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1、精品教案可编辑第 2 讲 羧酸 酯考点四:羧酸的结构与性质1.概念及分子结构(1)概念:由烃基与相连构成的有机化合物。(2)官能团:(填结构简式)。(3)饱和一元羧酸的通式(n 1)。2.甲酸和乙酸的分子组成和结构物质分子式结构简式官能团甲酸乙酸3.化学性质(以 CH3COOH 为例)(1)酸的通性:乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液中的电离方程式。能使石蕊试液变。与活泼金属（Zn）反应。与碱（氢氧化钠）反应。与碱性氧化物（氧化钠）反应。与某些盐（碳酸钠）反应。(2)酯化反应:CH3COOH 和 CH3CH182OH 发生酯化反应的化学方程式。【题例解析】考向一:羧酸的结构与性质1.(2
2、016汕头)能与 NaHCO3反应产生气体，分子式为C5H10O2的同分异构体有(不考虑立体异构)()A.2 种B.3 种C.4 种D.5 种【答案】C精品教案可编辑考向二:酯化反应的类型2.(2016赣州)下列说法正确的是()A1 mol苯甲酸在浓H2SO4存在下与足量乙醇反应可得1 mol苯甲酸乙酯B对苯二甲酸与乙二醇能通过加聚反应制取聚酯纤维()C分子式为C5H12O 的醇，能在铜催化下被O2氧化为醛的同分异构体有4 种D分子中的所有原子有可能共平面【答案】C【知识链接】一、的五大类型1.一元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如：CH3COOHC2H5OH浓硫酸CH3COOC2H5H2O。2.
3、一元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如：2CH3COOHHOCH2CH2OH浓硫酸CH3COOCH2CH2OOCCH32H2O。3.多元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如：HOOCCOOH2CH3CH2OH浓硫酸CH3CH2OOCCOOCH2CH32H2O。4.多元羧酸与多元醇之间的酯化反应：此时反应有三种情形，可得普通酯、环酯和高聚酯。如：HOOCCOOHHOCH2CH2OH浓硫酸HOOCCOOCH2CH2OH H2O，精品教案可编辑5.羟基酸自身的酯化反应：此时反应有三种情形，可得到普通酯、环酯和高聚酯。如：【对点练习】1.一定质量的某有机物和足量钠反应，可得Va L 气体，等质量的该有机物如果与
4、足量小苏打反应，同温同压得到Vb L 气体，若 Va=Vb，则该有机物可能是()A.HOCH2COOH B.HO CH2CH2 CHO C.HOOC COOH D.CH3COOH2.(2011洛阳)结构简式如下图所示的有机物，下列反应类型中能够发生的是()取代加成消去水解酯化中和氧化加聚A.B.C.D.除外均可3.(2010江苏)阿魏酸在食品、医药等方面有着广泛用途。一种合成阿魏酸的反应可表示为：下列说法正确的是()精品教案可编辑A.可用酸性 KMnO4溶液检测上述反应是否有阿魏酸生成B.香兰素、阿魏酸均可与Na2CO3、NaOH 溶液反应C.通常条件下，香兰素、阿魏酸都能发生取代、加成、消去
5、反应D.与香兰素互为同分异构体，分子中有4 种不同化学环境的氢，且能发生银镜反应的酚类化合物有 3 种4.(2010课标)下列各组中的反应，属于同一反应类型的是()A.由溴丙烷水解制丙醇；由丙烯与水反应制丙醇B.由甲苯硝化制对硝基甲苯；由甲苯氧化制苯甲酸C.由氯代环己烷消去制环己烯；由丙烯加溴制1,2-二溴丙烷D.由乙酸和乙醇制乙酸乙酯；由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇【答案】1.A 2.D 3.B 4.D考点五:酯的结构与性质1.概念及分子结构特点:羧酸分子羧基中的被取代后的产物，可简写为(结构简式)，官能团为。2.酯的物理性质：低级酯具有气味的液体，密度一般比水，水中溶，有机溶剂中溶。3.酯
6、的化学性质特别提醒:酯水解时断裂上式中虚线所标的键；稀硫酸只起催化作用，对平衡无影响；在碱性条件下发生水解，则碱除起催化作用外，还能中和生成的酸，使水解程度增大。【题例解析】考向一:酯的结构与性质1.(2016潮州)分子式为C4H8O2的有机物跟NaOH溶液混合加热，将蒸出的气态有机物冷凝后得到相对分子质量为32 的液体。则原有机物的结构简式为()精品教案可编辑A.CH3COOC2H5B.CH3CH2COOCH3 C.HCOOC3H7D.(CH3)2CHCOOH【答案】B考向二:多官能团有机物的性质2.(2013江苏)药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得：下列有关叙述正确
7、的是()A.贝诺酯分子中有三种含氧官能团B.可用 FeCl3溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚C.乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与NaHCO3溶液反应D.贝诺酯与足量NaOH溶液共热，最终生成乙酰水杨酸钠和对乙酰氨基酚钠【答案】B【解析】贝诺酯分子中含有酯键、酰胺键两种含氧官能团，A 项错误；乙酰水杨酸不含酚羟基，而对乙酰氨基酚含有酚羟基，故可利用FeCl3溶液鉴别二者，B 项正确；乙酰水杨酸含有羧基，能与 NaHCO3溶液反应，但对乙酰氨基酚不能与NaHCO3溶液反应，C 项错误；贝诺酯与足量 NaOH溶液共热，酰胺键和酯键都能断裂，产物为、CH3COONa和，D 项错误。【规律总结】一、确定多
8、官能团有机物性质的三步骤注意：有些官能团性质会交叉。例如，碳碳三键与醛基都能被溴水、酸性高锰酸钾溶液氧化，也能与氢气发生加成反应等。精品教案可编辑考点六:以官能团的性质突破有机物的检验1.有机物官能团的性质有机物官能团代表物主要化学性质烃烷烃甲烷取代(氯气/光照)烯烃乙烯加成、氧化(使酸性KMnO4溶液褪色)、加聚炔烃CC乙炔加成、氧化(使酸性 KMnO4溶液褪色)、加聚苯及其同系物苯、甲苯取代(液溴/铁)、硝化、加成、氧化(使酸性KMnO4溶液褪色，苯除外)烃的衍生物卤代烃X溴乙烷水解(NaOH/H2O)、消去(NaOH/醇)醇OH(醇羟基)乙醇取代、催化氧化、消去、脱水、酯化酚OH(酚羟基
9、)苯酚弱酸性、取代(浓溴水)、遇三氯化铁显色、氧化(露置空气中变粉红色)醛CHO乙醛还原、催化氧化、银镜反应、与新制氢氧化铜悬浊液反应羧酸COOH乙酸弱酸性、酯化酯COO 乙酸乙酯水解2.利用官能团的特征反应检验有机物精品教案可编辑有机物或官能团常用试剂现象碳碳双键碳碳三键溴水褪色酸性 KMnO4溶液褪色苯的同系物酸性 KMnO4溶液与苯环直接相连的侧链碳原子上有氢原子时，溶液褪色；否则溶液不褪色溴水分层，有机层呈橙红色，水层接近无色，且有机层在上层OH金属钠有气泡产生酚羟基浓溴水溴水褪色，产生白色沉淀FeCl3溶液溶液呈紫色醛基(CHO)银氨溶液水浴加热生成银镜新制 Cu(OH)2悬浊液加热
10、生成砖红色沉淀羧基(COOH)石蕊溶液变红色新制 Cu(OH)2悬浊液溶液变澄清，呈蓝色NaHCO3溶液有气泡产生淀粉碘水呈蓝色【题例解析】考向一：“溴水法”检验1下列各组有机物中，只需加入溴水就能一一鉴别的是()A.己烯、苯、四氯化碳B.苯、己炔、己烯C.己烷、苯、环己烷D.甲苯、己烷、己烯【答案】A考向二：“酸性KMnO4溶液法”检验2.可用来鉴别己烯、甲苯、乙酸乙酯、苯酚溶液的一组试剂是()A.氯化铁溶液、溴水B.碳酸钠溶液、溴水C.酸性高锰酸钾溶液、溴水D.酸性高锰酸钾溶液、氯化铁溶液精品教案可编辑【答案】C【解析】能使溴水褪色的是己烯，遇溴水产生白色沉淀的是苯酚，使酸性高锰酸钾溶液褪
11、色的是甲苯，与酸性高锰酸钾溶液和溴水均不反应的是乙酸乙酯。考向三：“氢氧化铜法”检验3.(2016松滋)可以鉴别乙酸溶液、葡萄糖溶液、蔗糖溶液的试剂是()A.银氨溶液B.新制氢氧化铜悬浊液C.石蕊溶液D.碳酸钠溶液【答案】B考向四：“银氨溶液法”检验4.(2016兰州)某甲酸溶液中可能存在着甲醛，下列操作能证明的是()A.加入新制的Cu(OH)2加热，有砖红色沉淀产生，证明一定存在甲醛B.能发生银镜反应，证明含甲醛C.试液与足量NaOH 溶液混合，其蒸馏产物可发生银镜反应，则有甲醛D.先将试液充分进行酯化反应，收集生成物进行银镜反应，有银镜产生，则含甲醛【答案】C【解析】A 项，甲酸、甲醛都含
12、有醛基，加入新制的Cu(OH)2加热，都会发生氧化反应，产生砖红色沉淀，因此不能证明一定存在甲醛，错误。B 项，甲酸、甲醛都含有醛基，都能发生银镜反应，因此不能证明含甲醛，错误。C 项，试液与足量NaOH溶液混合，甲酸与NaOH发生反应产生盐HCOONa，然后加入蒸馏，盐的沸点高，不能蒸出，若其蒸馏产物可发生银镜反应，则有甲醛，正确。D 项，先将试液充分进行酯化反应，甲酸产生的甲酸某酯含有醛基，也可以发生银镜反应，因此收集生成物进行银镜反应，有银镜产生，不能证明含甲醛，错误。【对点练习】1.(2010重庆)贝诺酯是由阿司匹林、扑热息痛经化学法拼合制备的解热镇痛抗炎药，其合成反应式如下：精品教案
13、可编辑下列叙述错误的是()A.FeCl3溶液可区别阿司匹林和扑热息痛B.1 mol阿司匹林最多可消耗2 mol NaOHC.常温下贝诺酯在水中的溶解度小于扑热息痛D.C6H7NO 是扑热息痛发生类似酯水解反应的产物2.(2010四川)中药狼把草的成分之一M 具有消炎杀菌作用，M 的结构如图所示：下列叙述正确的是()A.M 的相对分子质量是180 B.1 mol M最多能与2 mol Br2发生反应C.M 与足量的NaOH溶液发生反应时，所得有机产物的化学式为C9H4O5Na4D.1 mol M与足量 NaHCO3反应能生成2 mol CO2【答案】1.B 2.C【高考在线】一、以“有机合成”为
14、载体串联烃的含氧衍生物的性质1.(2014四川)A 是一种有机合成中间体，其结构简式为：A 的合成路线如下图，其中BH 分别代表一种有机物精品教案可编辑(1)有机物 B 能与钠反应，能与乙酸发生酯化反应，则B 的化学名称为，B 与乙酸发生酯化反应的化学方程式。(2)第步反应的化学方程式是，反应类型是。(3)1 mol C能与 2 mol Na恰好完全反应，则C 的结构简式为。(4)写出反应产物的结构简式，1 mol该产物能与mol Ag(NH3)2OH 发生反应，写出该反应的化学方程式。(5)有机物 D 的结构简式为，1 mol D能与 2 mol甲醇发生酯化反应，写出该反应的化学方程式为。(6)有机物 C 与 D 发生反应生成六元环状化合物的结构简式为；C 与 D 发生缩聚反应生成高聚物的结构简式为。(7)写出含有六元环，且一氯取代物只有2 种 A 的同分异构体的结构简式：。【答案】(1)乙醇(2)取代反应(3)HOCH2 CH2OH(4)OHC CHO 4(5)(6)(7)