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1、第十二章羧酸12.1羧酸的结构、分类和命名烃基与羧基相连的物质叫羧酸：一元羧酸通式为RCOOH；羧基就是羧酸的官能团。一、结构：在着P共扼。由于共扼，使羧基中的羰基失去了典型的羰基的性质（如不与NH2OH作用）；OH 氧原子上的电子云向羰基偏移，这有利于 OH氢的离解。:碳为SP2杂化，氧原子与羰基双键间存OH氢离解后的负离子（O）也由于共扼而稳定，所以羧酸的酸性比醇强。一、分类：1、据分子中羧基的数目：分为一元和多元酸。2、据烃基的种类：分为饱和脂肪酸族、不饱和脂肪族、芳香族羧酸。一、命名：1、俗名：一般都根据最初的来源命名。如蚁酸、醋酸、安息香酸、草酸等。2、系统命名：与醛相似。选择含羧基
2、最多的最长碳链为主链；编号时使羧基处于最低系列。如：COOH苯甲酸（安息香酸）COOHCOOHCH3CH2CH乙基丙二酸CH=CHCOOH苯基丙烯酸（肉桂酸）12.2饱和一元羧酸的物理性质1、分子间可形成强的氢键，所以熔、沸点比醇高。2、COOH能与水分子形成氢键，COOH为亲水基。12.3羧酸的化学性质COH:有酸性亲核反应H有亲核性H的反应脱羧反应还原反应一、酸性：RCOOH+NaOHRCOONa+H2O2RCOOH+Na2CO3RCOONa+CO2+H2OCH3COOH的Ksp=1.75105，是比较强的酸；有利于RCOO稳定的因素使RCOOH的酸性增强。如（COOH）2的Ka1HCOO
3、H的Ka；而Ka2、卤代烃水解：用碱或氢氧化银处理、等卤代羧酸时可生成相应的羧酸。2、氰醇水解：羰基与HCN加成的产物氰醇水解可得到 羟基酸。1、制法：3、列拂尔曼斯基（reformatsky）：卤代酸酯在锌粉作用下与醛、酮反应，产物水解后得羟酸酯。BrCHRCOOC2H5+ZnBrZnCHRCOOC2H5BrZnCHRCOOC2H5+RCHORCHCHRCOOC2H5OH2、性质：羟基酸加热失水生成半交酯（I）内交酯（II）醛和甲酸。OHCOOHCH3CHOHCHCH3HOOC+CH3CHCOOHOC=OCHOHCH3CH3CHCHCH3C=OO=COO丙内交酯内交酯水解又变回原来的羟基酸。
4、羟基酸加热脱水生成不不饱和酸。CH3CHCH2COOHCH3CH=CHCOOH+H2OOHRCH（CH2）2COOH 和 羟基酸则发生分子内酯化，生成环状内酯。OHRCH（CH2）2C=OO 羟基酸上的羟基可以氧化成羰基，及酮酸都容易脱羧变成醛、酮。RCHCOOHOHRCOOHRCHO+CO2氧化3、个别化合物 1、酒石酸：COOHCOOHCHOHCHOHd酒石酸或其钾盐存在于葡萄汁内，当用葡萄汁发酵时，以结晶形状析出，故名酒石。酒石酸钾钠用来配制费林试剂，酒石酸氧锑叫吐酒石，是医治血吸虫病的下个特效药。2、苹果酸：丁二酸加水时得到苹果酸。CH2COOH+H2OCHCOOHCHCOOHCHOH
5、COOH3、柠檬酸：柠檬酸存在于许多水果中，未成熟的柠檬酸中含量高达百分之六。它的构造式为：CH2COOHCH2COOHHOCCOOH 本身具有杀菌能力，其钠盐可用作食品防腐剂，可用来制止备乙酰水杨酸，俗称“阿斯匹灵”。4、水杨酸（邻羟基苯甲酸）：5、没食子酸（2，4，5三羟基苯甲酸）：存在于茶、五倍子中，四川盛产五倍子，因此没食子的来源很丰富。二、羰基酸：最简单的羰基酸是丙酮酸，它与稀硫酸作用得乙醛，与浓硫酸作用得乙酸。乙酰乙酸不稳定，容易失羧生成丙酮。乙酰乙酸乙酯在有机合成中很有用。12.8酸碱理论凡是能给出质子（H+）的物质都是酸；凡是能接受质了（H+）的物质是碱。酸失去质子一、电离理论（阿累尼乌斯理论）：电离时产生的阳离子全部是质子（H+）的化合物是酸；电离时产生的阴离子全部是OH化合物是碱。如：H2SO4HClHNO3H2SCH3COOHNaOHKOHBa(OH)2Ca(OH)2二、质子理论（布伦斯特理论）：HSO4HClNH4+NaOHClNH3后，剩余的基团是它的共扼碱；碱得到质子生成的物质就是它的共扼酸。如：是酸HSO4SO42是碱三、电子理论（路易斯理论）：凡是可以接受电子对的物质称为酸；凡是可以给出电子对的物质称为碱。如：AlCl3Ag+Cu2+NH3是酸是碱三种酸碱理论之间的关系：P32110质子理论作业电子理论电离理论Ok了？