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1、第三节第三节 卤代烃卤代烃聚氯乙烯聚四氟乙烯一一.卤代烃卤代烃1.定义定义:2.卤代烃卤代烃的的判断判断:只含有只含有C、H、-X的有机物。的有机物。烃分子中的氢原子被烃分子中的氢原子被卤素卤素原子原子取代后所生成的取代后所生成的一一类烃的衍生物。类烃的衍生物。3.分类分类（1）根据分子中所含卤素的不同，可分为）根据分子中所含卤素的不同，可分为氟代烃氟代烃、氯代烃氯代烃、溴代烃溴代烃、碘代烃碘代烃。（2）根据卤代烃分子中卤原子的）根据卤代烃分子中卤原子的数目数目不同分为：不同分为：一卤一卤代烃代烃二卤二卤代烃代烃多卤多卤代烃代烃（3）根据分子中）根据分子中烃基烃基结构结构不同可分为饱和卤代烃、
2、不同可分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和芳香卤代烃。不饱和卤代烃和芳香卤代烃。饱和饱和卤代烃卤代烃不饱和不饱和卤代烃卤代烃芳香芳香卤代烃卤代烃（4）物理物理性质性质：a.难溶难溶于水于水,易溶于有机溶剂；某些卤代烃本身是很好易溶于有机溶剂；某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。的有机溶剂。b.熔沸点熔沸点大于大于同碳个数的烃。同碳个数的烃。c.少数少数是是气体气体，大多为液体或固体。，大多为液体或固体。球棍球棍模型模型二二.卤代烃的化学性质卤代烃的化学性质溴溴乙烷乙烷 1.分子分子结构结构：C2H5BrHHCCBrHHH分子式分子式:结构式结构式:结构简式结构简式:CH3CH2Br或或C2H5Br在在核
3、磁核磁共振共振氢谱氢谱中中怎样表现？怎样表现？比例比例模型模型吸收峰吸收峰的的面积面积之比为：之比为：3:22.溴乙烷的溴乙烷的取代取代反应反应:水解反应水解反应反应反应条件条件：NaOH水溶液、加热。水溶液、加热。C2H5Br+HOHNaOHC2H5-Br+NaOHC2H5-OH+NaBrH2O或或【结论结论】卤代烃卤代烃水解水解可以可以生成生成醇醇：C2H5-OH+HBr【练一练】【练一练】设计实验证明设计实验证明C C2 2H H5 5BrBr分子中含有溴原分子中含有溴原子子,有以下方案，你认为合理的是：有以下方案，你认为合理的是：C2H5BrC2H5BrC2H5BrAgNO3溶液溶液A
4、gNO3溶液溶液AgNO3溶液溶液NaOH溶液溶液NaOH溶液溶液取上层清液取上层清液足量硝酸酸足量硝酸酸化化不合理不合理不合理不合理合理合理 卤代烃卤代烃NaOH水溶液水溶液过量过量HNO3AgNO3溶液溶液有沉淀产生有沉淀产生说明有卤素原子说明有卤素原子白白色色淡淡黄黄色色黄黄色色中和中和过量的过量的NaOH溶液，防止生成溶液，防止生成Ag2O暗褐色暗褐色沉淀，沉淀，影响影响X-检验。检验。卤原子的检验卤原子的检验CH2CH2NaOH CH2CH2 NaBrH2OH Br 醇醇3.溴乙烷的消去反应溴乙烷的消去反应CCH XNaOH醇溶液醇溶液C=C +HX卤代烃的消去反应：卤代烃的消去反应
5、：定定义义像这样，有机化合物像这样，有机化合物(醇醇/卤代烃卤代烃)在一定条件在一定条件下从下从一个分子一个分子中中脱去脱去一个或几个一个或几个小分子小分子(如如H2O、HX等等),而生成而生成不饱和不饱和(含双键或三键含双键或三键)化合物的反应，叫化合物的反应，叫消去反应消去反应。卤代烃消去反应卤代烃消去反应反应条件反应条件结构结构邻碳一定要有氢邻碳一定要有氢强碱的醇溶液强碱的醇溶液CH3ClCH3CCH2Br|CH3CH3|CH3BrCH3CCH3下列卤代烃都能发生消去反应吗？下列卤代烃都能发生消去反应吗？【实验实验讨论讨论】溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液的反应实验：溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液的反
6、应实验：【科学探究科学探究】（】（1）为什么要在气体通入）为什么要在气体通入KMnO4酸性酸性溶液溶液前加一个盛有前加一个盛有水水的试管？起什么作用？的试管？起什么作用？（2）除）除KMnO4酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯？酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯？此时还有必要将气体先通入水中吗？此时还有必要将气体先通入水中吗？水水高锰高锰酸钾酸钾酸性溶液酸性溶液吸收挥发出来的乙醇吸收挥发出来的乙醇溴的四氯化碳溶液溴的四氯化碳溶液没必要没必要思考与交流：思考与交流：比较溴乙烷的取代反应和消去反应，体会比较溴乙烷的取代反应和消去反应，体会反应条件对化学反应的影响。反应条件对化学反应的影响。取代取代
7、消去消去反应物反应物反应条件反应条件生成物生成物结论结论CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水溶液，加热水溶液，加热NaOH醇溶液，加热醇溶液，加热CH3CH2OH、NaBrCH2=CH2、NaBr、H2O溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应（有水必取代；有醇必消去有水必取代；有醇必消去）化学化学性质性质：HHCCBrHHH只只断断发生发生水解水解反应反应同时同时断断发生发生消去消去反应反应【结论结论】由于溴原子吸引电子能力强，由于溴原子吸引电子能力强，CBr键容易断裂。键容易断裂。因此反应因此反应活性活性增强增强。即由于即由于卤素卤素原子原子的的引
8、入引入使卤代烃的反应活性增强。使卤代烃的反应活性增强。【小结】【小结】1.1.下列物质中不能发生消去反应的是下列物质中不能发生消去反应的是 A A、B B、C C、D D、B2、以溴乙烷为原料设计合成以溴乙烷为原料设计合成乙二醇（乙二醇（HOCH2CH2OH）的方案，）的方案，并写出有关的化学方程式。并写出有关的化学方程式。氟利昂（氟利昂（freonfreon），有），有CClCCl3 3F F、CClCCl2 2F F2 2氯氟烃破坏臭氧层机理：氯氟烃破坏臭氧层机理：光分解产生光分解产生ClCl原子原子 CFCF2 2ClCl2 2+hhClCl+CFCF2 2ClCl ClCl引发破坏引发破坏O O3 3的链应：的链应：ClCl+O O3 3ClOClO+O O2 2 ClOClO+O O ClCl+O O2 2 总反应：总反应：O O3 3+O O 2O2O2 2