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1、精细有机合成化学与工艺学精细有机合成化学与工艺学教教 学学 课课 件件主讲教师：张彩霞主讲教师：张彩霞(江西理工大学）江西理工大学）联系电话：联系电话：13576737956E-mail:精细有机合成单元反应精细有机合成单元反应4/2/20231本本 课课 程程 教教 学学 计计 划划1 1 绪论（绪论（1 1学时）学时）2 2 精细有机合成基础（精细有机合成基础（1111学时）学时）3 3 卤化反应（卤化反应（5 5学时）学时）4 4 磺化、硫酸化反应（磺化、硫酸化反应（5 5学时）学时）5 5 硝化和亚硝化反应（硝化和亚硝化反应（5 5学时）学时）6 6 还原反应（还原反应（4 4学时）学
2、时）7 7 氧化反应（氧化反应（3 3学时）学时）8 8 重氮化和重氮盐的反应重氮化和重氮盐的反应（2 2学时）学时）9 9 氨基化反应（氨基化反应（4 4学时）学时）10 10 烃化（烃化（5 5学时）学时）11 11 酰化反应（酰化反应（5 5学时）学时）12 12 水解反应（水解反应（2 2学时）学时）13 13 缩合反应（缩合反应（3 3学时）学时）14 14 环合环合 （2 2学时）学时）习题课：习题课：2 2学时；学时；复习：复习：2 2学时（课外复习）；学时（课外复习）；总学时：总学时：5656-SO3H,O-SO3H-NO2-X(F、Cl、Br、I)-NH2-R-COR-OH-
3、NH24/2/20232参参 考考 资资 料料 姚蒙正主编，姚蒙正主编，精细化工产品合成原理精细化工产品合成原理，中国石化出版社，中国石化出版社，20002000年年3 3月第二版；月第二版；左识之主编，左识之主编，精细化工反应器及车间工艺设计精细化工反应器及车间工艺设计，华东理工大学出版社，华东理工大学出版社，19961996年年1111月第一版；月第一版；杨春辉，郭亚军主编，杨春辉，郭亚军主编，精细化工过程与设备精细化工过程与设备，哈尔滨工业大学出版社，哈尔滨工业大学出版社，20002000年年1 1月第一版；月第一版；唐培堃主编，唐培堃主编，精细有机合成化学及工艺学精细有机合成化学及工艺
4、学学习指南，天津大学习指南，天津大学出版社，学出版社，20032003年年9 9月第一版；月第一版；陈荣业主编，陈荣业主编，有机合成工艺优化有机合成工艺优化，化学工业出版社，化学工业出版社，20062006年年1 1月第二版；月第二版；王利民等编著，王利民等编著，精细有机合成工艺精细有机合成工艺，化学工业出版社，化学工业出版社，20082008年年1 1月第一版。月第一版。张铸勇主编，张铸勇主编，精细有机合成单元反应精细有机合成单元反应（第二版），华东理工（第二版），华东理工大学出版社，大学出版社，20062006年年8 8月。月。4/2/20233期期 刊：刊：高等化学学报高等化学学报 化学
5、学报化学学报化学通报化学通报催化学报催化学报有机化学有机化学精细化工精细化工化工新型材料化工新型材料化工进展化工进展现代化工现代化工应用化学应用化学JournalofOrganicChemistryJournalofAmericanChemicalSocietyOrganicletters4/2/202341.1 1.1 与本课程有关内容的补充与本课程有关内容的补充本课程属精细有机化工专业方向的专业基础课，其先行课为无本课程属精细有机化工专业方向的专业基础课，其先行课为无机化学、分析化学、有机化学、物理化学、化工原理等。机化学、分析化学、有机化学、物理化学、化工原理等。主要以主要以 的合成为主
6、。的合成为主。通过本课程的学习，要求学生对精细有机化工行业所涉通过本课程的学习，要求学生对精细有机化工行业所涉及的有机合成单元反应、工艺过程及装备有所了解，课程及的有机合成单元反应、工艺过程及装备有所了解，课程内容主要包括精细有机合成工业基础、基本单元反应及后内容主要包括精细有机合成工业基础、基本单元反应及后处理装备、精细有机合成与工艺最新进展和新的研究成果处理装备、精细有机合成与工艺最新进展和新的研究成果介绍。介绍。一、本课程的特点一、本课程的特点芳香族化合物芳香族化合物4/2/20235二、课程教学的基本要求二、课程教学的基本要求n本课程的教学环节包括课堂讲授，学生自学，习题讨论课，本课程
7、的教学环节包括课堂讲授，学生自学，习题讨论课，习题，答疑，期末考试。通过上述基本教学步骤，要求学生习题，答疑，期末考试。通过上述基本教学步骤，要求学生掌握和了解精细化工产品合成一般原理，如磺化与硫酸盐化、掌握和了解精细化工产品合成一般原理，如磺化与硫酸盐化、硝化、卤化、还原、氨解、烷基化、酰基化、氧化、羟基化、硝化、卤化、还原、氨解、烷基化、酰基化、氧化、羟基化、缩合等缩合等1111个有机合成单元的反应历程、反应动力学、影响反个有机合成单元的反应历程、反应动力学、影响反应的因素等有关化学理论及其有关生产工艺特点，学会并领应的因素等有关化学理论及其有关生产工艺特点，学会并领悟分析问题、解决问题的
8、方法和技能，为继续学习相关课程悟分析问题、解决问题的方法和技能，为继续学习相关课程奠定理论基础，为从事相应专业的工作提供必要的理论知识。奠定理论基础，为从事相应专业的工作提供必要的理论知识。n本课程课堂讲授（包括自学、讨论）本课程课堂讲授（包括自学、讨论）5454学时，习题课学时，习题课2 2学时，学时，复习复习2 2学时。考试方式为闭卷考试，总评成绩：平时成绩占学时。考试方式为闭卷考试，总评成绩：平时成绩占30%30%，期末考试占，期末考试占70%70%。4/2/202364/2/20237 产品举例及合成路线综合评价产品举例及合成路线综合评价4/2/202384/2/20239四、有机合成
9、四、有机合成（organicsynthesis）的概念的概念 利用化学方法将单质、简单的无机物和有机物制备成比利用化学方法将单质、简单的无机物和有机物制备成比较复杂的有机物的过程。较复杂的有机物的过程。基本有机合成工业基本有机合成工业精细有机合成工业精细有机合成工业包括从包括从煤炭、石油、水和空气煤炭、石油、水和空气等原材料合等原材料合成重要化学工业原料，如合成纤维、塑料和合成重要化学工业原料，如合成纤维、塑料和合成橡胶的原料，溶剂，增塑剂，汽油等，其产成橡胶的原料，溶剂，增塑剂，汽油等，其产量几乎接近于钢铁的数量级。量几乎接近于钢铁的数量级。包括从较简单的原料合成较复杂分子的化合物，包括从较
10、简单的原料合成较复杂分子的化合物，如化学试剂、医药、农药、染料、香料和洗涤剂如化学试剂、医药、农药、染料、香料和洗涤剂等。等。有机化工产品按其所起作用和相互关系，大体上可分为三大类有机化工产品按其所起作用和相互关系，大体上可分为三大类基本有机原料基本有机原料中间体中间体有机化工产品有机化工产品指将基本原料经进一步化学加工而制得的结构指将基本原料经进一步化学加工而制得的结构比较复杂但还不具有特定用途的有机物。比较复杂但还不具有特定用途的有机物。4/2/202310五、有机化合物的基本反应五、有机化合物的基本反应1 1 加成反应加成反应2 2 消除反应消除反应3 3 取代反应取代反应4 4 氧化还
11、原反应氧化还原反应5 5 缩合反应缩合反应反应历程不同亲电加成亲电加成亲核加成亲核加成自由基加成自由基加成（1 1）亲电加成：由）亲电加成：由亲电试剂亲电试剂的进攻而的进攻而进行的加成反应。进行的加成反应。（2 2）亲核加成：由）亲核加成：由亲核试剂亲核试剂进攻而进进攻而进行的加成反应。要求掌握亲核试剂的概行的加成反应。要求掌握亲核试剂的概念、亲核加成反应的历程、不同结构的念、亲核加成反应的历程、不同结构的羰基化合物进行亲核加成反应的活性顺羰基化合物进行亲核加成反应的活性顺序及影响反应活性的因素。序及影响反应活性的因素。（3 3）自由基加成；由）自由基加成；由自由基自由基引发而进引发而进行的加
12、成反应。行的加成反应。卤代烃脱卤化氢卤代烃脱卤化氢醇的消除反应醇的消除反应反应历程不同亲电取代亲电取代亲核取代亲核取代自由基取代自由基取代4/2/202311六、有机反应试剂和中间体六、有机反应试剂和中间体1 反应试剂反应试剂（1）亲电试剂）亲电试剂亲电试剂亲电试剂是从基质上取走一对电子形成共价键的试剂，该试是从基质上取走一对电子形成共价键的试剂，该试剂电子云密度较低，在反应中进攻其他的高电子云密度中心，剂电子云密度较低，在反应中进攻其他的高电子云密度中心，具有亲电性，包括以下几类：具有亲电性，包括以下几类：1、正离子：、正离子：NO2+、NO+、R+、R-C+=O、ArN2+、R4N+；2、
13、含有可极化和已经极化共价键的分子：、含有可极化和已经极化共价键的分子：Cl2、Br2、HF、HCl、SO3、RCOCl、CO2等；等；3、含有可接受共用电子对的分子（含未饱和价电子层原子的、含有可接受共用电子对的分子（含未饱和价电子层原子的分子）：分子）：AlCl3、FeCl3、BF3等；等；4、羰基的双键；、羰基的双键；5、卤代烷中的烷基：、卤代烷中的烷基：R-X。4/2/202312（2）亲核试剂）亲核试剂把一对电子提供给基质上形成共价键的试剂。该类试剂具有把一对电子提供给基质上形成共价键的试剂。该类试剂具有较高的电子云密度，与其他分子作用时将进攻该分子的低电较高的电子云密度，与其他分子作
14、用时将进攻该分子的低电子云密度中心，具有亲核性，包括以下几类：子云密度中心，具有亲核性，包括以下几类：1、负离子：、负离子：OH-、RO-、ArO-、CN-；2、极性分子中的偶极负端：、极性分子中的偶极负端：NH3、RNH2、RRNH、NH2OH、等；、等；3、烯烃双键和芳环、烯烃双键和芳环:CH2=CH2、C6H6等；等；4、还原剂；、还原剂；5、有机金属化合物中的烷基：、有机金属化合物中的烷基：RMgX、RCCR。（3）自由剂试剂）自由剂试剂含有未成对单电子的自由剂或是在一定条件下可产生自由基含有未成对单电子的自由剂或是在一定条件下可产生自由基的化合物的试剂。的化合物的试剂。4/2/202
15、3132 2 反应活性中间体反应活性中间体其它活性中间体有苯炔（其它活性中间体有苯炔（）等）等。主要活性中间体有：主要活性中间体有：4/2/2023141.2 1.2 精细化学品的释义精细化学品的释义精细化学品精细化学品:凡能增进或赋予一种（类）产品以特定的功能凡能增进或赋予一种（类）产品以特定的功能或本身拥有或本身拥有特定的功能特定的功能的的小批量小批量制造和应用的、制造和应用的、技技术密集度高、附加值高、纯度高术密集度高、附加值高、纯度高的化学品。的化学品。4/2/202315通用化学品通用化学品：产量大，无差别，如甲醇、乙醇、苯胺及苯酚等；：产量大，无差别，如甲醇、乙醇、苯胺及苯酚等；专
16、用化学品专用化学品：产量小，有差别：产量小，有差别精细化学品精细化学品：产量小，无差别：产量小，无差别,如染料、农药、表面活性剂等；如染料、农药、表面活性剂等；准通用化学品准通用化学品:产量大产量大,有差别有差别,如塑料、合成纤维、合成橡胶等；如塑料、合成纤维、合成橡胶等；无差别化学品无差别化学品：具有固定熔点或沸点，能以分子式或结构：具有固定熔点或沸点，能以分子式或结构 式表示其结构。式表示其结构。差别化学品。差别化学品。4/2/202316我国对精细化工产品的分类（1986年）n (1)(1)农药农药；n (2)(2)染料；染料；n (3)(3)涂料涂料(包括包括油漆和油漆和油墨油墨)；n
17、 (4)(4)颜料颜料；n (5)(5)试剂试剂和高纯物；和高纯物；n (6)(6)信息信息用用化学化学品品(包括感光材料包括感光材料、磁性材料等能、磁性材料等能接受接受电磁波的电磁波的化学化学品品)；n (7)(7)食品食品和和饲料添加剂饲料添加剂；n (8)(8)粘合剂粘合剂；n (9)(9)催化剂催化剂和和各种各种助剂；助剂；n (10)(10)化学药品化学药品(原料原料药药)和日用和日用化学化学品；品；n (11)(11)功能高分子功能高分子材料材料(包括功能包括功能膜、偏光材料等膜、偏光材料等)。4/2/2023171.4 精细化工的特点4/2/2023184/2/2023194/2
18、/202320n直接用作最终产品或其主要成分直接用作最终产品或其主要成分n增加或赋予各种材料以特性增加或赋予各种材料以特性n满足人民的生活需要满足人民的生活需要n促进新技术的进步促进新技术的进步n高经济效益高经济效益1.5 1.5 精细化工在国民经济中的作用精细化工在国民经济中的作用4/2/202321n煤的加工煤的加工n石油加工石油加工n天然气的利用天然气的利用n农、林、牧、渔副产品的利用农、林、牧、渔副产品的利用1.6 1.6 精细有机合成的原料资源精细有机合成的原料资源4/2/202322n煤的高温干馏（或称煤的炼焦）：煤的高温干馏（或称煤的炼焦）：萘、萘、2 2甲基萘、蒽、菲、芴、苊、
19、甲基萘、蒽、菲、芴、苊、芘、苯酚、甲酚、二甲酚、氧芴、芘、苯酚、甲酚、二甲酚、氧芴、硫芴、吡啶、咔唑等硫芴、吡啶、咔唑等苯：苯：50507070甲苯：甲苯：12122222二甲苯：二甲苯：2 26 6 粗苯粗苯煤焦油煤焦油1.6.1 1.6.1 煤的加工煤的加工4/2/202323n煤的气化：煤的气化：n生产电石：生产电石：乙炔乙炔 煤在高温、常压或加压条件下与水蒸气、煤在高温、常压或加压条件下与水蒸气、空气或两者的混合物相反应，得到水煤气、半空气或两者的混合物相反应，得到水煤气、半水煤气或空气煤气。水煤气或空气煤气。4/2/202324n催化重整：催化重整：苯、甲苯、二甲苯苯、甲苯、二甲苯n
20、热裂解：热裂解：乙烯、丙烯、丁二烯乙烯、丙烯、丁二烯n催化裂化：催化裂化：多烷基苯、烷基萘多烷基苯、烷基萘n临氢脱烷基化：临氢脱烷基化：苯、萘苯、萘 1.6.2 1.6.2 石油加工石油加工4/2/202325n甲烷、乙烷、丙烷和较高碳链的甲烷、乙烷、丙烷和较高碳链的烷烃烷烃（其中主（其中主要是甲烷）要是甲烷）n可可直接直接用于制备碳黑、乙炔、氢氰酸、各种氯用于制备碳黑、乙炔、氢氰酸、各种氯代甲烷、二硫化碳、甲醇、甲醛等代甲烷、二硫化碳、甲醇、甲醛等n制制合成气合成气（COCO和和H H2 2的混合物），进一步制得甲的混合物），进一步制得甲醇、甲醛、高碳醇、正丁醛、甲酸、乙酸、丙醇、甲醛、高碳
21、醇、正丁醛、甲酸、乙酸、丙酸、丙烯酸、丙烯酸酯、人造石油等酸、丙烯酸、丙烯酸酯、人造石油等1.6.3 1.6.3 天然气的利用天然气的利用4/2/202326n碳水化合物：碳水化合物：n脂肪和油类：脂肪和油类：主要成分主要成分：甘油三羧酸酯：甘油三羧酸酯可获得化工原料可获得化工原料：脂肪酸、脂肪族含氮化合：脂肪酸、脂肪族含氮化合物、二聚酸、氨基酰胺和咪唑啉类、壬二酸物、二聚酸、氨基酰胺和咪唑啉类、壬二酸与壬酸、脂肪醇、环氧化合物、蓖麻醇酸、与壬酸、脂肪醇、环氧化合物、蓖麻醇酸、甘油。甘油。糖类、淀粉、糖类树胶糖类、淀粉、糖类树胶单糖单糖纤维素纤维素己糖己糖（葡萄糖）和（葡萄糖）和戊糖戊糖（木糖）（木糖）1.6.4 农、林、牧、渔副产品的利用农、林、牧、渔副产品的利用4/2/202327思考题思考题n什么是精细化工，精细化工的特点是什么？什么是精细化工，精细化工的特点是什么？n什么是精细化学品，请列举五类主要的精细什么是精细化学品，请列举五类主要的精细化学品。化学品。n精细化学品的原料来源主要有哪些？精细化学品的原料来源主要有哪些？n精细有机合成的主要单元反应有哪些？精细有机合成的主要单元反应有哪些？4/2/202328