脂类和脂生物化学精选PPT.ppt

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1、关于脂类和脂生物化学第1页,讲稿共67张,创作于星期三Biological Lipids生物脂类是一类生物脂类是一类范围很广范围很广的化合的化合物,化学成分及结构差异极大,脂类物,化学成分及结构差异极大,脂类定义的特点就是定义的特点就是水不溶性水不溶性(waterinsoluble)(或(或脂溶性脂溶性,fat-soluble),),因此多数脂类都易溶于因此多数脂类都易溶于乙醚、氯仿、乙醚、氯仿、己烷、苯等己烷、苯等有机溶剂,而不溶于水。有机溶剂,而不溶于水。第2页,讲稿共67张,创作于星期三Functions of Biological LipidsSupplyandstorageforms

2、ofenergy;Biomembraneabout50%lipids磷脂磷脂(甘油磷脂和鞘磷脂)、(甘油磷脂和鞘磷脂)、固醇固醇、糖脂糖脂;有些脂类虽然数量较低,但作为有些脂类虽然数量较低,但作为酶的辅酶的辅助因子、电子载体、光吸收色素、疏水稳助因子、电子载体、光吸收色素、疏水稳定体、乳化剂定体、乳化剂、激素及胞间信息激素及胞间信息等方面都等方面都起着关键作用;起着关键作用;有些脂类有有些脂类有防止机械损伤防止机械损伤及及防止热量散防止热量散发发的的保护保护作用。作用。第3页,讲稿共67张,创作于星期三Functions of Lipids I提供能量提供能量:产热高,达:产热高,达9kcal

3、/g。正常人体每日所。正常人体每日所需热量大约有需热量大约有25-30由脂肪提供。由脂肪提供。储存能量储存能量:人体脂肪细胞可储存大量脂肪。:人体脂肪细胞可储存大量脂肪。防寒及保护身体防寒及保护身体:皮下脂肪是一种较好的绝缘物质,:皮下脂肪是一种较好的绝缘物质,可保持体温。对身体一些重要器官起着支持和固定可保持体温。对身体一些重要器官起着支持和固定作用,使人体器官免受外界环境损伤。作用,使人体器官免受外界环境损伤。增进增进饱腹感饱腹感及摄人食物的及摄人食物的口感口感。胃留时间长,不易。胃留时间长,不易饥饿。另外,脂肪可以增加食物的烹任效果和食物饥饿。另外,脂肪可以增加食物的烹任效果和食物的香味

4、。脂肪还能的香味。脂肪还能刺激消化液的分泌刺激消化液的分泌。第4页,讲稿共67张,创作于星期三Functions of Lipids II脂肪是脂肪是脂溶性维生素的载体脂溶性维生素的载体,食物中缺少脂,食物中缺少脂肪会影响这些维生素的吸收和利用。肪会影响这些维生素的吸收和利用。磷脂磷脂的功用:体内最多的脂类,是的功用:体内最多的脂类,是细胞膜和细胞膜和血液血液的组成物质;神经组织含有大量磷脂,的组成物质;神经组织含有大量磷脂,磷脂和磷脂和神经兴奋神经兴奋有关;磷脂能在脂肪吸收过有关;磷脂能在脂肪吸收过程中起重要的程中起重要的乳化作用乳化作用,是一种高效的,是一种高效的乳化乳化剂,剂,脂肪和胆固

5、醇在血液中运输时,都需要脂肪和胆固醇在血液中运输时,都需要有足够的磷脂才能顺利进行。在胆汁中磷脂有足够的磷脂才能顺利进行。在胆汁中磷脂与胆盐、胆固醇一起形成胶粒,以利于胆固与胆盐、胆固醇一起形成胶粒,以利于胆固醇的溶解和排泄。醇的溶解和排泄。第5页,讲稿共67张,创作于星期三Functions of Lipids III胆固醇胆固醇的功用:胆固醇是从食物摄入或在体的功用:胆固醇是从食物摄入或在体内合成的。胆固醇是内合成的。胆固醇是细胞膜和细胞器的重要细胞膜和细胞器的重要构成成分构成成分;是体内合成是体内合成维生素维生素D D和胆汁酸的原和胆汁酸的原料料;胆固醇在体内可转变成胆固醇在体内可转变成

6、各种肾上腺皮质激各种肾上腺皮质激素素,如皮质醇、醛固酮,如皮质醇、醛固酮;胆固醇还是胆固醇还是性激素性激素睾睾酮和雌二醇的前体。血液中酮和雌二醇的前体。血液中胆固醇高可能引起胆固醇高可能引起动脉粥样硬化动脉粥样硬化。脂蛋白脂蛋白的功用:血浆脂蛋白包括乳糜微粒、的功用:血浆脂蛋白包括乳糜微粒、极低密度脂蛋白、低密度脂蛋白、高密度脂极低密度脂蛋白、低密度脂蛋白、高密度脂蛋白。蛋白。第6页,讲稿共67张,创作于星期三Classification of Lipids根据根据化学结构化学结构及及脂的组成脂的组成,分为:,分为:单单纯纯脂脂类类(质质)()(Simple lipids),包包括括甘甘油三酯

7、(脂肪、油)和蜡;油三酯(脂肪、油)和蜡;复复合合脂脂类类(Compound Lipids),包包括括磷磷脂脂(甘甘油油磷磷脂脂和和鞘鞘磷磷脂脂)和和糖糖脂脂(脑脑苷脂和神经节苷脂);苷脂和神经节苷脂);异异戊戊二二烯烯类类(Isoprenes),包包括括多多萜萜类类、固醇和类固醇类。固醇和类固醇类。第7页,讲稿共67张,创作于星期三Fatty Acids碳碳链链为为4-36碳碳的的羧羧酸酸,这这些些碳碳链链可可为为饱饱和和的的和和不不分分支支的的、可可含含有有一一个个或或多多个个双双键键、也可含有三碳的环或羟基。也可含有三碳的环或羟基。其其中中的的亚亚油油酸酸(Linoleicacid)、亚

8、亚麻麻酸酸(Linolenic acid)和和 花花 生生 四四 烯烯 酸酸(Arachidonicacid)为为人人体体必必需需脂脂肪肪酸酸(Essentialfattyacids)。)。第8页,讲稿共67张,创作于星期三ORCOH#1 CarbonAcid GroupORCOHNon-polar End-Hydrophobic End (Fat-soluble tail)Polar End-Hydrophilic EndChemical Structure of Fatty Acids 第9页,讲稿共67张,创作于星期三Saturated Fatty AcidsOctanoic Acid

9、辛酸辛酸 第10页,讲稿共67张,创作于星期三Unsaturated Fatty Acids3-Octenoic Acid3-3-辛烯酸辛烯酸 3,6-Octadienoic Acid33,6-6-辛二烯酸辛二烯酸 Shorthand:8:1(3)8:2(3,6)第11页,讲稿共67张,创作于星期三cis 9-Octadecenoic Acid(oleic)trans9-Octadecenoic Acid(elaidic acid)cis and trans Fatty Acids(油酸)(油酸)(反油酸反油酸)第12页,讲稿共67张,创作于星期三Polyunsaturated Fatty A

10、cids(Essential)Linoleic acid:cis,cis,9,12-Octadecadienoic acid(亚油酸亚油酸)Linolenic acid:cis,cis,cis,9,12,15-Octadecatrienoic acid(亚麻酸亚麻酸)Arachidonic acid:cis,cis,cis,cis,5,8,11,14-Eicosatetraenoic acid(花生四烯酸花生四烯酸)第13页,讲稿共67张,创作于星期三Naturally-occurringFattyAcids1、cis form(顺式)顺式)2、Not conjugated-isolated

11、double bond.(非(非共轭,双键是分开的)共轭,双键是分开的)3、Even numbered fatty acids(偶数碳)(偶数碳)第14页,讲稿共67张,创作于星期三Classification of Fatty Acids Present as Glycerides in Food Fats I.SaturatedFattyAcidsButyricButanoicCH3(CH2)2COOHbutterfatCaproicHexanoicCH3(CH2)4COOHbutterfat,coconutandpalmnutoilsCaprylicOctanoicCH3(CH2)6CO

12、OHcoconutandpalmnutoils,butterfatCapricDecanoicCH3(CH2)8COOHcoconutandpalmnutoils,butterfatLauricDodecanoicCH3(CH2)10COOHcoconutandpalmnutoils,butterfatMyristicTetradecanoicCH3(CH2)12COOHcoconutandPalmnutoil,mostanimalandplantfatsPalmiticHexadecanoicCH3(CH2)14COOHpracticallyallanimalandplantfatsStea

13、ricOctadecanoicCH3(CH2)16COOHanimalfatsandminorcomponentofplantfatsArachidicEicosanoicCH3(CH2)18COOHpeanutoilCommonNameSystematicNameFormulaCommonsource月桂酸月桂酸肉豆蔻酸肉豆蔻酸棕榈酸(软脂棕榈酸(软脂酸)酸)硬脂酸硬脂酸花生酸花生酸第15页,讲稿共67张,创作于星期三CommonNameSystematicNameFormulaCommonsourceII.UnsaturatedFattyAcidsA.MonoethenoicAcidsOl

14、eicCis9-octadecenoicC17H33COOHplantandanimalfatsElaidicTrans9-OctadecenoicC17H33COOHanimalfatsB.DiethenoicAcidsLinoleic9,12-OctadecadienoicC17H31COOHpeanut,linseed,andcottonseedoilsC.TriethenoidAcidsLinolenic9,12,15-OctadecatrienoicC17H29COOHlinseedandotherseedoilsEleostearic9,11,13-Octadecatrienoic

15、C17H29COOHpeanutseedfatsD.TetraethenoidAcidsMoroctic4,8,12,15-OctadecatetraenoicC17H27COOHfishoilsArachidonic5,8,11,14-EicosatetraenoicC19H31COOHtracesinanimalfats油酸油酸反油酸反油酸亚油酸亚油酸亚麻酸亚麻酸桐油酸桐油酸花生四烯酸花生四烯酸鰛油酸鰛油酸第16页,讲稿共67张,创作于星期三CommonandSystematicNamesofFattyAcidsCommonNameSystematicNameFormulaCommonso

16、urceA.MonoethenoicAcidsOleicCis9-octadecenoicC17H33COOHplantandanimalfatsElaidicTrans9-OctadecenoicC17H33COOHanimalfatsB.DiethenoicAcidsLinoleic9,12-OctadecadienoicC17H31COOHpeanut,linseed,andcottonseedoilsC.TriethenoidAcidsLinolenic9,12,15-OctadecatrienoicC17H29COOHlinseedandotherseedoilsEleosteari

17、c9,11,13-OctadecatrienoicC17H29COOHpeanutseedfatsD.TetraethenoidAcidsMoroctic4,8,12,15-OctadecatetraenoicC17H27COOHfishoilsArachidonic5,8,11,14-EicosatetraenoicC19H31COOHtracesinanimalfats第17页,讲稿共67张,创作于星期三Essential Fatty Acids人体人体自身不能合成自身不能合成,缺乏,缺乏影响机体代谢影响机体代谢,表现,表现为为上皮细胞功能异常、湿疹样皮炎、皮肤角化不上皮细胞功能异常、湿疹

18、样皮炎、皮肤角化不全、创伤愈合不良、对疾病抵抗力减弱、心肌收全、创伤愈合不良、对疾病抵抗力减弱、心肌收缩力降低、血小板聚集能力加强、生长停滞等。缩力降低、血小板聚集能力加强、生长停滞等。亚油酸和亚麻酸亚油酸和亚麻酸在体内可转化成具有重要生理在体内可转化成具有重要生理作用的作用的DHA又名脑黄金又名脑黄金,是,是婴儿脑部、视网膜婴儿脑部、视网膜发育所必需的营养素发育所必需的营养素。亚油酸能。亚油酸能降低血中胆固醇降低血中胆固醇,防止动脉粥样硬化防止动脉粥样硬化,可用于,可用于预防和治疗心血管疾预防和治疗心血管疾病病。花生四烯酸花生四烯酸是体内是体内合成前列腺素等合成前列腺素等的前体。的前体。第1

19、8页,讲稿共67张,创作于星期三-亚麻酸亚麻酸 Linolenic Acid 以甘油酯的形式存在于以甘油酯的形式存在于深绿色植物深绿色植物中,是人体中,是人体细胞中的主要成分细胞中的主要成分,参与参与磷脂的合成磷脂的合成,可,可转化为转化为机体必需的生命活性因子机体必需的生命活性因子DHA、EPA(“脑黄金脑黄金”)。缺乏缺乏会引起机体会引起机体脂质代谢紊乱脂质代谢紊乱,导致,导致免疫免疫力降低、健忘、疲劳、视力减退、动脉粥样硬力降低、健忘、疲劳、视力减退、动脉粥样硬化化等症状的发生。尤其是婴幼儿和青少年,缺等症状的发生。尤其是婴幼儿和青少年,缺乏乏-亚麻酸类物质的摄入,就会亚麻酸类物质的摄入

20、,就会严重影响其智力严重影响其智力正常发育正常发育。在。在降血脂、降血压、抗血栓、抗动降血脂、降血压、抗血栓、抗动脉粥样硬化、乃至提高机体免疫力和抗癌脉粥样硬化、乃至提高机体免疫力和抗癌等方等方面的药用价值已得到充分肯定。面的药用价值已得到充分肯定。第19页,讲稿共67张,创作于星期三Bioactive Fatty AcidsEPA(eicosapentaenoicacid),二十碳五烯酸,二十碳五烯酸(5,8,11,14,17)、)、DHA(docosahexenoicacid),二十二,二十二碳六烯酸(碳六烯酸(4,7,10,13,16,19),),3类多不饱和脂肪类多不饱和脂肪酸酸,深海

21、鱼油的特征脂肪酸深海鱼油的特征脂肪酸。陆地动植物几乎不。陆地动植物几乎不含含DHA和和EPA。DHA对对脑神经传导和突触的生长发育脑神经传导和突触的生长发育有着极其有着极其重要的作用。重要的作用。缺乏缺乏DHA等必需脂肪酸,将造成等必需脂肪酸,将造成大脑发育的障碍。大脑发育的障碍。不仅对不仅对视力和学习视力和学习能力有关,还有能力有关,还有催眠和镇静催眠和镇静的作用。此外,的作用。此外,DHA在细胞膜构造中具有特殊在细胞膜构造中具有特殊作用,妊娠作用,妊娠6个月后,胎儿视网膜中个月后,胎儿视网膜中DHA与花生与花生四烯酸的比例随着胎龄而成倍增加。四烯酸的比例随着胎龄而成倍增加。第20页,讲稿共

22、67张,创作于星期三脂肪酸的熔点脂肪酸的熔点和溶解度和溶解度第21页,讲稿共67张,创作于星期三Melting Points and Solubility in Water of Fatty Acids Solubility in WaterChain LengthMelting Point第22页,讲稿共67张,创作于星期三FattyAcidsM.P.(0C)mg/100mlSolubleinH2OC18700.04C4-8-C6-4970C81675C10316C12440.55C14540.18C16630.08熔点及溶解度与脂肪酸链长熔点及溶解度与脂肪酸链长的关系的关系第23页,讲稿共

23、67张,创作于星期三Effects of Double Bonds on the Melting Points 16:06016:1118:06318:11618:2-518:3-1120:075F.A.M.P.()20:4-50第24页,讲稿共67张,创作于星期三脂肪酸组装为稳定聚集体脂肪酸组装为稳定聚集体第25页,讲稿共67张,创作于星期三脂肪和油脂肪和油(FatandOil)甘油三酯甘油三酯(Triacylglycerols,TG)第26页,讲稿共67张,创作于星期三甘油三酯甘油三酯Triacylglycerols,TG脂脂肪肪酸酸与与甘甘油油形形成成的的最最简简单单的的脂脂是是甘甘油油

24、三三酯酯,也也称称三三脂脂酰酰甘甘油油、脂脂肪肪或或中中性性脂脂肪肪。甘甘油油与与单单个个脂脂肪肪酸酸所所形形成成的的脂脂称称为为甘甘油油单单酯酯(单单脂脂酰酰甘甘油油,monoacylglycerol,MAG),与与2 2个个脂脂肪肪酸酸形形成成的的酯酯称称为为甘甘油油二二酯酯(二二脂脂酰酰甘甘油油,diacylglycerol,DAG)。)。甘甘油油酯酯中中脂脂肪肪酸酸为为同同一一种种脂脂肪肪酸酸的的称称为为单单纯纯甘甘油油酯酯(simpleglycerides),两两种种或或两两种种以以上上的的为为混合甘油酯混合甘油酯(mixedglycerides)。第27页,讲稿共67张,创作于星期

25、三Glycerol and Triacylglycerol第28页,讲稿共67张,创作于星期三Fat and OilsMostlyTriglycerides:Glycerol3FattyAcidsTriglycerides实际合成时,分别为磷酸甘油或磷实际合成时,分别为磷酸甘油或磷酸二羟丙酮及脂酰酸二羟丙酮及脂酰CoACoA。第29页,讲稿共67张,创作于星期三Glycerides MonoglycerideDiglyceride(-monostearin)(,-distearin)Triglyceride(b b-palmityldistearin)第30页,讲稿共67张,创作于星期三-ol

26、eodipalmitin1-oleodipalmitin-Linoleyldiolein1-Linoleyldiolein第31页,讲稿共67张,创作于星期三脂肪和油脂肪和油(FatsandOils)天然甘油酯多为混合甘油酯,形天然甘油酯多为混合甘油酯,形成甘油酯的脂肪酸种类很多,可以是成甘油酯的脂肪酸种类很多,可以是饱和的、不饱和的,含饱和的、不饱和的,含不饱和脂肪酸不饱和脂肪酸较多较多的甘油酯室温下为的甘油酯室温下为液体液体,被称为,被称为油油(oil),含),含饱和脂肪酸较多饱和脂肪酸较多的甘油的甘油酯室温下为酯室温下为固体固体,被称为,被称为脂肪脂肪(fat),),前者多见于植物体,后

27、者多见于动物前者多见于植物体,后者多见于动物体。体。第32页,讲稿共67张,创作于星期三贮存能量贮存能量 甘甘油油三三酯酯在在水水相相介介质质中中呈呈微微小小油油滴滴状状独独立立结结构构,作作为为代代谢谢燃燃料料的的贮贮藏藏库库,脊脊椎椎动动物物中中这这些些特特化化的的细细胞胞被被称称为为脂脂肪肪细细胞胞(adipcytes或或fatcells)。甘甘油油三三酯酯还还贮贮藏藏在在多多种种植植物物的的种种子子中中,提提供供种种子子萌萌发发时时所所需需能能量量及生物合成的前体物质。及生物合成的前体物质。甘甘油油三三酯酯因因碳碳链链长长且且还还原原度度高高,较较糖糖贮贮藏藏的的能能量量更更多多(二二

28、倍倍),甘甘油油三三酯酯的的疏疏水水性性保保证证了了运运输输中中不不必必运运送送额额外外的的水水化化物物的的重重量量。人人体体脂脂肪肪组组织织约约有有15-20kg甘甘油油酯酯,足足够够数数月月的的能能量量供供应应,相相反反,人人体可能只贮存少于一天所需要能量的糖元。体可能只贮存少于一天所需要能量的糖元。第33页,讲稿共67张,创作于星期三细胞中贮藏的甘油酯细胞中贮藏的甘油酯Cross section of guinea pig adipocytesArabidopsis cotyledon第34页,讲稿共67张,创作于星期三保保温温一些动物中,皮下贮存的甘油一些动物中,皮下贮存的甘油酯不仅是

29、一种能量,还可针对极低酯不仅是一种能量,还可针对极低温度对生物体产生温度对生物体产生保温作用保温作用,海豹、,海豹、海象、企鹅及热血的极地动物都被非海象、企鹅及热血的极地动物都被非常丰厚的甘油酯所覆盖,冬眠的动物常丰厚的甘油酯所覆盖,冬眠的动物(如熊)在冬眠前要积累大量的脂肪,(如熊)在冬眠前要积累大量的脂肪,既贮能、又保温。既贮能、又保温。第35页,讲稿共67张,创作于星期三鲸蜡(棕榈酸鲸蜡醇酯)鲸蜡(棕榈酸鲸蜡醇酯)The sperm whales head is very large,accounting for over one-third of its total body weig

30、ht.About 90%of the weight of the head is made up of the spermaceti organ,a blubbery mass that contains up to 18,000 kg of spermaceti oil,a mixture of triacylglycerols and waxes containing an abundance of unsaturated fatty acids.鲸脑(油)鲸脑(油)鲸脑(油)鲸脑(油)巨巨头头鲸鲸抹抹香香鲸鲸Spermwhale第36页,讲稿共67张,创作于星期三甘油三酯的化学性质甘油三

31、酯的化学性质第37页,讲稿共67张,创作于星期三皂化反应皂化反应(Saponification)及及皂化值皂化值(SaponificationValue)甘甘油油三三酯酯的的酯酯键键对对酸酸、碱碱敏敏感感,可可被被水水解解,脂脂肪肪在在KOH或或NaOH条条件件下下加加热热,可可产产生生甘甘油油和和脂脂肪肪酸酸的的钠钠或或钾钾盐盐,这这种种盐盐被被称称为为皂皂。水水解解1g甘甘油油三三酯酯所所需需KOH的的mg数数为为皂皂化化值值,从从皂皂化化值值的的数数量量可可略略知知混混合合脂脂肪肪酸酸或或混混合合脂脂肪肪的的平平 均均 相相 对对 分分 子子 量量,平平 均均 相相 对对 分分 子子 量

32、量=3 56 1000/皂化值皂化值。肥皂通过形成微小聚积物(胶粒)而溶解肥皂通过形成微小聚积物(胶粒)而溶解或分散水不溶性物质达到去污目的。或分散水不溶性物质达到去污目的。第38页,讲稿共67张,创作于星期三SaponificationSaponification-hydrolysisofesterunderalkalinecondition.第39页,讲稿共67张,创作于星期三酸败酸败Racidity和和酸值酸值AcidValue脂肪长期暴露于潮湿闷热的空气脂肪长期暴露于潮湿闷热的空气中,受到空气的作用,脂肪酸被中,受到空气的作用,脂肪酸被氧氧化、断裂化、断裂生成生成醛、酮及低分子量脂肪醛

33、、酮及低分子量脂肪酸酸,产生难闻的恶臭味,称之酸败。,产生难闻的恶臭味,称之酸败。中和中和1g油脂油脂中游离脂肪酸所消耗中游离脂肪酸所消耗KOH的的mg数数称为称为酸值酸值,可表示酸败的程,可表示酸败的程度。度。第40页,讲稿共67张,创作于星期三AcidValueNumberofmgsofKOHrequiredtoneutralizethefreefattyacidsin1goffat.AV=ml of KOH N 56Weight of Sample=mg of KOH第41页,讲稿共67张,创作于星期三卤化卤化(Halogenation)和和碘价碘价(碘化值(碘化值,IodineNumb

34、er)油脂中油脂中不饱和双键与卤素发生不饱和双键与卤素发生加成反应加成反应,生产卤代脂肪酸,称为,生产卤代脂肪酸,称为卤卤化作用化作用。100g油脂油脂所能吸收的所能吸收的碘的碘的克数克数-碘值碘值,可以用来判断油脂中不,可以用来判断油脂中不饱和双键的多少。饱和双键的多少。第42页,讲稿共67张,创作于星期三IodineNumbersofTriglyceridesFattyAcids#ofDouble-bondsIodine#PalmitoleicAcid195OleicAcid186LinoleicAcid2173LinolenicAcid3261ArachidonicAcid4320第43

35、页,讲稿共67张,创作于星期三氢化氢化(Hydrogenation)Ni的作用下,甘油酯中的作用下,甘油酯中的的不饱和双键可以与不饱和双键可以与H2发发生加成反应生加成反应,油脂被饱和,油脂被饱和,液态变为固态液态变为固态,可防止酸,可防止酸败。败。第44页,讲稿共67张,创作于星期三乙酰化作用乙酰化作用(Acetylation)和和乙酰化值乙酰化值(AcetylationNumber)油脂中油脂中含含-OH的脂肪酸的脂肪酸可与乙可与乙酸酐或其他酰化剂作用形成相应酸酐或其他酰化剂作用形成相应的酯,称为的酯,称为乙酰化作用乙酰化作用。1g乙酰乙酰化的油脂化的油脂分解出的乙酸用分解出的乙酸用KOH

36、中中和时和时所需所需KOH的的mg数数即为即为乙酰乙酰化值化值。第45页,讲稿共67张,创作于星期三甘油三酯的物理性质甘油三酯的物理性质溶溶解解度度:水水不不溶溶性性,也也无无形形成成高高度度分分散散的的倾倾向向,甘甘油油二二酯酯和和甘甘油油单单酯酯含含-OH,可形成高度分散态。,可形成高度分散态。熔点熔点:由脂肪酸组成决定,随:由脂肪酸组成决定,随饱和脂肪饱和脂肪酸的数目及碳链长度的增加而增加酸的数目及碳链长度的增加而增加。光光学学性性质质:甘甘油油本本身身无无光光学学活活性性,C1及及C3的的脂脂肪肪酸酸不不同同时时,C2为为不不对对称称碳碳,有有光学活性。光学活性。第46页,讲稿共67张

37、,创作于星期三两性脂质的聚集体两性脂质的聚集体(Amphipathic Lipids Aggregate)甘油磷脂、鞘脂类及固醇都不溶于水,甘油磷脂、鞘脂类及固醇都不溶于水,把它们与水混合时,这些具有亲水基团的脂把它们与水混合时,这些具有亲水基团的脂分子从水相环境聚合(集)成微小的脂分子分子从水相环境聚合(集)成微小的脂分子聚积物成为独立的相。脂质分子的聚积物包聚积物成为独立的相。脂质分子的聚积物包括有相互作用的疏水部分和与周围水接触的括有相互作用的疏水部分和与周围水接触的亲水部分,脂质聚积物减少了暴露于水的疏亲水部分,脂质聚积物减少了暴露于水的疏水部分并使水相表面达最小,可形成三种聚水部分并

38、使水相表面达最小,可形成三种聚积物:积物:微团微团(micelles)、脂双分子层脂双分子层(bilayer)、脂质体脂质体(liposome)。第47页,讲稿共67张,创作于星期三脂质的三种聚集体脂质的三种聚集体第48页,讲稿共67张,创作于星期三蜡蜡(Waxes)-贮存能量及防水外被贮存能量及防水外被 由由长长链链脂脂肪肪酸酸14-16C与与长长链链碳碳醇醇16-30C形形成成的的酯酯,是是蜂蜂蜡蜡的主要成分。的主要成分。蜡的蜡的熔点为熔点为60-80,较甘油酯的为高。,较甘油酯的为高。蜡蜡因因其其防防水水性性和和坚坚硬硬度度有有广广泛泛应应用用,脊脊椎椎动动物物一一些些皮皮腺腺分分泌泌的

39、的蜡蜡质质保保护护它它们们的的毛毛发发和和皮皮肤肤的的柔柔顺顺、润润滑滑及及防防水水;鸟鸟类类尤尤其其水水鸟鸟由由口口腺腺分分泌泌蜡蜡质质而而使使它它们们的的羽羽毛毛不不透透水水;一一些些热热带带植植物被一层蜡质包裹以物被一层蜡质包裹以抵抗寄生物和水分的过分蒸腾抵抗寄生物和水分的过分蒸腾。生物的蜡有一定的生物的蜡有一定的药学、化妆品及其他工业用途药学、化妆品及其他工业用途,如用,如用于洗涤剂、油膏及擦光剂等。于洗涤剂、油膏及擦光剂等。第49页,讲稿共67张,创作于星期三WaxesFattyacids+LongchainalcoholImportantinfruits:1.Naturalprot

40、ectivelayerinfruits,vegetables,etc.2.Addedinsomecasesforappearanceandprotection.Beeswax(myricylpalmitate),Spermaceti(cetylpalmitate)第50页,讲稿共67张,创作于星期三生生物物蜡蜡第51页,讲稿共67张,创作于星期三膜脂中的脂质膜脂中的脂质生生物物膜膜的的核核心心结结构构是是脂脂质质双双分分子子层层,构构成成了了极极性性分分子子及及离离子子的的通通过过屏屏障障。组组成生物膜的膜脂有三类:成生物膜的膜脂有三类:甘油磷脂类甘油磷脂类(Glycerophospholip

41、ids)鞘脂类鞘脂类(Sphingolipids)鞘鞘磷磷脂和鞘脂和鞘糖糖脂脂 固醇类固醇类(Sterols)第52页,讲稿共67张,创作于星期三贮贮存存脂脂及及膜膜脂脂Sterols第53页,讲稿共67张,创作于星期三甘油磷脂甘油磷脂是磷脂酸是磷脂酸(Phosphatidicacid,phosphatidate)的衍生物的衍生物磷磷脂脂中中2分分子子脂脂肪肪酸酸与与甘甘油油的的C1及及C2上上的的羟羟基基以以酯酯键键相相连连,成成为为膜膜脂脂分分子子疏疏水水的的非非极极性性的的尾尾(nonpolartail)。亲亲水水的的极极性性的的或或带带电电的的基基团团与与C3的的-OH相相连连,成成为

42、为极极性性的的头头(polarhead)。磷磷酸酸与与甘甘油油C3的的-OH通通过过磷磷酸酸二二酯酯键键相相连连形形成成磷磷脂脂酸酸,甘甘油油磷磷脂脂都都是是磷磷脂脂酸酸的的衍衍生生物物,如如磷磷脂脂酰酰胆胆碱碱、磷磷脂脂酰酰乙乙醇醇胺胺、磷磷脂脂酰酰肌醇、磷脂酰甘油肌醇、磷脂酰甘油等。等。第54页,讲稿共67张,创作于星期三磷酸甘油磷酸甘油磷脂酸磷脂酸(L-glycerol3-phosphate)第55页,讲稿共67张,创作于星期三甘甘油油磷磷脂脂(Glycerophopholipids)第56页,讲稿共67张,创作于星期三甘油磷脂甘油磷脂第57页,讲稿共67张,创作于星期三甘油磷脂的极性头

43、甘油磷脂的极性头第58页,讲稿共67张,创作于星期三PhospholipidsinPlasmaMembranePEPSPCPI第59页,讲稿共67张,创作于星期三卵磷脂卵磷脂(Lecithin,Phosphatidylcholine)动、植物中动、植物中广泛存在广泛存在,脑、心、精液、肾上腺、,脑、心、精液、肾上腺、红细胞中丰富,卵黄中的含量最高(红细胞中丰富,卵黄中的含量最高(8-10%)。)。希腊语希腊语Lekithos,原义是原义是eggyolk(1846)。脂肪酸种类多样脂肪酸种类多样,含软脂酸、硬脂酸、油酸、,含软脂酸、硬脂酸、油酸、亚油酸、亚麻酸、花生四烯酸等。亚油酸、亚麻酸、花生

44、四烯酸等。溶于乙醚、氯仿、苯、热酒精,不溶于丙酮。溶于乙醚、氯仿、苯、热酒精,不溶于丙酮。构成构成生物膜生物膜的主要成分、的主要成分、乳化乳化方式协助脂肪等方式协助脂肪等运输、运输、控制脂肪代谢控制脂肪代谢和和抗脂肪肝抗脂肪肝。第60页,讲稿共67张,创作于星期三第61页,讲稿共67张,创作于星期三卵磷脂和胆碱的食物资源卵磷脂和胆碱的食物资源第62页,讲稿共67张,创作于星期三口口服服卵卵磷磷脂脂可可能能的的治治疗疗作作用用第63页,讲稿共67张,创作于星期三卵卵磷磷脂脂对对心心脏脏保保护护作作用用的的可可能能机机制制第64页,讲稿共67张,创作于星期三有些磷脂是有些磷脂是醚键醚键连接的脂连接

45、的脂一一些些动动物物组组织织及及单单细细胞胞生生物物富富含含醚醚脂脂etherlipids,两两个个脂脂酰酰基基的的一一个个以以醚醚酯酯键键方方式式与与甘甘油油连连接接,醚醚酯酯键键连连接接的的可可以以是是饱饱和和的的,也也可可以以 在在C1-C2间间 有有 一一 个个 双双 键键,如如缩缩 醛醛 磷磷 脂脂(plasmalogens)。脊脊椎椎动动物物的的心心脏脏组组织织是是唯唯一一富富含含醚醚脂脂的的组组织织,大大约约有有一一半半的的的的心心脏脏磷磷脂脂是是缩缩醛醛磷磷脂脂,嗜嗜盐盐菌菌的的膜膜、有有纤纤毛毛的的原原生生生生物物及及一一些些无无脊脊椎椎动动物物的的膜膜也也含含有有高高比比例

46、例的的醚醚脂脂。作作用用还还不不清清楚楚,可可能能是是为为了了逃逃避避磷磷脂脂酶酶的作用的作用。第65页,讲稿共67张,创作于星期三血小板活化因子是一种醚酯血小板活化因子是一种醚酯血小板活化因子血小板活化因子plateletactivatingfactor,PAF是一种重要的是一种重要的激素激素,1-O-烷基烷基-2-O-乙酰基乙酰基-Sn-甘油甘油-磷脂酰胆碱,是一种磷脂酰胆碱,是一种高活性的磷脂介质高活性的磷脂介质,来源于体内多种细胞。来源于体内多种细胞。PAF具有广泛的生理学作具有广泛的生理学作用,尤其作为一种重要的用,尤其作为一种重要的炎性介质炎性介质,引起血管引起血管扩张和通透性增加、促进血小板聚集扩张和通透性增加、促进血小板聚集,并可激,并可激活炎症细胞释放活炎症细胞释放5-羟色胺羟色胺、组胺组胺和和前列腺素刺激前列腺素刺激因子因子,共同参与哮喘、过敏反应、急慢性炎性,共同参与哮喘、过敏反应、急慢性炎性反应、败血性休克、关节炎、溃疡等疾病的炎反应、败血性休克、关节炎、溃疡等疾病的炎症反应。对肝、平滑肌、心脏、子宫及肺组织症反应。对肝、平滑肌、心脏、子宫及肺组织收缩发挥作用。收缩发挥作用。第66页,讲稿共67张,创作于星期三感谢大家观看第67页,讲稿共67张,创作于星期三

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