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1、高中化学 高中化学 第二节 芳香烃 第 1 课时 苯的结构与化学性质 目标要求 1.理解苯分子结构的独特性。2.掌握苯的性质。1苯的结构(1)分子式：_；(2)结构简式：_；(3)空间结构：苯分子中 6 个碳原子和 6 个氢原子共_，形成_，键角为120，碳碳键是介于_键和_键之间的_。2物理性质 苯是_色，带有特殊气味的_毒(填“有”或“无”)液体，密度比水_，_挥发，_溶于水。3化学性质(1)取代反应 苯与溴的反应：苯与溴发生反应的化学方程式为 _；苯的硝化反应：苯与_和_的混合物共热至 5060，反应的化学方程式为 _。(2)加成反应 在 Ni 作催化剂并加热条件下，苯与氢气发生加成反应
2、的化学方程式为 _。(3)苯的氧化反应 可燃性：苯在空气中燃烧产生_，说明苯的含碳量很高。苯_(填“能”或“不能”)使 KMnO4酸性溶液褪色。知识点 1 苯的结构特点 1能说明苯分子的平面正六边形的结构中，碳碳键不是单、双键交替的事实是()A苯的一元取代物无同分异构体 B苯的邻位二元取代物只有一种 C苯的间位二元取代物只有一种 D苯的对位二元取代物只有一种 2有机物分子中，所有原子不可能在同一平面上的是()知识点 2 苯的性质 3下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是()A苯是无色带有特殊气味的液体 B常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体 高中化学 高中化学 C苯在一定条件下能与溴发生取代
3、反应 D苯不具有典型的双键所应具有的发生加成反应的特性，故不可能发生加成反应 4下列区分苯和己烯的实验方法和判断都正确的是()A分别点燃，无黑烟生成的是苯 B分别加入溴水振荡，静置后分层，下层红棕色消失的是己烯 C分别加入溴水振荡，静置后分层，上、下两层红棕色消失的是己烯 D分别加入酸性 KMnO4溶液振荡，静置后不分层且紫色消失的是己烯 5实验室制取硝基苯的主要步骤如下：配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混合液，加入反应器。向室温下的混合酸中逐滴加入一定量的苯，充分振荡，混合均匀。在 5060下发生反应，直到反应结束。除去混合酸后，粗产品依次用蒸馏水和 5%NaOH 溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤
4、。将用无水 CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏得到纯硝基苯。填写下列空白：(1)配制一定比例的浓硫酸和浓硝酸混合酸时，操作注意事项是 _。(2)步骤中，为了使反应在 5060下进行，常用的方法是 _。(3)步骤中洗涤、分离粗硝基苯应使用的仪器是_。(4)步骤中粗产品用 5%NaOH 溶液洗涤的目的是_。(5)纯硝基苯是无色，密度比水_(填“小”或“大”)，具有_气味的油状液体。练基础落实 1与链烃相比，苯的化学性质的主要特征为()A难氧化、难取代、难加成 B易氧化、易取代、易加成 C难氧化、易取代、难加成 D易氧化、易取代、难加成 2苯环结构中，不存在单双键交替结构，可以作为证据的事实是()苯
5、不能使 KMnO4(H)溶液褪色 苯分子中碳原子之间的距离均相等 苯能在一定条件下跟 H2加成生成环己烷 经实验测得邻二甲苯仅一种结构 苯在 FeBr3存在的条件下同液溴可以发生取代反应，但不因化学变化而使溴水褪色 A B C D 3实验室用液溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：蒸馏；水洗；用干燥剂干燥；用 10%的 NaOH 溶液洗；水洗，正确的操作顺序是()A B C D 4下列反应中属于取代反应的是()A苯在溴化铁存在时与溴的反应 B苯在镍作催化剂时与氢气的反应 C苯在空气中燃烧 D苯与溴水混合振荡后分层 5可以用分液漏斗分离的一组液体混合物是()A溴和苯 B苯和溴苯 C
6、水和硝基苯 D苯和汽油 练方法技巧 有机物分子共线、共面问题 高中化学 高中化学 6关于的分子结构说法正确的是()A分子中 12 个碳原子一定在同一平面 B分子中有 7 个碳原子可能在同一直线上 C分子中最多有 6 个碳原子能在同一直线上 D分子中最多有 8 个碳原子能在同一直线上 练综合拓展 7化学上通常把原子数和电子数相等的分子或离子称为等电子体，人们发现等电子体间的结构和性质相似(即等电子原理)，B3N3H6被称为无机苯，它与苯是等电子体，则下列说法中不正确的是()A无机苯分子中只含有极性键 B无机苯能发生加成反应和取代反应 C无机苯的二氯取代物有 3 种同分异构体 D无机苯不能使 KM
7、nO4酸性溶液褪色 8.已知苯在一定条件下可发生烷基化取代反应：_，_，_，_，_，_。9人们对苯及芳香烃的认识有一个不断深化的过程，回答下列问题。(1)由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃，写出分子式为 C6H6的一种含两个三键且无支链的链烃的结构简式_。(2)已知分子式为 C6H6的有机物有多种，其中的两种为：()()这两种结构的区别表现在以下两方面：定性方面(即化学性质方面)：()能_(填字母)，而()不能。a被高锰酸钾酸性溶液氧化 b与溴水发生加成反应 c与溴发生取代反应 d与氢气发生加成反应 定量方面(即消耗反应物的量的方面)：1 mol C6H6与 H2加成时：()需
8、要 H2_mol，而()需要 H2_mol。高中化学 高中化学 今发现 C6H6还可能有另一种如右图所示的立体结构，该结构的二氯代物有_种。10如下图，A 是制取溴苯的实验装置，B、C 是改进后的装置。请仔细分析，对比三个装置，回答以下问题：(1)写出三个装置中所共同发生的两个反应的化学方程式：_、_；写出 B 的试管中所发生反应的化学方程式 _ _。(2)装置 A 和 C 均采用了长玻璃导管，其作用是 _ _。(3)在按装置 B、C 装好仪器及药品后要使反应开始，应对装置 B 进行的操作是_ _；应对装置 C 进行的操作是_ _。(4)B 中采用了双球洗气管吸收装置，其作用是_ _，反应后双
9、球洗气管中可能出现的现象是_。(5)B 装置存在两个明显的缺点，使实验的效果不好或不能正常进行。这两个缺点是_ _。第二节 芳香烃 第 1 课时 苯的结构与化学性质 知识清单 1(1)C6H6(2)(3)面 正六边形 单 双 特殊化学键 2无 有 小 易 不 对点训练 1B 单、双键交替的结构简式(凯库勒式)为，而实验的结构简式为，无论是凯库勒式，还是实验式，其一元取代物、间位二元取代物、对位二元取代物都只有一种。而邻位二元取代物，对于实验式而言，只有一种，对于凯库勒式而言，则有两种，即 XX 和 XX，而事实上高中化学 高中化学 苯的邻位二元取代物只有一种，这一点说明苯不是单、双键的交替结构
10、，而是 6 个键完全等同的结构。2B 苯分子中 6 个碳原子处于同一平面上；甲苯可看作甲基CH3取代了苯环上的一个氢原子，甲基上的 3 个氢原子不可能都在同一平面上，所以甲苯中最多有 13 个原子共平面；苯乙烯分子中苯环平面与乙烯基所在平面可能共平面；苯乙炔中苯环平面与乙炔基所在平面一定重合。3D 4C 苯、己烯均不溶于水，且密度均比水小，但己烯可与溴水、酸性 KMnO4溶液反应，而使之褪色，而苯只能萃取溴水中的溴而使之褪色，故 C 正确。5(1)先将浓硫酸注入浓硝酸中，并及时搅拌和冷却(2)将反应器放在 5060水浴中加热(3)分液漏斗(4)除去粗产品中残留的硝酸和硫酸(5)大 苦杏仁 解析
11、 本题借助于苯的硝化反应设计为基本实验题，涉及了浓硫酸的稀释、水浴加热、物质分解、除杂以及硝基苯的物理性质等知识。课后作业 1C 2C 如果苯环是单、双键交替的结构，即，则分子中的“”应能与 KMnO4酸性溶液、溴水反应而使之褪色，同时，其分子中碳原子之间的距离会不相等(单键与双键不一样长)，其邻二甲苯会有和两种，所以、均符合题意。3B 除去溴苯中的溴时，由于开始含溴较多，应先用水清洗，然后再用 NaOH 溶液除去少量的溴，再用水洗去多余的 NaOH，然后干燥、蒸馏可得纯净的溴苯。4A 5C 有机物易溶于有机物，即 B、D 中物质相溶，不能用分液法分离；溴易溶于有机溶剂，而硝基苯不溶于水，可用
12、分液漏斗分离。6C 因 CH2=CH2和为平面形分子，为直线形分子，将该分子展开为结构式：，由于乙烯与苯平面共用的单键可以旋转，故乙烯所在的平面与苯所在的平面可能交叉，也可能重合，故 12 个碳原子可能处于同一平面；在分子结构中：，最多上述 6 个碳原子能在同一直线上。7C 由信息可知，无机苯的结构和性质与苯相似，可知 B、D 正确；再结合苯的分子高中化学 高中化学 结构可知无机苯的结构为，该分子结构中只含有极性键，A 项正确；其二取代物有四种，其中间位二取代物有两种，C 项不正确。82NaCl2H2O=电解2NaOHH2Cl2 H2Cl2=点燃2HCl 9(1)(2)ab 3 2 3 解析
13、本题考查的是有机物结构的书写及结构对性质的影响。(1)按题中要求写出一种即可。(2)由于()中存在双键，故可被 KMnO4酸性溶液氧化，也能与溴水发生加成反应，而苯中存在特殊的键不能发生上述反应，故应选 ab；由于苯环上加氢后得到环己烷(C6H12)，比苯多出 6 个氢原子，故需耗 3 mol H2，而中有 2 mol 双键，故需 2 mol H2。根据对称性即可写出，故二氯代物有 3 种。10(1)2Fe3Br2=2FeBr3 (2)导气、冷凝(3)旋转分液漏斗的活塞，使溴和苯的混合液滴到铁粉上 托起软橡胶袋使铁粉落入溴和苯组成的混合液中(4)吸收随 HBr 逸出的苯蒸气、Br2 CCl4由
14、无色变成橙色(5)随 HBr 逸出的溴蒸气和苯蒸气不能回流到反应器中，原料利用率低；由于导管插入AgNO3溶液中而易产生倒吸 解析(1)苯在 FeBr3作用下，可与液溴发生取代反应生成，同时生成 HBr，HBr与AgNO3溶 液 生 成AgBr浅 黄 色 沉 淀，2Fe 3Br2=2FeBr3，(2)因反应放热，苯、溴易挥发，若进入空气中会造成污染，因此 A、C 装置中均采用了长玻璃导管，起导出 HBr，兼起冷凝器的作用。(3)B 中旋转分液漏斗的活塞，使溴和苯的混合液滴到铁粉上，C 中托起软橡胶袋使铁粉高中化学 高中化学 落入溴和苯组成的混合液中。(4)吸收反应中随 HBr 逸出的 Br2和苯蒸气，由于 CCl4中溶解了溴，CCl4由无色变成橙色。(5)随 HBr 逸出的溴蒸气和苯蒸气不能回流到反应器中，原料利用率低；由于导管插入AgNO3溶液中而易产生倒吸。