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1、高职高专系列教材配套电子教案高等教育出版社高等教育电子音像出版社主编 张骏 方应权(第2版)第五章 芳酸及其酯类药物的分析 了解苯甲酸类药物、水杨酸类药物的结构特征 理解苯甲酸钠、阿司匹林、对氨基水杨酸钠的构性关系和 质量分析方法 掌握阿司匹林、苯甲酸钠、对氨基水杨酸钠鉴别试验、杂 质检查方法和含量测定方法 知知 识识 目目 标标第五章 芳酸药物的分析本章目录本章目录 概述概述概述概述 第一节第一节 苯甲酸类药物分析苯甲酸类药物分析苯甲酸类药物分析苯甲酸类药物分析 第二节第二节 水杨酸类药物分析水杨酸类药物分析水杨酸类药物分析水杨酸类药物分析第五章 芳酸及其酯类药物的分析 羧羧基基直直接接与与
2、芳芳香香环环相相连连的的化化合合物物称称芳芳酸酸。芳芳酸酸及及其其酯酯类类药药物的结构特点是:物的结构特点是:结构中有结构中有羧基、酯键和苯环和苯环;有些药物有有些药物有酚羟基、芳伯氨基 概概 述述第五章 芳酸药物的分析一、一、苯甲酸及其钠盐的结构、主要理化性质与分析方法苯甲酸及其钠盐的结构、主要理化性质与分析方法二、二、苯甲酸及其钠盐的分析苯甲酸及其钠盐的分析第一节第一节 苯甲酸类药物的分析苯甲酸类药物的分析 第五章 芳酸药物的分析药物结构药物结构理化性质与分析方法理化性质与分析方法 2.羧基羧基4.苯环苯环3.芳酸芳酸1.在乙醇、氯仿或乙醚中易溶,在乙醇、氯仿或乙醚中易溶,在水中微溶,在沸
3、水中溶解;在水中微溶,在沸水中溶解;其钠盐在水中易溶,乙醇中略其钠盐在水中易溶,乙醇中略溶溶2.酸性,用于定量酸性,用于定量 3.三氯化铁呈色反应三氯化铁呈色反应4.共轭双键,紫外吸收共轭双键,紫外吸收 1.溶解性溶解性苯甲酸及其钠盐的结构、主要理化性质与分析方法苯甲酸及其钠盐的结构、主要理化性质与分析方法第一节第一节 苯甲酸类药物的分析苯甲酸类药物的分析 返返 回回 第五章 芳酸药物的分析二、苯甲酸及其钠盐分析二、苯甲酸及其钠盐分析(一)鉴别试验(一)鉴别试验 1.1.三氯化铁反应三氯化铁反应 在在碱碱性性溶溶液液和和苯苯甲甲酸酸钠钠在在中中性性溶溶液液,苯苯甲甲酸酸与与三三氯氯化化铁铁试液
4、生成沉淀。试液生成沉淀。第一节第一节 苯甲酸类药物的分析苯甲酸类药物的分析 第五章 芳酸药物的分析第一节第一节 苯甲酸类药物的分析苯甲酸类药物的分析 (二二)含量测定含量测定1.苯甲酸直接酸碱滴定法苯甲酸直接酸碱滴定法 基本原理基本原理:苯甲酸酸性较强,水中溶解度小,而其钠盐:苯甲酸酸性较强,水中溶解度小,而其钠盐在水中溶解度大,故以中性稀乙醇为溶剂在水中溶解度大,故以中性稀乙醇为溶剂,可用氢氧化钠滴定可用氢氧化钠滴定液直接滴定。液直接滴定。终点产物为苯甲酸钠,偏碱性,以酚酞为指示终点产物为苯甲酸钠,偏碱性,以酚酞为指示剂。剂。第五章 芳酸药物的分析第一节第一节 苯甲酸类药物的分析苯甲酸类药物
5、的分析 【实例分析实例分析】苯甲酸的含量测定苯甲酸的含量测定 取苯甲酸约取苯甲酸约0.25g,精密称定,得精密称定,得0.2478g。加中性稀乙醇。加中性稀乙醇(对酚酞指示液显中性)(对酚酞指示液显中性)25ml溶解后,加酚酞指示液溶解后,加酚酞指示液3滴,用氢滴,用氢氧化钠滴定液氧化钠滴定液(0.1033mol/L)滴定,消耗滴定液滴定,消耗滴定液19.72ml,每,每1ml氢氧化钠滴定液氢氧化钠滴定液(0.1mol/L)相当于相当于12.21mg 的的C7H6O2。第五章 芳酸药物的分析第一节第一节 苯甲酸类药物的分析苯甲酸类药物的分析 2.苯甲酸钠的双相滴定法苯甲酸钠的双相滴定法 基本原
6、理:苯甲酸钠易溶于水,苯甲酸易溶于乙醚,在基本原理:苯甲酸钠易溶于水,苯甲酸易溶于乙醚,在乙醚和水组成双相体系中,用盐酸直接滴定水相的苯甲酸钠,乙醚和水组成双相体系中,用盐酸直接滴定水相的苯甲酸钠,生成的苯甲酸溶于乙醚,降低了水相的酸性,增大滴定突越,生成的苯甲酸溶于乙醚,降低了水相的酸性,增大滴定突越,使滴定完全,终点易于判定,定量准确。使滴定完全,终点易于判定,定量准确。第五章 芳酸药物的分析第一节第一节 苯甲酸类药物的分析苯甲酸类药物的分析 分析:分析:开始滴定时,由于水层中有高浓度的苯甲酸钠,在用乙醚开始滴定时,由于水层中有高浓度的苯甲酸钠,在用乙醚振摇提前过程中,少量的苯甲酸钠溶解于乙醚中。分离水和醚振摇提前过程中,少量的苯甲酸钠溶解于乙醚中。分离水和醚层后,用水洗乙醚层,目的是将溶于乙醚的微量的苯甲酸钠回层后,用水洗乙醚层,目的是将溶于乙醚的微量的苯甲酸钠回提取到水中,合并水提取液,继续滴定,使苯甲酸钠滴定完全,提取到水中,合并水提取液,继续滴定,使苯甲酸钠滴定完全,减少损失。减少损失。第五章 芳酸药物的分析第一节第一节 苯甲酸类药物的分析苯甲酸类药物的分析 苯甲酸钠的百分含量苯甲酸钠的百分含量 98.76