《考研复习有机试题.docx》由会员分享，可在线阅读，更多相关《考研复习有机试题.docx（83页珍藏版）》请在taowenge.com淘文阁网|工程机械CAD图纸|机械工程制图|CAD装配图下载|SolidWorks_CaTia_CAD_UG_PROE_设计图分享下载上搜索。
1、考研复习有机试题（一）一完成下列反应，请注明立体化学问题二解释下列反应机理合成下列化合物,除指定原料外，其他试剂任选以邻硝基甲苯为唯一有机原料合成山4-氧代环己基甲酸乙酯合成4-溟甲基环己酮 CO2c2H5CH,BrH3c 以乙醛为唯一有机原料合成CH34用5c以下有机原料合成CH3 和 H3c4 H3c用光谱方法区分下列各组化合物，并筒要说明理由 CH3coOCH2cH3和 CH3CH2COOCH3和3 CH3cH2cH2cH0和 CH3cH2cH2coOH五推结构1将顺-和反-3,3-二甲基-2-环己醇用强碱处理时，它们各产生单一产物，这两种产物互为异构体，都不含有卤素，并且只有从顺-3,
2、3-二甲基-2-澳环己醇得到的产物在1710cm处有IR吸收峰，没有一个产物在3350 cm附近出现IR吸收，请写出二产物结构并解释其生成过程。2化合物A,分子式为C3H6Bn,与NaCN反应生成B (C5H6N2) B酸性水解生成C, C 与乙酸酥共热生成D, D的IR在1820,1755 cm处有吸收，ENMR数据如下：8(ppm)：2.0(五重峰2H)2.8(三重峰4H)。请推测A、B、C、D的结构式，并标明各吸收峰的归属。3化合物A (C9H17N)在伯催化下不吸收氢，A与ChI作用后，用湿润的氧化银处理并加热，得B (C10H19N), B再用上述同样方法处理，得C (ChH21N)
3、, C再用上述方法同样处理得D (C9Hl4)。D不含甲基，紫外吸收显示不含共匏双键，D的HNMR 谱显示双键碳上有8个质子，试推断A、B、C、D的结构六根据实验回答问题H2SO4CH3COOH + CH3cH20HCH3coOGH5+ H2O乙酸乙酯的合成：反应式：H0-120C实验步骤：往三口烧瓶中加入2mL95%乙醇，在冷水冷却下，边振摇边缓缓加入2mL浓硫酸，混匀，将18mL95%乙醇与8mL冰醋酸混合均匀，倒入滴液漏斗中，缓缓加热烧瓶，使反应混合物温度升到110120C左右，开启滴液漏斗活塞，慢慢把乙醇与醋酸的混合液滴入烧瓶，这时应有液体蒸储出来，控制滴加速度与蒸出液体速度大致相对并
4、维持反应混合物温度在110120C之间，约45分钟后，滴加完毕，继续加热数分钟，直到反应液温度升到130C并不再有液体流出为止，此蒸出液体为粗产物。(乙醇bp=78C 乙酸bp=1180C 乙酸乙酯bp=77C)问1画出实验装置简图2本实验中使用何种方法提高乙酸乙酯产率？粗产物中含有何种杂质？如何纯化粗产品？考研复习有机试题(二)一选择题1下面的化合物进行硝化反应的速度顺序是()A (3)(4)(2)(1) B (3)(2)(4)(1) C (4)(2)(3)(1) D (4)(3)(1)(2)2下面的化合物的中国化学会命名是()A (2Z, 4E) *4-叔丁基-2, 4-己二烯B (2E,
5、 4Z) -3-叔丁基-2, 4-己二烯D (2E, 4Z) 4-叔丁基-2, 4-己二烯3 可以进行分子内酯缩合的二酯是()C (2Z, 4E) -3-叔丁基-2, 4-己二烯A丙二酸二乙酯B 丁二酸二乙酯C对苯二甲酸二乙酯D己二酸二乙酯(1R, 2s) -2-甲氨基-1-苯基-1-丙醇的Fischer投影式是()CH3H-4-NHCH3 H-I-OHAC6H5BCH3H3cHN 十 HH-1-OHC6H5 cch3 H3CHN-HH HO-I-H66H5 dCH3H-I-NHCH3 hoA-hc6H55环己烯+溪+氟化银的主要产物为61848年，首次研究酒石酸盐品体，从而分离出旋光异构体的
6、是谁A 巴斯德(Baster)B 比奥(Biot) C 勒贝尔(Label) D 拜尔(Bacyer)7下列化合物有芳香性的是8下列化合物的正确命名是H3cS2NHCH3A对甲基苯磺酰胺B N-甲基对甲苯磺酰胺C对甲苯甲基苯磺酰胺 D甲氨基对甲苯磺酰胺9己酮糖理论上具有的立体异构体数目是A 4 B 8 C 16 D 3210己三烯与Imol溟加成，最不易形成的产物是Brch2ch=ch-ch=chch2 Br BrCH2=CHCH-CH-CH=CH2Br BrB ch2-ch-ch=ch-ch=ch2 BrBrD CH2=CH-CH-CH=CHCH21.3.5.7.9,IL(写主要产物，有立体
7、异构体标明)L Cnh/1PhCCh)2. CH3IH+3. H：O”(CH3)2SO41.Na/NH32.o c- oneH3cH2cC6H5OH-2. H30 .FeCl3 / EtO2KMnOj _碱/OHNZ LtCL -AEtONaCO,EtHC1 12. H2NNO NaNO?广 NaNO%HBF4 Cu1. Mg / 个1. H2. EtOH 2. I2/NaOH13.o三合成题1乙块合成苏式-2,3-二溪丙烷14.KNlnOq .碱（稀，冷;加热.-JFZn/HgH 斗2丁二烯和丙烯酸乙酯合成COOH四机理题（写主要产物，并提出合理的分步反应机理）1 4-甲基-4-羟基-2-戊
8、酮在碱性水溶液中部分地转变为丙酮2 硝基苯+硫酸+硝酸3 ACH2NH2与亚硝酸反应得到三种产物，一个三员环，两个四员环五结构题1 有一化合物A,分子式为CsHuBr,和氢氧化钠水溶液共热后，生成C5Hl20（B）,B能和钠作用放出氢气，能被重铝酸钾氧化，能和浓硫酸共热生成C5H10 （C）o C经臭氧氧化和水解则生成丙酮和乙醛。试推断A、B、C的结构。2 化合物 A （C9HI2O）, IR 在 36003200cm-, 760cm1, 700cm-1 有特征吸收，NMR 谱如下:8 0.9 （3H,三重峰），1.6（2H,多重峰）,2.6 （1H,宽单峰），4.4（ 1H, 三重峰），7.
9、2 （5H,单峰）。试推测A的结构式。考研复习有机试题（三）一按下列各题要求解答问题比较下述两烯嫌在Pt催化卜一加氢的反应速度h3c(a)比较下述两烯煌的氢化热大小（(H3C)2HCch3 (h3c)2hc(a)(b)CH3比较下述两卤代煌在NaOEt-EtOH中消去HC1的速度（(b)H(CH3)2(a ) H3c木CH(CH3)2(b)比较下列反应中Ki和K,的大小0 +HCN比较 CH3cH2coOH CHHCCOOH CH2CHCOOH 的酸性大小(比较H碱性大小（比较碳正离子的稳定性（）+c10a下列反应中，反应底物是光学活性的，判断经反应后的构型（用R/S表示）OH(1) (S 卜
10、CH3cH2cHeH3OHI(2) ( s )-CH3CH2CH2CHCH=CH2CH3IOCH3CH3cH2cHe比OHPt/H2ICH3cH2cH2cHeH2cH3某天然产物A其结构式可能为下列两种结构（a和b）中的一种，现只知道A的比旋光度=+40.3,HOOHCOOHOH你认为A为哪种结构更合理，为什么？ HQHO4 cH20H yCH2OH OH画出下述3-叔丁基二环440癸烷不同构型的相应构象式(H303c(H3C)3C(H303c二完成反应式（包括中间，最终产物,产物多种时,写主要产物，注意立体化学问题）2.ZCH3CH-CH2+ HBr5.1.(CH3hCHCHNH9 NaN，
11、IHC16. H HO8.4.CON(CH3)2con(ch3)2+ CH3O)2SO2-4CN LD,NH4clLiAl”CH3cH2coeH2cH2coOC2H5,以Na7.(Z,Z)-2,4己二烯13.( R)-C6H5CH2CH(CH3)COOHNaNO2CuBr2. H3O10.MnO265% H2so4CH3NO210+ HBrPChSO2cl三由指定原料合成卜列各化合物（无机试剂任选）H3coOHNaH / DMFNaN?,nh3CHQIjBr2oiT由苯合成HoIIch3ch2cchch2ch=ch22.由不超过3c的有机原料合成3.4.由苯及不超过3c的有机原料合成用取代丙二
12、酸酯和尿素反应可以制得巴比妥酸(一类镇静药)的衍生物，但由于r、/COOC2H5C2H5ONacR，/、COOC2H5C（XNH2）2R/CONH c 2=0R/ CONH /芳卤不活泼，不能直接用它来制备芳基取代的丙二酸酯，请选用合适的有机原料合成CH3cH2、/ CONHCONH四1.推测下列反应可能的机理+ HBrBrCH2CH2CCl3+ BrCH2CHCHCl23.4.CH2=CHCC132.CH2=CHCH2ClO +CH3fHeOOC2H$JHgNa 4Cl + HOC1COOC2H5CH3coeH28OC2H5津第+ ch2chch2ciCl Cl*结构推断1中性化合物A(Cu
13、H|4O2)，对碱稳定，在酸性溶液中A水解为B(C9HH)0)和C(C2H6。2)。 B与苯朋反应生成相应衍生物，而与I2-NaOH及Tollen试剂作用都显负反应。C经氧化可生成D (C2H2O4)。D与CaC12水溶液生成不溶于水的E (C2O4Ca)o请推测A, B, C, D, E 的结构式，并写出相关反应式。2化合物F的分子式为C6H15N, F的红外光谱在35003200cm区域中无吸收，F的】HNMR谱显示：511.0和622.1,其相对强度为3：2,试推断F的结构。六实验题在250ml反应瓶上配置上必要的反应装置,然后迅速称取20克无水A1C13放在反应瓶中，再加入30ml无水
14、苯。在搅拌下，于20分钟内慢慢加入6ml (CH3CO)20及10ml无水苯的混合液，加完后在水浴上加热半小时，至无氯化氢气体逸出为止，反应瓶用冰水浴冷却，搅拌下慢慢加入50ml浓盐酸与50ml冰水的混合物，至固体完全溶解，分出苯层，水层用15ml苯萃取两次，合并苯层，依次用5%NaOH溶液，水各20ml洗涤，苯层用无水MgSO,干燥，除去苯后，再蒸储收集沸点为198-202C的储分，得苯乙酮4-5克。请仔细阅读上述步骤后再回答有关问题：(1)使用什么样的反应瓶？(2)除反应瓶外，还需要哪些玻璃仪器？画出装置(3)如何分出苯层？(4)用什么装置蒸出苯乙酮？考研复习有机试题(四)一将下列化合物按
15、题目要求排序1按熔点高低排序A H3C-Q-OH b CI-OH O2N-Q-OH2按pKa值大小排序A CH3CON(CH3)2 b CH3COOC2H5c ch3conh23按形成水合物的难易程度排序A CH3CHO B C6H5cHOC C13CCHO4按亲核性大小排序A CHjOH B CH3NH, C CH3SH5按芳香性高低排序二按题目要求填空&OH1化合物共有()个手性碳()个立体异构体2化合物MOcQcOOCH3的CCS名称()3 用Haworth式表示Q-D-(+)-毗喃葡萄糖的结构4 Rosenmund反应的具体内容5 Sandmayer反应的具体内容三完成反应式，注意立体
16、化学问题1.ch3ch=ch2)CH2=CHCH2Br2.C2H5 /HXCH3B2CC145.7.3.CH2O0CH3 HC1 ZnCl2PhCHO 比0NaOH(c)NO2H3CxJy CH3 CH3ONaCH3OHno2oII9.CH3cCH2cH2cl10.PhNH2CHbO,HCl(g)()Phi6.8.H9 9H H”Ph-C-=N工，a CH3CONHPhPh2. h3O“Cl2 c2H50H4 . PhC0CH3 r - PhCOOC2H5+ CHC13oo5 rxC2H- x C0CH3, JC2H5ONa _J六推结构1化合物A (C8H10O).与FeCb无反应，用CK)
17、3/毗咤氧化得B (C8H8O)o B能与2,4-二硝基苯肝反应。A和B均可与b/NaOH作用生成C (C7H6O2),试推导A、B、C的结构2化合物A,分子离子峰m/e=97.IR谱中2200cm和1710cm-1附近有吸收峰。ENMR 谱数据如 F：62.2(s,3H),62.6(s,2H),52.8(s,2H),推导 A 的结构七用不超过4碳的简单化合物以及简单芳香族化合物为原料合成下列化合物HO-X-CHjOH1.(CH3)3 C14OH (C14来源为 CO2)2. hoBrCH3coOCH2fHeH2PhVr-Br3人o4C2H552八实验题减压蒸储是常见的分离纯化高沸点液体的方法
18、，现请回答下列问题1画出减压蒸储的装置图2列出进行减压蒸储是的操作步骤3用油泵减压时，为何必须使用冷阱？不使用有何影响？考研复习有机试题(五)一按下列各题要求回答问题1.写出3-叔丁基环己醇的可能异构体，并画出它们相应的稳定构象式2用Newman投影式写出2,2,5,5-四甲基-3,4-己二醇的外消旋体和内消旋体的构象式，说明哪一种在红外光谱中只给出一个羟基的吸收峰3从反应机理说明为什么烷芳混合醛(AiOR)在与氢碘酸共热时，只得到RI和AK)而不是AH和ROH。4用Fischer投影式写出(R)-2-氯丁烷一氯化得到的所有二氯丁烷，并给出相应的系统命名。二按下列各题要求排列顺序1将下列化合物
19、按在KOH/C2H50H中脱去HBr的反应速度由快到慢排列(2将下列亲核试剂按亲核能力由大到小排列()O。- O-2N_O_3比较下列含氮杂环化合物的碱性，并由强到弱排列()5比较下列吠喃类化合物与顺丁烯二酸肝起Diels-Alder反应的难易，并山易到难排列ooo0NaO耳H2OMS?或 PCI5NaOlIC2H50HC2H5ON 电H；017. CF3CH=CH2 + HBr 9.11.CH2（CH2）4CH3Ag?O H2Oh2o溶剂解12.13.15.Ph?P=CH） CH30H三完成下列反应（请注意立体化学问题）ij qc1.（CH3）3C-CH2OH-CH33. CH3CH-C-
20、HIO,OH OH-四从指定原料和其他适当试剂合成下列化合物ch3（土）H3C、,CH3HOCH3H3CO-|H1 .从 Hh 合成 CH34.2.3.H3cH2cH2cO jXXCCH2CH2CH2CH3从不超过4C的有机原料合成(CHCH CHUnUn=Url25.从苯及不超过3c的有机原料合成” Ph 五对下列反应建议合理的机理Ph CH2CH2Br nKoPh COOCH35 o0 oO六推结构1化合物A,分子式为C|4H22。2,用稀盐酸处理得到B,分子式为C10H12O，同时得到两分子C2H5OH,。B经12和氢氧化钠处理得到化合物c的钠盐，分子式为 C9H9O2Na,另外一黄色沉
21、淀。B经Zn-Hg/HCl还原得到D,分子式为，在稀氢氧化钠溶液中将B与苯甲醛反应得到E,分子式为Ci7Hl6。化合物A、 B、C、D经强氧化剂氧化后加热都得到同一物质F,分子式为CxH4O3o试推测 A、B、C、D、E、F的结构式，并写出相应的反应式。2 化合物A,分子式为C10H13NO,其iHNMR谱数据如下：61.75(s,3H)；2.25(s,3H)；3.22(s,3H)；7.13-7.48(m,4H) ppm； A 不溶于稀酸,将 A 与氢氧化钠溶液共热，再酸化得乙酸和某胺B的锡盐，B的分子式为C8HnN, B经高压催化加氢得到C,分子式为C8H17N, C经Hofmann彻底甲基
22、化，消耗2mol CH3I,得到(CH3)3N和3-甲基环己烯，试推测A、B、C的构造。3 化合物A,分子式为CioH”。，能溶于氢氧化钠水溶液，而不溶于碳酸氢钠溶液,与Br2/H2O反应得到化合物B,分子式为C,0H12Br2O,化合物A的IR和5NMR 谱数据如下：IR 3250cm有宽峰，830cm有吸收峰，ENMR：81.3(s,9H)；4.9(s,lH)；7.0(m,4H) ppm。试推测A的结构,并指出IR和EnMR谱中各峰的相应归属。七实验题对甲基苯乙酮可用甲苯为原料，在氯化铝催化下，用乙肝直接酰化得到，反应式: C6H5CH3+(CH3CO)2O A1C1 H3c+ ch3co
23、oh其实验步骤如下：称取16.5克(0.12mol)氯化铝放入反应瓶中，再立即加入26.5mL 甲苯，在搅拌下滴加5.1克(0.05mol,4.7mL)乙肝，用滴加乙酊的速度来控制反应温度在9095左右，反应30min后冷却，将反应物倒入含40克碎冰的30mL浓盐酸中，然后分出有机层，。有机层再用10%氢氧化钠溶液及水各10mL洗涤，无水硫酸镁干燥，蒸去乙醛，水泵减压蒸去甲苯，用油泵减压蒸储收集93-94C/7mmHg的微分，即为对甲基苯乙酮。1请按上述实验要求，设计并画出实验中的反应装置图2对实验中使用的玻璃仪器有什么特殊要求3哪些时机需要预处理？目的是什么？4反应完成后，如何分出有机层？5
24、在有机层干燥前，用稀氢氧化钠溶液和水洗涤的目的是什么？考研复习有机试题（六）一按卜列各题要求回答问题，并给出所得答案的简要说明写出5C烷妙中熔点与沸点之间差值最小的异构体ch3判断 理由比较与判断C(CH3)3判断H C（CH3）3与白氢化热的大小能否与。发生反应，能反应的需要写出产物，并分别说明HC%是否有光学活性H在KOH/C2H50H溶液中起消去反应的速度大小比较下列两反应式的离解常数大小HHA判断nh2H + h+B碱性大小比较OHOH与OHH沸点的高低HHH +H二完成下列反应式，写出反应试剂，中间产物和最终产物（注意立体化学，每一空格可能为一个或两个主要产物，副产物不应记在内）1.
25、2.CF3CH=CHC1 + HC1 fCH2=(p-CH=CH2CH3 1 :+ HBr平衡控制3.CH2OH0&SQ-H705.CH3C2H5PBnCH3COCH36.CEMgH：O7.h*松3coeH3 Ach2oh TsOHCH2=CHMgBrNH4CI H2OZn/H2O8.t-Bu9.10.ch3HNO3Cl2+COO18C(CH3)3 号aCHsCCNa - Lindlar Pd11.13.H2SO4CH2cH2NHCH3Fe品hvCl Oo(C2H5)2。 PhCOOOH /=CH3CH7OH12. Q-N=C=O NaOH.H2OA1. P咽2. H：0Na2cO3 匕0 H
26、：0,-h2o三写出反应&+ Br2的可能产物，并说明它们之间的关系四合成1写出用苯及其他适当的3c试剂合成C6H5cH2cH2cH3三种方法2写出用RC1和其他适当的试剂合成下列醉(R均来自RC1)(1) RCH20H(2) RCH2cH20H (3) RCH(OH)R3以苯及2c以下有机原料合成O。4H2cH3(同位素14c可来自14co2)4山甲苯及其它试剂合成 CF五推测下列反应机理0L Q-CH0+ BrCH2COOC2H5C?HsN Q-CH-CHCOOC2H52 . H3c。鼠 N&4 Q。o3 .)C燃 PhC。1占四六推结构1化合物A,分子式为C5H1Q,与BRCCL,溶液或
27、金属钠均不起反应，用稀酸或氢氧化钠处理后得化合物B ,分子式为C5Hl2O2, B与HI04水溶液作用得甲醛和分子式为C4H8。的化合物C, C可发生碘仿反应，试推出A、B、C的合理结构，并写出其反应式2化合物A,分子式为C15HI5NO,中性，既不溶于稀盐酸也不溶于稀氢氧化钠，但与稀氢氧化钠共回流则慢慢溶解并有油状物浮于表面匕将其经水蒸气蒸储得B。B可溶于稀盐酸，若将B经对甲苯磺酰氯处理，得一不溶于碱的沉淀，除去B之后的碱性溶液经酸化析出化合物C, C可溶于碳酸氢钠水溶液。C的HNMR谱和IR谱指出是对二取代苯，试推导A、B和C的构造，并写出其反应式。七关于实验1薄层层析法是实验室用于分离和
28、定性分析少量有机物料的一种快速和重要的液一-固层析技术。现为了定性测定某反应物中是否含有邻硝基苯胺和对硝基苯胺以及被测反应物三个样品点，然后以氯仿为展开剂:展开，其展开剂的薄板图象如下：问根据薄板图象判断样品点1,2,3中哪一个是“邻硝基苯胺，哪一个是对硝基苯胺，哪一个是反应混合物。反应混合物中含的是邻硝基苯胺还是对 v 硝基苯胺。你的判断依据是什么？2叔丁醇与浓盐酸在室温混合，使其反应，可以制得相应的叔丁基氯。问请用反应式写出此反应的机理。反应后分出的有机层叔丁基氯在上层还是在下层能否用氢氧化钠溶液洗去有机层叔丁基氯中残余的盐酸，说明理由。如何利用红外光谱中的特征峰来判断纯化后的叔丁基氯中是
29、否含有少量原料叔丁醇.2002南京师大有机(七)一选择题1乙醇与二甲醛是什么异构体A碳干异构B位置异构C官能团异构D互变异构2下列化合物，哪个可能有休克尔芳香性4 有机化合物的价电子跃迁类型主要有三种：(1) a-a (2) f n (3)n-n 这三种跃迁过程所需能量的大小顺序是()A (1)(3)(2) B (1)(2)(3) C (2)(3)(1) D (2)(1)(3)5化合物八Br八八Br进行Sn2反应速度由大到小的次序是()A (1)(2)(3)(4) B (4)(3)(2)(1) C (3)(2)(1)(4) D (1)X3)(4)X2)6下列化合物与HCN加成反应速度最慢的是(
30、)0A 人，B HCHO C PhCHO D 八 CHO7下列是环丁基甲醉用硫酸脱水成烯时得到的产物，哪种不可能得到()A O= BC - D Q8下列哪种化合物的酸性最强()ClA C BC QC| D QCOOHCOOHCOOH9将下列化合物分别在碱存在下与苯磺酰氯反应，析出固体是()A 苯胺 B N-甲基苯胺 C N,N-二甲基苯胺 D 均不是10下面分离苯，苯胺、苯酚和苯甲酸混合物哪个方案可行()A 蒸储 B重结晶 C乙醛氢氧化钠盐酸 D乙酸碳酸钠氢氧化钠盐酸二写出下列反应的主要有机产物，有立体化学问题请注明KMnO41.3.稀水溶液/=_/= N03 Jee”、5.CH3-CH-CH
31、7/O+ PhCH2NH2O2.O4.KCNH2SO4 . NBS C2H50HSn27.8.9.ch2cho1 .浓 NaOH2 . H3ONH20HLRIRBr4.下列化合物酸性由强到弱的次序是（）(1) DABC (2) DBCA (3) ADBC5 .下列化合物中烯醇式含量最多的是（）（1） CH3COCH2COOC2H5 （2） CH3coeH2cH3CH3coeH2coe%6.下列氨基褪的pl大于7的是（）OHMe(4) CBDA(3) CH2COCH3(4)(A) HOOCCH2CH2CHCOOHnh2(B) HS-CH2CHCOOHnh2(C) H2N(CH2)4CHCOOHn
32、h27.分子式为C5H10的三员化合物，其可能的异构体总数为（A 6 B 5 C 4 D 381列物质用混酸硝化，反应由难到易的次序为（nh2AB I TN02ch3 D二.完成下列化学反应式（有立体异构的，写出构型式）COCI LNH3 r2. NaOBrc COOEt2.1COOEt+ CH3cH2coOEt NagE*3. CH3C-CH2CH2COOHNaOI4.CH3CH2CH2CHO稀OH9.5.+ H2O一 THF+ Mg COOH COOH6.ch3ch2ch=ch21.O32. H2/ PdHgSO4H2SO4NaOFt11.2 CH3coOC2H5 Nauuch315.GH
33、sO 人 NaOEt8.10.C2H5.C-H NaNH、 C2H5BrLiAIH4COOC2H5 THF12.14.+CH3COCH3+ HC(OC2H5)3 H0。+ nh2oh 16- Q + KOH (Solide)H利用指定原料进行合成（无机试剂和两个或两个以下的有机物可以任选）由正丁醇为主要原料合成：1,2-二溪丁烷和2-丁酮由甲苯合成：间澳甲苯山C%（COOC2H5）2合成：环丙基甲醇OHCN由。合成:自选原料设计合成:建议下列反应历程:nh2 PhH3cAe -CH3OH3 H3C/CH3h3cCOCH3ch3推结构1化合物甲、乙、丙的分子式都是C3H6。2，甲与碳酸钠作用放出
34、二氧化碳,PhCOClPhCH3,100乙和丙不能，但乙和丙在氢氧化钠溶液中加热后可水解，在乙的水解液蒸储出的液体有碘仿反应，试推断甲、乙、丙的结构。2化合物A,分子式为C9H10O，碘仿反应试验显阴性，IR谱中1690cm处有一强吸收峰，核磁共振谱中6值1.2(3H)三重峰，3.0(2H)四重峰，7.7(5H)多重峰，试推导化合物A的结构式。A的异构体B,碘仿反应试验显阳性，IR谱中1705cmi处有一强吸收峰，核磁共振谱中6值2.0(3H)单峰，3.5(2H)单峰，7.1(5H)多重峰，试推导化合物B的结构式。考研复习有机试题(九)完成下列反应式L3.5.7.9.11.13.-CH2cH2
35、coOH A QLa、CH2cH2coOHH2sO4 .HNO3A 为构型式ri 2 Ml.NaNH22. CH3IH2SO4室温2.OHch2oh八千HC1OH ：4.ch3oh佻 C2H5)2hio4 )粉构型式H2sO4As2O5ch312.14.N02Zn/OH 土()FischerCH3-H -HCH3+ CH2=CHCOOCH3H3clz.HLB2H6取 2. H2O2 / OH17. CH2=CH-CH-CH3-H2/Pt 二简要回答问题11,2-环己二酮用氢氧化钠水加热处理后酸化可得化合物M (C6H10O3), M在少量硫酸存在下加热生成N (Cl2Hl6。4)。M可在室温下
36、与NaHCCh水溶液作用放出CO2,而N 不发生此类反应。写出M和N的结构2组胺具有三氮原子，排出其碱性强弱顺序(3判断下列化合物的芳香性()5(2R, 3S) -2,3-二苯基-2-澳丁烷用NBS处理得到每个分子均含有2个魂原子的混合物。写出(2R,3S)-2,3-二苯基-2-溟丁烷和产物混合物的费歇尔投影式？这个混合物是否具有旋光性？三写出下列反应的可能历程：2.CtONaCH30HCOoCH,四Granatine(C9H17N)是存在与石榴皮中的一种生物碱。它与过量的出作用后再用AgOH 加热处理生成A (C9HI2N), A再经ICH；处理，AgOH加热得一双烯混合物B和C, B 和C
37、催化氢化都生成环辛烷，用紫外光谱鉴定双烯混合物发现无共辄双键存在。写出GranatineA、B、C的结构写出双烯混合物与酸性高镒酸钾加热反应的产物五化合物 A (C6HhBiO2),其 IR 在2980,1725,1300,1090cm-1有特征吸收，】HNMR 谱如写出A的结构68(PPm)六完成下列转化(除指定原料必用外，可任选其他原料和试剂) oOoOHIIIIIII1.CH3 C CH2cH2 coe2H5 CH3 C CH2CH2 C CH3Ich3ch2oh1. CH3MgBr2. H3O1. OHH2O2. HP棉铃象性引诱剂合成中涉及以下步骤。写出下列合成中A、B、C、D、E代
38、表的结构1. BA 2. H3OCO2c2H51. H2s。42. C2H50H , H+CH3ch3CO2c2H5D(C2H2o02)+ E(Cl2H20O2)八合成1由甲苯，丙二酸及不超过3c的原料和必要试剂合成:0IICH3-C-CH2CHCH2COOHch32由甲苯及必要试剂和原料合成：CH3rf-CNo2n考研复习有机试题（十）一完成反应式CHO8.CH3cH2cH2c = CCH3腐液T 构型式cd315.17.19.I.CH2N2 过量2. Ag,O/H2OCH HO -7Ph CH3 A构型式o ooPhCHzO-C-NHf H-C-OH + NH2CH2C-OCH2Ph PC
39、C (尸7%(H3C20. (Fischer 投影式)+ HO- 。2见八H3cC七 +C2H5/H2二简要回答问题1下列化合物H为具有杀虫菌效果的樟脑衍生物，它具有多少种立体异构体?2下列化合物在乙醇中具有旋光性，但加酸后旋光值变小，最后值为零。解释事实3个学生想制备化合物J,他把K加到等摩尔的甲基格氏试剂中进行反应，然后在冷却条件下加入稀盐酸，结果他没有得到J,他得到什么产物？你如何用K成功制备J,写出合成路线4按要求排列顺序(1) 亲核性强弱把下列化合物排列成序o2n-o- h3c-o_(2)按碱性强弱把下列化合物排列成序五个瓶子中分别装有下列化合物、(3)、中的一种。经检验瓶A、D和E 中化合物有旋光性，而B、C瓶中化合物没有旋光性。当用HI04氧化时，A和C 瓶中化合物只生成一一种产物，D中化合物生成2种产物，B和E中化合物不与HI04反应，写出A、B、C、D、E瓶中化合物的编码0HH-OH H-OHH-HH-一HHO-HH-OHC汨3(*3(4)(3)CHHOH ch3 (5)CH3COOH2.CH3C-CH2cH2C-OC2H5