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1、2023化学复习知识点深度剖析 专题十二 第二章 烃和卤代烃考纲解读 考纲内容规定名师解读以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构、性质上的差异1.烃的结构和性质的关系。2.卤代烃的性质及其在有机合成中的应用。3.给定条件下的同分异构体的书写。4.烃类的燃烧规律。5.有机反映类型的判断。了解天然气、石油液化气和汽油的重要成分及应用了解卤代烃的典型代表物的组成和结构特点以及它们与其他有机物的互相联系III了解加成反映、取代反映和消去反映III举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用基础巩固一、脂肪烃1烷烃、烯烃和炔烃物理性质的递变规律烷烃、烯烃和炔烃的物理性质随着分子中 的
2、递增呈规律性变化，沸点逐渐_，相对密度逐渐_，常温下的存在状态，也由_ _逐渐过渡到_ _、_ _。2烷烃、烯烃和炔烃的化学性质比较烷烃在_条件下可与卤素单质发生_反映；而烯烃和炔烃分子中由于存在碳碳双键和碳碳叁键，在一定条件下可发生_反映、_ _反映和_ _反映。3烯烃的顺反异构现象假如每个双键碳原子连接了两个不同的原子或原子团，双键碳上的4个原子或原子团在空间上就有两种不同的排列方式，产生两种不同的结构，像这种_ _异构现象，称为顺反异构。但只要有一个双键碳原子连接了两个_原子或原子团，这种烯烃就不存在顺反异构。4乙炔的分子结构分子里含 的一类脂肪烃称为炔烃，最简朴炔烃是_ _，其分子式为
3、 _，结构式为_ _，结构简式为_。二、芳香烃1苯的结构(1)在烃类化合物中，有很多分子里具有一个或多个苯环，这样的化合物属于_；最基本、最简朴的芳香烃是_。(2)苯的组成为C6H6，从其分子组成上看具有很大的不饱和性，但在化学性质上与烯烃和炔烃具有明显不同。大量研究表白，苯为_形分子，分子中的所有原子都在_，碳碳键的键长_，并且介于_和_之间。2苯的化学性质苯的性质比较稳定，但在一定条件下，如催化剂作用下，苯还可以发生取代反映。例如苯与溴的取代反映：_ _；苯与浓硝酸的取代反映：_ _；还可以发生加成反映，如苯与氢气的加成反映：_ _3苯的同系物的结构与性质苯的同系物是苯环上的氢原子被_取代
4、的产物，由于苯环和烷基的互相影响，与苯的性质既有相似之处，又有明显区别，如甲苯_使酸性KMnO4溶液褪色；甲苯、浓硫酸和浓硝酸的混合加热生成三硝基甲苯，化学方程式为：_ _。三、卤代烃1卤代烃的组成与物理性质(1)烃分子中的氢原子被 取代后所生成的化合物称为卤代烃，根据 _的多少，分为一卤代烃、多卤代烃。(2)常温下，卤代烃中除少数为气体外，大多为液体或固体，卤代烃_溶于水， _溶于大多数有机溶剂，某些卤代烃自身就是很好的_溶剂。(3)溴乙烷分子式为_，简式为_。它的密度比水_、_溶于水，溶于多种_。2卤代烃的化学性质卤代烃可以与NaOH水溶液发生 _反映，方程式为_ _；若与NaOH的乙醇溶
5、液共热则发生_ 反映，方程式为_ 。实验探究拓展实验：检查尿糖【原理】糖尿病患者尿液中具有葡萄糖，含糖量多，则病情重。检查尿液中的含糖量，可以用氢氧化铜悬浊液检查醛基。【准备】硫酸铜晶体、NaOH溶液，待测病人的尿液、酒精灯、试管、吸管、试管夹【操作】（1）取100 mL蒸馏水，加入3.5 g硫酸铜晶体（CuSO45H2O）制成溶液；（2）在上述溶于中滴加NaOH溶液配制Cu（OH）2的悬浊液；（3）用吸管吸取少量尿液（1mL2 mL）注入一支洁净的试管中；（4）再用另一支吸管向（3）试管中加入34滴新制的Cu（OH）2试剂，在酒精灯火焰上加热至沸腾，观测现象。【说明】加热后：（1）若溶液仍为
6、蓝色，表白尿液中不含糖，用“”表达；（2）若溶液变为绿色，表白尿液中含少量糖，用“+”表达；（3）若溶液呈黄绿色，表白尿糖稍多，用“+”表达；（4）若溶液呈土黄色，表白尿糖较多，用“+”表达；（5）若溶液呈砖红色浑浊，说明尿糖很多，用“+”表达。练一练：（1）葡萄糖是属于烃类化合物吗？为什么？（2）葡萄糖与乙醛是同系物吗？分析因素。（3）试写出葡萄糖与新制氢氧化铜反映的方程式：_。 一.直击考点：考点一 烃的结构与性质新闻热点、高科技产品、新型有机物的分类、分子式的判断、结构与性质、官能团性质、有机反映类型以及有机物的互相转化和反映原理是高考的热点。1、几类烃的比较。 甲烷乙烯乙炔苯化学性质燃
7、烧易燃，完全燃烧生成CO2和H2O溴（CCl4）不反映加成反映加成反映不反映（在Fe作用下发生取代反映）KMnO4（H+）不反映氧化反映氧化反映不反映重要反映类型取代加成、聚合加成、聚合加成、取代结构简式CH4CH2=CH2CHCH结构特点只含单键饱和烃含碳碳双键不饱和烃含碳碳叁键不饱和烃含大键不饱和环烃空间结构正四周体平面结构直线结构平面正六边形物理性质无色气体，难溶于水无色气体，微溶于水无色液体2.烃类熔、沸点的变化规律(1)碳原子数等于或小于4的烷烃和烯烃，在常温常压下都是气体，其他烷烃和烯烃在常温常压下都是液体或固体。(2)随着分子中含碳原子数的增长，烷烃和烯烃的熔、沸点逐渐升高，相对
8、密度逐渐增大。(3)互为同分异构体的链烃，支链越多，熔沸点越低。如：CH3(CH2)3CH3(CH3)2CHCH2CH3C(CH3)4(4)互为同分异构体的芳香烃及其衍生物，一般熔沸点由高到低为：邻位间位对位。【例1】某烃的结构简式为：，分子中处在四周体结构中心的碳原子数为a，一定在同一平面内的碳原子数为b，一定在同一直线上的碳原子数为c，则a、b、c依次为（ ）A4、5、3B4、6、3C2、4、5 D4、4、6考点二 卤代烃的性质卤代烃是烃的重要衍生物，其性质不复杂，但是是有机的常见考点，常会在有机推断题出现。其性质如下：1物理性质(1)溶解性：均不溶于水，可溶于大多数有机溶剂。(2)沸点一
9、卤代烷的沸点随着碳原子数的增长而升高，且较相应的烷烃高。同一烃基的卤代烷的沸点：RIRBrRClRF。碳原子数相同，卤素也相同时，烃基的支链越多，沸点越低，如 (3)密度一卤代烷的密度比相应的烷烃大。在同系物中，密度随碳原子数的增长而减小(卤原子的质量分数逐渐减小，从而影响限度减弱)。烃基相同，卤原子种类不同的卤代烃中，密度最低的是氟代物，最高的是碘代物。2卤代烃的化学性质(1)条件对卤代烃反映产物的影响 (2)几点特殊说明：所有卤代烃都可发生水解反映。RCHX2、RCX3等卤代烃水解的产物往往不是醇。能发生消去反映的卤代烃，在结构上必须具有两个条件：一是分子中碳原子数2；二是与X相连的碳原子
10、的邻碳上必须有氢原子。(3)卤代烃、卤素原子的检查卤代烃不溶于水，不能电离出X，卤代烃中卤素原子的检查环节为：将卤代烃与过量NaOH溶液混合，充足振荡；向混合液中加入过量的稀HNO3酸化；向混合液中加入AgNO3溶液，若有白色沉淀生成，则证明卤代烃中具有氯原子；若有浅黄色沉淀生成，则证明卤代烃中具有溴原子；若出现黄色沉淀则证明卤代烃中具有碘原子。【例2】证明溴乙烷中溴的存在，下列对的的操作环节为()加入AgNO3溶液加入NaOH水溶液加热加入蒸馏水加稀硝酸至溶液呈酸性加入NaOH醇溶液A B C D考点三 有机物的燃烧规律有机物大都可以燃烧，有机物燃烧规律备受高考命题者青睐，有机物的燃烧有许多
11、规律。一般会以选择题的形式去考察。1气态烃完全燃烧前后气体体积的变化根据燃烧通式：，推断 (1)燃烧后温度高于100 ，即水为气态时：VV后V前1y4时，V0，体积不变。y4时，V0，体积增大。y4时，V0，体积减小。(2)燃烧后温度低于100 ，即水为液态时：VV前V后1，体积总是减小。(3)无论水为气态还是液态，燃烧前后气体体积的变化都只与烃分子中的氢原子数有关，而与烃分子中的碳原子数无关。2有机物的组成与燃烧产物的关系(1)质量相同的烃CxHy，越大，则生成的CO2越多；若两种烃的相等，质量相同，则生成的CO2和H2O均相等。(2)碳的质量分数w(C)相同的有机物(最简式可以相同也可以不
12、同)，只要总质量一定，以任意比例混合，完全燃烧后产生的CO2的量总是一个定值。(3)不同的有机物完全燃烧时，若生成的CO2和H2O的物质的量之比相同，则它们分子中C原子与H原子的原子个数比也相同。3耗氧量大小比较(1)等质量的烃(CxHy)完全燃烧，耗氧量与碳的百分含量或氢的百分含量有关。碳的百分含量越高，耗氧越少，或y/x值越小，耗氧量越少。(2)等质量的烃，若最简式相同，完全燃烧耗氧量相同，且燃烧产物也相同。推广：最简式相同的烃无论以何种比例混合，只要总质量相同，耗氧量就相同。（3）等物质的量的烃完全燃烧时，耗氧量取决于（x+y/4）值的大小。其值越大，耗氧量越多。（4）等物质的量的不饱和
13、烃与该烃和水加成的产物（烃的一种衍生物，如乙烯和乙醇）或加成产物的同分异构体完全燃烧时，耗氧量相同。【例3】CO、CH4均为常见的可燃性气体。(1)同温同压下，等体积的CO和CH4在相同条件下分别完全燃烧，转移的电子数之比是_。(2)已知在101 kPa时，CO的燃烧热为283 kJmol1。相同条件下，若2 mol CH4完全燃烧生成液态水，所放出的热量为1 mol CO完全燃烧放出热量的6.30倍，CH4完全燃烧反映的热化学方程式是_。(3)120、101 kPa下，a mL由CO、CH4组成的混合气体在b mL O2中完全燃烧后，恢复到原温度和压强。若混合气体与O2恰好完全反映，产生b
14、mL CO2，则混合气体中CH4的体积分数为_(保存2位小数)。若燃烧后气体体积缩小了 mL，则a与b关系的数学表达式是_。 (3)由于V(CO)V(CH4)a mL，生成CO2为b mL，所以ab，由2COO2=2CO2和【点评】本题考察的是烃的燃烧规律，一般情况下规定掌握烃及烃的含氧衍生物燃烧的化学方程式，要注意的是题目隐含条件（特别是温度），看水的状态，是液态还是气态，然后根据燃烧通式，用差量法进行解答。2.走出误区： 误区一、对碳的价键、烃的空间结构不掌握【例1】一种形状像蝴蝶形状的烯烃分子，其形状和结构如图，有关该分子的说法对的的是 （ ） A该有机物的分子式为C5H8B该物质不能使
15、酸性KMnO4溶液褪色C1 mol该有机物最多可与2 mol HBr发生加成反映D该分子所有碳原子在同一平面错解：A或D因素：不会数线键式中的H原子个数，误选A；对甲烷、乙烯的空间结构理解不到位，误选D。正解：C 因素：由图可知该烃的分子式为C5H4，A错；有碳碳双键存在，可使酸性KMnO4溶液褪色，B错；由于有2个双键的存在，1 mol该烃最多可以与2 mol HBr发生加成反映，C对的；中心碳原子连有4个键，空间构型类似于甲烷，是四周体结构，所有碳原子不可共平面，D错。误区二、认为只要是卤代烃都能发生消去反映【例2】下列卤代烃在KOH醇溶液中加热下发生反映的是（ ）(C6H5Cl；(CH3
16、)2CHCH2Cl；(CH3)3CCH2Cl；CHCl2CHBr2； 。 A B C所有 D错解： C因素：所有的卤代烃都能在KOH醇溶液中加热下发生消去反映，故选C。正解：B因素：卤代烃要能发生消去反映，与卤素原子相邻的C上必须要有H原子，否则不能发生消去反映，不能发生消去反映，选B。巩固复习1. （2023黄冈）目前，大中城市的燃气产业形成了“三气并存”的多元结构，下列物质中不属于城市“三气”的是（ ）A液化石油气 B管道煤气 C沼气 D天然气1.答案： C 解析：城市“三气”是指液化石油气、管道煤气、天然气。 2.（2023浠水）120、101.3kPa，甲烷（CH4）和过量的O2的混合
17、物用电火花引燃后，恢复到本来的温度和压强，测得反映后气体密度为相同条件下H2密度的15倍，则原混合气体中甲烷和氧气的体积比为（ ）A21 B17 C12 D712.答案： B 解析：设CH4的量为1mol，CH4+2O2=CO2+2H2O，反映后气体平均式量=152=30= 44+36+m(O2过量)/ (3+n(O2过量)，又m(O2过量)/n(O2过量)=32，可求出n(O2过量)=5mol，所以，O2总量为7mol，原混合物中甲烷：氧气=1：7。3（2023湖南长郡）下列物质能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能使溴水褪色的是 A乙烯 B苯 C甲苯 D乙酸4既可用于鉴别乙烷与乙烯，又可用于除去
18、乙烷中的乙烯以得到乙烷的方法是()A通过足量的氢氧化钠溶液 B通过足量的溴水C通过足量的酸性高锰酸钾溶液 D通过足量的浓盐酸5仔细分析下列表格中烃的排列规律，判断排列在第15位烃的分子式是()123456789C2H2C2H4C2H6C3H4C3H6C3H8C4H6C4H8C4H10A.C6H12 BC6H14 CC7H12 DC7H145答案：B解析：由表格得出规律：碳原子数逐渐增多，炔烃、烯烃、烷烃逐渐循环；发现了以上规律，很容易解出第15位烃的分子式。6（2023宜宾）由CH3CH3CH3CH2ClCH2=CH2CH3CH2OH的转化过程中，通过的反映是 （ ） A取代加成氧化 B裂解取
19、代消去 C取代消去加成 D取代消去水解6答案：解析：第一步是与Cl2发生的取代反映，第二步卤代烃在NaOH的醇溶液下发生的消去反映，第三步是与水发生的加成反映。7 AG是几种烃的分子球棍模型(如下图所示)，据此回答下列问题：(1)常温下含碳量最高的气态烃是(填相应字母) _；(2)可以发生加成反映的烃有(填数字)_种；(3)一卤代物种类最多的是(填相应字母)_；(4)写出实验室制取C的化学方程式：_；(5)写出F发生溴代反映的化学方程式：_。8 实验室制取乙烯的反映原理为CH3CH2OH CH2CH2H2O, 反映时，常因温度过高而使乙醇和浓H2SO4反映生成少量的SO2，有人设计下列实验确认
20、上述混合气体中有乙烯和二氧化硫。试回答下列问题：(1)图中装置盛放的试剂分别是(填标号)：_，_，_，_。A品红溶液 BNaOH溶液 C浓硫酸 D酸性高锰酸钾溶液(2)能说明SO2存在的现象是_。(3)使用装置的目的是_。(4)使用装置的目的是_。(5)确证乙烯存在的现象是_。提高训练9下列说法对的的是 ()A乙烯的结构简式可以表达为CH2CH2B液化石油气和天然气的重要成分都是甲烷C甲烷和乙烯都可以与氯气反映D乙烯可以与氢气发生加成反映，苯不能与氢气加成102023年第16届亚运会的“潮流”火炬所用燃料的重要成分是丙烷，下列有关丙烷的叙述中不对的的是()A分子中碳原子不在一条直线上 B光照下
21、可以与Cl2发生取代反映C比丁烷更易液化 D是石油分馏的一种产品10答案：C解析：丙烷分子中的3个碳原子呈锯齿状，A对的；烷烃在光照条件下均可与Cl2发生取代反映，B对的；丙烷沸点低于丁烷，因此比丁烷难液化，C错误；丙烷是石油分馏的重要产物，D对的。11100时，两种烃蒸气组成的混合气体完全燃烧后所得CO2和H2O的物质的量随混合烃的总物质的量变化如图所示。则下列对该混合烃组成的判断对的的是A一定具有甲烷 B一定具有乙烯C一定具有苯 D一定不含乙烯11答案：A解析：选取混合烃的总物质的量为1 mol研究，生成的CO2和H2O的物质的量分别为1.6 mol和2 mol，所以其平均分子组成为C1.
22、6H4，所以混合气体中一定具有甲烷，另一种烃分子中一定具有4个氢原子，也许是乙烯。12(2023三明)下列有关有机物结构描述中对的的是()A乙烯基乙炔(CH2= CHCCH)分子中不也许所有原子共面B(CH3)2C=C(CH3)2分子中六个碳原子可以处在同一平面上C2-丁炔(CH3CCCH3)分子中四个碳原子不也许处在同一条直线上D没有支链的烷烃,其碳链都呈直线状13.（2023杭州）下列说法不对的的是（ ）A.甲烷和氯气反映生成一氯甲烷，与苯和硝酸反映生成硝基苯的反映类型相同B.用溴水即可鉴别苯酚溶液、2,4-已二烯和甲苯C.在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18O
23、H和C2H5OHD.蔗糖、麦芽糖的分子式都是C12H22O11，两者都属于低聚糖 14 (2023盐城)经研究发现有白蚁信息素有(2,4-二甲基-1-庚烯)，(3，7-二甲基-1-辛烯)，家蚕的性信息素为CH3(CH2)8CH=CHCH=CH(CH2)8CH3。下列说法中对的的是()A.以上三种信息素互为同系物B.以上三种信息素均能使溴的四氯化碳溶液褪色C.2，4-二甲基-1-庚烯与3，7-二甲基-1-辛烯互为同分异构体D.家蚕的性信息素与1 molBr2加成产物只有一种故D项错误。15（2023南宁）乙烷和丙烷的混合气体完全燃烧后，产物通过浓硫酸，浓硫酸增重204g，然后通过Na2O2， N
24、a2O2增重2.24 g，混合气体中乙烷和丙烷的体积比为（ ） A3：2 B3：5 C2：3 D1：115答案：A解析：设乙烷和丙烷的物质的量分别为x、ymol，运用燃烧后水增长和Na2O2增重，列方程组（3x+4y）18=2.04，（2 x+3y）28=2.24，求得x：y=3:2。16（2023长安）将1molCH4和适量的氧气在密闭容器中点燃，充足反映后，甲烷和氧气均无剩余，且产物均为气体（101kPa，120），其总质量为72g,下列有关叙述不对的的是（ ） A若将产物通过碱石灰，则可全被吸取，若通过浓硫酸，则不能被完全吸取 B产物的平均摩尔质量为24g/mol C若将产物通过浓硫酸充
25、足吸取后恢复至（101kPa，120），则压强变为本来的1/3D反映中消耗的氧气为56g17 某混合气体由两种气态烃组成，2.24 L该混合气体完全燃烧后，得到4.48 L二氧化碳(气体体积已折算为标准状况时的体积)和3.6 g水，则两种气态烃也许是()ACH4和C3H8 BCH4和C3H4 CC2H4和C3H4 DC2H4和C2H617答案：B解析：根据数据可求出混合物气体的平均分子式为C2H4，因此选B。 18如右图所示，一端封闭的U形管，封闭着的一端有CH4和Cl2的混合气体，在水平部分有一段气柱，已知液体与气体不反映，使CH4与Cl2在稍暗的光线下缓慢反映，则中间气柱的长度如何变化(假
26、设中间气柱未移出U形管的水平部分)()A变大 B变小 C不变 D难以拟定其余反映气体体积不变，故左边液柱高度上升，而右边液柱高度下降，那么对中间气柱的压强减小，则体积变大。19有机物A易溶于水，且A 能跟 反映生成 ，但不与反映，已知A通过如下转化关系制得化学式为 的酯E，且当DE时，相对分子质量增长 28，B是一种烃。(1)写出E的不同种类的一种同分异构体的结构简式：_。(2)写出、的化学方程式，并在括号中注明反映类型：_()；_()；_()。20. 已知烯烃在氧化剂作用下，可按下列方式断裂其双键：R2COOH， 其中，R、R1、R2、R3均为烃基。现有A、B、C三种有机物，它们之间有如下转化关系。化合物C的结构简式为：试写出A也许的三种结构简式：_、_、_。