《2022年化学复习知识点深度剖析专题十二第二章烃和卤代烃 .pdf》由会员分享，可在线阅读，更多相关《2022年化学复习知识点深度剖析专题十二第二章烃和卤代烃 .pdf（18页珍藏版）》请在taowenge.com淘文阁网|工程机械CAD图纸|机械工程制图|CAD装配图下载|SolidWorks_CaTia_CAD_UG_PROE_设计图分享下载上搜索。
1、2013 化学复习知识点深度剖析专题十二第二章烃和卤代烃考纲解读考纲内容要求名师解读以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构、性质上的差异 1.烃的结构和性质的关系。2.卤代烃的性质及其在有机合成中的应用。3.给定条件下的同分异构体的书写。4.烃类的燃烧规律。5.有机反应类型的判断。了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及应用了解卤代烃的典型代表物的组成和结构特点以及它们与其他有机物的相互联系III 了解加成反应、取代反应和消去反应III 举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用基础巩固一、脂肪烃1烷烃、烯烃和炔烃物理性质的递变规律烷烃、烯烃和炔烃的物理性质随着分子中的递
2、增呈规律性变化，沸点逐渐_，相对密度逐渐 _，常温下的存在状态，也由_ _逐渐过渡到 _ _、_ _。2烷烃、烯烃和炔烃的化学性质比较烷烃在 _条件下可与卤素单质发生_反应；而烯烃和炔烃分子中由于存在碳碳双键和碳碳叁键，在一定条件下可发生_反应、_ _反应和 _ _反应。3烯烃的顺反异构现象如果每个双键碳原子连接了两个不同的原子或原子团，双键碳上的4 个原子或原子团在空间上 就 有 两 种 不 同 的 排 列 方 式，产 生 两 种 不 同 的 结 构，像 这 种 _ _异构现象，称为顺反异构。但只要有一个双键碳原子连接了两个_原子或原子团，这种烯烃就不存在顺反异构。4乙炔的分子结构分子里含的
3、一类脂肪烃称为炔烃，最简单炔烃是_ _，其分子式为_，结构式为 _ _，结构简式为_。二、芳香烃1苯的结构(1)在烃类化合物中，有很多分子里含有一个或多个苯环，这样的化合物属于_；最基本、最简单的芳香烃是_。(2)苯的组成为C6H6，从其分子组成上看具有很大的不饱和性，但在化学性质上与烯烃和炔烃具有明显不同。大量研究表明，苯为_形分子，分子中的所有原子都在_ _，碳碳键的键长_，而且介于 _和_之间。2苯的化学性质苯的性质比较稳定，但在一定条件下，如催化剂作用下，苯还可以发生取代反应。例如苯与溴的取代反应：_ _；苯与浓硝酸的取代反应：_ _；还可以发生加成反应，如苯与氢气的加成反应：_ _
4、3苯的同系物的结构与性质苯的同系物是苯环上的氢原子被_取代的产物，由于苯环和烷基的相互影响，与苯的性质既有相似之处，又有明显区别，如甲苯_使酸性 KMnO4 溶液褪色；甲苯、浓硫酸和浓硝酸的混合加热生成三硝基甲苯，化学方程式为：_ _。三、卤代烃1卤代烃的组成与物理性质(1)烃分子中的氢原子被取代后所生成的化合物称为卤代烃，根据_的多少，分为一卤代烃、多卤代烃。(2)常温下，卤代烃中除少数为气体外，大多为液体或固体，卤代烃_溶于水，_溶于大多数有机溶剂，某些卤代烃本身就是很好的_溶剂。(3)溴乙烷分子式为_，简式为 _。它的密度比水_、_溶于水，溶于多种_。2卤代烃的化学性质卤代烃可以与NaO
5、H 水溶液发生_反应，方程式为_ _；若与NaOH 的乙醇溶液共热则发生_ 反应，方程式为_。文档编码:CV8K5G10X4W8 HW9P4D2N5T9 ZX5V7L6W9V10文档编码:CV8K5G10X4W8 HW9P4D2N5T9 ZX5V7L6W9V10文档编码:CV8K5G10X4W8 HW9P4D2N5T9 ZX5V7L6W9V10文档编码:CV8K5G10X4W8 HW9P4D2N5T9 ZX5V7L6W9V10文档编码:CV8K5G10X4W8 HW9P4D2N5T9 ZX5V7L6W9V10文档编码:CV8K5G10X4W8 HW9P4D2N5T9 ZX5V7L6W9V10文
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11、X5V7L6W9V10文档编码:CV8K5G10X4W8 HW9P4D2N5T9 ZX5V7L6W9V10文档编码:CV8K5G10X4W8 HW9P4D2N5T9 ZX5V7L6W9V10文档编码:CV8K5G10X4W8 HW9P4D2N5T9 ZX5V7L6W9V10文档编码:CV8K5G10X4W8 HW9P4D2N5T9 ZX5V7L6W9V10文档编码:CV8K5G10X4W8 HW9P4D2N5T9 ZX5V7L6W9V10文档编码:CV8K5G10X4W8 HW9P4D2N5T9 ZX5V7L6W9V10实验探究拓展实验：检验尿糖【原理】糖尿病患者尿液中含有葡萄糖，含糖量多，则
12、病情重。检验尿液中的含糖量，可以用氢氧化铜悬浊液检验醛基。【准备】硫酸铜晶体、NaOH 溶液，待测病人的尿液、酒精灯、试管、吸管、试管夹【操作】（1）取 100 mL 蒸馏水，加入3.5 g 硫酸铜晶体（CuSO4 5H2O）制成溶液；（2）在上述溶于中滴加NaOH 溶液配制Cu（OH）2的悬浊液；（3）用吸管吸取少量尿液（1mL2 mL）注入一支洁净的试管中；（4）再用另一支吸管向（3）试管中加入34 滴新制的Cu（OH）2试剂，在酒精灯火焰上加热至沸腾，观察现象。【说明】加热后：（1）若溶液仍为蓝色，表明尿液中不含糖，用“”表示；（2）若溶液变为绿色，表明尿液中含少量糖，用“+”表示；（3
13、）若溶液呈黄绿色，表明尿糖稍多，用“+”表示；（4）若溶液呈土黄色，表明尿糖较多，用“+”表示；（5）若溶液呈砖红色浑浊，说明尿糖很多，用“+”表示。练一练：（1）葡萄糖是属于烃类化合物吗？为什么？（2）葡萄糖与乙醛是同系物吗？分析原因。文档编码:CV8K5G10X4W8 HW9P4D2N5T9 ZX5V7L6W9V10文档编码:CV8K5G10X4W8 HW9P4D2N5T9 ZX5V7L6W9V10文档编码:CV8K5G10X4W8 HW9P4D2N5T9 ZX5V7L6W9V10文档编码:CV8K5G10X4W8 HW9P4D2N5T9 ZX5V7L6W9V10文档编码:CV8K5G10
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18、W9V10文档编码:CV8K5G10X4W8 HW9P4D2N5T9 ZX5V7L6W9V10文档编码:CV8K5G10X4W8 HW9P4D2N5T9 ZX5V7L6W9V10文档编码:CV8K5G10X4W8 HW9P4D2N5T9 ZX5V7L6W9V10文档编码:CV8K5G10X4W8 HW9P4D2N5T9 ZX5V7L6W9V10文档编码:CV8K5G10X4W8 HW9P4D2N5T9 ZX5V7L6W9V10文档编码:CV8K5G10X4W8 HW9P4D2N5T9 ZX5V7L6W9V10文档编码:CV8K5G10X4W8 HW9P4D2N5T9 ZX5V7L6W9V10文
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20、8K5G10X4W8 HW9P4D2N5T9 ZX5V7L6W9V10（3）试写出葡萄糖与新制氢氧化铜反应的方程式：_。一.直击考点：考点一烃的结构与性质新闻热点、高科技产品、新型有机物的分类、分子式的判断、结构与性质、官能团性质、有机反应类型以及有机物的相互转化和反应原理是高考的热点。1、几类烃的比较。甲烷乙烯乙炔苯化学性质燃烧易燃，完全燃烧生成CO2和 H2O 溴（CCl4）不反应加成反应加成反应不反应（在Fe作用下发生取代反应）KMnO4（H+）不反应氧化反应氧化反应不反应主要反应类型取代加成、聚合加成、聚合加成、取代结构简式CH4CH2=CH2CHCH 结构特点只含单键饱和烃含碳碳双键
21、不饱和烃含碳碳叁键不饱和烃含大 键不饱和环烃空间结构正四面体平面结构直线结构平面正六边形物理性质无色气体，难溶于水无色气体，微溶于水无色液体2.烃类熔、沸点的变化规律(1)碳原子数等于或小于4 的烷烃和烯烃，在常温常压下都是气体，其他烷烃和烯烃在常温常压下都是液体或固体。(2)随着分子中含碳原子数的增加，烷烃和烯烃的熔、沸点逐渐升高，相对密度逐渐增大。(3)互为同分异构体的链烃，支链越多，熔沸点越低。文档编码:CV8K5G10X4W8 HW9P4D2N5T9 ZX5V7L6W9V10文档编码:CV8K5G10X4W8 HW9P4D2N5T9 ZX5V7L6W9V10文档编码:CV8K5G10X
22、4W8 HW9P4D2N5T9 ZX5V7L6W9V10文档编码:CV8K5G10X4W8 HW9P4D2N5T9 ZX5V7L6W9V10文档编码:CV8K5G10X4W8 HW9P4D2N5T9 ZX5V7L6W9V10文档编码:CV8K5G10X4W8 HW9P4D2N5T9 ZX5V7L6W9V10文档编码:CV8K5G10X4W8 HW9P4D2N5T9 ZX5V7L6W9V10文档编码:CV8K5G10X4W8 HW9P4D2N5T9 ZX5V7L6W9V10文档编码:CV8K5G10X4W8 HW9P4D2N5T9 ZX5V7L6W9V10文档编码:CV8K5G10X4W8 HW
23、9P4D2N5T9 ZX5V7L6W9V10文档编码:CV8K5G10X4W8 HW9P4D2N5T9 ZX5V7L6W9V10文档编码:CV8K5G10X4W8 HW9P4D2N5T9 ZX5V7L6W9V10文档编码:CV8K5G10X4W8 HW9P4D2N5T9 ZX5V7L6W9V10文档编码:CV8K5G10X4W8 HW9P4D2N5T9 ZX5V7L6W9V10文档编码:CV8K5G10X4W8 HW9P4D2N5T9 ZX5V7L6W9V10文档编码:CV8K5G10X4W8 HW9P4D2N5T9 ZX5V7L6W9V10文档编码:CV8K5G10X4W8 HW9P4D2N
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28、K5G10X4W8 HW9P4D2N5T9 ZX5V7L6W9V10文档编码:CV8K5G10X4W8 HW9P4D2N5T9 ZX5V7L6W9V10文档编码:CV8K5G10X4W8 HW9P4D2N5T9 ZX5V7L6W9V10如：CH3(CH2)3CH3(CH3)2CHCH2CH3C(CH3)4(4)互为同分异构体的芳香烃及其衍生物，一般熔沸点由高到低为：邻位间位 对位。【例 1】某烃的结构简式为：，分子中处于四面体结构中心的碳原子数为a，一定在同一平面内的碳原子数为b，一定在同一直线上的碳原子数为c，则 a、b、c 依次为（）A4、5、3B 4、6、3 C2、4、5 D 4、4、6
29、 考点二卤代烃的性质卤代烃是烃的重要衍生物，其性质不复杂，但是是有机的常见考点，常会在有机推断题出现。其性质如下：1物理性质(1)溶解性：均不溶于水，可溶于大多数有机溶剂。(2)沸点一卤代烷的沸点随着碳原子数的增加而升高，且较相应的烷烃高。同一烃基的卤代烷的沸点：RIRBrR ClRF。文档编码:CV8K5G10X4W8 HW9P4D2N5T9 ZX5V7L6W9V10文档编码:CV8K5G10X4W8 HW9P4D2N5T9 ZX5V7L6W9V10文档编码:CV8K5G10X4W8 HW9P4D2N5T9 ZX5V7L6W9V10文档编码:CV8K5G10X4W8 HW9P4D2N5T9
30、ZX5V7L6W9V10文档编码:CV8K5G10X4W8 HW9P4D2N5T9 ZX5V7L6W9V10文档编码:CV8K5G10X4W8 HW9P4D2N5T9 ZX5V7L6W9V10文档编码:CV8K5G10X4W8 HW9P4D2N5T9 ZX5V7L6W9V10文档编码:CV8K5G10X4W8 HW9P4D2N5T9 ZX5V7L6W9V10文档编码:CV8K5G10X4W8 HW9P4D2N5T9 ZX5V7L6W9V10文档编码:CV8K5G10X4W8 HW9P4D2N5T9 ZX5V7L6W9V10文档编码:CV8K5G10X4W8 HW9P4D2N5T9 ZX5V7L
31、6W9V10文档编码:CV8K5G10X4W8 HW9P4D2N5T9 ZX5V7L6W9V10文档编码:CV8K5G10X4W8 HW9P4D2N5T9 ZX5V7L6W9V10文档编码:CV8K5G10X4W8 HW9P4D2N5T9 ZX5V7L6W9V10文档编码:CV8K5G10X4W8 HW9P4D2N5T9 ZX5V7L6W9V10文档编码:CV8K5G10X4W8 HW9P4D2N5T9 ZX5V7L6W9V10文档编码:CV8K5G10X4W8 HW9P4D2N5T9 ZX5V7L6W9V10文档编码:CV8K5G10X4W8 HW9P4D2N5T9 ZX5V7L6W9V10
32、文档编码:CV8K5G10X4W8 HW9P4D2N5T9 ZX5V7L6W9V10文档编码:CV8K5G10X4W8 HW9P4D2N5T9 ZX5V7L6W9V10文档编码:CV8K5G10X4W8 HW9P4D2N5T9 ZX5V7L6W9V10文档编码:CV8K5G10X4W8 HW9P4D2N5T9 ZX5V7L6W9V10文档编码:CV8K5G10X4W8 HW9P4D2N5T9 ZX5V7L6W9V10文档编码:CV8K5G10X4W8 HW9P4D2N5T9 ZX5V7L6W9V10文档编码:CV8K5G10X4W8 HW9P4D2N5T9 ZX5V7L6W9V10文档编码:C
33、V8K5G10X4W8 HW9P4D2N5T9 ZX5V7L6W9V10文档编码:CV8K5G10X4W8 HW9P4D2N5T9 ZX5V7L6W9V10文档编码:CV8K5G10X4W8 HW9P4D2N5T9 ZX5V7L6W9V10文档编码:CV8K5G10X4W8 HW9P4D2N5T9 ZX5V7L6W9V10文档编码:CV8K5G10X4W8 HW9P4D2N5T9 ZX5V7L6W9V10文档编码:CV8K5G10X4W8 HW9P4D2N5T9 ZX5V7L6W9V10文档编码:CV8K5G10X4W8 HW9P4D2N5T9 ZX5V7L6W9V10文档编码:CV8K5G1
34、0X4W8 HW9P4D2N5T9 ZX5V7L6W9V10文档编码:CV8K5G10X4W8 HW9P4D2N5T9 ZX5V7L6W9V10文档编码:CV8K5G10X4W8 HW9P4D2N5T9 ZX5V7L6W9V10文档编码:CV8K5G10X4W8 HW9P4D2N5T9 ZX5V7L6W9V10文档编码:CV8K5G10X4W8 HW9P4D2N5T9 ZX5V7L6W9V10文档编码:CV8K5G10X4W8 HW9P4D2N5T9 ZX5V7L6W9V10文档编码:CV8K5G10X4W8 HW9P4D2N5T9 ZX5V7L6W9V10文档编码:CV8K5G10X4W8
35、HW9P4D2N5T9 ZX5V7L6W9V10文档编码:CV8K5G10X4W8 HW9P4D2N5T9 ZX5V7L6W9V10文档编码:CV8K5G10X4W8 HW9P4D2N5T9 ZX5V7L6W9V10文档编码:CV8K5G10X4W8 HW9P4D2N5T9 ZX5V7L6W9V10文档编码:CV8K5G10X4W8 HW9P4D2N5T9 ZX5V7L6W9V10文档编码:CV8K5G10X4W8 HW9P4D2N5T9 ZX5V7L6W9V10文档编码:CV8K5G10X4W8 HW9P4D2N5T9 ZX5V7L6W9V10文档编码:CV8K5G10X4W8 HW9P4D
36、2N5T9 ZX5V7L6W9V10文档编码:CV8K5G10X4W8 HW9P4D2N5T9 ZX5V7L6W9V10碳原子数相同，卤素也相同时，烃基的支链越多，沸点越低，如(3)密度一卤代烷的密度比相应的烷烃大。在同系物中，密度随碳原子数的增加而减小(卤原子的质量分数逐渐减小，从而影响程度减弱)。烃基相同，卤原子种类不同的卤代烃中，密度最低的是氟代物，最高的是碘代物。2卤代烃的化学性质(1)条件对卤代烃反应产物的影响(2)几点特殊说明：所有卤代烃都可发生水解反应。RCHX2、RCX3等卤代烃水解的产物往往不是醇。能发生消去反应的卤代烃，在结构上必须具备两个条件：一是分子中碳原子数2；二是与
37、 X 相连的碳原子的邻碳上必须有氢原子。(3)卤代烃、卤素原子的检验卤代烃不溶于水，不能电离出X，卤代烃中卤素原子的检验步骤为：将卤代烃与过量NaOH 溶液混合，充分振荡；向混合液中加入过量的稀HNO3酸化；向混合液中加入文档编码:CV8K5G10X4W8 HW9P4D2N5T9 ZX5V7L6W9V10文档编码:CV8K5G10X4W8 HW9P4D2N5T9 ZX5V7L6W9V10文档编码:CV8K5G10X4W8 HW9P4D2N5T9 ZX5V7L6W9V10文档编码:CV8K5G10X4W8 HW9P4D2N5T9 ZX5V7L6W9V10文档编码:CV8K5G10X4W8 HW9
38、P4D2N5T9 ZX5V7L6W9V10文档编码:CV8K5G10X4W8 HW9P4D2N5T9 ZX5V7L6W9V10文档编码:CV8K5G10X4W8 HW9P4D2N5T9 ZX5V7L6W9V10文档编码:CV8K5G10X4W8 HW9P4D2N5T9 ZX5V7L6W9V10文档编码:CV8K5G10X4W8 HW9P4D2N5T9 ZX5V7L6W9V10文档编码:CV8K5G10X4W8 HW9P4D2N5T9 ZX5V7L6W9V10文档编码:CV8K5G10X4W8 HW9P4D2N5T9 ZX5V7L6W9V10文档编码:CV8K5G10X4W8 HW9P4D2N5
39、T9 ZX5V7L6W9V10文档编码:CV8K5G10X4W8 HW9P4D2N5T9 ZX5V7L6W9V10文档编码:CV8K5G10X4W8 HW9P4D2N5T9 ZX5V7L6W9V10文档编码:CV8K5G10X4W8 HW9P4D2N5T9 ZX5V7L6W9V10文档编码:CV8K5G10X4W8 HW9P4D2N5T9 ZX5V7L6W9V10文档编码:CV8K5G10X4W8 HW9P4D2N5T9 ZX5V7L6W9V10文档编码:CV8K5G10X4W8 HW9P4D2N5T9 ZX5V7L6W9V10文档编码:CV8K5G10X4W8 HW9P4D2N5T9 ZX5
40、V7L6W9V10文档编码:CV8K5G10X4W8 HW9P4D2N5T9 ZX5V7L6W9V10文档编码:CV8K5G10X4W8 HW9P4D2N5T9 ZX5V7L6W9V10文档编码:CV8K5G10X4W8 HW9P4D2N5T9 ZX5V7L6W9V10文档编码:CV8K5G10X4W8 HW9P4D2N5T9 ZX5V7L6W9V10文档编码:CV8K5G10X4W8 HW9P4D2N5T9 ZX5V7L6W9V10文档编码:CV8K5G10X4W8 HW9P4D2N5T9 ZX5V7L6W9V10文档编码:CV8K5G10X4W8 HW9P4D2N5T9 ZX5V7L6W9
41、V10文档编码:CV8K5G10X4W8 HW9P4D2N5T9 ZX5V7L6W9V10文档编码:CV8K5G10X4W8 HW9P4D2N5T9 ZX5V7L6W9V10文档编码:CV8K5G10X4W8 HW9P4D2N5T9 ZX5V7L6W9V10文档编码:CV8K5G10X4W8 HW9P4D2N5T9 ZX5V7L6W9V10文档编码:CV8K5G10X4W8 HW9P4D2N5T9 ZX5V7L6W9V10文档编码:CV8K5G10X4W8 HW9P4D2N5T9 ZX5V7L6W9V10文档编码:CV8K5G10X4W8 HW9P4D2N5T9 ZX5V7L6W9V10文档编
42、码:CV8K5G10X4W8 HW9P4D2N5T9 ZX5V7L6W9V10文档编码:CV8K5G10X4W8 HW9P4D2N5T9 ZX5V7L6W9V10文档编码:CV8K5G10X4W8 HW9P4D2N5T9 ZX5V7L6W9V10文档编码:CV8K5G10X4W8 HW9P4D2N5T9 ZX5V7L6W9V10文档编码:CV8K5G10X4W8 HW9P4D2N5T9 ZX5V7L6W9V10文档编码:CV8K5G10X4W8 HW9P4D2N5T9 ZX5V7L6W9V10文档编码:CV8K5G10X4W8 HW9P4D2N5T9 ZX5V7L6W9V10文档编码:CV8K
43、5G10X4W8 HW9P4D2N5T9 ZX5V7L6W9V10文档编码:CV8K5G10X4W8 HW9P4D2N5T9 ZX5V7L6W9V10文档编码:CV8K5G10X4W8 HW9P4D2N5T9 ZX5V7L6W9V10文档编码:CV8K5G10X4W8 HW9P4D2N5T9 ZX5V7L6W9V10文档编码:CV8K5G10X4W8 HW9P4D2N5T9 ZX5V7L6W9V10文档编码:CV8K5G10X4W8 HW9P4D2N5T9 ZX5V7L6W9V10文档编码:CV8K5G10X4W8 HW9P4D2N5T9 ZX5V7L6W9V10文档编码:CV8K5G10X4
44、W8 HW9P4D2N5T9 ZX5V7L6W9V10AgNO3溶液，若有白色沉淀生成，则证明卤代烃中含有氯原子；若有浅黄色沉淀生成，则证明卤代烃中含有溴原子；若出现黄色沉淀则证明卤代烃中含有碘原子。【例 2】证明溴乙烷中溴的存在，下列正确的操作步骤为()加入 AgNO3溶液加入 NaOH 水溶液加热加入蒸馏水加稀硝酸至溶液呈酸性加入 NaOH 醇溶液A B C D考点三有机物的燃烧规律有机物大都可以燃烧，有机物燃烧规律备受高考命题者青睐，有机物的燃烧有许多规律。一般会以选择题的形式去考查。1气态烃完全燃烧前后气体体积的变化根据燃烧通式：，推断(1)燃烧后温度高于100，即水为气态时：VV后V
45、前y41 y4 时，V0，体积不变。y4 时，V0，体积增大。y4 时，V0，体积减小。(2)燃烧后温度低于100，即水为液态时：VV前V后1y4，体积总是减小。(3)无论水为气态还是液态，燃烧前后气体体积的变化都只与烃分子中的氢原子数有关，而与烃分子中的碳原子数无关。2有机物的组成与燃烧产物的关系(1)质量相同的烃CxHy，xy越大，则生成的CO2越多；若两种烃的xy相等，质量相同，则生成的CO2和 H2O均相等。文档编码:CV8K5G10X4W8 HW9P4D2N5T9 ZX5V7L6W9V10文档编码:CV8K5G10X4W8 HW9P4D2N5T9 ZX5V7L6W9V10文档编码:C
46、V8K5G10X4W8 HW9P4D2N5T9 ZX5V7L6W9V10文档编码:CV8K5G10X4W8 HW9P4D2N5T9 ZX5V7L6W9V10文档编码:CV8K5G10X4W8 HW9P4D2N5T9 ZX5V7L6W9V10文档编码:CV8K5G10X4W8 HW9P4D2N5T9 ZX5V7L6W9V10文档编码:CV8K5G10X4W8 HW9P4D2N5T9 ZX5V7L6W9V10文档编码:CV8K5G10X4W8 HW9P4D2N5T9 ZX5V7L6W9V10文档编码:CV8K5G10X4W8 HW9P4D2N5T9 ZX5V7L6W9V10文档编码:CV8K5G1
47、0X4W8 HW9P4D2N5T9 ZX5V7L6W9V10文档编码:CV8K5G10X4W8 HW9P4D2N5T9 ZX5V7L6W9V10文档编码:CV8K5G10X4W8 HW9P4D2N5T9 ZX5V7L6W9V10文档编码:CV8K5G10X4W8 HW9P4D2N5T9 ZX5V7L6W9V10文档编码:CV8K5G10X4W8 HW9P4D2N5T9 ZX5V7L6W9V10文档编码:CV8K5G10X4W8 HW9P4D2N5T9 ZX5V7L6W9V10文档编码:CV8K5G10X4W8 HW9P4D2N5T9 ZX5V7L6W9V10文档编码:CV8K5G10X4W8
48、HW9P4D2N5T9 ZX5V7L6W9V10文档编码:CV8K5G10X4W8 HW9P4D2N5T9 ZX5V7L6W9V10文档编码:CV8K5G10X4W8 HW9P4D2N5T9 ZX5V7L6W9V10文档编码:CV8K5G10X4W8 HW9P4D2N5T9 ZX5V7L6W9V10文档编码:CV8K5G10X4W8 HW9P4D2N5T9 ZX5V7L6W9V10文档编码:CV8K5G10X4W8 HW9P4D2N5T9 ZX5V7L6W9V10文档编码:CV8K5G10X4W8 HW9P4D2N5T9 ZX5V7L6W9V10文档编码:CV8K5G10X4W8 HW9P4D
49、2N5T9 ZX5V7L6W9V10文档编码:CV8K5G10X4W8 HW9P4D2N5T9 ZX5V7L6W9V10文档编码:CV8K5G10X4W8 HW9P4D2N5T9 ZX5V7L6W9V10文档编码:CV8K5G10X4W8 HW9P4D2N5T9 ZX5V7L6W9V10文档编码:CV8K5G10X4W8 HW9P4D2N5T9 ZX5V7L6W9V10文档编码:CV8K5G10X4W8 HW9P4D2N5T9 ZX5V7L6W9V10文档编码:CV8K5G10X4W8 HW9P4D2N5T9 ZX5V7L6W9V10文档编码:CV8K5G10X4W8 HW9P4D2N5T9
50、ZX5V7L6W9V10文档编码:CV8K5G10X4W8 HW9P4D2N5T9 ZX5V7L6W9V10文档编码:CV8K5G10X4W8 HW9P4D2N5T9 ZX5V7L6W9V10文档编码:CV8K5G10X4W8 HW9P4D2N5T9 ZX5V7L6W9V10文档编码:CV8K5G10X4W8 HW9P4D2N5T9 ZX5V7L6W9V10文档编码:CV8K5G10X4W8 HW9P4D2N5T9 ZX5V7L6W9V10文档编码:CV8K5G10X4W8 HW9P4D2N5T9 ZX5V7L6W9V10文档编码:CV8K5G10X4W8 HW9P4D2N5T9 ZX5V7L