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1、（二）有机化合物的命名（二）有机化合物的命名有有机机化化合合物物种种类类繁繁多多，数数目目庞庞大大，即即使使同同一一分分子子式式，也也有有不不同同的的异异构构体体，若若没没有有一一个个完完整整的的命命名名（nomenclature）方方法法来来区区分分各各个个化化合合物物，在在文文献献中中会会造造成成极极大大的的混混乱乱，因因此此认认真真学学习习每每一一类类化化合合物物的的命命名名是是有有机机化化学学的的一一项项重重要要内内容容。现现在在书书籍籍、期期刊刊中中经经常常使使用用普普通通命命名名法法和和国国际际纯纯粹粹与与应应用用化化学学联联合合会会（InternationalUnionofPur
2、eandAppliedChemistry）命名法命名法,后者简称后者简称IUPAC命名法。命名法。目目录录一、链烷烃的命名一、链烷烃的命名二、环烷烃的命名二、环烷烃的命名三、烯烃和炔烃的命名三、烯烃和炔烃的命名四、芳香烃的命名四、芳香烃的命名五、烃衍生物的系统命名五、烃衍生物的系统命名六、烃衍生物的普通命名六、烃衍生物的普通命名七、有机金属化合物的命名七、有机金属化合物的命名八、杂环化合物的命名八、杂环化合物的命名九、糖的命名九、糖的命名十、氨基酸和多肽的命名十、氨基酸和多肽的命名一、链烷烃的命名一、链烷烃的命名1系统命名法系统命名法（1）直链链烷烃的命名）直链链烷烃的命名（2）支链链烷烃的命
3、名）支链链烷烃的命名（i）碳原子的级碳原子的级（ii）烷基的名称烷基的名称（iii）顺序规则顺序规则（iv）名称的基本格式名称的基本格式（v）命名原则和命名步骤命名原则和命名步骤2普通命名法普通命名法3衍生物命名法衍生物命名法4俗名俗名1.系统命名法系统命名法（1）直链烷烃的命名）直链烷烃的命名直链烷烃（直链烷烃（nalkanes）的名称用的名称用“碳原子数碳原子数+烷烷”来表示。当碳原子数为来表示。当碳原子数为110时，依次用天干时，依次用天干甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示。表示。碳原子数超过碳原子数超过10时，用数字表示。例如：六个碳的直链
4、烷烃称为己烷。十四个时，用数字表示。例如：六个碳的直链烷烃称为己烷。十四个碳的直链烷烃称为十四烷。烷烃的英文名称是碳的直链烷烃称为十四烷。烷烃的英文名称是alkane，词尾用词尾用ane。表。表1列出了列出了一些正烷烃的中英文名称：一些正烷烃的中英文名称：表表1正烷烃的名称正烷烃的名称构构造造式式中中文文名名英英文文名名CH4甲甲烷烷methaneCH3CH3乙乙烷烷ethaneCH3CH2CH3丙丙烷烷propaneCH3(CH2)2CH3（正）正）丁丁烷烷n-butaneCH3(CH2)3CH3（正）正）戊戊烷烷n-pentaneCH3(CH2)4CH3（正）正）己己烷烷n-hexaneC
5、H3(CH2)5CH3（正）正）庚庚烷烷n-heptaneCH3(CH2)6CH3（正）正）辛辛烷烷n-octaneCH3(CH2)7CH3（正）正）壬壬烷烷n-nonaneCH3(CH2)8CH3（正）正）癸癸烷烷n-decaneCH3(CH2)9CH3（正）正）十一烷十一烷n-undecaneCH3(CH2)10CH3（正）正）十二烷十二烷n-dodecaneCH3(CH2)11CH3（正）正）十三烷十三烷n-tridecaneCH3(CH2)12CH3（正）正）十四烷十四烷n-tetradecaneCH3(CH2)13CH3（正）正）十五烷十五烷n-pentadecaneCH3(CH2)
6、14CH3（正）正）十六烷十六烷n-hexadecaneCH3(CH2)15CH3（正）正）十七烷十七烷n-heptadecane构造式构造式中文名中文名英文名英文名CH3(CH2)16CH3（正）正）十八烷十八烷n-octadecaneCH3(CH2)17CH3（正）正）十九烷十九烷n-nonadecaneCH3(CH2)18CH3（正）正）二十烷二十烷n-icosaneCH3(CH2)19CH3（正）正）二十一烷二十一烷n-henicosaneCH3(CH2)20CH3（正）正）二十二烷二十二烷n-docosaneCH3(CH2)28CH3（正）正）三十烷三十烷n-triacontaneC
7、H3(CH2)29CH3（正）正）三十一烷三十一烷n-hentriacontaneCH3(CH2)30CH3（正）正）三十二烷三十二烷n-dotriacontaneCH3(CH2)38CH3（正）正）四十烷四十烷n-tetracontaneCH3(CH2)48CH3（正）正）五十烷五十烷n-pentacontaneCH3(CH2)58CH3（正）正）六十烷六十烷n-hexacontaneCH3(CH2)68CH3（正）正）七十烷七十烷n-heptacontaneCH3(CH2)78CH3（正）正）八十烷八十烷n-octacontaneCH3(CH2)88CH3（正）正）九十烷九十烷n-nona
8、contaneCH3(CH2)98CH3（正）正）一百烷一百烷n-hectaneCH3(CH2)132CH3（正）正）一百三十四烷一百三十四烷n-tetratriacontanehectane以上以上20个碳以内的烷烃要比较熟悉，以后经常要用。烷个碳以内的烷烃要比较熟悉，以后经常要用。烷烃的英文名称变化是有规律的，认真阅读上表即可看出。表烃的英文名称变化是有规律的，认真阅读上表即可看出。表中的正（中的正（n）表示直链烷烃，正（表示直链烷烃，正（n）可以省略。可以省略。（2）支链烷烃的命名）支链烷烃的命名有分支的烷烃称为支链烷烃（有分支的烷烃称为支链烷烃（branchedchainalkanes
9、）。）。（i）碳原子的级碳原子的级下面化合物中含有四种不同碳原子：下面化合物中含有四种不同碳原子：与与一一个个碳碳相相连连的的碳碳原原子子是是一一级级碳碳原原子子，用用1C表表示示（或或称称伯伯碳碳，primarycarbon），），1C上的氢称为一级氢，用上的氢称为一级氢，用1H表示。表示。与与两两个个碳碳相相连连的的碳碳原原子子是是二二级级碳碳原原子子，用用2C表表示示（或或称称仲仲碳碳，secondarycarbon），），2C上的氢称为二级氢，用上的氢称为二级氢，用2H表示。表示。与与三三个个碳碳相相连连的的碳碳原原子子是是三三级级碳碳原原子子，用用3C表表示示（或或称称叔叔碳碳，te
10、rtiarycarbon），），3C上的氢称为三级氢，用上的氢称为三级氢，用3H表示。表示。与与四四个个碳碳相相连连的的碳碳原原子子是是四四级级碳碳原原子子，用用4C表表示示（或或称称季季碳碳，quaternarycarbon）（ii）烷基的名称烷基的名称 烷烃去掉一个氢原子后剩下的部分称为烷基。英文名称为烷烃去掉一个氢原子后剩下的部分称为烷基。英文名称为alkyl，即将烷即将烷烃的词尾烃的词尾ane改为改为yl。烷基可以用普通命名法命名，也可以用系统命名法烷基可以用普通命名法命名，也可以用系统命名法命名。表命名。表2列出了一些常见烷基的名称。列出了一些常见烷基的名称。甲基（甲基（methyl
11、，缩写缩写Me）乙基乙基（ethyl，缩写缩写Et）乙基（乙基（ethyl，缩写缩写Et）（正）丙基（正）丙基（npropyl，缩写缩写nPr）丙基（丙基（propyl，缩写缩写Pr）异丙基异丙基（isopropyl，缩写缩写iPr）1甲基乙基甲基乙基（1methylethyl）甲烷甲烷CH4乙烷乙烷CH3CH3丙烷丙烷CH3CH2CH3甲基甲基（methyl，缩写缩写Me）烷烃烷烃相应的烷基相应的烷基普通命名法普通命名法IUPAC命名法命名法中文名称中文名称（英文名称）（英文名称）中文名称中文名称（英文名称）（英文名称）甲烷、乙烷分子中只有一种氢，只能产生一种甲基和一种乙基。丙烷甲烷、乙烷分
12、子中只有一种氢，只能产生一种甲基和一种乙基。丙烷分子中有两种不同的氢，可以产生两种丙基。分子中有两种不同的氢，可以产生两种丙基。表表2一些常见烷基的名称一些常见烷基的名称（正）丁烷（正）丁烷CH3(CH2)2CH3（正）丁基（正）丁基（nbutyl，缩写缩写nBu）丁基丁基（butyl，缩写缩写Bu）二级丁基或仲丁基二级丁基或仲丁基（secbutyl，缩写缩写sBu）1甲（基）丙基甲（基）丙基（1methylpropyl）异丁烷异丁烷异丁基异丁基（isobutyl，缩写缩写iBu）2甲基丙基甲基丙基（2methylpropyl）三级丁基或叔丁基三级丁基或叔丁基（tertbutyl，缩写缩写tB
13、u）1,1二甲基乙基二甲基乙基（1,1dimethylethyl）丁烷有两种异构体，每种异构体分子中都有两种不同的氢原子，丁烷有两种异构体，每种异构体分子中都有两种不同的氢原子，所以能产生四种丁基。所以能产生四种丁基。续续表表2（正）戊烷正）戊烷CH3(CH2)3CH3（正）戊基（正）戊基（npentyl或或 namyl）戊基（戊基（npentyl）1甲基丁基甲基丁基（1methylbutyl）1乙基丙基乙基丙基（1ethylpropyl）戊烷有三种异构体，一共可产生八种戊基。戊烷有三种异构体，一共可产生八种戊基。续续表表2异戊烷异戊烷异戊基（异戊基（isopentyl）3甲基丁基甲基丁基（3
14、methylbutyl）1,2二甲基丙基二甲基丙基（1,2dimethylpropyl）三级戊基或叔戊基三级戊基或叔戊基（tertpentyl）1,1二甲基丙基二甲基丙基（1,1dimethylpropyl）2甲基丁基甲基丁基（2methybutyl）续续表表2新戊烷新戊烷新戊基（新戊基（neopentyl）2,2二甲基丙基二甲基丙基（2,2dimethylpropyl）*1括号中的正字可以省略；括号中的正字可以省略；*2在英文命名时，正用在英文命名时，正用n，异用异用iso或或i，新用新用neo，二级用词头二级用词头sec（或或s），），三级用词头三级用词头tert（或或t）表示，后面有一短
15、横线。表示，后面有一短横线。续续表表2 命名时，用什么方法来区分碳原子数相同但结构不同的烷基？普通命名命名时，用什么方法来区分碳原子数相同但结构不同的烷基？普通命名法通过词头来区分它们。词头正（法通过词头来区分它们。词头正（n）表示该烷基是一条直链。异（表示该烷基是一条直链。异（iso）表表示链的端基有示链的端基有(CH3)2CH 结构，而链的其它部位无支链。新表示链的端基结构，而链的其它部位无支链。新表示链的端基有有(CH3)3CCH2 的结构，而链的其它部位无支链。此外还可以用二级、三级的结构，而链的其它部位无支链。此外还可以用二级、三级等词头来表明失去氢原子的碳为二级碳和三级碳。显然烷基
16、的普通命名只适等词头来表明失去氢原子的碳为二级碳和三级碳。显然烷基的普通命名只适用于简单的烷基。用于简单的烷基。烷烷基基的的系系统统命命名名法法适适用用于于各各种种情情况况，它它的的命命名名方方法法是是：将将失失去去氢氢原原子子的的碳碳定定位位为为1，从从它它出出发发，选选一一个个最最长长的的链链为为烷烷基基的的主主链链，从从1位位碳碳开开始始，依依次次编编号号，不不在在主主链链上上的的基基团团均均作作为为主主链链的的取取代代基基处处理理。写写名名称称时时，将将主主链链上上的的取取代代基基的的编编号号和和名名称称写写在在主主链链名名称称前前面面。例例如如：下下面面的的烷烷基基从从1号号碳碳出出
17、发发，有有三三个个编编号号的的方方向向，选选碳碳原原子子数数最最多多的的方方向向编编号号，该该碳碳链链为为烷烷基基的的主主链链，称称为为丁丁基基（butyl），在在该该主主链链的的1位位碳碳上上有有两两个个取取代代基基：甲甲基基、乙乙基基。所所以以该该烷烷基基的的名名称称为为1甲甲基基1乙基丁基。乙基丁基。（iii）顺序规则顺序规则有有机机化化合合物物中中的的各各种种基基团团可可以以按按一一定定的的规规则则来来排排列列先先后后次次序序，这这个个规规则则称称为顺序规则（为顺序规则（cahnlngoldprelogsequence），），其主要内容如下：其主要内容如下：将将单单原原子子取取代代基基
18、按按原原子子序序数数（atomicnumber）大大小小排排列列，原原子子序序数数大大的的顺顺序在前，原子序数小的顺序在后，有机化合物中常见的元素顺序如下：序在前，原子序数小的顺序在后，有机化合物中常见的元素顺序如下：IBrClSPFONCDH在同位素（在同位素（isotope）中质量高的顺序在前。中质量高的顺序在前。如如果果两两个个多多原原子子基基团团的的第第一一个个原原子子相相同同，则则比比较较与与它它相相连连的的其其它它原原子子，比比较较时时按按原原子子序序数数排排列列，先先比比较较最最大大的的，仍仍相相同同，再再顺顺序序比比较较居居中中的的、最最小小的的。如如CH2Cl与与CHF2，第
19、第一一个个均均为为碳碳原原子子，再再按按顺顺序序比比较较与与碳碳相相连连的的其其它它原原子子，在在CH2Cl中中为为C(Cl,H,H)，在在CHF2中中为为C(F,F,H)，Cl比比F在在前前，故故CH2Cl在前。如果有些基团仍相同，则沿取代链逐次相比。在前。如果有些基团仍相同，则沿取代链逐次相比。含含有有双双键键或或叁叁键键的的基基团团，可可认认为为连连有有两两个个或或三三个个相相同同的的原原子子，例例如如下下列列基团排列顺序为：基团排列顺序为：此外如苯基、醛基、氰基等的排序如下：此外如苯基、醛基、氰基等的排序如下：若若参参与与比比较较顺顺序序的的原原子子的的键键不不到到4个个，则则可可以以
20、补补充充适适量量的的原原子子序序数数为为零零的的假假想想原原子子，假假想想原原子子的的排排序序放放在在最最后后。例例如如：CH3CH2NHCH3中中，N上上只只有有三三个个基基团团，则则它它的的第第四四个个基基团团为为一一个个原原子子序序数数为为0的的假假想想原原子子，四四个个基基团团的的排序为：排序为：CH3CH2CH3H假想原子。假想原子。（iv）名称的基本格式名称的基本格式有机化合物系统命名的基本格式如下所示：有机化合物系统命名的基本格式如下所示：例如：下面化合物的系统名称：例如：下面化合物的系统名称：（v）命名原则和命名步骤命名原则和命名步骤 命名时，首先要确定主链。命名烷烃时，确定主
21、链的原则是：首先考虑命名时，首先要确定主链。命名烷烃时，确定主链的原则是：首先考虑链的长短，长的优先。若有两条或多条等长的最长链时，则根据侧链的数目链的长短，长的优先。若有两条或多条等长的最长链时，则根据侧链的数目来确定主链，多的优先。若仍无法分出哪条链为主链，则依次考虑下面的原来确定主链，多的优先。若仍无法分出哪条链为主链，则依次考虑下面的原则，侧链位次小的优先，各侧链碳原子数多的优先，侧分支少的优先。主链则，侧链位次小的优先，各侧链碳原子数多的优先，侧分支少的优先。主链确定后，要根据最低系列原则（确定后，要根据最低系列原则（lowestseriesprinciple）对主链进行编号。对主链
22、进行编号。最低系列原则的内容是：使取代基的号码尽可能小，若有多个取代基，逐个最低系列原则的内容是：使取代基的号码尽可能小，若有多个取代基，逐个比较，直至比出高低为止。最后，根据有机化合物名称的基本格式写出全名。比较，直至比出高低为止。最后，根据有机化合物名称的基本格式写出全名。选选六六碳碳链链为为主主链链。主主链链有有两两种种编编号号方方向向，第第一一行行编编号号，取取代代基基的的位位号号为为2，4，5，第第二二行行编编号号，取取代代基基的的位位号号为为2，3，5（位位号号用用阿阿拉拉伯伯数数字字1，2，3表表示示）。根根据据最最低低系系列列原原则则，用用第第二二行行编编号号。该该化化合合物物
23、的的中中文文名名称称为为2，3，5三三甲甲基基己己烷烷。英英文文名名称称为为2,3,5trimethylhexane。在在名名称称中中，2，3，5分分别别为为三三个个甲甲基基的的位位号号。“三三”是是甲甲基基的的数数目目。（在在中中文文名名称称中中，取取代代基基个个数数用用中中文文数数字字一一、二二、三三来来表表示示。在在英英文文名名称称中中，一一、二二、三三、四四、五五、六六数数字字相相应应用用词词头头mono、di、tri、tetra、penta、hexa表示。）表示。）实例一实例一本本化化合合物物有有两两根根8碳碳的的最最长长链链，因因此此通通过过比比较较侧侧链链数数来来确确定定主主链链
24、。横横向向长长链链有有四四个个侧侧链链，弯弯曲曲的的长长链链只只有有二二个个侧侧链链，多多的的优优先先，所所以以选选横横向向长长链链为为主主链链。主主链链有有两两种种编编号号方方向向，第第一一行行取取代代基基的的位位号号是是4，5，6，7，第第二二行行取取代代基基的的位位号号是是2，3，4，5，根根据据最最低低系系列列原原则则，选选第第二二行行编编号号。该该化化合合物物的的中中文文名名称称是是2，3，5三三甲甲基基4丙丙基基辛辛烷烷。英英文文名名称称是是2，3，5trimethyl4npropyloctane。注注意意本本化化合合物物中中有有两两种种取取代代基基。当当一一个个化化合合物物中中有
25、有两两种种或或两两种种以以上上的的取取代代基基时时，中中文文按按顺顺序序规规则则确确定定次次序序，顺顺序序规规则则中中小小的的基基团团放放在在前前面面。所所以以甲甲基基放放在在丙丙基基的的前前面面。英英文文命命名名按按英英文文字字母母的的顺顺序序排排列列。methyl中中的的m在在英英文文字字母母顺顺序序中中比比propyl中中的的p靠靠前前，所所以以methyl放放在在propyl的的前前面面。注注意意在在比比较较英英文文字字母母顺顺序序时时，iso（异异）、neo（新新）要要参参与与比比较较，而而i（异异）、n（正正）、sec（二二级级）、tert（三三级级）、cis（顺顺）、trans（
26、反反）、di（二个）、二个）、tri（三个），三个），tetra（四个）等不参与比较。四个）等不参与比较。实例二实例二实例三实例三本本化化合合物物有有两两根根七七碳碳的的最最长长链链，侧侧链链数数均均为为三三个个，所所以以根根据据侧侧链链的的位位次次来来决决定定主主链链。横横向向长长链链的的侧侧链链位位次次为为2，4，5，弯弯曲曲长长链链的的侧侧链链位位次次为为2，4，6，小小的的优优先先，所所以以横横向向长长链链为为主主链链。根根据据最最低低系系列列原原则则，取取主主链链的的第第二二行行编编号号。本本化化合合物物的的中中文文名名称称为为2，5二二甲甲基基4异异丁丁基基庚庚烷烷或或2,5二二甲
27、甲基基4（2甲甲丙丙基基）庚庚烷烷。括括号号中中的的“2”是是取取代代烷烷基基上上的的编编号号。英英文文名名称称是是4isobutyl2,5dimethylheptane或或2,5dimethyl4(2methylpropyl)heptane。实例四实例四 本化合物有两个等长的最长链，侧链数均为本化合物有两个等长的最长链，侧链数均为5，侧链位次均为，侧链位次均为3,5，7，9，11。而侧链的碳原子数由小到大排列时，一个主链为。而侧链的碳原子数由小到大排列时，一个主链为1，1，1，2，8，另一个，另一个主链为主链为1，1，1，1，9。逐项比较，根据多的优先的原则确定主链。本化合物。逐项比较，根据
28、多的优先的原则确定主链。本化合物的中文名称为的中文名称为3，5，9三甲基三甲基11乙基乙基7（2,4二甲基己基）十三烷。英文二甲基己基）十三烷。英文名称为名称为7(2,4dimethylhexyl)3ethyl5,9,11trimethyltridecane。实例五实例五本本化化合合物物有有两两根根等等长长的的最最长长链链，两两根根长长链链均均有有两两个个侧侧链链，侧侧链链位位次次均均为为4,5，侧侧链链的的碳碳原原子子数数均均为为3,7。最最后后根根据据侧侧分分支支少少的的优优先先的的原原则则来来确确定定主主链链。化化合合物物的的中中文文名名称称是是4丙丙基基5(1异异丙丙基基丁丁基基)十十
29、一一烷烷。其其英英文文名名称称是是5(isopropylbutyl)4propylundecane。普普通通命命名名法法对对直直链链烷烷烃烃的的命命名名与与系系统统命命名名相相同同。命命名名有有支支链链的的烷烷烃烃时时，用用正正表表 示示 无无 分分 支支，用用 异异 表表 示示 端端 基基 有有(CH3)2CH 结结 构构，用用 新新 表表 示示 端端 基基 有有(CH3)3CCH2 结结构构，这这与与烷烷基基的的普普通通命命名名法法相相同同。例例如如戊戊烷烷的的三三个个同同分分异异构构体体的普通命名如下：的普通命名如下：2.普通命名法普通命名法普通命名法中，工业上常用的异辛烷是一个特例，不
30、符合上述规定。普通命名法中，工业上常用的异辛烷是一个特例，不符合上述规定。用用正正、异异、新新可可以以区区别别烷烷烃烃中中具具有有五五个个碳碳原原子子以以下下的的同同分分异异构构体体，但但命命名名多多于于五五个个碳碳原原子子的的烷烷烃烃时时就就有有困困难难了了。如如六六个个碳碳原原子子的的化化合合物物有有五五个个同同分分异异构构体体，除除用用正正、异异、新新表表示示其其中中的的三三个个化化合合物物外外，尚尚有有两两个个无无法法加加以以区区别别，故故此此命命名名法法只只适适用用于于简简单单的化合物。的化合物。烷烃的衍生物命名法以甲烷为母体，其它部分则作为甲烷的取代基来命名。烷烃的衍生物命名法以甲
31、烷为母体，其它部分则作为甲烷的取代基来命名。3.衍生物命名法衍生物命名法在衍生物命名法中，为了方便，一般总是选连有烷基最多的碳原子作为在衍生物命名法中，为了方便，一般总是选连有烷基最多的碳原子作为甲烷的碳原子。甲烷的碳原子。例例如如:通常是根据来源来命名。例如甲烷产生于池沼里腐烂通常是根据来源来命名。例如甲烷产生于池沼里腐烂的植物，所以称为沼气（的植物，所以称为沼气（marshgas）。）。4.俗名俗名二、环烷烃的命名二、环烷烃的命名1R,S构型的确定构型的确定2环状化合物顺反构型的确定环状化合物顺反构型的确定3单环烷烃的命名单环烷烃的命名4桥环烷烃的命名桥环烷烃的命名5螺环烷烃的命名螺环烷烃
32、的命名1.R，S 构型的确定构型的确定人人的的左左、右右手手互互为为镜镜影影但但不不能能重重叠叠，手手的的这这种种性性质质称称为为手手性性（chirality）。当当一一个个碳碳原原子子与与四四个个不不同同的的基基团团相相连连时时，可可以以产产生生两两种种不不同同的的立立体体结结构构，这这两两种种不不同同的的立立体体结结构构互互为为镜镜影影但但不不能能重重叠叠，即即具具有有手手性性，因因此此与与四四个个不不同同基基团团相相连连的的碳碳原原子子称称为为手手性性碳碳原原子子（chralcarbonatom）。为为了了区区别别因因手手性性碳碳而而引引起起的的两两种种不不同同的的立立体体结结构构，称称
33、其其中中一一种种立立体体结结构构的的手手性性碳碳为为R构构型型，而而另另一一种种立立体体结结构构的的手手性性碳碳为为S构构型型。并并规规定定用用如如下下的的方方法法来来确确定定手手性性碳碳的的构构型型：将将与与手手性性碳碳原原子子相相连连的的四四个个基基团团按按顺顺序序规规则则排排列列大大小小，将将最最小小的的基基团团放放在在离离眼眼睛睛最最远远的的地地方方，其其它它三三个个基基团团按按由由大大到到小小的的方方向向旋旋转转，旋旋转转方方向向是是顺顺时时针针的的，手手性性碳碳为为R构构型型（拉拉丁丁文文rectus的的字字首首）；旋旋转方向是逆时针的，手性碳为转方向是逆时针的，手性碳为S构型（拉
34、丁文构型（拉丁文sinister的字首）。的字首）。例例如：如：2.环状化合物顺反构型的确定环状化合物顺反构型的确定由由于于成成环环碳碳原原子子的的单单键键不不能能自自由由旋旋转转，因因此此当当环环上上带带有有两两个个或或多多个个基基团团时时，就就会会产产生生两两个个或或多多个个立立体体异异构构体体。一一个个异异构构体体的的两两个个取取代代基基团团在在环环的的同同侧侧称称为为顺顺式式构构型型（cisconfiguration）。另另一一个个异异构构体体的的两两个个取取代代基基在在环环的的异异侧侧，称称为为反反式式构型（构型（transconfiguration）。）。例如：例如：3.单环烷烃的
35、命名单环烷烃的命名只只有有一一个个环环的的环环烷烷烃烃称称为为单单环环烷烷烃烃（monocyclicalkane）。环环上上没没有有取取代代基基的的环环烷烷烃烃命命名名时时只只须须在在相相应应的的烷烷烃烃前前加加环环，英英文文名名称称只只须须在在相相应应的的英英文名称前加文名称前加cyclo。例如：例如：环环上上有有取取代代基基的的单单环环烷烷烃烃命命名名分分两两种种情情况况。环环上上的的取取代代基基比比较较复复杂杂时时，应应将将链链作作为为母母体体，将将环环作作为为取取代代基基，按按链链烷烷烃烃的的命命名名原原则则和和命命名名方方法法来来命名。例如：命名。例如：而当环上的取代基比较简单时，通
36、常将环作为母体来命名。例如：而当环上的取代基比较简单时，通常将环作为母体来命名。例如：当当环环上上有有两两个个或或多多个个取取代代基基时时，要要对对母母体体环环进进行行编编号号，编编号号仍仍遵遵守守最最低低系系列原则。例如：列原则。例如：但但由由于于环环没没有有端端基基，有有时时会会出出现现有有几几种种编编号号方方式式都都符符合合最最低低系系列列原原则则的情况。例如：的情况。例如：上上面面列列出出了了同同一一个个化化合合物物的的三三种种编编号号方方式式，它它们们都都符符合合最最低低系系列列原原则则。也也即即应应用用最最低低系系列列原原则则无无法法确确定定哪哪一一种种编编号号优优先先。在在这这种
37、种情情况况下下，中中文文命命名名时时，应应让让顺顺序序规规则则中中较较小小的的基基团团位位次次尽尽可可能能小小。所所以以应应取取（i）的的编编号号，化化合合物物的的名名称称是是1,3二二甲甲基基5乙乙基基环环己己烷烷。英英文文命命名名时时，按按英英文文字字母母顺顺序序，让让字字母母排排在在前前面面的的基基团团位位次次尽尽可可能能小小。所所以以应应取取（iii）的的编编号号，化化合合物物的的名名称称是是lethyl3,5dimethylcyclohexane。当当环环上上带带有有两两个个或或两两个个以以上上取取代代基基时时，如如分分子子有有反反轴轴对对称称性性，构构型型用用顺顺反反表表示，分子没
38、有反轴对称性，构型用示，分子没有反轴对称性，构型用R，S表示。例如：表示。例如：环环上上带带有有三三个个或或更更多多基基团团时时，若若用用顺顺、反反表表示示构构型型，要要选选用用一一个个参参照照基基团团，通常选用通常选用1位的基团为参照基团，用位的基团为参照基团，用r1表示，放在名称的最前面。例如：表示，放在名称的最前面。例如：4桥环烷烃的命名桥环烷烃的命名桥桥环环烷烷烃烃（bridgedhydrocarbon）是是指指共共用用两两个个或或两两个个以以上上碳碳原原子子的的多多环环烷烷烃烃，共共用用的的碳碳原原子子称称为为桥桥头头碳碳（bridgeheadcarbon），两两个个桥桥头头碳碳之之
39、间间可可以以是是碳碳链链，也也可可以以是是一一个个键键，称称为为桥桥。将将桥桥环环烃烃变变为为链链形形化化合合物物时时，要要断断裂裂碳碳链链，如如需需断断两两次次的的桥桥环环烃烃称称为为二二环环（bicyclo），断断三三次次的的称称三三环环（tricyclo）等等等等，然然后后将将桥桥头头碳碳之之间间的的碳碳原原子子数数（不不包包括括桥桥头头碳碳）由由多多到到少少顺顺序序列列在在方方括括弧弧内内，数数字字之之间间在在右右下下角角用用圆圆点点隔隔开开，最最后后写写上上包包括括桥桥头头碳碳在在内内的的桥桥环环烃烃碳碳原原子子总总数数的的烷烷烃烃的的名名称称。如如桥桥环环烃烃上上有有取取代代基基，
40、则则列列在在整整个个名名称称的的前前面面，桥桥环环烃烃的的编编号号是是从从第第一一个个桥桥头头碳碳开开始始，从从最最长长的的桥桥编编到到第第二二个个桥桥头头碳碳，再再沿沿次次长长的的桥桥回回到到第第一一个个桥桥头头碳碳，再再按按桥桥渐渐短短的的次次序序将将其其余余的桥编号，如编号可以选择，则使取代基的位号尽可能最小：的桥编号，如编号可以选择，则使取代基的位号尽可能最小：如如上上式式三三环环烃烃中中，在在2,6位位中中间间无无碳碳原原子子，因因此此用用零零表表示示，在在零零的的右右上上角角标标明明位号，位号中间用逗号隔开。位号，位号中间用逗号隔开。对于一些结构复杂的桥环烷烃，常用俗名。对于一些结
41、构复杂的桥环烷烃，常用俗名。5螺环烷烃的命名螺环烷烃的命名螺螺环环烷烷烃烃（spirocyclichydrocarbon）是是指指单单环环之之间间共共用用一一个个碳碳原原子子的的多多环环烃烃，共共用用的的碳碳原原子子称称为为螺螺原原子子（spiroatom）。螺螺环环的的编编号号是是从从螺螺原原子子上上的的小小环环开开始始顺顺序序编编号号，由由第第一一个个环环顺顺序序编编到到第第二二个个环环，命命名名时时先先写写词词头头螺螺，再再在在方方括括弧弧内内按按编编号号顺顺序序写写出出除除螺螺原原子子外外的的环环碳碳原原子子数数，数数字字之之间间用用圆圆点点隔隔开开，最最后后写写出出包包括括螺螺原原子
42、子在在内内的的碳碳原原子子数数的的烷烷烃烃名名称称，如如有有取取代代基基，在在编编号号时时应应使使取取代代基基位位号号最小，取代基位号及名称列在整个名称的最前面：最小，取代基位号及名称列在整个名称的最前面：螺螺5.5十一烷分子对称，可合并命名，称为螺十一烷分子对称，可合并命名，称为螺二环己烷二环己烷（spirobicyclohexane）。）。三、烯烃和炔烃的命名三、烯烃和炔烃的命名1烯基、亚基和炔基烯基、亚基和炔基（1）烯基）烯基（2）亚基）亚基（3）炔基）炔基2烯烃和炔烃的系统命名烯烃和炔烃的系统命名（1）单烯烃和单炔烃的系统命名）单烯烃和单炔烃的系统命名（2）多烯烃和多炔烃的系统命名）多
43、烯烃和多炔烃的系统命名（3）烯炔的系统命名）烯炔的系统命名3烯烃和炔烃的其它命名烯烃和炔烃的其它命名（1）烯烃的普通命名法）烯烃的普通命名法（2）烯烃的俗名）烯烃的俗名（3）炔烃的衍生物命名）炔烃的衍生物命名1.烯基、亚基和炔基烯基、亚基和炔基（1）烯基）烯基烯烯烃烃去去掉掉一一个个氢氢原原子子，称称为为某某烯烯基基（enyl）。烯烯基基的的编编号号从从带带有有自自由由价价（freevalence）的的碳碳原原子子开开始始，烯烯基基的的英英文文名名称称用用词词尾尾“enyl”代代替替基基的的词词尾尾“yl”。下下面是三个烯基的普通命名法和面是三个烯基的普通命名法和IUPAC命名法。命名法。（2
44、）亚基亚基有有两两个个自自由由价价的的基基称称为为亚亚基基（ylidene或或ylene）。有有两两种种类类型型。R2C=型型亚亚基基英英文命名用词尾文命名用词尾“ylidene”代替基的词尾代替基的词尾“yl”。例如：例如：型型亚亚基基英英文文用用词词尾尾“ylene”代代替替基基的的词词尾尾“yl”。中中文文命名要在名称前标上两个自由价原子的相对位置。例如：命名要在名称前标上两个自由价原子的相对位置。例如：以上两种亚基的名称在普通命名法和以上两种亚基的名称在普通命名法和IUPAC命名中均适用。命名中均适用。（3）炔基炔基炔烃去掉一个氢原子即得炔基，词尾用炔烃去掉一个氢原子即得炔基，词尾用y
45、nyl代替相应烷基的词尾代替相应烷基的词尾yl，如：如：2烯烃和炔烃的系统命名烯烃和炔烃的系统命名（1）单烯烃和单炔烃的系统命名）单烯烃和单炔烃的系统命名单烯烃的系统命名可按下列步骤进行：单烯烃的系统命名可按下列步骤进行：（i）先先找找出出含含双双键键的的最最长长碳碳链链，把把它它作作为为主主链链，并并按按主主链链中中所所含含碳碳原原子子数数把把该该化化合合物物命命名名为为某某烯烯。如如主主链链含含有有四四个个碳碳原原子子，即即叫叫做做丁丁烯烯。十十个个碳碳以以上上用用汉汉字数字，再加上碳字，如十二碳烯。字数字，再加上碳字，如十二碳烯。（ii）从从主主链链靠靠近近双双键键的的一一端端开开始始，
46、依依次次将将主主链链的的碳碳原原子子编编号号，使使双双键键的的碳碳原原子编号较小。子编号较小。（iii）把把双双键键碳碳原原子子的的最最小小编编号号写写在在烯烯的的名名称称的的前前面面。取取代代基基所所在在碳碳原原子子的的编号写在取代基之前，取代基也写在某烯之前。编号写在取代基之前，取代基也写在某烯之前。（iv）若若分分子子中中两两个个双双键键碳碳原原子子均均与与不不同同的的基基团团相相连连，这这时时会会产产生生两两个个立立体体异异构构体体，可可以以采采用用Z、E构构型型来来标标示示这这两两个个立立体体异异构构体体。即即按按顺顺序序规规则则，两两个个双双键键碳碳原原子子上上的的两两个个顺顺序序
47、在在前前的的原原子子（或或基基团团）同同在在双双键键一一侧侧的的为为Z构构型型（Zconfiguration）（德德文文，Zusammen，在在一一起起的的意意思思），在在两两侧侧的的为为E构构型型（Econfiguration）（）（德文，德文，Entgegen，相反的意思）。相反的意思）。在在采采用用Z、E标标示示双双键键构构型型以以前前，曾曾采采用用顺顺、反反来来标标示示双双键键的的构构型型，规规定定连连在在两两个个双双键键碳碳原原子子上上的的相相同同或或相相似似的的基基团团处处于于双双键键同同侧侧称称为为顺顺，处处在在双双键键异异侧侧称称为为反。由于该法在判断相似基团时会出现一些混淆，
48、现在大都采用反。由于该法在判断相似基团时会出现一些混淆，现在大都采用Z、E构型标示。构型标示。（v）按按名名称称格格式式写写出出全全名名。英英文文命命名名时时将将某某烷烷的的词词尾尾ane改改为为ene，即即为为某某烯烯的的名称。名称。分析两个实例：分析两个实例：分分子子中中只只有有一一个个官官能能团团：碳碳碳碳双双键键。选选含含碳碳碳碳双双键键的的最最长长链链为为主主链链。由由于于双双键键处处于于链链的的中中间间，因因此此无无论论从从左左向向右右编编号号还还是是从从右右向向左左编编号号，双双键键的的位位置置号号均均为为4。在在无无法法根根据据官官能能团团的的位位置置号号来来确确定定编编号号方
49、方向向时时，应应让让取取代代基基的的位位号号尽尽可可能能小小，所所以以采采用用自自右右向向左左的的编编号号方方式式。本本化化合合物物的的碳碳3是是手手性性碳碳，其其构构型型为为S，分分子子中中的的碳碳碳碳双双键键为为Z构构型型。因因此此本本化化合合物物的的中中文文名名称称是是(3S,4Z)3甲甲基基4辛辛烯烯。英英文文名名称称是是(3S,4Z)3methyl4octene。ene是烯烃名称的词尾。是烯烃名称的词尾。该该化化合合物物的的双双键键在在环环中中，所所以以母母体体是是环环己己烯烯。编编号号时时，首首先先要要使使官官能能团团的的位位号号尽尽可可能能小小，所所以以环环中中，主主官官能能团团
50、的的位位号号为为1。其其次次，要要使使取取代代基基的的位位置置号号也也尽尽可可能能小小，因因此此，本本题题按按逆逆时时针针方方向向编编号号。分分子子中中的的碳碳3为为手手性性碳碳，但但因因结结构构式式中中未未明明确确标标明明构构型型，所所以以命命名名时时不不涉涉及及。本本化化合合物物的的中中文文名名称称是是3(2甲甲基基丙丙基基)环环己己烯烯或或3异异丁丁基基环环烯烯。其其英英文文名名称称为为3(2methylpropyl)cyclohexene或或3isobutylcyclohexene。下面是几个命名的实例：下面是几个命名的实例：从上面的命名中可以看到，顺、反与从上面的命名中可以看到，顺、