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1、有机化合物的命名有机化合物的命名3/7/202311.英文文献中经常使用英文文献中经常使用IUPAC命名法命名法2.中文文献中经常使用系统命名法中文文献中经常使用系统命名法3.名称较长的有机化合物一般使用俗名名称较长的有机化合物一般使用俗名4.一些常见的简单有机化合物可以采用一些常见的简单有机化合物可以采用 习惯命名法(又称普通命名法)习惯命名法(又称普通命名法)有机化合物的命名方法有机化合物的命名方法3/7/202321 1、最长原则、最长原则2 2、最小原则、最小原则3 3、最简原则、最简原则4 4、对应原则、对应原则3/7/20233目目录录一、链烷烃的命名一、链烷烃的命名二、环烷烃的命
2、名二、环烷烃的命名三、烯烃和炔烃的命名三、烯烃和炔烃的命名四、芳香烃的命名四、芳香烃的命名五、烃衍生物的系统命名五、烃衍生物的系统命名六、烃衍生物的普通命名六、烃衍生物的普通命名七、有机金属化合物的命名七、有机金属化合物的命名八、杂环化合物的命名八、杂环化合物的命名九、糖的命名九、糖的命名十、氨基酸和多肽的命名十、氨基酸和多肽的命名3/7/20234一、链烷烃的命名一、链烷烃的命名1系统命名法系统命名法2普通命名法普通命名法3衍生物命名法衍生物命名法4俗名俗名3/7/202351.系统命名法系统命名法(1)直链烷烃的命名)直链烷烃的命名直链烷烃(直链烷烃(nalkanes)的名称用)的名称用“
3、碳原子数碳原子数+烷烷”来表示。当碳原子数为来表示。当碳原子数为110时,依次用天干时,依次用天干甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示。表示。碳原子数超过碳原子数超过10时,用数字表示。例如:六个碳的直链烷称为己烷。十四个碳时,用数字表示。例如:六个碳的直链烷称为己烷。十四个碳的直链烷烃称为十四烷。烷烃的英文名称是的直链烷烃称为十四烷。烷烃的英文名称是alkane,词尾用,词尾用ane。表。表1列出了一列出了一些正烷烃的中英文名称:些正烷烃的中英文名称:3/7/20236(ii)烷基的名称)烷基的名称 烷烃去掉一个氢原子后剩下的部分称为烷基。英文名称
4、为烷烃去掉一个氢原子后剩下的部分称为烷基。英文名称为alkyl,即将烷,即将烷烃的词尾烃的词尾ane改为改为yl。烷基可以用普通命名法命名,也可以用系统命名法。烷基可以用普通命名法命名,也可以用系统命名法命名。命名。3/7/20237 命名时,用什么方法来区分碳原子数相同但结构不同的烷基?普通命名命名时,用什么方法来区分碳原子数相同但结构不同的烷基?普通命名法通过词头来区分它们。词头正(法通过词头来区分它们。词头正(n)表示该烷基是一条直链。异()表示该烷基是一条直链。异(iso)表)表示链的端基有示链的端基有(CH3)2CH 结构,而链的其它部位无支链。新表示链的端基结构,而链的其它部位无支
5、链。新表示链的端基有有(CH3)3CCH2 的结构,而链的其它部位无支链。此外还可以用二级、三级的结构,而链的其它部位无支链。此外还可以用二级、三级等词头来表明失去氢原子的碳为二级碳和三级碳。显然烷基的普通命名只适等词头来表明失去氢原子的碳为二级碳和三级碳。显然烷基的普通命名只适用于简单的烷基。用于简单的烷基。3/7/20238烷烷基基的的系系统统命命名名法法适适用用于于各各种种情情况况,它它的的命命名名方方法法是是:将将失失去去氢氢原原子子的的碳碳定定位位为为1,从从它它出出发发,选选一一个个最最长长的的链链为为烷烷基基的的主主链链,从从1位位碳碳开开始始,依依次次编编号号,不不在在主主链链
6、上上的的基基团团均均作作为为主主链链的的取取代代基基处处理理。写写名名称称时时,将将主主链链上上的的取取代代基基的的编编号号和和名名称称写写在在主主链链名名称称前前面面。例例如如:下下面面的的烷烷基基从从1号号碳碳出出发发,有有三三个个编编号号的的方方向向,选选碳碳原原子子数数最最多多的的方方向向编编号号,该该碳碳链链为为烷烷基基的的主主链链,称称为为丁丁基基(butyl),在在该该主主链链的的1位位碳碳上上有有两两个个取取代代基基:甲甲基基、乙乙基基。所所以以该该烷烷基基的的名名称称为为1甲甲基基1乙基丁基。乙基丁基。3/7/20239(iii)顺序规则)顺序规则有有机机化化合合物物中中的的
7、各各种种基基团团可可以以按按一一定定的的规规则则来来排排列列先先后后次次序序,这这个个规规则则称称为顺序规则(为顺序规则(cahnlngoldprelogsequence),其主要内容如下:),其主要内容如下:将将单单原原子子取取代代基基按按原原子子序序数数(atomicnumber)大大小小排排列列,原原子子序序数数大大的的顺顺序在前,原子序数小的顺序在后,有机化合物中常见的元素顺序如下:序在前,原子序数小的顺序在后,有机化合物中常见的元素顺序如下:IBrClSPFONCDH在同位素(在同位素(isotope)中质量高的顺序在前。)中质量高的顺序在前。如如果果两两个个多多原原子子基基团团的的
8、第第一一个个原原子子相相同同,则则比比较较与与它它相相连连的的其其它它原原子子,比比较较时时按按原原子子序序数数排排列列,先先比比较较最最大大的的,仍仍相相同同,再再顺顺序序比比较较居居中中的的、最最小小的的。如如CH2Cl与与CHF2,第第一一个个均均为为碳碳原原子子,再再按按顺顺序序比比较较与与碳碳相相连连的的其其它它原原子子,在在CH2Cl中中为为C(Cl,H,H),在在CHF2中中为为C(F,F,H),Cl比比F在在前前,故故CH2Cl在前。如果有些基团仍相同,则沿取代链逐次相比。在前。如果有些基团仍相同,则沿取代链逐次相比。3/7/202310含含有有双双键键或或叁叁键键的的基基团团
9、,可可认认为为连连有有两两个个或或三三个个相相同同的的原原子子,例例如如下下列列基团排列顺序为:基团排列顺序为:此外如苯基、醛基、氰基等的排序如下:此外如苯基、醛基、氰基等的排序如下:3/7/202311若若参参与与比比较较顺顺序序的的原原子子的的键键不不到到4个个,则则可可以以补补充充适适量量的的原原子子序序数数为为零零的的假假想想原原子子,假假想想原原子子的的排排序序放放在在最最后后。例例如如:CH3CH2NHCH3中中,N上上只只有有三三个个基基团团,则则它它的的第第四四个个基基团团为为一一个个原原子子序序数数为为0的的假假想想原原子子,四四个个基基团团的的排序为:排序为:CH3CH2C
10、H3H假想原子。假想原子。3/7/202312(iv)名称的基本格式)名称的基本格式有机化合物系统命名的基本格式如下所示:有机化合物系统命名的基本格式如下所示:例如:下面化合物的系统名称:例如:下面化合物的系统名称:3/7/202313(v)命名原则和命名步骤)命名原则和命名步骤 命名时,首先要确定主链。命名烷烃时,确定主链的原则是:首先考虑命名时,首先要确定主链。命名烷烃时,确定主链的原则是:首先考虑链的长短,链的长短,长的优先长的优先。若有两条或多条等长的最长链时,则根据侧链的数目。若有两条或多条等长的最长链时,则根据侧链的数目来确定主链,来确定主链,多的优先多的优先。若仍无法分出哪条链为
11、主链,则依次考虑下面的原。若仍无法分出哪条链为主链,则依次考虑下面的原则,侧链位次则,侧链位次小的优先小的优先,各侧链碳原子数多的优先,侧分支少的优先。主链,各侧链碳原子数多的优先,侧分支少的优先。主链确定后,要根据最低系列原则(确定后,要根据最低系列原则(lowestseriesprinciple)对主链进行编号。)对主链进行编号。最低系列最低系列原则的内容是:使取代基的号码尽可能小,若有多个取代基,逐个原则的内容是:使取代基的号码尽可能小,若有多个取代基,逐个比较,直至比出高低为止。最后,根据有机化合物名称的基本格式写出全名。比较,直至比出高低为止。最后,根据有机化合物名称的基本格式写出全
12、名。3/7/202314本本化化合合物物有有两两根根8碳碳的的最最长长链链,因因此此通通过过比比较较侧侧链链数数来来确确定定主主链链。横横向向长长链链有有四四个个侧侧链链,弯弯曲曲的的长长链链只只有有二二个个侧侧链链,多多的的优优先先,所所以以选选横横向向长长链链为为主主链链。主主链链有有两两种种编编号号方方向向,第第一一行行取取代代基基的的位位号号是是4,5,6,7,第第二二行行取取代代基基的的位位号号是是2,3,4,5,根根据据最最低低系系列列原原则则,选选第第二二行行编编号号。该该化化合合物物的的中中文文名名称称是是2,3,5三三甲甲基基4丙丙基基辛辛烷烷。英英文文名名称称是是2,3,5
13、trimethyl4npropyloctane。注注意意本本化化合合物物中中有有两两种种取取代代基基。当当一一个个化化合合物物中中有有两两种种或或两两种种以以上上的的取取代代基基时时,中中文文按按顺顺序序规规则则确确定定次次序序,顺顺序序规规则则中中小小的的基基团团放放在在前前面面。所所以以甲甲基基放放在在丙丙基基的的前前面面。英英文文命命名名按按英英文文字字母母的的顺顺序序排排列列。methyl中中的的m在在英英文文字字母母顺顺序序中中比比propyl中中的的p靠靠前前,所所以以methyl放放在在propyl的的前前面面。注注意意在在比比较较英英文文字字母母顺顺序序时时,iso(异异)、n
14、eo(新新)要要参参与与比比较较,而而i(异异)、n(正正)、sec(二二级级)、tert(三三级级)、cis(顺顺)、trans(反反)、di(二个)、(二个)、tri(三个),(三个),tetra(四个)等不参与比较。(四个)等不参与比较。实例:实例:3/7/202315普普通通命命名名法法对对直直链链烷烷烃烃的的命命名名与与系系统统命命名名相相同同。命命名名有有支支链链的的烷烷烃烃时时,用用正正表表 示示 无无 分分 支支,用用 异异 表表 示示 端端 基基 有有(CH3)2CH 结结 构构,用用 新新 表表 示示 端端 基基 有有(CH3)3CCH2 结结构构,这这与与烷烷基基的的普普
15、通通命命名名法法相相同同。例例如如戊戊烷烷的的三三个个同同分分异异构构体体的普通命名如下:的普通命名如下:2.普通命名法普通命名法普通命名法中,工业上常用的异辛烷是一个特例,不符合上述规定。普通命名法中,工业上常用的异辛烷是一个特例,不符合上述规定。3/7/202316用用正正、异异、新新可可以以区区别别烷烷烃烃中中具具有有五五个个碳碳原原子子以以下下的的同同分分异异构构体体,但但命命名名多多于于五五个个碳碳原原子子的的烷烷烃烃时时就就有有困困难难了了。如如六六个个碳碳原原子子的的化化合合物物有有五五个个同同分分异异构构体体,除除用用正正、异异、新新表表示示其其中中的的三三个个化化合合物物外外
16、,尚尚有有两两个个无无法法加加以以区区别别,故故此此命名法只适用于简单的化合物。命名法只适用于简单的化合物。3/7/202317烷烃的衍生物命名法以甲烷为母体,其它部分则作为甲烷的取代基来命名。烷烃的衍生物命名法以甲烷为母体,其它部分则作为甲烷的取代基来命名。3.衍生物命名法衍生物命名法在衍生物命名法中,为了方便,一般总是选连有烷基最多的碳原子作为在衍生物命名法中,为了方便,一般总是选连有烷基最多的碳原子作为甲烷的碳原子。甲烷的碳原子。例例如如:3/7/202318 通常是根据来源来命名。例如甲烷产生于池沼里腐烂通常是根据来源来命名。例如甲烷产生于池沼里腐烂的植物,所以称为沼气(的植物,所以称
17、为沼气(marshgas)。)。4.俗名俗名3/7/202319二、环烷烃的命名二、环烷烃的命名1R,S构型的确定构型的确定2环状化合物顺反构型的确定环状化合物顺反构型的确定3单环烷烃的命名单环烷烃的命名4桥环烷烃的命名桥环烷烃的命名5螺环烷烃的命名螺环烷烃的命名3/7/2023201.R,S 构型的确定构型的确定人人的的左左、右右手手互互为为镜镜影影但但不不能能重重叠叠,手手的的这这种种性性质质称称为为手手性性(chirality)。当当一一个个碳碳原原子子与与四四个个不不同同的的基基团团相相连连时时,可可以以产产生生两两种种不不同同的的立立体体结结构构,这这两两种种不不同同的的立立体体结结
18、构构互互为为镜镜影影但但不不能能重重叠叠,即即具具有有手手性性,因因此此与与四四个个不不同同基基团团相相连连的的碳碳原原子子称称为为手手性性碳碳原原子子(chralcarbonatom)。为为了了区区别别因因手手性性碳碳而而引引起起的的两两种种不不同同的的立立体体结结构构,称称其其中中一一种种立立体体结结构构的的手手性性碳碳为为R构构型型,而而另另一一种种立立体体结结构构的的手手性性碳碳为为S构构型型。并并规规定定用用如如下下的的方方法法来来确确定定手手性性碳碳的的构构型型:将将与与手手性性碳碳原原子子相相连连的的四四个个基基团团按按顺顺序序规规则则排排列列大大小小,将将最最小小的的基基团团放
19、放在在离离眼眼睛睛最最远远的的地地方方,其其它它三三个个基基团团按按由由大大到到小小的的方方向向旋旋转转,旋旋转转方方向向是是顺顺时时针针的的,手手性性碳碳为为R构构型型(拉拉丁丁文文rectus的的字字首首);旋旋转方向是逆时针的,手性碳为转方向是逆时针的,手性碳为S构型(拉丁文构型(拉丁文sinister的字首)。的字首)。3/7/202321例例如:如:3/7/2023222.环状化合物顺反构型的确定环状化合物顺反构型的确定由由于于成成环环碳碳原原子子的的单单键键不不能能自自由由旋旋转转,因因此此当当环环上上带带有有两两个个或或多多个个基基团团时时,就就会会产产生生两两个个或或多多个个立
20、立体体异异构构体体。一一个个异异构构体体的的两两个个取取代代基基团团在在环环的的同同侧侧称称为为顺顺式式构构型型(cisconfiguration)。另另一一个个异异构构体体的的两两个个取取代代基基在在环环的的异异侧侧,称称为为反反式式构型(构型(transconfiguration)。例如:)。例如:3/7/2023233.单环烷烃的命名单环烷烃的命名只只有有一一个个环环的的环环烷烷烃烃称称为为单单环环烷烷烃烃(monocyclicalkane)。环环上上没没有有取取代代基基的的环环烷烷烃烃命命名名时时只只须须在在相相应应的的烷烷烃烃前前加加环环,英英文文名名称称只只须须在在相相应应的的英英
21、文名称前加文名称前加cyclo。例如:。例如:3/7/202324环环上上有有取取代代基基的的单单环环烷烷烃烃命命名名分分两两种种情情况况。环环上上的的取取代代基基比比较较复复杂杂时时,应应将将链链作作为为母母体体,将将环环作作为为取取代代基基,按按链链烷烷烃烃的的命命名名原原则则和和命命名名方方法法来来命名。例如:命名。例如:而当环上的取代基比较简单时,通常将环作为母体来命名。例如:而当环上的取代基比较简单时,通常将环作为母体来命名。例如:3/7/202325当当环环上上有有两两个个或或多多个个取取代代基基时时,要要对对母母体体环环进进行行编编号号,编编号号仍仍遵遵守守最最低低系系列原则。例
22、如:列原则。例如:3/7/202326但但由由于于环环没没有有端端基基,有有时时会会出出现现有有几几种种编编号号方方式式都都符符合合最最低低系系列列原原则则的情况。例如:的情况。例如:上上面面列列出出了了同同一一个个化化合合物物的的三三种种编编号号方方式式,它它们们都都符符合合最最低低系系列列原原则则。也也即即应应用用最最低低系系列列原原则则无无法法确确定定哪哪一一种种编编号号优优先先。在在这这种种情情况况下下,中中文文命命名名时时,应应让让顺顺序序规规则则中中较较小小的的基基团团位位次次尽尽可可能能小小。所所以以应应取取(i)的的编编号号,化化合合物物的的名名称称是是1,3二二甲甲基基5乙乙
23、基基环环己己烷烷。英英文文命命名名时时,按按英英文文字字母母顺顺序序,让让字字母母排排在在前前面面的的基基团团位位次次尽尽可可能能小小。所所以以应应取取(iii)的的编编号号,化化合合物物的的名名称称是是lethyl3,5dimethylcyclohexane。3/7/202327当当环环上上带带有有两两个个或或两两个个以以上上取取代代基基时时,如如分分子子有有反反轴轴对对称称性性,构构型型用用顺顺反反表表示,分子没有反轴对称性,构型用示,分子没有反轴对称性,构型用R,S表示。例如:表示。例如:3/7/202328环环上上带带有有三三个个或或更更多多基基团团时时,若若用用顺顺、反反表表示示构构
24、型型,要要选选用用一一个个参参照照基基团团,通常选用通常选用1位的基团为参照基团,用位的基团为参照基团,用r1表示,放在名称的最前面。例如:表示,放在名称的最前面。例如:3/7/2023294桥环烷烃的命名桥环烷烃的命名桥桥环环烷烷烃烃(bridgedhydrocarbon)是是指指共共用用两两个个或或两两个个以以上上碳碳原原子子的的多多环环烷烷烃烃,共共用用的的碳碳原原子子称称为为桥桥头头碳碳(bridgeheadcarbon),两两个个桥桥头头碳碳之之间间可可以以是是碳碳链链,也也可可以以是是一一个个键键,称称为为桥桥。将将桥桥环环烃烃变变为为链链形形化化合合物物时时,要要断断裂裂碳碳链链
25、,如如需需断断两两次次的的桥桥环环烃烃称称为为二二环环(bicyclo),断断三三次次的的称称三三环环(tricyclo)等等等等,然然后后将将桥桥头头碳碳之之间间的的碳碳原原子子数数(不不包包括括桥桥头头碳碳)由由多多到到少少顺顺序序列列在在方方括括弧弧内内,数数字字之之间间在在右右下下角角用用圆圆点点隔隔开开,最最后后写写上上包包括括桥桥头头碳碳在在内内的的桥桥环环烃烃碳碳原原子子总总数数的的烷烷烃烃的的名名称称。如如桥桥环环烃烃上上有有取取代代基基,则则列列在在整整个个名名称称的的前前面面,桥桥环环烃烃的的编编号号是是从从第第一一个个桥桥头头碳碳开开始始,从从最最长长的的桥桥编编到到第第
26、二二个个桥桥头头碳碳,再再沿沿次次长长的的桥桥回回到到第第一一个个桥桥头头碳碳,再再按按桥桥渐渐短短的的次次序序将将其其余余的桥编号,如编号可以选择,则使取代基的位号尽可能最小:的桥编号,如编号可以选择,则使取代基的位号尽可能最小:如如上上式式三三环环烃烃中中,在在2,6位位中中间间无无碳碳原原子子,因因此此用用零零表表示示,在在零零的的右右上上角角标标明明位号,位号中间用逗号隔开。位号,位号中间用逗号隔开。3/7/202330对于一些结构复杂的桥环烷烃,常用俗名。对于一些结构复杂的桥环烷烃,常用俗名。3/7/2023315螺环烷烃的命名螺环烷烃的命名螺螺环环烷烷烃烃(spirocyclich
27、ydrocarbon)是是指指单单环环之之间间共共用用一一个个碳碳原原子子的的多多环环烃烃,共共用用的的碳碳原原子子称称为为螺螺原原子子(spiroatom)。螺螺环环的的编编号号是是从从螺螺原原子子上上的的小小环环开开始始顺顺序序编编号号,由由第第一一个个环环顺顺序序编编到到第第二二个个环环,命命名名时时先先写写词词头头螺螺,再再在在方方括括弧弧内内按按编编号号顺顺序序写写出出除除螺螺原原子子外外的的环环碳碳原原子子数数,数数字字之之间间用用圆圆点点隔隔开开,最最后后写写出出包包括括螺螺原原子子在在内内的的碳碳原原子子数数的的烷烷烃烃名名称称,如如有有取取代代基基,在在编编号号时时应应使使取
28、取代代基基位位号号最小,取代基位号及名称列在整个名称的最前面:最小,取代基位号及名称列在整个名称的最前面:螺螺5.5十一烷分子对称,可合并命名,称为螺十一烷分子对称,可合并命名,称为螺二环己烷二环己烷(spirobicyclohexane)。)。3/7/2023322.确定环数:环数等于把化合物切开确定环数:环数等于把化合物切开成开链烃的最少切割次数;成开链烃的最少切割次数;3.确定主环:碳原子数最多的环为确定主环:碳原子数最多的环为主环主环4.确定主桥:主环内最长的桥是主桥,确定主桥:主环内最长的桥是主桥,其它的桥是次桥。若最长的桥有二个其它的桥是次桥。若最长的桥有二个或多个时,要选择较对称
29、地分割主环或多个时,要选择较对称地分割主环的桥为主桥的桥为主桥。桥环烷烃的命名步骤桥环烷烃的命名步骤1.确定母体烃的名称:根据成环碳原确定母体烃的名称:根据成环碳原子的数目而定子的数目而定3/7/2023335.编号:从主桥的一个桥头开始编号:从主桥的一个桥头开始编号,沿碳多的一半到另一个桥编号,沿碳多的一半到另一个桥头,再编另一半到起点。环编完头,再编另一半到起点。环编完后,接着编长桥上的碳原子,再后,接着编长桥上的碳原子,再编次桥上的碳原子。编次桥上的碳原子。6.确定方括号内的数字,标明结确定方括号内的数字,标明结构。在方括号内,依次写上主桥构。在方括号内,依次写上主桥二侧的碳原子数,不包
30、括桥头碳,二侧的碳原子数,不包括桥头碳,先多后少,主桥的碳原子数,各先多后少,主桥的碳原子数,各次桥的碳原子数。次桥的碳原子次桥的碳原子数。次桥的碳原子数的右上方要写上环与次桥相连数的右上方要写上环与次桥相连的碳原子编号。的碳原子编号。7.写出母体的名称。写出母体的名称。“环数环数+带有带有数字的方括号数字的方括号+母体烃名称母体烃名称”三部三部分共同组成桥环烷烃的名称。分共同组成桥环烷烃的名称。3/7/202334三环三环4.3.2.02;5十一烷十一烷次桥上的碳原子数次桥上的碳原子数连接连接次桥碳原子的编号次桥碳原子的编号主桥上的碳原子数主桥上的碳原子数2命名格式命名格式环数环数+带有数字
31、的方括号带有数字的方括号+母体烃名称母体烃名称3/7/202335桥环化合物命名时,有取代基时,应使取代基编号较小桥环化合物命名时,有取代基时,应使取代基编号较小2甲基8乙基二环【4.3.0】壬烷3/7/2023362-甲基甲基二环二环2.2.2辛烷辛烷*若环上有取代基,则取代基的编号,名称放在母体前。若有若环上有取代基,则取代基的编号,名称放在母体前。若有多个取代基:中文命名时,取代基的位次按顺序规则由小到多个取代基:中文命名时,取代基的位次按顺序规则由小到大排列;英文命名时,取代基的位次按英文字母排列;大排列;英文命名时,取代基的位次按英文字母排列;*编号的方式若有各种选择时,编号的方式若
32、有各种选择时,要使取代基的号码尽可能小。要使取代基的号码尽可能小。*三个环都是六元环,无大小之分。此时选取代基多的为主环。三个环都是六元环,无大小之分。此时选取代基多的为主环。3/7/202337螺环烷烃的命名螺环烷烃的命名单环之间共用一个碳原子的多环烷烃为螺环烷烃。单环之间共用一个碳原子的多环烷烃为螺环烷烃。3/7/202338(1)确定母体烃的名称:根据成环确定母体烃的名称:根据成环碳原子的数目确定母体烃的名称。碳原子的数目确定母体烃的名称。(2)确定螺数:根据螺原子的个数确定螺数:根据螺原子的个数分为单螺,二螺,三螺等。分为单螺,二螺,三螺等。(3)编号:编号:编号从与端螺原子相邻编号从
33、与端螺原子相邻的一个碳原子开始,沿多环的边使所的一个碳原子开始,沿多环的边使所有的螺原子位号都尽可能小的路径编有的螺原子位号都尽可能小的路径编号。号。螺环烷烃的命名步骤螺环烷烃的命名步骤3/7/202339(4)标明结构:确定方括号内标明结构:确定方括号内的数字,顺着环的编号次序,用的数字,顺着环的编号次序,用数字表明螺原子之间的碳原子数数字表明螺原子之间的碳原子数目,依次写在方括号内。目,依次写在方括号内。(5)写出母体的名称:螺数、写出母体的名称:螺数、带有数字的方括号、母体烃的名带有数字的方括号、母体烃的名称三部分共同组成母体的名称;称三部分共同组成母体的名称;(6)若有取代基,取代基的
34、编若有取代基,取代基的编号和名称放在母体前。若有多个号和名称放在母体前。若有多个取代基,中文命名时,取代基的取代基,中文命名时,取代基的位次按顺序规则由小到大排列。位次按顺序规则由小到大排列。编号的方式若有各种选择时,编号的方式若有各种选择时,要要使取代基的号码尽可能小使取代基的号码尽可能小螺3.4辛烷命名格式命名格式螺数螺数+带数字的方括号带数字的方括号+母体烃的名称母体烃的名称3/7/2023401,3,7-三甲基三甲基-1-乙基乙基二螺二螺3.1.5.2十三烷十三烷共用的碳原子为螺原子共用的碳原子为螺原子3/7/2023413/7/202342三、烯烃和炔烃的命名三、烯烃和炔烃的命名1烯
35、基、亚基和炔基烯基、亚基和炔基(1)烯基)烯基(2)亚基)亚基(3)炔基)炔基2烯烃和炔烃的系统命名烯烃和炔烃的系统命名(1)单烯烃和单炔烃的系统命名)单烯烃和单炔烃的系统命名(2)多烯烃和多炔烃的系统命名)多烯烃和多炔烃的系统命名(3)烯炔的系统命名)烯炔的系统命名3烯烃和炔烃的其它命名烯烃和炔烃的其它命名(1)烯烃的普通命名法)烯烃的普通命名法(2)烯烃的俗名)烯烃的俗名(3)炔烃的衍生物命名)炔烃的衍生物命名3/7/2023431.烯基、亚基和炔基烯基、亚基和炔基(1)烯基)烯基烯烯烃烃去去掉掉一一个个氢氢原原子子,称称为为某某烯烯基基(enyl)。烯烯基基的的编编号号从从带带有有自自由
36、由价价(freevalence)的的碳碳原原子子开开始始,烯烯基基的的英英文文名名称称用用词词尾尾“enyl”代代替替基基的的词词尾尾“yl”。下下面面是是三个烯基的普通命名法和三个烯基的普通命名法和IUPAC命名法。命名法。3/7/202344(2)亚基亚基有有两两个个自自由由价价的的基基称称为为亚亚基基(ylidene或或ylene)。有有两两种种类类型型。R2C=型型亚亚基基英英文命名用词尾文命名用词尾“ylidene”代替基的词尾代替基的词尾“yl”。例如:。例如:型型亚亚基基英英文文用用词词尾尾“ylene”代代替替基基的的词词尾尾“yl”。中中文文命命名名要要在名称前标上两个自由价
37、原子的相对位置。例如:在名称前标上两个自由价原子的相对位置。例如:以上两种亚基的名称在普通命名法和以上两种亚基的名称在普通命名法和IUPAC命名中均适用。命名中均适用。3/7/202345(3)炔基炔基炔烃去掉一个氢原子即得炔基,词尾用炔烃去掉一个氢原子即得炔基,词尾用ynyl代替相应烷基的词尾代替相应烷基的词尾yl,如:,如:3/7/2023462烯烃和炔烃的系统命名烯烃和炔烃的系统命名(1)单烯烃和单炔烃的系统命名)单烯烃和单炔烃的系统命名单烯烃的系统命名可按下列步骤进行:单烯烃的系统命名可按下列步骤进行:(i)先先找找出出含含双双键键的的最最长长碳碳链链,把把它它作作为为主主链链,并并按
38、按主主链链中中所所含含碳碳原原子子数数把把该该化化合合物物命命名名为为某某烯烯。如如主主链链含含有有四四个个碳碳原原子子,即即叫叫做做丁丁烯烯。十十个个碳碳以以上上用用汉汉字数字,再加上碳字,如十二碳烯。字数字,再加上碳字,如十二碳烯。(ii)从从主主链链靠靠近近双双键键的的一一端端开开始始,依依次次将将主主链链的的碳碳原原子子编编号号,使使双双键键的的碳碳原原子编号较小。子编号较小。(iii)把把双双键键碳碳原原子子的的最最小小编编号号写写在在烯烯的的名名称称的的前前面面。取取代代基基所所在在碳碳原原子子的的编号写在取代基之前,取代基也写在某烯之前。编号写在取代基之前,取代基也写在某烯之前。
39、3/7/202347(iv)若若分分子子中中两两个个双双键键碳碳原原子子均均与与不不同同的的基基团团相相连连,这这时时会会产产生生两两个个立立体体异异构构体体,可可以以采采用用Z、E构构型型来来标标示示这这两两个个立立体体异异构构体体。即即按按顺顺序序规规则则,两两个个双双键键碳碳原原子子上上的的两两个个顺顺序序在在前前的的原原子子(或或基基团团)同同在在双双键键一一侧侧的的为为Z构构型型(Zconfiguration)(德德文文,Zusammen,在在一一起起的的意意思思),在在两两侧侧的的为为E构构型型(Econfiguration)(德文,)(德文,Entgegen,相反的意思)。,相反
40、的意思)。在在采采用用Z、E标标示示双双键键构构型型以以前前,曾曾采采用用顺顺、反反来来标标示示双双键键的的构构型型,规规定定连连在在两两个个双双键键碳碳原原子子上上的的相相同同或或相相似似的的基基团团处处于于双双键键同同侧侧称称为为顺顺,处处在在双双键键异异侧侧称称为为反。由于该法在判断相似基团时会出现一些混淆,现在大都采用反。由于该法在判断相似基团时会出现一些混淆,现在大都采用Z、E构型标示。构型标示。(v)按按名名称称格格式式写写出出全全名名。英英文文命命名名时时将将某某烷烷的的词词尾尾ane改改为为ene,即即为为某某烯烯的的名称。名称。3/7/202348分析两个实例:分析两个实例:
41、分分子子中中只只有有一一个个官官能能团团:碳碳碳碳双双键键。选选含含碳碳碳碳双双键键的的最最长长链链为为主主链链。由由于于双双键键处处于于链链的的中中间间,因因此此无无论论从从左左向向右右编编号号还还是是从从右右向向左左编编号号,双双键键的的位位置置号号均均为为4。在在无无法法根根据据官官能能团团的的位位置置号号来来确确定定编编号号方方向向时时,应应让让取取代代基基的的位位号号尽尽可可能能小小,所所以以采采用用自自右右向向左左的的编编号号方方式式。本本化化合合物物的的碳碳3是是手手性性碳碳,其其构构型型为为S,分分子子中中的的碳碳碳碳双双键键为为Z构构型型。因因此此本本化化合合物物的的中中文文
42、名名称称是是(3S,4Z)3甲甲基基4辛辛烯烯。英英文文名名称称是是(3S,4Z)3methyl4octene。ene是烯烃名称的词尾。是烯烃名称的词尾。3/7/202349该该化化合合物物的的双双键键在在环环中中,所所以以母母体体是是环环己己烯烯。编编号号时时,首首先先要要使使官官能能团团的的位位号号尽尽可可能能小小,所所以以环环中中,主主官官能能团团的的位位号号为为1。其其次次,要要使使取取代代基基的的位位置置号号也也尽尽可可能能小小,因因此此,本本题题按按逆逆时时针针方方向向编编号号。分分子子中中的的碳碳3为为手手性性碳碳,但但因因结结构构式式中中未未明明确确标标明明构构型型,所所以以命
43、命名名时时不不涉涉及及。本本化化合合物物的的中中文文名名称称是是3(2甲甲基基丙丙基基)环环己己烯烯或或3异异丁丁基基环环烯烯。其其英英文文名名称称为为3(2methylpropyl)cyclohexene或或3isobutylcyclohexene。3/7/202350下面是几个命名的实例:下面是几个命名的实例:从上面的命名中可以看到,顺、反与从上面的命名中可以看到,顺、反与Z、E在命名时并不完全一致,即在命名时并不完全一致,即顺型不一定是顺型不一定是Z构型,反型也不一定是构型,反型也不一定是E构型。构型。3/7/202351单单炔炔烃烃的的系系统统命命名名方方法法与与单单烯烯烃烃相相同同,
44、但但不不存存在在确确定定Z、E构构型型的的问问题题。炔的英文名称是将相应烷烃中的词尾炔的英文名称是将相应烷烃中的词尾ane改为改为yne。3/7/202352(2)多烯烃或多炔烃的系统命名多烯烃或多炔烃的系统命名多烯烃的系统命名按下列步骤进行。多烯烃的系统命名按下列步骤进行。(i)取取含含双双键键最最多多的的最最长长碳碳链链作作为为主主链链,称称为为某某几几稀稀,这这是是该该化化合合物物的的母母体体名名称称。主主链链碳碳原原子子的的编编号号,从从离离双双键键较较近近的的一一端端开开始始,双双键键的的位位置置由由小小到到大大排列,写在母体名称前,并用一短线相连。排列,写在母体名称前,并用一短线相
45、连。(ii)取取代代基基的的位位置置由由与与它它连连接接的的主主链链上上的的碳碳原原子子的的位位次次确确定定,写写在在取取代代基基的的名称前,用一短线与取代基的名称相连。名称前,用一短线与取代基的名称相连。(iii)写写名名称称时时,取取代代基基在在前前,母母体体在在后后,如如果果是是顺顺、反反异异构构体体,则则要要在在整整个个名称前标明双键的名称前标明双键的Z、E构型。构型。二烯烃的英文名称以二烯烃的英文名称以adiene为词尾,代替相应烷烃的词尾为词尾,代替相应烷烃的词尾ane。3/7/202353例如:例如:3/7/202354多多炔炔烃烃的的系系统统命命名名方方法法与与多多烯烯烃烃相相
46、同同。二二炔炔烃烃的的英英文文名名称称以以adiyne为为词词尾尾,代替相应烃的词尾代替相应烃的词尾ane。3/7/202355(3)烯炔的系统命名烯炔的系统命名若若分分子子中中同同时时含含有有双双键键与与叁叁键键,可可用用烯烯炔炔作作词词尾尾,英英文文名名称称用用enyne代代替替烷烷中中的的ane,给给双双键键、叁叁键键以以尽尽可可能能低低的的编编号号,如如果果位位号号有有选选择择时时,使使双双键位号比叁键小,书写时先烯后炔:键位号比叁键小,书写时先烯后炔:3/7/202356一一烯烯一一炔炔(enyne)二二烯烯一一炔炔(dienyne)、三三烯烯一一炔炔(trienyne)、一一烯烯二
47、二炔炔(enediyne)、二二烯烯(diene)、二二炔炔(diyne)的的英英文文名名称称则则用用括括号号中中的的词词尾尾代代替替相相应应烷烷烃烃中中的的ane,但但烷烷烃烃名名称称很很多多是是由由词词头头与与词词尾尾ane组组合合而而成成,如如buta(四四),penta(五五),hexa(六六),hepta(七七),octa(八八),nona(九九),deca(十十)等等与与ane加加在在一一起起,就就有有两两个个a连连在在一一起起,故故删删去一个去一个a。在下列名称中,。在下列名称中,nona的的a仍保留,其它化合物的命名也类似。仍保留,其它化合物的命名也类似。3/7/2023573
48、烯烃和炔烃的其它命名法烯烃和炔烃的其它命名法(1)烯烃的普通命名法烯烃的普通命名法烯烯烃烃的的普普通通命命名名法法和和烷烷烃烃的的普普通通命命名名法法类类似似,用用正正、异异等等词词头头来来区区别别不不同同的的碳架。该法只适用于简单烯烃。例如:碳架。该法只适用于简单烯烃。例如:英文命名时将烷中的词尾英文命名时将烷中的词尾ane改成改成ylene就可。就可。3/7/202358(2)烯烃的俗名烯烃的俗名某某些些复复杂杂的的天天然然产产物物,含含有有多多个个共共轭轭双双键键(conjugateddoublebond),如胡卜素及维生素如胡卜素及维生素A等,这些化合物一般都用俗名命名。如:等,这些化
49、合物一般都用俗名命名。如:3/7/202359(3)炔烃的衍生物命名炔烃的衍生物命名简单的炔烃可作为乙炔(简单的炔烃可作为乙炔(acetylene)的衍生物来命名。例如:)的衍生物来命名。例如:3/7/202360四、芳香烃的命名四、芳香烃的命名1含苯基的单环芳烃的命名含苯基的单环芳烃的命名2多环芳烃的命名多环芳烃的命名3非苯芳烃的命名非苯芳烃的命名3/7/2023611含苯基的单环芳烃的命名含苯基的单环芳烃的命名最最简简单单的的此此类类单单环环芳芳烃烃是是苯苯(benzene)。其其它它的的这这类类单单环环芳芳烃烃可可以以看看作作是是苯苯的的一一元元或或多多元元烃烃基基的的取取代代物物。苯苯
50、的的一一元元烃烃基基取取代代物物只只有有一一种种。命命名名的的方方法法有有两两种种,一一种种是是将将苯苯作作为为母母体体。烃烃基基作作为为取取代代基基,称称为为苯苯。另另一一种种是是将将苯苯作作为为取取代代基基,称称为为苯苯基基(phenyl),它它是是苯苯分分子子减减去去一一个个氢氢原原子子后后剩剩下下的的基基团团,可可简简写写成成ph,苯环以外的部分作为母体,称为苯(基),苯环以外的部分作为母体,称为苯(基)。例如:。例如:3/7/202362苯苯的的二二元元烃烃基基取取代代物物有有三三种种异异构构体体,它它们们是是由由于于取取代代基基团团在在苯苯环环上上的的相相对对位位置置的的不不同同而