《碳水化合物b》PPT课件.ppt

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1、第二章第二章 碳水化合物碳水化合物Unit2 CarbohydratesContents本本章章主主要要内内容容第二节第二节 单糖和低聚糖单糖和低聚糖第三节第三节 多糖多糖第一节第一节 引引 论论2.1 Introduction 引言引言一、碳水化合物的一般概念一、碳水化合物的一般概念1.Definition碳水化合物碳水化合物 (Carbohydrates)表达式表达式Cx(H2O)y多羟基醛或酮及其衍生物和缩合物。多羟基醛或酮及其衍生物和缩合物。2.1 Introduction 引言引言2.Classification 分类分类 糖按组成分类糖按组成分类1)单糖单糖（Monosacchar

2、ides）：）：不能再被水解的多羟基醛、酮，是碳水化合物的基本单不能再被水解的多羟基醛、酮，是碳水化合物的基本单位。单糖又分为醛糖和酮糖。位。单糖又分为醛糖和酮糖。2）低聚糖（寡糖）低聚糖（寡糖Oligosaccharides)：由由2-10(2-10(或或2-20)2-20)个单糖分子缩合而成，水解后生成单糖。个单糖分子缩合而成，水解后生成单糖。3）多糖）多糖(Polysaccharides)：由由10(10(或或20)20)个以上单糖分子缩合而成。个以上单糖分子缩合而成。根据组成多糖的单糖种类根据组成多糖的单糖种类,又分为均多糖和杂多糖。又分为均多糖和杂多糖。2.1 Introductio

3、n 引言引言2.Classification 分类分类 多糖的分类多糖的分类 按功能组成分类按功能组成分类 1 1）结构多糖）结构多糖 2 2）贮存多糖）贮存多糖 3 3）抗原多糖）抗原多糖2.1 Introduction 引言引言2.Classification 分类分类 按单糖组成分类按单糖组成分类 （1）均聚多糖（）均聚多糖（homopolysaccharides）指指由由同同一一种种单单糖糖组组成成，如如淀淀粉粉（starch）、纤维素（纤维素（cellulose）。）。2.1 Introduction 引言引言2.Classification 分类分类（2）杂多糖（杂多糖（heter

4、opolysaccharides）杂杂多多糖糖则则是是由由多多种种单单糖糖组组成成，如如树树胶胶（gums）、粘粘胶胶多多糖糖（mucillages）、果果胶胶（pectins）、半半纤纤维维素素（hemicelluloses）等。等。（3）糖缀合物（）糖缀合物（glycoconjugates）糖糖缀缀合合物物是是指指多多糖糖与与其其它它非非糖糖部部分分如如蛋蛋白白质质、肽肽、脂类以及核酸等结合形成（脂类以及核酸等结合形成（glycoconjugates）。）。糖缀合物（糖缀合物（Complex carbohydrates）糖肽（糖肽（Glycopeptides）糖核酸（糖核酸（Glyco-n

5、ucleic acid）糖脂（糖脂（Glyco-lipid）肽聚糖肽聚糖（Peptidoglycans）糖蛋白糖蛋白（Glycoprotein）蛋白聚糖蛋白聚糖（Proteoglycan）肽聚糖肽聚糖（Peptidoglycans）糖蛋白糖蛋白（Glycoprotein）蛋白聚糖蛋白聚糖（Proteoglycan）2.1 Introduction 引言引言2.Classification 分类分类 按多糖来源组成分类按多糖来源组成分类 真菌多糖真菌多糖 高等植物多糖高等植物多糖 藻类地衣多糖藻类地衣多糖 动物多糖动物多糖 细菌多糖细菌多糖 2.1 Introduction 引言引言3.多糖研究

6、历程多糖研究历程 核酸、蛋白质和多糖并称为生命三大物质。核酸、蛋白质和多糖并称为生命三大物质。核酸、蛋白质研究进程显著快于多糖。核酸、蛋白质研究进程显著快于多糖。2.1 Introduction 引言引言3.多糖研究历程多糖研究历程(1)生物体内糖的研究历程生物体内糖的研究历程 19世世纪纪：认认为为多多糖糖是是能能量量物物质质，主主要要研研究究多多糖糖的的代代谢与转化途径；谢与转化途径；20世世纪纪：认认为为多多糖糖是是机机体体的的结结构构物物质质，主主要要研研究究细细胞外的基质成分；胞外的基质成分；21世世纪纪：认认为为多多糖糖是是机机体体的的信信息息物物质质，主主要要研研究究细细胞的信号

7、转导。胞的信号转导。2.1 Introduction 引言引言3.多糖研究历程多糖研究历程(2)国内外的研究现状及研究计划国内外的研究现状及研究计划 美国：美国：1986年，年，“糖库计划糖库计划”；2001年年，“功功能能糖糖组组学学研研究究计计划划”，研研究究蛋蛋白白质质/糖糖链链细胞通讯。细胞通讯。2.1 Introduction 引言引言3.多糖研究历程多糖研究历程 日本：日本：1991年，年，“糖工程前沿计划糖工程前沿计划”；2002年年，“糖糖链链功功能能1000”计计划划，研研究究糖糖链链功功能能/糖糖类类药物。药物。2.1 Introduction 引言引言3.多糖研究历程多糖

8、研究历程 欧盟：欧盟：1994年年“欧洲糖类研究开发网络欧洲糖类研究开发网络”；“欧盟第四、五、六框架欧盟第四、五、六框架”，研究糖链结构与功能。，研究糖链结构与功能。2.1 Introduction 引言引言3.多糖研究历程多糖研究历程 中国：中国：跟跟踪踪性性研研究究和和探探索索生生研研究究，急急需需国国家家重重大大科科技技计计划划支持。支持。作作为为三三种种生生物物大大分分子子之之一一，糖糖类类的的研研究究工工作作和和蛋蛋白白质质、核核酸酸的的研研究究工工作作相相比比，在在我我国国还还是是一一个个薄薄弱弱环环节节。现现在在国国际际上上多多糖糖研研究究以以日日本本、美美国国、德德国国、加加

9、拿拿大大处处于于领领先先地地位位，我我国国多多糖糖的的研研究究起起步步较较晚晚，经经过过一一个个相相对对寂寂静的时期之后，自静的时期之后，自80年代各地的研究如雨后春笋般掀起。年代各地的研究如雨后春笋般掀起。2.1 Introduction 引言引言二、食品原料中的碳水化合物二、食品原料中的碳水化合物u Carbohydrates comprise more than 75%of the dry matter of Plants.eg:corn,vegetable,fruit,and so on.u Monosaccharides&Oligasaccharides is usually fou

10、nd in the vegetable and fruit.u Polysaccharides can mainly be found in corn,seed,root,stem plants.2.1 Introduction 引言引言常见水果、蔬菜中的游离糖含量（鲜重计）常见水果、蔬菜中的游离糖含量（鲜重计）2.1 Introduction 引言引言常见水果、蔬菜中的游离糖含量（鲜重计）常见水果、蔬菜中的游离糖含量（鲜重计）含量很少含量很少:16%2.1 Introduction 引言引言从上表中可以看出从上表中可以看出:天然食物中游离糖的含量很少；加工的食品中则较多。天然食物中游离糖的含

11、量很少；加工的食品中则较多。如何将植物来源食物中的贮存多糖和结构多糖转化为如何将植物来源食物中的贮存多糖和结构多糖转化为可溶性多糖？可溶性多糖？目前可采取的方法有：目前可采取的方法有：适时采收；适时采收；采后处理；采后处理；加工中添加水解酶等加工中添加水解酶等2.1 Introduction 引言引言 玉米玉米 v在蔗糖转化为淀粉前采摘，加热破坏转化酶系，玉在蔗糖转化为淀粉前采摘，加热破坏转化酶系，玉米很甜米很甜 v成熟后采摘或未及时破坏酶系，玉米失去甜味，而成熟后采摘或未及时破坏酶系，玉米失去甜味，而且变硬变老且变硬变老 水果水果 v成熟前采摘，后熟过程中酶促反应使淀粉转变为糖，成熟前采摘，

12、后熟过程中酶促反应使淀粉转变为糖，水果变软，变熟，变甜水果变软，变熟，变甜糖淀粉的转化糖淀粉的转化2.1 Introduction 引言引言三、食品中碳水化合物的作用三、食品中碳水化合物的作用碳水化合物与碳水化合物与食品加工质量食品加工质量碳水化合物与碳水化合物与食品的营养食品的营养色泽与碳水化合物色泽与碳水化合物口感与碳水化合物口感与碳水化合物质构与碳水化合物质构与碳水化合物提供膳食热量提供膳食热量促进肠道蠕动促进肠道蠕动具有保健功能具有保健功能2.2 Monosaccharide&Oligosaccharides一、单糖和低聚糖的结构及功能一、单糖和低聚糖的结构及功能Structure&F

13、unction of Carbohydrates1 1、单糖、单糖（Monosaccharides）2 2、低聚糖、低聚糖（Oligosaccharides）3 3、糖苷、糖苷（Glycosides）一、单糖和低聚糖的结构及功能一、单糖和低聚糖的结构及功能Structure&Function of Carbohydrates2.2 Monosaccharide&Oligosaccharidesu 链式结构链式结构差向异构差向异构醛糖：醛糖：C C4 4 差向异构差向异构 C C2 2 差向异构差向异构酮糖：酮糖：C C5 5 差向异构差向异构u 环状结构环状结构端位异构端位异构1 1、单糖、单

14、糖（Monosaccharides）糖分子中除了糖分子中除了C1外，任何一个手性碳原子具有外，任何一个手性碳原子具有不同的构型称为差向异构。如不同的构型称为差向异构。如D甘露糖是甘露糖是D葡萄葡萄糖的糖的C2差向异构。差向异构。一、单糖和低聚糖的结构一、单糖和低聚糖的结构Structure of CarbohydratesC4 差向异构差向异构C2 差向异构差向异构链式结构链式结构醛糖醛糖一、单糖和低聚糖的结构一、单糖和低聚糖的结构Structure of CarbohydratesC5 差向异构差向异构链式结构链式结构酮糖酮糖一、单糖和低聚糖的结构一、单糖和低聚糖的结构Structure o

15、f Carbohydrates环状结构环状结构r 手性碳原子手性碳原子镜面镜面-与与-构型构型一、单糖和低聚糖的结构一、单糖和低聚糖的结构Structure of Carbohydrates环状结构环状结构-与与-构型构型同侧同侧异侧异侧一、单糖和低聚糖的结构一、单糖和低聚糖的结构Structure of Carbohydrates环状结构环状结构C C1 1为手性碳原子，它有为手性碳原子，它有右侧两种端位异构右侧两种端位异构一、单糖和低聚糖的结构一、单糖和低聚糖的结构Structure of Carbohydrates环状结构环状结构-与与-构型构型|己糖构象己糖构象构象：是由原子基团围绕单

16、糖旋转一定位置而形成的。构象：是由原子基团围绕单糖旋转一定位置而形成的。己糖可以形成己糖可以形成呋喃型呋喃型和和吡喃型吡喃型一、单糖和低聚糖的结构一、单糖和低聚糖的结构Structure of Carbohydrates环状结构环状结构一、单糖和低聚糖的结构一、单糖和低聚糖的结构Structure of Carbohydrates命命 名名v3 3个碳原子：三糖，个碳原子：三糖，1 1个手性碳原子个手性碳原子 D-D-甘油醛糖，甘油醛糖，L-L-甘油醛糖甘油醛糖 v4 4个碳原子：四糖，个碳原子：四糖，2 2个手性碳原子个手性碳原子 v5 5个碳原子；五糖，个碳原子；五糖，3 3个手性碳原子个

17、手性碳原子 v6 6个碳原子：六糖，己糖，己醛糖个碳原子：六糖，己糖，己醛糖 n-n-糖有糖有n-2n-2个手性碳原子个手性碳原子 三糖三糖四糖四糖五糖五糖六糖六糖C4C4差向异构差向异构C2C2差向异构差向异构D-n糖糖 2（n-3）个异构体个异构体L-L-糖：糖：最高编号的手性最高编号的手性C C原子上的原子上的-OH-OH在左边在左边 两种两种L-L-糖，具有生物化学作用糖，具有生物化学作用2.2 Monosaccharide&Oligosaccharides一、单糖和低聚糖的结构及功能一、单糖和低聚糖的结构及功能Structure&Function of Carbohydrates1

18、1、单糖、单糖（Monosaccharides）2 2、低聚糖、低聚糖（Oligosaccharides）3 3、糖苷、糖苷（Glycosides）2.2 Monosaccharide&Oligosaccharides一、单糖和低聚糖的结构及功能一、单糖和低聚糖的结构及功能Structure&Function of Carbohydrates2 2、低聚糖、低聚糖（Oligosaccharides）食品中重要的低聚糖食品中重要的低聚糖 具有特殊功能的低聚糖具有特殊功能的低聚糖 环状低聚糖环状低聚糖2.2 Monosaccharide&Oligosaccharides一、单糖和低聚糖的结构及功能

19、一、单糖和低聚糖的结构及功能Structure&Function of Carbohydrates2 2、低聚糖、低聚糖（Oligosaccharides）一般由一般由(或或20)个糖基构成，较重个糖基构成，较重要的低聚糖有蔗糖、麦芽糖、乳糖、饴糖、要的低聚糖有蔗糖、麦芽糖、乳糖、饴糖、麦芽糊精和环状糊精（沙丁格糊精）麦芽糊精和环状糊精（沙丁格糊精）食品中重要的低聚糖食品中重要的低聚糖麦芽糖麦芽糖Maltoser淀粉水解后得到的二糖淀粉水解后得到的二糖 r具有潜在的游离醛基，是一种还原糖具有潜在的游离醛基，是一种还原糖 r温和的甜味剂温和的甜味剂 1,4糖苷配基糖苷配基D-D-葡萄糖葡萄糖D-

20、D-半乳糖半乳糖D-D-葡萄糖葡萄糖-1,4糖苷配基糖苷配基食品中重要的低聚糖食品中重要的低聚糖乳糖乳糖Lactoser牛乳中的还原性二糖牛乳中的还原性二糖 r发酵过程中转化为乳酸发酵过程中转化为乳酸 r在乳糖酶作用下水解在乳糖酶作用下水解 r乳糖不耐症乳糖不耐症r非还原性二糖非还原性二糖 r-葡萄糖和葡萄糖和-果糖果糖头头相连头头相连 r具有极大的吸湿性和具有极大的吸湿性和溶解性溶解性 r冷冻保护剂冷冻保护剂12食品中重要的低聚糖食品中重要的低聚糖蔗糖蔗糖Sucroseu三糖三糖 麦芽三糖、甘露三糖、蔗果三糖麦芽三糖、甘露三糖、蔗果三糖 u聚合度为聚合度为4 41010的低聚糖的低聚糖 麦芽

21、低聚糖、甘露低聚糖、低聚木糖麦芽低聚糖、甘露低聚糖、低聚木糖食品中重要的低聚糖食品中重要的低聚糖2.2 Monosaccharide&Oligosaccharides一、单糖和低聚糖的结构及功能一、单糖和低聚糖的结构及功能Structure&Function of Carbohydrates2 2、低聚糖、低聚糖（Oligosaccharides）食品中重要的低聚糖食品中重要的低聚糖 具有特殊功能的低聚糖具有特殊功能的低聚糖 环状低聚糖环状低聚糖具有特殊功能的低聚糖具有特殊功能的低聚糖v功能性食品功能性食品 低热、低脂、低胆固醇、低盐、高纤维素低热、低脂、低胆固醇、低盐、高纤维素 低聚糖（寡糖

22、）和短肽（寡肽）低聚糖（寡糖）和短肽（寡肽）v具有特殊保健功能的低聚糖具有特殊保健功能的低聚糖 低聚果糖、乳果聚糖、低聚异麦芽糖、低聚木低聚果糖、乳果聚糖、低聚异麦芽糖、低聚木糖、低聚氨基葡萄糖糖、低聚氨基葡萄糖 具有特殊功能的低聚糖具有特殊功能的低聚糖低聚果糖低聚果糖v分子式特点：分子式特点：G-F-Fn（Glucose,Fructose）G-F(蔗蔗)G(葡葡)+G-F(蔗蔗)+G-F-F(蔗果三糖蔗果三糖)+G-F-F-F(蔗果四糖蔗果四糖)+G-F-F-F-F(蔗果五糖蔗果五糖)果糖转移酶果糖转移酶具有特殊功能的低聚糖具有特殊功能的低聚糖低聚果糖低聚果糖21-2,1GF2GF3增殖双歧

23、杆菌增殖双歧杆菌 难水解，是一种难水解，是一种低热量糖低热量糖 水溶性膳食纤维水溶性膳食纤维 抑制腐败菌，维抑制腐败菌，维护肠道健康护肠道健康 防止龋齿防止龋齿生理活性：生理活性：具有特殊功能的低聚糖具有特殊功能的低聚糖低聚果糖低聚果糖v低聚果糖存在于天然植物中低聚果糖存在于天然植物中 菊芋、菊苣、香蕉、蜂蜜、大蒜、西菊芋、菊苣、香蕉、蜂蜜、大蒜、西红柿、洋葱红柿、洋葱 v作为新型的食品甜味剂或功能性食作为新型的食品甜味剂或功能性食品配料品配料 v产酶微生物产酶微生物 米曲霉、黑曲霉米曲霉、黑曲霉具有特殊功能的低聚糖具有特殊功能的低聚糖低聚木糖低聚木糖v主要成分为木糖、木二糖、木主要成分为木糖

24、、木二糖、木三糖及木三糖以上的木聚糖三糖及木三糖以上的木聚糖 v木二糖含量木二糖含量，产品质量，产品质量 v甜度为蔗糖的甜度为蔗糖的40%40%木二糖的分子结构木二糖的分子结构-1-1，4 4低聚木糖的特性：低聚木糖的特性：较高的耐热（较高的耐热（100100/1h/1h）和耐酸性能（和耐酸性能（pH2pH28 8）双歧杆菌所需用量最小的双歧杆菌所需用量最小的增殖因子增殖因子 代谢不依赖胰岛素，适用代谢不依赖胰岛素，适用糖尿病患者糖尿病患者 抗龋齿抗龋齿具有特殊功能的低聚糖具有特殊功能的低聚糖低聚木糖低聚木糖木二糖的分子结构木二糖的分子结构-1-1，4 4低聚木糖的生产：低聚木糖的生产：两步：

25、提取木聚糖、两步：提取木聚糖、木聚糖酶法水解木聚糖酶法水解 丝状真菌丝状真菌 内切木聚糖酶水解得内切木聚糖酶水解得到低聚木糖到低聚木糖 -1,4-1,4木糖苷酶水解木糖苷酶水解木二糖为木糖木二糖为木糖 菌株筛选菌株筛选-1,4水溶性水溶性 D-D-氨基葡聚糖氨基葡聚糖具有特殊功能的低聚糖具有特殊功能的低聚糖甲壳低聚糖甲壳低聚糖D-D-氨基葡萄糖氨基葡萄糖甲壳低聚糖的结构甲壳低聚糖的结构生理功能：生理功能：降低肝脏和血清中的胆固醇降低肝脏和血清中的胆固醇 提高机体的免疫功能提高机体的免疫功能 增殖双歧杆菌增殖双歧杆菌 抗肿瘤作用，防治溃疡病等抗肿瘤作用，防治溃疡病等2.2 Monosacchar

26、ide&Oligosaccharides一、单糖和低聚糖的结构及功能一、单糖和低聚糖的结构及功能Structure&Function of Carbohydrates2 2、低聚糖、低聚糖（Oligosaccharides）食品中重要的低聚糖食品中重要的低聚糖 具有特殊功能的低聚糖具有特殊功能的低聚糖 环状低聚糖环状低聚糖环状低聚糖环状低聚糖(Cyclodextrin)又名沙丁格糊精（又名沙丁格糊精（Schardinger Dextrin）或环状淀或环状淀粉，由粉，由-葡萄糖通过葡萄糖通过1,4-糖苷键首尾相连构成。糖苷键首尾相连构成。聚合度为聚合度为6,7,8,分别称为分别称为,环状糊精。环

27、状糊精。N=6N=7N=8环状低聚糖(Cyclodextrin)环状糊精环状糊精(Cyclodextrin)环状糊精的立体结构示意图环状糊精的立体结构示意图u高度对称性高度对称性 u圆柱形圆柱形 u-OH-OH在外侧，在外侧，C-HC-H和和O O在环内侧在环内侧 u环的外侧亲水，中间空穴是环的外侧亲水，中间空穴是疏水区域疏水区域 u作为微胶囊壁材，包埋脂溶作为微胶囊壁材，包埋脂溶性物质性物质 风味物、香精油、胆固醇风味物、香精油、胆固醇 环状糊精的结构特点：环状糊精的结构特点：环状糊精环状糊精(Cyclodextrin)环状糊精的立体结构示意图环状糊精的立体结构示意图环状糊精制备工艺：环状糊

28、精制备工艺：淀粉调浆淀粉调浆液化液化转化转化终止反终止反应应脱色脱色,过滤过滤离交法脱盐离交法脱盐真真空浓缩空浓缩喷雾干燥喷雾干燥干粉干粉 环状糊精为中空圆柱形结环状糊精为中空圆柱形结构，可包埋与其大小相适的客构，可包埋与其大小相适的客体分子，起到稳定缓释，提高体分子，起到稳定缓释，提高溶解度，掩盖异味的作用。溶解度，掩盖异味的作用。食品行业食品行业:做增稠剂做增稠剂,稳定剂稳定剂,提高溶解度（做乳化剂）提高溶解度（做乳化剂）,掩掩 盖异味等等。固体果汁和固体饮料酒载体。盖异味等等。固体果汁和固体饮料酒载体。保持食品香味的稳定保持食品香味的稳定 食用香精和稠味剂用食用香精和稠味剂用CD包接，用

29、于烤焙食品，速溶食品，速食食品，包接，用于烤焙食品，速溶食品，速食食品，肉食及罐头食品，可使之留香持久，风味稳定。如食用香精玫瑰油，茴肉食及罐头食品，可使之留香持久，风味稳定。如食用香精玫瑰油，茴香脑等易挥发，易氧化，用香脑等易挥发，易氧化，用CD包接后香味的保持得到改善。包接后香味的保持得到改善。保持天然食用色素的稳定保持天然食用色素的稳定如：虾黄素经如：虾黄素经CD的包接，提高对光和氧的稳定性。的包接，提高对光和氧的稳定性。食品保鲜食品保鲜将将CD和其它生物多糖制成保鲜剂涂于面包、糕点表面可起保水保形作用和其它生物多糖制成保鲜剂涂于面包、糕点表面可起保水保形作用除去食品的异味除去食品的异味

30、鱼品的腥味，大豆的豆腥味和羊肉的膻味，用鱼品的腥味，大豆的豆腥味和羊肉的膻味，用CD包接可除去。包接可除去。环状糊精的应用环状糊精的应用农业农业:应用在农药上应用在农药上环状糊精的应用环状糊精的应用化妆品化妆品:作乳化剂作乳化剂,提高其稳定性提高其稳定性,减轻对皮肤的刺激作用。减轻对皮肤的刺激作用。医学：医学：如用环状糊精包接前列腺素的试剂如用环状糊精包接前列腺素的试剂,注射剂注射剂,共基共基 青霉素青霉素-环糊精环糊精其它方面：其它方面：香精包含在环状糊精制成的粉末，而混合到热塑性塑料香精包含在环状糊精制成的粉末，而混合到热塑性塑料中，可制成各种加香塑料。中，可制成各种加香塑料。如如tide

31、（汰渍）洗衣粉留香，可经包接香精后添汰渍）洗衣粉留香，可经包接香精后添加到洗衣粉中。加到洗衣粉中。食品中单糖和低聚糖的功能食品中单糖和低聚糖的功能甜味剂甜味剂:亲水功能亲水功能:蜂蜜和大多数果实的甜味主要取决于蔗糖、果糖、葡萄糖等蜂蜜和大多数果实的甜味主要取决于蔗糖、果糖、葡萄糖等含量含量（甜度：果糖（甜度：果糖 蔗糖蔗糖 葡萄糖葡萄糖 麦芽糖麦芽糖 半乳糖）半乳糖）糖分子中含有羟基，具有一定的亲水能力、吸湿性或保湿性糖分子中含有羟基，具有一定的亲水能力、吸湿性或保湿性和防腐能力。和防腐能力。褐变产物赋予食品特殊风味褐变产物赋予食品特殊风味,如麦芽酚如麦芽酚,异麦芽酚异麦芽酚增加溶解性、气味隐

32、蔽，如环状糊精、麦芽糊精。增加溶解性、气味隐蔽，如环状糊精、麦芽糊精。糊精做固体饮料的稳定剂。糊精做固体饮料的稳定剂。瓜尔豆胶、淀粉、卡拉胶等瓜尔豆胶、淀粉、卡拉胶等赋予风味赋予风味:特殊功能特殊功能:稳定剂稳定剂:保健功能保健功能:增稠剂增稠剂:2.2 Monosaccharide&Oligosaccharides一、单糖和低聚糖的结构及功能一、单糖和低聚糖的结构及功能Structure&Function of Carbohydrates1 1、单糖、单糖（Monosaccharides）2 2、低聚糖、低聚糖（Oligosaccharides）3 3、糖苷、糖苷（Glycosides）2.

33、2 Monosaccharide&Oligosaccharides一、单糖和低聚糖的结构及功能一、单糖和低聚糖的结构及功能Structure&Function of Carbohydrates3 3、糖苷、糖苷（Glycosides）糖苷的基本概念糖苷的基本概念 糖苷的基本性质糖苷的基本性质 食品中不同类型糖苷简介食品中不同类型糖苷简介糖苷的基本概念糖苷的基本概念Glycosides-Definitionr定义：定义：是由单糖或低聚糖的半缩醛羟基和另一是由单糖或低聚糖的半缩醛羟基和另一个分子中的个分子中的-OH、-NH2、-SH（巯基）等巯基）等发生缩合反应而得的化合物。发生缩合反应而得的化合

34、物。r组成：组成：糖糖 配基（非糖部分配基（非糖部分 ）糖苷的基本概念糖苷的基本概念Glycosides-Definition配基部分配基部分糖苷的基本性质糖苷的基本性质Glycosides-Properties糖苷的类型糖苷的类型O-糖苷糖苷S-糖苷糖苷N-糖苷糖苷糖苷的基本概念糖苷的基本概念Glycosides-Definition4 糖苷功能特性糖苷功能特性 黄酮糖苷：黄酮糖苷：具有苦味和其它风味及颜色具有苦味和其它风味及颜色 毛地黄苷：毛地黄苷：强心剂强心剂 皂角苷：皂角苷：起泡剂和稳定剂起泡剂和稳定剂 甜菊苷：甜菊苷：甜味剂甜味剂 2.2 Monosaccharide&Oligosa

35、ccharides一、单糖和低聚糖的结构及功能一、单糖和低聚糖的结构及功能Structure&Function of Carbohydrates3 3、糖苷、糖苷（Glycosides）糖苷的基本概念糖苷的基本概念 糖苷的基本性质糖苷的基本性质 食品中不同类型糖苷简介食品中不同类型糖苷简介糖苷的基本性质糖苷的基本性质Glycosides-Properties(1)(1)糖苷的物理性质糖苷的物理性质(2)(2)糖苷的酸水解糖苷的酸水解(3)(3)糖苷的酶水解糖苷的酶水解(5)(5)糖苷的生物活性和毒性糖苷的生物活性和毒性(4)(4)糖苷水解对食品质量的影响糖苷水解对食品质量的影响糖苷的基本性质糖

36、苷的基本性质Glycosides-Properties(1)(1)糖苷的物理性质糖苷的物理性质 纯品糖苷一般是无色结晶，味苦。糖苷纯品糖苷一般是无色结晶，味苦。糖苷与其相应的配基相比，溶解性增加很多。因与其相应的配基相比，溶解性增加很多。因此，不同的糖苷是否被水解，对其食品的品此，不同的糖苷是否被水解，对其食品的品质有很大的影响，如黄酮苷类。质有很大的影响，如黄酮苷类。无还原性，无变旋光现象。无还原性，无变旋光现象。由于糖苷键多为由于糖苷键多为 型，易酸解和酶水解型，易酸解和酶水解。(1)(1)糖苷的酸水解糖苷的酸水解甲基吡喃的酸水解过程：甲基吡喃的酸水解过程：(2)(2)糖苷的酸水解糖苷的酸

37、水解v 途径一途径一 通过佯盐通过佯盐(Oxoniun salt)和离子和离子；v 途径二途径二 经过经过和环离子和环离子；最终都生成吡喃糖最终都生成吡喃糖v 但以但以 途径为主。途径为主。243a3b156a6a4 影响糖苷酸水解的因素：影响糖苷酸水解的因素：(2)(2)糖苷的酸水解糖苷的酸水解 糖苷键的构型：糖苷键的构型：影响较为复杂影响较为复杂 糖环上的取代基：糖环上的取代基：ABC 糖基氧环的大小：糖基氧环的大小：呋喃糖苷比吡喃糖苷快呋喃糖苷比吡喃糖苷快1010100100倍倍ABC(3)(3)糖苷的酶水解糖苷的酶水解 酶水解的位置均在糖苷的酶水解的位置均在糖苷的C-O之间；之间；酶对

38、糖苷和配基均有一定的专一性；酶对糖苷和配基均有一定的专一性；(4)(4)糖苷水解对食品质量的影响糖苷水解对食品质量的影响4 对味的影响：对味的影响：苦味减轻，甜味增加苦味减轻，甜味增加4 对色的影响：对色的影响：许多配体具有某种颜色，但不溶于水，水解后会对食许多配体具有某种颜色，但不溶于水，水解后会对食品颜色产生影响品颜色产生影响4 对香气的影响：糖苷水解会产生芳香物质，提对香气的影响：糖苷水解会产生芳香物质，提高香气。高香气。(5)(5)糖苷的生物活性和毒性糖苷的生物活性和毒性4 生物活性生物活性 许多糖苷仅存在于植物中，表现出一定的生物活性。许多糖苷仅存在于植物中，表现出一定的生物活性。如

39、：黄豆苷（大豆，葛根中含有）如：黄豆苷（大豆，葛根中含有）可以促进血液循环，提高可以促进血液循环，提高 脑血流量，对心血管疾病脑血流量，对心血管疾病 有显著疗效，治冠心病，有显著疗效，治冠心病，脑血栓。脑血栓。银杏中的有效成分：银杏中的有效成分：银杏银杏 黄酮醇苷黄酮醇苷，扩张冠状血管，扩张冠状血管,改善血液循环。改善血液循环。(5)(5)糖苷的生物活性和毒性糖苷的生物活性和毒性4 糖苷的毒性糖苷的毒性 某些氰糖苷在体内转化为氢氰酸，使人体中毒。某些氰糖苷在体内转化为氢氰酸，使人体中毒。如：苦杏仁苷如：苦杏仁苷(杏杏,木薯木薯,马利豆马利豆)亚麻苦苷亚麻苦苷(金甲豆金甲豆)在酶作用下水解成在酶

40、作用下水解成HCN亚麻苦苷亚麻苦苷葡萄糖葡萄糖+2-氰基氰基-2-丙醇丙醇氢氰酸氢氰酸+丙酸丙酸-葡萄糖酶葡萄糖酶H H2 2O O醇腈酶醇腈酶H H2 2O O(5)(5)糖苷的生物活性和毒性糖苷的生物活性和毒性4 糖苷的毒性糖苷的毒性|有害糖苷多为生氰配糖体类，糖基多为有害糖苷多为生氰配糖体类，糖基多为葡萄糖、鼠李糖葡萄糖、鼠李糖|为防止氰化物中毒，必须充分煮熟后再充分洗涤为防止氰化物中毒，必须充分煮熟后再充分洗涤 有害糖苷主要存在于木薯、甜土豆、干果类、菜豆、利有害糖苷主要存在于木薯、甜土豆、干果类、菜豆、利马豆、小米、黍等作物中。食入过量的有害糖苷类，主要马豆、小米、黍等作物中。食入过

41、量的有害糖苷类，主要表现在表现在阻断细胞呼吸阻断细胞呼吸、造成胃与肠道不适症造成胃与肠道不适症、影响糖及钙影响糖及钙的转运的转运、高剂量使碘失活高剂量使碘失活等。等。食品原料中的主要有害糖苷类食品原料中的主要有害糖苷类2.2 Monosaccharide&Oligosaccharides一、单糖和低聚糖的结构及功能一、单糖和低聚糖的结构及功能Structure&Function of Carbohydrates3 3、糖苷、糖苷（Glycosides）糖苷的基本概念糖苷的基本概念 糖苷的基本性质糖苷的基本性质 食品中不同类型糖苷简介食品中不同类型糖苷简介食品中不同类型糖苷简介食品中不同类型糖苷

42、简介4 O-糖苷糖苷糖糖在酸性条件下与在酸性条件下与醇醇发生反应，发生反应，失去水后形成的产品。失去水后形成的产品。糖苷一般含有呋喃或吡喃糖环。糖苷一般含有呋喃或吡喃糖环。糖苷配基糖苷配基糖苷的形成提高了配糖基的水溶性糖苷的形成提高了配糖基的水溶性糖基糖基食品中不同类型糖苷简介食品中不同类型糖苷简介4 O-糖苷的性质糖苷的性质在中性和碱性条件下一般是稳定的在中性和碱性条件下一般是稳定的 在酸性条件下能被水解在酸性条件下能被水解 可被糖苷酶水解可被糖苷酶水解 食品中的许多风味成分是以食品中的许多风味成分是以O糖苷存在，如芳香糖苷存在，如芳香醇糖苷、脂肪醇糖苷、酚化苷醇糖苷、脂肪醇糖苷、酚化苷(p

43、henolic glycosides,黄酮醇及黄酮化合物与糖结合所产生的糖苷。）黄酮醇及黄酮化合物与糖结合所产生的糖苷。）食品中不同类型糖苷简介食品中不同类型糖苷简介4 N-糖苷糖苷糖糖+胺胺RNH2 氨基葡萄糖苷氨基葡萄糖苷(N-(N-糖苷糖苷)R=H 肌苷肌苷5-单磷酸盐单磷酸盐 R=OH 黄苷黄苷5-单磷酸盐单磷酸盐 R=NH2 鸟苷鸟苷5-单磷酸盐单磷酸盐食品中不同类型糖苷简介食品中不同类型糖苷简介4 N-糖苷的性质糖苷的性质稳定性不如稳定性不如O-糖苷糖苷 在水中容易水解在水中容易水解,使溶液的颜色变深，黄色变为暗使溶液的颜色变深，黄色变为暗棕色，导致棕色，导致Maillard褐变褐

44、变 有些相当稳定有些相当稳定 N-N-葡基酰胺、嘌呤、嘧啶葡基酰胺、嘌呤、嘧啶 例如肌苷、黄苷、鸟苷的例如肌苷、黄苷、鸟苷的5 5-单磷酸盐单磷酸盐 风味增效剂风味增效剂 食品中不同类型糖苷简介食品中不同类型糖苷简介4 S-糖苷糖苷糖糖+硫醇硫醇RSH 硫葡萄糖苷（硫葡萄糖苷（S-糖苷）糖苷）糖基与糖苷配基之间有一硫原子糖基与糖苷配基之间有一硫原子 芥菜子和辣根的组分芥菜子和辣根的组分S-S-糖苷是一类生氰糖苷，它们的降解会产生氰糖苷是一类生氰糖苷，它们的降解会产生氰化物，有毒性。化物，有毒性。裂解和分子重排裂解和分子重排芥子油芥子油 具有特殊风味具有特殊风味S-糖苷的酶分解糖苷的酶分解2.2

45、 Monosaccharide&Oligosaccharides一、单糖和低聚糖的结构及功能一、单糖和低聚糖的结构及功能Structure&Function of Carbohydrates二、单糖和低聚糖的物理性质在食品中应用二、单糖和低聚糖的物理性质在食品中应用Physical Property of Mono-&Oligosaccharides in food三、单糖和低聚糖的化学性质在食品中应用三、单糖和低聚糖的化学性质在食品中应用Chemical Property of Mono-&Oligosaccharides in food二、单糖和低聚糖物理性质在食品中应用二、单糖和低聚糖物

46、理性质在食品中应用Physical Property of Mono-&Oligosaccharides in food1 1、甜度、甜度v定义定义 Definition:比甜度比甜度:以蔗糖（非还原糖）为基准物以蔗糖（非还原糖）为基准物.一般以一般以1010或或 1515的蔗糖水溶液在的蔗糖水溶液在2020时的甜度定为时的甜度定为1.01.0v产生产生甜味的基团甜味的基团:-CH2OH-CH2OH-v影响甜度的因素：影响甜度的因素：分子量越大溶解度越小，则甜度也小分子量越大溶解度越小，则甜度也小糖的不同构型（糖的不同构型（、型）型）T=20T=20时时 蔗糖溶液（蔗糖溶液（1010/15/1

47、5）1.001.00（甜度）（甜度）D-D-葡萄糖葡萄糖 0.700.70（比甜度）（比甜度）D D呋喃果糖呋喃果糖 1.501.50（比甜度）（比甜度）（甜度：果糖（甜度：果糖 蔗糖蔗糖 葡萄糖葡萄糖 麦芽糖麦芽糖 半乳糖）半乳糖）二、单糖和低聚糖物理性质在食品中应用二、单糖和低聚糖物理性质在食品中应用Physical Property of Mono-&Oligosaccharides in food1 1、甜度、甜度-糖的不同构型（糖的不同构型（、型）型）种类种类 构型比例影响构型比例影响 甜度甜度 构型比例构型比例 因素因素葡萄糖葡萄糖:=1:1.7=1:1.7 0 80 0 80 果

48、果 糖糖:=3:7 =3:7 :=7:3=7:3 浓度高，浓度高，构型多构型多 与浓度有关与浓度有关 与温度有关与温度有关 与温度无关与温度无关二、单糖和低聚糖物理性质在食品中应用二、单糖和低聚糖物理性质在食品中应用Physical Property of Mono-&Oligosaccharides in food2 2、溶解度、溶解度（g/100gHg/100gH2 2O O）F温度温度对溶解过程和溶解速度具有决定性影响对溶解过程和溶解速度具有决定性影响 F 高浓度的糖液具有高浓度的糖液具有防腐保质防腐保质的作用的作用 ，在在7070以上能以上能 抑制霉菌、酵母的生长。抑制霉菌、酵母的生长

49、。温度0 0 10 10 20 20 30 30 40 40 50 50 60 60 70 70 80 80 90 90 糖名称葡萄糖葡萄糖353541.641.647.747.754.654.661.861.870.970.974.274.2787881.281.284.784.7蔗糖蔗糖64.264.2656567.167.168.768.770.470.472.272.274.274.276.276.278.478.480.680.6溶解度溶解度:T=60T=60时，葡萄糖蔗糖；时，葡萄糖蔗糖；T60T60时，葡萄糖时，葡萄糖 60T60时，反之；时，反之；T10T 葡萄糖葡萄糖,麦芽糖

50、麦芽糖 蔗糖蔗糖二、单糖和低聚糖物理性质在食品中应用二、单糖和低聚糖物理性质在食品中应用Physical Property of Mono-&Oligosaccharides in food3 3、吸湿性和保湿性、吸湿性和保湿性 4 应用应用:硬糖生产硬糖生产:蔗糖蔗糖:葡萄糖葡萄糖 3:13:1，不反砂不发烊，不反砂不发烊 （季节地区变化）（季节地区变化）软糖：软糖：转化糖浆和果葡糖浆转化糖浆和果葡糖浆 面包糕点：面包糕点：转化糖浆和果葡糖浆转化糖浆和果葡糖浆 山梨醇：山梨醇：食品工业中良好的保湿剂食品工业中良好的保湿剂二、单糖和低聚糖物理性质在食品中应用二、单糖和低聚糖物理性质在食品中应用