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1、综合实验活动阿司匹林药片有效综合实验活动阿司匹林药片有效成分的检测成分的检测2021/8/9 星期一1 课堂互动讲练课堂互动讲练课前自主学案课前自主学案探究整合应用探究整合应用知能优化训练知能优化训练学习目标学习目标综综合合实实验验活活动动阿阿司司匹匹林林药药片片有有效效成成分分的的检检测测2021/8/9 星期一2学习目标学习目标1.了解乙了解乙酰酰水水杨杨酸的性酸的性质质。2.进进一步熟悉有机物官能一步熟悉有机物官能团团的的检验检验方法。方法。3.利利用用酸酸碱碱中中和和滴滴定定等等有有关关原原理理进进行行阿阿司司匹匹林林药药片片中有效成分的中有效成分的实验测实验测定。定。2021/8/9
2、 星期一3一、阿司匹林有效成分中一、阿司匹林有效成分中羧羧基和基和酯酯基官能基官能团团的的检验检验1样样品品处处理理将将一一片片阿阿司司匹匹林林药药片片_，溶溶解解于于适适量量的的水水中中，制成制成浊浊液，静置后取用清液。液，静置后取用清液。2羧羧基和基和酯酯基官能基官能团团的的检验检验(1)取取两两支支洁洁净净的的试试管管，分分别别向向其其中中加加入入2 mL阿阿司司匹林清液，待用。匹林清液，待用。课前自主学案课前自主学案自主学自主学习习研碎研碎2021/8/9 星期一4(2)向其中一支向其中一支试试管中加入管中加入2滴滴_溶液。溶液。现现象：溶液象：溶液变为变为_色，色，说说明有明有_存在
3、。存在。(3)向向另另一一支支试试管管中中滴滴入入2滴滴稀稀硫硫酸酸，将将溶溶液液在在酒酒精精灯灯上上加加热热片片刻刻后后，滴滴入入2滴滴_ 溶溶液液,振振荡荡；再向其中逐滴加入再向其中逐滴加入_ 溶液，振溶液，振荡荡。现现象象：溶溶液液由由无无色色变变为为_色色。说说明明原原溶溶液液中中含含有有_官能官能团团。紫色石蕊紫色石蕊红红羧羧基基FeCl3Na2CO3紫紫酯酯基基2021/8/9 星期一5思考感悟思考感悟1阿阿司司匹匹林林药药片片的的有有效效成成分分是是乙乙酰酰水水杨杨酸酸(C9H8O4)，结结构构简简式式为为 。它它应应有有哪哪些些物物理理性性质质和化学性和化学性质质？【提提示示】
4、乙乙酰酰水水杨杨酸酸是是一一种种有有机机弱弱酸酸，为为白白色色晶晶体体，熔熔点点为为143，微微溶溶于于水水，易易溶溶于于乙乙醇醇等等有有机溶机溶剂剂。乙乙酰酰水水杨杨酸酸结结构构中中有有羧羧基基和和酯酯的的结结构构，因因此此它它无无论论在在酸酸性性还还是是碱碱性性条条件件下下都都能能水水解解，也也具具有有羧羧基基的性的性质质。如弱酸性、。如弱酸性、酯酯化反化反应应等。等。2021/8/9 星期一6二、阿司匹林二、阿司匹林药药片中有效成分含量的片中有效成分含量的测测定定1实验实验前准前准备备查查阅阅药药品品说说明明书书，根根据据说说明明书书中中注注明明的的乙乙酰酰水水杨杨酸酸的的含含量量选选择
5、择NaOH标标准准溶溶液液的的浓浓度度，并并估估算算加加入入NaOH标标准溶液的体准溶液的体积积。2样样品品处处理理将将药药片片放放入入_中中，加加入入体体积积准准确确的的、过过量量的的NaOH标标准准溶溶液液，加加热热一一段段时时间间使使其其所所含含乙乙酰酰水水杨杨酸酸_。锥锥形瓶形瓶完全水解完全水解2021/8/9 星期一73滴定滴定向向锥锥形形瓶瓶中中加加入入2滴滴_溶溶液液，用用_标标准准溶溶液液滴滴定定过过量量的的氢氢氧氧化化钠钠，至至溶溶液液由由_色色恰恰好好变变为为_色即色即为终为终点，点，记录记录数据。数据。4数据数据处处理理请请根根据据你你测测定定的的数数据据和和要要求求，设
6、设计计实实验验数数据据记记录录表表，记录记录数据并数据并计计算算药药片中乙片中乙酰酰水水杨杨酸的酸的质质量分数。量分数。酚酚酞酞盐盐酸酸红红无无2021/8/9 星期一8思考感悟思考感悟2滴定管使用前如何准滴定管使用前如何准备备？【提提示示】滴滴定定管管在在使使用用前前要要洗洗净净，还还要要检检查查是是否否漏漏水水、酸酸式式滴滴定定管管的的活活塞塞是是否否转转动动灵灵活活、碱碱式式滴滴定定管管的的橡橡胶胶管管是是否否老老化化失失去去弹弹性性等等。只只有有经经检检查查合格的滴定管才能使用。合格的滴定管才能使用。2021/8/9 星期一9(1)滴定管是否漏水的滴定管是否漏水的检查检查方法方法酸酸式
7、式滴滴定定管管将将滴滴定定管管用用滴滴定定管管夹夹固固定定在在滴滴定定台台上上，关关闭闭活活塞塞，向向滴滴定定管管内内加加蒸蒸馏馏水水，使使液液面面处处在在“0”刻刻度度线线附附近近，观观察察12 min的的时时间间，看看玻玻璃璃活活塞塞处处是是否否有有水水渗渗出出、玻玻璃璃尖尖嘴嘴里里是是否否有有水水流流出出。若若无无水水渗渗出出或或流流出出，将将玻玻璃璃活活塞塞转转动动180后后再再观观察察12 min的的时时间间。若若仍仍无无水水渗渗出出或或流流出出，滴滴定定管管活活塞的密封性合格。塞的密封性合格。碱碱式式滴滴定定管管检检查查的的部部位位是是滴滴定定管管的的橡橡胶胶管管处处和和尖嘴尖嘴处
8、处。检查检查的方法、的方法、标标准与酸式滴定管相似。准与酸式滴定管相似。2021/8/9 星期一10(2)在使用前清洗滴定管，还要用待装溶液润洗在使用前清洗滴定管，还要用待装溶液润洗23次，以避免溶液被滴定管内壁上附着的蒸馏水稀次，以避免溶液被滴定管内壁上附着的蒸馏水稀释而导致浓度变小。润洗方法：从滴定管夹上取释而导致浓度变小。润洗方法：从滴定管夹上取下滴定管，从滴定管上口倒入少量所要盛装的溶下滴定管，从滴定管上口倒入少量所要盛装的溶液，并使滴定管缓慢倾斜、转动，使溶液润湿全液，并使滴定管缓慢倾斜、转动，使溶液润湿全部滴定管内壁。将溶液从滴定管尖嘴里放出，再部滴定管内壁。将溶液从滴定管尖嘴里放
9、出，再进行下一次的润洗。进行下一次的润洗。2021/8/9 星期一11自主体验自主体验1关于百年关于百年经经典典药药物阿司匹林的叙述正确的是物阿司匹林的叙述正确的是()A阿司匹林的化学名阿司匹林的化学名为为乙乙酰酰水水杨杨酸酸B阿司匹林属于抗生素阿司匹林属于抗生素C阿司匹林是一种白色晶体，易溶于水阿司匹林是一种白色晶体，易溶于水D阿阿司司匹匹林林之之所所以以成成为为经经典典药药物物是是因因为为服服用用该该药药物没有不良反物没有不良反应应解解析析：选选A。阿阿司司匹匹林林不不属属于于抗抗生生素素；阿阿司司匹匹林林是是一一种种白白色色晶晶体体，微微溶溶于于水水；阿阿司司匹匹林林虽虽然然被被称称为为
10、“经经典典药药物物”，但服用，但服用该药该药物也有不良反物也有不良反应应。2021/8/9 星期一122(2010年年高高考考重重庆庆卷卷)贝贝诺诺酯酯是是由由阿阿司司匹匹林林、扑扑热热息息痛痛经经化化学学法法拼拼合合制制备备的的解解热热镇镇痛痛抗抗炎炎药药，其其合合成成反反应应式式(反反应应条件略去条件略去)如下：如下：2021/8/9 星期一13下列叙述错误的是下列叙述错误的是()AFeCl3溶液可区别阿斯匹林和扑热息痛溶液可区别阿斯匹林和扑热息痛B1 mol 阿斯匹林最多可消耗阿斯匹林最多可消耗2 mol NaOHC常温下贝诺酯在水中的溶解度小于扑热息痛常温下贝诺酯在水中的溶解度小于扑热
11、息痛DC6H7NO是扑热息痛发生类似酯在水解反应的产是扑热息痛发生类似酯在水解反应的产物物2021/8/9 星期一14解解析析：选选B。FeCl3溶溶液液遇遇酚酚变变红红，阿阿斯斯匹匹林林没没有有酚酚羟羟基基，而而扑扑热热息息痛痛有有酚酚羟羟基基，故故A正正确确；1 mol阿阿斯斯匹匹林林最最多多可可消消耗耗3 mol NaOH，故故B错错；扑扑热热息息痛痛属属酚酚类类比比贝贝诺诺酯酯的的酯酯类类溶溶解解度度大大，故故C正正确确；水水解解产产物物之之一一为为 ，其其分分子子式式为为C6H7NO，故，故D正确。正确。2021/8/9 星期一152021/8/9 星期一16解解析析：选选C。阿阿司
12、司匹匹林林药药片片中中一一般般都都添添有有一一定定量量的的辅辅料料如如硬硬脂脂酸酸镁镁、淀淀粉粉等等难难溶溶物物质质，因因此此直直接接滴滴定定现现象象不不明明显显，且且反反应应缓缓慢慢，故故采采取取返返滴滴定定法法测测定定阿阿司司匹匹林林的的含含量量。先先将将阿阿司司匹匹林林在在已已知知量量的的过过量量的的NaOH溶溶液液作作用用下下充充分分水水解解；再再用用盐盐酸酸标标准准溶溶液液滴滴定定过过量量的的NaOH溶溶液液进进行行测测定定。故故应选应选C。2021/8/9 星期一17课堂互动讲练课堂互动讲练1阿司匹林中有效成分含量的测定阿司匹林中有效成分含量的测定阿司匹林药片中一般都添加有一定量的
13、辅料如硬阿司匹林药片中一般都添加有一定量的辅料如硬脂酸镁、淀粉等难溶物质，不能采用直接滴定法脂酸镁、淀粉等难溶物质，不能采用直接滴定法来测定阿司匹林药片中乙酰水杨酸的含量。可先来测定阿司匹林药片中乙酰水杨酸的含量。可先加入已知量的过量的加入已知量的过量的NaOH标准溶液，使乙酰水标准溶液，使乙酰水杨酸充分水解，再用盐酸标准溶液滴定过量的氢杨酸充分水解，再用盐酸标准溶液滴定过量的氢氧化钠进行测定。这种方法称为返滴定法。氧化钠进行测定。这种方法称为返滴定法。阿司匹林有效成分含量的测定及注意阿司匹林有效成分含量的测定及注意事项事项要点要点2021/8/9 星期一182021/8/9 星期一192实验
14、注意事项实验注意事项(1)乙酰水杨酸中含有羧基和酯基两种主要官能团。乙酰水杨酸中含有羧基和酯基两种主要官能团。羧基的特征反应为酯化反应和酸的通性反应羧基的特征反应为酯化反应和酸的通性反应(如使指如使指示剂变色、与碱反应等示剂变色、与碱反应等)，但酯化反应由于反应速率，但酯化反应由于反应速率慢且无明显现象，不适宜做鉴定反应。本实验可选慢且无明显现象，不适宜做鉴定反应。本实验可选择与指示剂择与指示剂(紫色石蕊溶液紫色石蕊溶液)作用或与作用或与NaHCO3溶液溶液反应来检验羧基的存在。酯基的特征反应为水解反反应来检验羧基的存在。酯基的特征反应为水解反应，本实验可通过检验酯基水解后产生的酚羟基间应，本
15、实验可通过检验酯基水解后产生的酚羟基间接证明酯基的存在，所以试剂用接证明酯基的存在，所以试剂用FeCl3溶液。溶液。2021/8/9 星期一20(2)在检验阿司匹林有效成分的官能团的实验中，在检验阿司匹林有效成分的官能团的实验中，可以将药片研细后，取少量粉末溶解。在测定有可以将药片研细后，取少量粉末溶解。在测定有效成分含量的实验中，要将整片药片放入锥形瓶效成分含量的实验中，要将整片药片放入锥形瓶中，加入水及中，加入水及NaOH溶液溶解，为了促进溶解及溶液溶解，为了促进溶解及水解反应的进行，可将溶液微热。水解反应的进行，可将溶液微热。2021/8/9 星期一21例例例例 阿司匹林被誉为阿司匹林被
16、誉为“百年新药百年新药”，阿司匹林药片，阿司匹林药片的有效成分是乙酰水杨酸，它是一种白色晶体，微的有效成分是乙酰水杨酸，它是一种白色晶体，微溶于水。其结构简式为：溶于水。其结构简式为：(相对分子质量为相对分子质量为180)。2021/8/9 星期一22已知：已知：阿司匹林药片中一般添加少量的辅料阿司匹林药片中一般添加少量的辅料(都都不溶于水，也不与不溶于水，也不与NaOH溶液反应溶液反应)；酚类物质酚类物质与与FeCl3溶液在弱酸性条件下能发生显色反应。溶液在弱酸性条件下能发生显色反应。某课外学习小组为检验阿司匹林有效成分中的官能某课外学习小组为检验阿司匹林有效成分中的官能团并测定乙酰水杨酸在
17、药片中的含量，进行了如下团并测定乙酰水杨酸在药片中的含量，进行了如下实验：实验：2021/8/9 星期一23.验证验证乙乙酰酰水水杨杨酸中具有酸中具有羧羧基和基和酯酯的的结结构构(RCOO)。将将一一片片阿阿司司匹匹林林研研碎碎后后溶溶于于水水，静静置置，各各取取清清液液2 mL于两支于两支洁净洁净的的试试管中；管中；向一支向一支试试管中加入管中加入_，若，若观观察到察到_，即即证证明乙明乙酰酰水水杨杨酸中有酸中有羧羧基；基；向向另另一一支支试试管管中中加加入入适适量量NaOH溶溶液液,加加热热几几分分钟钟，冷冷却却后后逐逐滴滴滴滴入入稀稀硫硫酸酸，再再向向其其中中滴滴入入FeCl3溶溶液液，
18、边边加加边边振振荡荡，若若观观察察到到溶溶液液逐逐渐渐变变为为_色色，即即证证明乙明乙酰酰水水杨杨酸中具有酸中具有酯酯的的结结构。构。2021/8/9 星期一24回答下列问题：回答下列问题：(1)将上述三处空白补充完整。将上述三处空白补充完整。(2)实验中滴加稀硫酸的作用是实验中滴加稀硫酸的作用是_。2021/8/9 星期一25.该学习小组设计了如下实验方案测定乙酰水杨酸该学习小组设计了如下实验方案测定乙酰水杨酸在药片中的含量：在药片中的含量：称取阿司匹林样品称取阿司匹林样品m g；将样品研碎，溶于将样品研碎，溶于V1 mL a molL1 NaOH溶液溶液(过量过量)中并加热，除去辅中并加热
19、，除去辅料等不溶物，将所得溶液移入锥形瓶；料等不溶物，将所得溶液移入锥形瓶；向锥形瓶向锥形瓶中滴加几滴指示剂，用浓度为中滴加几滴指示剂，用浓度为b molL1的标准盐酸的标准盐酸返滴未反应的返滴未反应的NaOH溶液，消耗盐酸的体积为溶液，消耗盐酸的体积为V2 mL。回答下列问题：回答下列问题：2021/8/9 星期一26(1)往阿司匹林中加入过量往阿司匹林中加入过量NaOH溶液并加热，发溶液并加热，发生反应的化学方程式为生反应的化学方程式为_；其中，加热的目的是其中，加热的目的是_。(2)不能将阿司匹林溶于水后直接用不能将阿司匹林溶于水后直接用NaOH溶液进溶液进行滴定的原因行滴定的原因_。(
20、3)根据实验中记录的数据，阿司匹林药片中乙酰根据实验中记录的数据，阿司匹林药片中乙酰水杨酸的质量分数的表达式为水杨酸的质量分数的表达式为_。2021/8/9 星期一27【思路点思路点拨拨】解答本解答本题应题应注意以下两点：注意以下两点：熟悉有机物官能熟悉有机物官能团团的性的性质质；滴定滴定实验实验的基本操作。的基本操作。2021/8/9 星期一28【解解析析】.阿阿司司匹匹林林的的主主要要成成分分为为：,属属多多官官能能团团化化合合物物，可可用用NaHCO3粉粉末末验验证证其其分分子子结结构中含构中含COOH：NaHCO3 CO2H2O；要要验验证证其其分分子子结结构构中中含含酯酯基基，可可先
21、先加加NaOH煮煮沸沸后后调调整整溶溶液液pH，再再验验证证其水解其水解产产物物2021/8/9 星期一29.在在进进行行中中和和滴滴定定测测乙乙酰酰水水杨杨酸酸在在药药片片中中的的含含量量时时，因因乙乙酰酰水水杨杨酸酸微微溶溶于于水水，与与NaOH反反应应缓缓慢慢，指指示示剂剂不不能能灵灵敏敏指指示示出出反反应应终终点点，故故不不能能直直接接用用NaOH溶溶液液滴滴定定。而而采采取取将将阿阿司司匹匹林林样样品品研研碎碎，然然后后加加入入过过量量已已知知量量的的NaOH溶溶液液，再再用用盐盐酸酸滴滴定定过过量量NaOH溶溶液液的的酸酸碱碱滴滴定定方方法法。设设m g样样品品含含乙乙酰酰水水杨杨
22、酸酸x g，依据反，依据反应应：2021/8/9 星期一302021/8/9 星期一312021/8/9 星期一32变变式式训训练练(2011年年日日照照高高二二检检测测)有有机机物物A，俗俗名名水水杨杨酸，酸，结结构构简简式式为为 。(1)将将A与与_(填填物物质质编编号号)的的溶溶液液反反应应可可得得到到一种一种钠盐钠盐(其化学式其化学式为为C7H5O3Na)。ANaOH BNa2SCNaHCO3 DNaClO(2)水水杨杨酸酸的的同同分分异异构构体体中中，属属于于酚酚类类，但但不不属属于于酯酯类类，也也不不属属于于羧羧酸酸类类的的化化合合物物必必定定含含有有_(填写除了填写除了羟羟基以外
23、的官能基以外的官能团团的名称的名称)。2021/8/9 星期一332021/8/9 星期一34答案：答案：(1)C(2)醛醛基基2021/8/9 星期一35试纸试纸的使用的使用化化学学实实验验中中试试纸纸的的种种类类很很多多，常常用用于于各各种种气气体体或或溶溶液液性性质质的的检检验验和和测测定定。中中学学化化学学实实验验常常用用的的试试纸纸主主要要有有pH试试纸纸、碘碘化化钾钾淀淀粉粉试试纸纸、红红色色石石蕊蕊试试纸纸、蓝蓝色石蕊色石蕊试纸试纸等。等。1各种各种试纸试纸的使用范的使用范围围(1)pH试试纸纸，它它可可用用于于粗粗略略地地测测定定溶溶液液酸酸碱碱性性的的相相对对强强弱。弱。探究
24、整合应用探究整合应用2021/8/9 星期一36(2)碘化钾淀粉试纸，它可用于定性地检验氧化性碘化钾淀粉试纸，它可用于定性地检验氧化性物质的存在或氧化性气体收集时的验满。物质的存在或氧化性气体收集时的验满。(3)红色石蕊试纸，可用于定性地检验碱性气体、红色石蕊试纸，可用于定性地检验碱性气体、碱性溶液和碱性气体收集时的验满。碱性溶液和碱性气体收集时的验满。(4)蓝色石蕊试纸，可用于定性地检验酸性气体、蓝色石蕊试纸，可用于定性地检验酸性气体、酸性溶液和酸性气体收集时的验满。酸性溶液和酸性气体收集时的验满。2021/8/9 星期一372各种各种试纸试纸的使用方法及注意事的使用方法及注意事项项(1)使
25、使用用试试纸纸时时不不能能将将试试纸纸伸伸入入所所需需检检验验的的溶溶液液中中，只只能能用用洁洁净净的的玻玻璃璃棒棒蘸蘸取取待待检检验验溶溶液液点点滴滴在在试试纸纸上上(试试纸纸要要放放于于表表面面皿皿、玻玻璃璃片片或或白白瓷瓷板板上上)，观观察察变变化化稳稳定后的定后的颜颜色。色。2021/8/9 星期一38(2)用用试试纸纸检检验验气气体体时时，应应先先取取小小块块试试纸纸用用蒸蒸馏馏水水润润湿湿，粘粘在在玻玻璃璃棒棒的的一一端端，再再送送到到盛盛有有待待测测气气体体的的容容器口附近器口附近(试纸试纸不能触及器壁不能触及器壁)。(3)用用pH试试纸纸测测溶溶液液的的pH时时，所所用用的的玻玻璃璃棒棒和和玻玻璃璃片片(或或表表面面皿皿、白白瓷瓷板板)既既要要洁洁净净，又又要要干干燥燥，当当试试纸颜纸颜色色变变化化稳稳定后，立即与定后，立即与标标准比色卡准比色卡对对照。照。2021/8/9 星期一39