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1、主题3 物质检测综合实验活动 阿司匹林药片有效成分检测1有机物分子中原子间(或原子与原子团间)相互影响会导致不同物质分子中相同基团化学性质不同。下列各项事实不能说明上述观点是()AC6H5CH3使酸性KMnO4溶液退色,而CH4不能B能跟NaOH溶液反应,而CH3CH2OH不能C乙烯能发生加成反应,而乙烷不能D乙醛能发生加氢反应,而乙酸不能解析:选C。乙烯和乙烷不具有相同基团,其他各组两种物质都具有相同基团。2阿司匹林结构简式为,把阿司匹林放在足量氢氧化钠溶液中煮沸,能发生反应化学键是()ABC D解析:选C。本题关键是要理解和掌握酯基与羧基性质,两者都能与氢氧化钠溶液反应。3阿昔洛韦是“非典
2、”指定药物之一,其结构如下:,下列有关阿昔洛韦结构与性质叙述不正确是()A它分子式为:C8H11N5O3B分子中所有原子可能在同一平面内C该物质可以发生取代反应、加成反应及消去反应D它能与某种酸形成盐解析:选B。因分子中含有结构(四面体),所有原子不可能在同一平面内。4某有机物溶解于NaOH溶液(滴有酚酞)中,开始溶液呈红色,煮沸5分钟后,溶液退色,加入盐酸至酸性时,沉淀出白色结晶体,该结晶体溶于水加入FeCl3溶液呈紫色,该有机物可能是()解析:选A。该结晶物溶于水,加入FeCl3溶液为紫色,说明原有机物中一定存在酚羟基;原有机物与NaOH作用,生成物质能使NaOH消耗掉,且使溶液退色,说明
3、原化有机含有酯基,水解使碱消耗。综合分析,该有机物中只有酚羟基(OH)和酯基(),所以应选A。5天然维生素P(结构如图)存在于槐树花蕾中,它是一种营养增补剂,关于维生素P叙述错误是()A可以和溴水反应B可用有机溶剂萃取C分子中有三个苯环D1 mol维生素P可以和4 mol NaOH反应解析:选C。羟基直接与苯环相连化合物叫酚,天然维生素P中有两个苯环,有四个酚羟基,所以1 mol 维生素P可以和4 mol NaOH反应,酚羟基邻对位上氢原子可以被溴原子取代,所以可以和溴水反应,维生素P属于酚类,易溶于有机溶剂。6在一定条件下,下列药物主要成分都能发生取代,加成,水解,中和四种反应是()解析:选
4、B。维生素B5、芬必得不能发生水解反应;摇头丸不能发生水解反应和中和反应。7紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中一种天然香料,它经多步反应可合成维生素A1。下列说法正确是()A紫罗兰酮可使酸性KMnO4溶液褪色B1 mol中间体X最多能与2 mol H2发生加成反应C维生素A1易溶于NaOH溶液D紫罗兰酮与中间体X互为同分异构体解析:选A。本题考查有机化学基础知识,考查官能团性质、反应类型及同分异构体判断与书写。A项,紫罗兰酮中含有碳碳双键,可使酸性高锰酸钾溶液褪色,正确;B项1 mol中间体X最多可与3 mol H2加成(含碳碳双键和醛基);C项,维生素A1中没有能与氢氧化钠溶液反应官能团,故不
5、正确;D项,紫罗兰酮与中间体X分子式不相同(碳原子数不相等),故二者不可能是同分异构体。8得重感冒之后,常吃一种抗生素头孢氨苄,分子式:C16H17N3O4SH2O,其化学结构式为:有关其说法正确是()A在一定条件下,能发生水解反应生成氨基酸B1 mol该分子最多能与7 mol H2反应C该分子能与碳酸钠反应,不能与盐酸反应D头孢氨苄易溶于水,能使溴水退色解析:选A。头孢氨苄含有肽键、氨基、羧基、碳碳双键,故其水解能生成氨基酸,A正确;由于肽键中碳氧双键和羧基碳氧双键难进行加成,故每摩尔该分子只能与5 mol氢气反应,B不对;氨基存在使得它有碱性,能与盐酸反应,C不对;分子亲水基不多,水溶性不
6、大,D不正确。9某种解热镇痛药结构简式为,当它完全水解时,可能得到产物有()A2种B3种C4种 D5种解析:选C。该有机物分子中含有三个可水解官能团,其中两个,一个NHO,水解可产生四种分子。10甲基丙烯酸甲酯是世界上年产量超过100万吨高分子单体。旧法合成反应是:(CH3)2C=OHCN(CH3)2C(OH)CN(CH3)2C(OH)CNCH3OHH2SO4CH2=C(CH3)COOCH3NH4HSO420世纪90年代新法反应是:CH3CCHCOCH3OHCH2=C(CH3)COOCH3与旧法比较,新法优点是(双选)()A原料无爆炸危险B原料都是无毒物质C没有副产物,原料利用率高D对设备腐蚀
7、性较小解析:选CD。A项新法原料中有CO可燃性气体,有爆炸极限,不能说“原料无爆炸危险”,并且CO有毒,所以不能说“原料都是无毒物质”,故A、B错。C项由新法化学方程式看,产物只写了一种,而旧法反应化学方程式中,产物有两种,可推知新法优点是“没有副产物,原料利用率高”,故C正确。D项对比三个化学方程式,可知新法原料中没有HCN和H2SO4,故对设备腐蚀性较小,所以D正确。11某有机物结构简式为:OHCCH2CH=CHCH2COOH(溶于水),为了验证该有机物结构和性质,你认为应先检验_(填官能团),所选检验试剂是_;其次检验_(填官能团),所选检验试剂是_;最后检验_(填官能团),所选检验试剂
8、是_。解析:有机物中CHO通常用新制碱性Cu(OH)2悬浊液检验,COOH一般用指示剂或NaHCO3溶液检验,碳碳双键用酸性KMnO4溶液或溴水检验。注意多种官能团共存时检验顺序,防止有些官能团被破坏,如先用溴水检验碳碳双键,CHO同时被溴水氧化。应先检验COOH,所选检验试剂是石蕊溶液;其次用新制碱性Cu(OH)2悬浊液检验CHO,最后用稀硫酸酸化(溴水遇碱退色),再加入溴水或酸性KMnO4溶液检验碳碳双键。答案:羧基石蕊溶液(或NaHCO3溶液)醛基新制Cu(OH)2悬浊液(或银氨溶液)碳碳双键溴水(或酸性KMnO4溶液)12以苯为主要原料,可以通过如图所示途径制取阿司匹林和冬青油。请按要
9、求回答:(1)请写出有机物结构简式:A_;B_;C_。(2)写出变化过程中、化学方程式:反应_;反应_。(3)变化过程中属于_反应,属于_反应。(4)物质量相等冬青油和阿司匹林完全燃烧时消耗氧气量,冬青油比阿司匹林_。 (3)水解(取代)酯化(取代)(4)少13下列结构简式中,是扑热息痛,是阿司匹林,它们都是临床应用广泛解热镇痛药,但易导致肾脏毒性,对胃黏膜有刺激性,多用会引起胃溃疡。是扑炎痛,它是根据药合成中称为“拼合原理”手段设计并合成出解热镇痛药。 (1)为什么阿司匹林会有上述副作用?_。(2)合成扑炎痛反应反应类型为_。(3)扑炎痛本身并无解热镇痛效能,但口服后人体内会产生上述药理作用
10、,且毒副作用没有和那么明显,其原因是_。解析:本题主要考查肽键结构(CONH)和酯基结构(COO)化学性质,两者共同特点是都能水解生成酸。根据结构可知:扑炎痛可看作是由扑热息痛和阿司匹林通过酯化(或取代)反应生成。答案:(1)由于阿司匹林有羧基,显酸性(包括水解作用产生酸)(2)酯化(或取代)反应(3)扑炎痛在体内(酶作用下)水解变成和,因此显效,同时,比单独服用和时药剂量起码减少了一半,故和毒副作用都降低了14苯酚是重要化工原料,通过下列流程可合成阿司匹林、香料和一些高分子化合物。已知:(1)写出C结构简式:_。(2)写出反应化学方程式:_。(3)写出G结构简式:_。(4)写出反应化学方程式
11、:_。(5)写出反应类型:_,_。(6)下列可检验阿司匹林样品中混有水杨酸试剂是_。a三氯化铁溶液b碳酸氢钠溶液c石蕊溶液解析:题干反应信息表明酚羟基与酸酐在酸性条件下发生反应生成相应酯。由转化图可以推知A(水杨酸)是邻羟基苯甲酸,即,B(阿司匹林)是,C(香料)是A(水杨酸)与D(环己醇)发生酯化反应生成酯,其结构简式为COOOH,D是环己醇,E是环己烯,F是1,3环己二烯,缩聚物G为。在整个合成图中,各反应类型分别是:酯化反应,取代反应,缩聚反应,加成反应,消去反应,加成反应,消去反应,加聚反应。要检验阿司匹林样品中是否混有水杨酸,可根据酚羟基性质,选用三氯化铁溶液,若含有水杨酸,则溶液会呈现紫色,否则不会呈紫色。阿司匹林和水杨酸中都含有官能团羧基,二者都能与碳酸氢钠溶液反应放出CO2气体,都能使石蕊溶液变红色,所以不能选b、c,答案为a。 (5)加成反应消去反应(6)a