《浙江省江华维外国语学校有机复习第三讲 苯和芳香烃 人教.ppt》由会员分享，可在线阅读，更多相关《浙江省江华维外国语学校有机复习第三讲 苯和芳香烃 人教.ppt（24页珍藏版）》请在taowenge.com淘文阁网|工程机械CAD图纸|机械工程制图|CAD装配图下载|SolidWorks_CaTia_CAD_UG_PROE_设计图分享下载上搜索。
1、第三讲-苯和芳香烃复习2021/8/8 星期日1苯的比例模型展示2021/8/8 星期日2一、苯的物理性质一、苯的物理性质B、E填空填空、苯是色、苯是色 味体，溶味体，溶于水，密度比水，于水，密度比水，挥发，蒸汽毒，挥发，蒸汽毒，常作常作 剂剂、将下列各种液体分别与溴水混合并振、将下列各种液体分别与溴水混合并振荡，静置后混合液分成两层，下层几乎呈无荡，静置后混合液分成两层，下层几乎呈无色的是（色的是（）氯水氯水 苯苯 CCl4 .KI E.乙烯乙醇乙烯乙醇2021/8/8 星期日3二、苯的分子结构二、苯的分子结构1、苯的分子结构可表示为：、苯的分子结构可表示为：2、结构特点：分子为平面结构、结
2、构特点：分子为平面结构键角键角 120 键长键长 1.4010-10m 3、它具有以下特点：、它具有以下特点：不能使溴水和酸性高锰酸钾褪色不能使溴水和酸性高锰酸钾褪色邻二元取代物无同分异构体邻二元取代物无同分异构体2021/8/8 星期日4 下列事实可以说明下列事实可以说明“苯分子结构中不苯分子结构中不存在碳碳单键和双键交替结构存在碳碳单键和双键交替结构”的是的是()A 苯不能使溴水和酸化高锰酸钾溶液褪色苯不能使溴水和酸化高锰酸钾溶液褪色B 苯在一定条件下既能发生取代反应又能苯在一定条件下既能发生取代反应又能发生加成反应发生加成反应C 邻二甲苯只有一种结构邻二甲苯只有一种结构D 苯环上碳碳键的
3、键长相等苯环上碳碳键的键长相等。2021/8/8 星期日54 4、性质预测：、性质预测：苯的特苯的特殊结构殊结构苯的特殊性质苯的特殊性质饱和烃饱和烃不饱和烃不饱和烃取代反应取代反应加成反应加成反应5 5、芳香族化合物、芳香族化合物：分子中含有一个或多个：分子中含有一个或多个苯环的化合物苯环的化合物苯环是芳香族化合物的母体，苯是最简单的芳香烃苯环是芳香族化合物的母体，苯是最简单的芳香烃2021/8/8 星期日6练习：练习：1、在在烃烃分分子子中中去去掉掉2个个氢氢原原子子形形成成一一个个双双键键是是吸吸热热反反应应，大大约约需需117kJ/mol125 kJ/mol的的热热量量，但但1.3环环已
4、已二二烯烯失失去去2个个氢氢原原子子变变成成苯苯是是放放热热反反应应，反应热为反应热为23.4kJ/mol，以上事实表明（，以上事实表明（）A、1.3环已二烯加氢是吸热反应环已二烯加氢是吸热反应 B、1.3环已二烯比苯稳定环已二烯比苯稳定 C、苯加氢生成环已烷是吸热反应、苯加氢生成环已烷是吸热反应 D、苯比、苯比1.3环已二烯稳定环已二烯稳定D2021/8/8 星期日72、将苯分子中的一个碳原子换成氮原子，、将苯分子中的一个碳原子换成氮原子，得到一个类似苯环的稳定有机物，此有机得到一个类似苯环的稳定有机物，此有机物的相对分子量为：物的相对分子量为：2021/8/8 星期日8性质性质苯的特苯的特
5、殊结构殊结构苯的特殊性质苯的特殊性质饱和烃饱和烃不饱和烃不饱和烃取代反应取代反应加成反应加成反应溴代反应溴代反应硝化反应硝化反应磺化反应磺化反应与与l2与与2三、苯的化学性质三、苯的化学性质结构结构2021/8/8 星期日9（1）溴代反应）溴代反应a、反应原理反应原理b、反应装置、反应装置c、反应现象、反应现象d、注意事项、注意事项取代反应取代反应2021/8/8 星期日10（2 2）硝化反应）硝化反应 混混合合混混酸酸时时，一一定定要要将将浓浓硫硫酸酸沿沿器器壁壁缓缓缓缓注注入浓硝酸中，并不断振荡使之混合均匀。入浓硝酸中，并不断振荡使之混合均匀。切切不不可可将将浓浓硝硝酸酸注注入入浓浓硫硫酸
6、酸中中，因因混混和和时时要要放放出大量的热量，以免浓硫酸溅出，发生事故。出大量的热量，以免浓硫酸溅出，发生事故。纯净的硝基苯是无色而有纯净的硝基苯是无色而有苦杏仁气味的油状液体，苦杏仁气味的油状液体，不溶于水，密度比水大。不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸气有毒性。硝基苯蒸气有毒性。如何混合硫酸和硝酸的混合液？如何混合硫酸和硝酸的混合液？2021/8/8 星期日11（）磺化反应（）磺化反应磺化反应的原理磺化反应的原理条件条件磺酸基与苯环的连接方式磺酸基与苯环的连接方式浓硫酸的作用浓硫酸的作用磺酸基是硫原子和磺酸基是硫原子和苯环直接相连的苯环直接相连的吸水剂和磺化剂吸水剂和磺化剂2021/8/8 星
7、期日12加成反应加成反应注意注意：苯比烯、炔烃难进行加成反应，：苯比烯、炔烃难进行加成反应，不能与溴水反应但能萃取溴而使其褪色。在不能与溴水反应但能萃取溴而使其褪色。在一定的条件下能进行加成反应。跟氢气在镍一定的条件下能进行加成反应。跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷的存在下加热可生成环己烷请你写出苯与请你写出苯与l2 加成加成 反应的方程式反应的方程式2021/8/8 星期日13二、苯的同系物二、苯的同系物1、概念：、概念：苯的同系物必含有苯环，在组成上比苯多一苯的同系物必含有苯环，在组成上比苯多一个或若干个个或若干个CH2原子团。原子团。2、通式：、通式：CnH2n-6(n6)因此，苯的同
8、系物只有苯环上的取代基是烷因此，苯的同系物只有苯环上的取代基是烷基时，才属于苯的同系物。基时，才属于苯的同系物。3、同分异构体的书写：、同分异构体的书写：用用式式量量是是43的的烃烃基基取取代代甲甲苯苯苯苯环环上上的的一一个个氢氢原原子子，能得到的有机物种数为（能得到的有机物种数为（）A、3种种 B、4种种 C、5种种 D、6种种2021/8/8 星期日14练习练习1、给下列物质命名、给下列物质命名C3H7CH3C2H5C2H5CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH32021/8/8 星期日15二、苯的同系物的化学性质二、苯的同系物的化学性质1、取代反应：、取代反应：卤代反应卤代反应硝化反应
9、硝化反应淡黄色针状晶体，不溶淡黄色针状晶体，不溶于水。不稳定，易爆炸于水。不稳定，易爆炸CH3对苯环的影响使对苯环的影响使取代反应更易进行取代反应更易进行产物以邻、对产物以邻、对位取代为主位取代为主FeFe浓硫酸浓硫酸2021/8/8 星期日162、加成反应、加成反应3、氧化反应、氧化反应Ni可燃性可燃性可使酸性高锰酸钾褪色可使酸性高锰酸钾褪色KMnO4（H+）思考：如何鉴别苯及其苯的同系物？思考：如何鉴别苯及其苯的同系物？2021/8/8 星期日17小结：小结：在苯的同系物中，在苯的同系物中，由于烃基与苯环的相互由于烃基与苯环的相互影响影响。是苯环上的氢原子更易被取代，而烃基。是苯环上的氢原
10、子更易被取代，而烃基则易被氧化。则易被氧化。苯的同系物的性质：苯的同系物的性质：可以使酸性高锰酸钾褪色，但不能使溴可以使酸性高锰酸钾褪色，但不能使溴水褪色（水褪色（不能化学褪色可以物理不能化学褪色可以物理褪色褪色）2021/8/8 星期日18练习：书写练习：书写C9H12的属于苯的同系的属于苯的同系物的同分异构体物的同分异构体C3H7CH3C2H5C2H5CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CHCH3CH3C2H5CH3CH3CH32021/8/8 星期日19练：练：二二甲甲苯苯苯苯环环上上的的一一溴溴化化物物共共有有6种种，可可用用还还原原的的方方法制得法制得3种二甲苯，它们的熔
11、点分别列于下表：种二甲苯，它们的熔点分别列于下表：由此推断熔点为由此推断熔点为234的分子结构简式为的分子结构简式为_，熔点为，熔点为-54的分子结构简式为的分子结构简式为_。6种溴的种溴的二甲苯的二甲苯的熔点熔点234206213.8204214.5205对应还原对应还原的二甲苯的二甲苯的熔点的熔点13-54-27-54-27-542021/8/8 星期日20练习练习2：已知分子式为：已知分子式为C12H12的物质的物质A结构结构简式为简式为 A环上的二溴代物有环上的二溴代物有9种同分异构物，由此种同分异构物，由此推断推断A环上的四溴代物的异构体的数目有环上的四溴代物的异构体的数目有A 9种
12、种 B 10种种 C 11种种 D 2种种换元法：换元法：若A环上的环上的m元溴代物的数目和元溴代物的数目和A环上的环上的n元元溴代物的异构体的数目相等，则溴代物的异构体的数目相等，则m、n的关系的关系 ：A2021/8/8 星期日213、直直链链烷烷烃烃的的通通式式可可用用CnH2n+2表表示示，现现有有一一系列芳香烃，按下列特点排列：系列芳香烃，按下列特点排列：，若用通式表示这一系列化合物，其通式应为：若用通式表示这一系列化合物，其通式应为：A、CnH2n-6 B、C6n+4H2n+6 C、C4n+6H2n+6 D、C2n+4H6n+6 B2021/8/8 星期日222021/8/8 星期日232021/8/8 星期日24