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1、 第二章第二章 烃和卤代烃烃和卤代烃 第一节第一节 脂肪烃脂肪烃1讨论讨论 阅读阅读P26P261.1.黑色的金子、工业的血液是什么？它的主要黑色的金子、工业的血液是什么？它的主要组成元素是什么？组成元素是什么？石油石油2.2.什么是烃的衍生物？什么是卤代径？什么是烃的衍生物？什么是卤代径？烃分子中的氢原子被其他原子或原子团烃分子中的氢原子被其他原子或原子团取代的产物称为烃的取代的产物称为烃的衍生物衍生物。烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物称为成的化合物称为卤代烃卤代烃。3.3.有机物的反应与无机物反应相比有何特点？有机物的反应与无机物反应相比有何特
2、点？（1 1）反应缓慢；（）反应缓慢；（2 2）产物复杂；）产物复杂；（3 3）反应常在有机溶剂中进行）反应常在有机溶剂中进行。2链状烃链状烃烃分子中碳和碳之间的连接呈链状烃分子中碳和碳之间的连接呈链状环状烃环状烃脂环烃脂环烃芳香烃芳香烃分子中含有一个或多个分子中含有一个或多个苯环的一类碳氢化合物苯环的一类碳氢化合物链烃链烃脂脂肪肪烃烃烃烃分子中含有碳环的烃分子中含有碳环的烃如何用树状分类法，按碳的骨架给烃分类？如何用树状分类法，按碳的骨架给烃分类？3烯烃烯烃脂脂肪肪烃烃烷烃烷烃炔烃炔烃饱和烃饱和烃不饱和烃不饱和烃说明：它们在化学性质上存在较大区别说明：它们在化学性质上存在较大区别4第一节第一
3、节 烷烃和烯烃烷烃和烯烃5相关知识回顾相关知识回顾1、烷烃：、烷烃：分子里碳原子跟碳原子都以单键单键结合成链状链状，碳原子剩余的价键价键全部跟氢原子结合的烃。烷烃的通式为CnH2n+2。2、烯烃：、烯烃：分子中含有碳碳双键碳碳双键的脂肪烃，分子中含有一个碳碳双键的烯烃的通式为CnH2n(n2)，最简式为CH2所有单烯烃都具有相同的碳和氢的质量分数所有单烯烃都具有相同的碳和氢的质量分数6碳原子数与沸点变化曲线图碳原子数与沸点变化曲线图碳原子数碳原子数沸沸点点思考与交流思考与交流P287碳原子数与密度变化曲线图碳原子数与密度变化曲线图碳原子数碳原子数相相对对密密度度8随着碳原子数的增加随着碳原子数
4、的增加熔沸点：逐渐熔沸点：逐渐升高升高；密度：逐渐密度：逐渐增大增大，且均小于水且均小于水；状态：气状态：气液液固；固；碳原子数小于等于碳原子数小于等于4的的烃为气态烃为气态水溶性：均不溶于水。水溶性：均不溶于水。分子式相同的烃，分子式相同的烃，支链越多，熔沸点越低支链越多，熔沸点越低1.同系物物理性质递变规律：同系物物理性质递变规律：烷烃：烷烃：C1C4 气态；气态；C5C16 液态；液态；C17以上以上 固态。固态。9练习：下列烷烃沸点最高的是练习：下列烷烃沸点最高的是（）ACH3CH2CH3 BCH3CH2CH2CH3 CCH3(CH2)3CH3 D(CH3)2CHCH2CH3C10均不
5、与强酸、强碱、强氧化剂（均不与强酸、强碱、强氧化剂（均不与强酸、强碱、强氧化剂（均不与强酸、强碱、强氧化剂（KMnOKMnO4 4）反应）反应）反应）反应 （2 2）稳定性）稳定性）稳定性）稳定性：（3 3）氧化反应）氧化反应）氧化反应）氧化反应：（4 4）取代）取代）取代）取代反应反应反应反应：2、烷烃的化学性质、烷烃的化学性质（1 1）结构）结构）结构）结构：单键，饱和单键，饱和单键，饱和单键，饱和 CH4 CH3Cl CH2Cl2 CHCl3 CCl4Cl2Cl2Cl2Cl2CH3CH3+Cl2 CH3CH2Cl+HCl光照光照CH4+2O2 CO2+2H2O点燃点燃注意：注意：连锁反应
6、连锁反应连锁反应连锁反应：产物为混合物：产物为混合物：产物为混合物：产物为混合物 特点：特点：特点：特点：1mol1mol卤素单质取代卤素单质取代卤素单质取代卤素单质取代1mol1mol氢原子氢原子氢原子氢原子 反应条件反应条件反应条件反应条件：只能与：只能与：只能与：只能与纯净的卤素纯净的卤素纯净的卤素纯净的卤素在在在在光照光照光照光照 条件下反应，不能与水溶液反应条件下反应，不能与水溶液反应条件下反应，不能与水溶液反应条件下反应，不能与水溶液反应11取代反应取代反应键断裂键断裂HHHHHCCH光照光照HHHHHCCCl+Cl Cl+H ClCH3CH3+Cl2 CH3CH2Cl+HCl光照
7、光照12C4H10 C2H4+C2H6 C4H10 CH4+C3H6 CH4 C+2H2高温高温（5 5）裂化反应）裂化反应）裂化反应）裂化反应：13练习：练习：Cu（溴苯）（溴苯）C6H6+Br2 FeBr3+HO-NO2浓浓H2SO45560NO2+H2O+HO-SO3H 7080SO3H+H2OABCDE1.下列反应属于取代反应的是下列反应属于取代反应的是 HBr浓硫酸浓硫酸14（1）氧化反应：）氧化反应：燃烧：燃烧：乙烯火焰明亮，冒黑烟。乙烯火焰明亮，冒黑烟。与酸性与酸性KMnOKMnO4 4的作用：的作用：5CH2CH2+12KMnO4+18H2SO410CO2 +12MnSO4+6
8、K2SO4+28H2OC Cn nH H2n2n+3n/2 O+3n/2 O2 2 nCOnCO2 2+nH+nH2 2O O点燃点燃 烯烃烯烃被氧化被氧化的部位的部位氧化氧化产产物物CH2=CO2RCH=C=R1R2C=OR1R2RCOOH使使KMnOKMnO4 4溶液褪色溶液褪色3、烯烃的化学性质、烯烃的化学性质15（2）烯烃的加成反应）烯烃的加成反应(与与H2、Br2、HX、H2O等等)：CH2=CH2+HBr CH3CH2Br 大量实验事实表明：凡是不对称结构的烯烃和酸大量实验事实表明：凡是不对称结构的烯烃和酸(HX)(HX)加成时，加成时，酸的负基酸的负基(X-)(X-)主要加到含氢
9、原子较少的双主要加到含氢原子较少的双键碳原子上键碳原子上，这称为马尔科夫尼科夫规则，也就是，这称为马尔科夫尼科夫规则，也就是马氏马氏规则规则。主产物主产物CH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br CH2=CH2+H2O CH3CH2OH催化剂催化剂加压、加热加压、加热CH3-CH=CH2+H2 CH3CH2CH3 催化剂催化剂16（3 3）加聚反应：）加聚反应：nCHnCH2 2=CHCH2 2催化剂催化剂CHCH2 2 CHCH2 2n 由相对分子质量小的化合物分子互相结合成由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的高分子的反应叫做相对分子质量大的高分子的反应叫做聚合反应。聚合
10、反应。由不饱和的相对分子质量小的化合物分子结由不饱和的相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量大的化合物分子，这样的聚合合成相对分子质量大的化合物分子，这样的聚合反应同时也是加成反应，所以这样聚合反应又叫反应同时也是加成反应，所以这样聚合反应又叫做做加聚反应。加聚反应。单体单体链节链节聚聚合合度度17 分别写出下列烯烃发生加聚反应的化分别写出下列烯烃发生加聚反应的化学方程式：学方程式：A.CH2=CHCH2CH3；B.CH3CH=CHCH2CH3；CH3CH2 CH C2H5nCH3CH3CH3 C CH nC2H5 CH CH nCH318完成【学与问】完成【学与问】P30烃的类烃的类别
11、别分子结构分子结构特点特点代表物代表物质质主要化学主要化学性质性质烷烃烷烃烯烃烯烃 烷烃和烯烃化学性质比较烷烃和烯烃化学性质比较全部单键、全部单键、饱和饱和CH4燃烧、取代、燃烧、取代、热分解热分解有碳碳双键、有碳碳双键、不饱和不饱和CH2=CH2燃烧、与强氧燃烧、与强氧化剂反应、加化剂反应、加成、加聚成、加聚误：误：CH2CH219CnH2n-2 (n4)代表物：代表物：1 1，3 3丁二烯丁二烯 CHCH2 2CHCHCHCHCHCH2 22 2、二烯烃的、二烯烃的通式：通式：CH2=C-CH=CH2CH32-2-甲基甲基-1-1，3 3丁二烯丁二烯也可叫作：异戊二烯也可叫作：异戊二烯【思
12、考】【思考】1，3-丁二烯分子中最少有多少个丁二烯分子中最少有多少个C原子在同原子在同一平面上？最多可以有多少个原子在同一平面上？能一平面上？最多可以有多少个原子在同一平面上？能发生加成反应吗？试写出它与发生加成反应吗？试写出它与Br2的加成产物的加成产物1 1、概念：、概念：含有两个碳碳双键（含有两个碳碳双键（C CC C）的不饱和链烃。）的不饱和链烃。（4 4）二烯烃性质）二烯烃性质20CH2=CH-CH=CH2+2Br2CH2=CH-CH=CH2+Br2Br Br BrBrCH2-CH-CH-CH2CH2-CH-CH=CH2BrBrCH2-CH=CH-CH2BrBr1,2 加成加成1,4
13、 加成加成CH2-CH-CH-CH21,2 Br1,4 Br(主产物主产物)(中间体中间体)3，4-二溴二溴-1-丁烯丁烯1，4-二溴二溴-2-丁烯丁烯（1）1，2-加成加成 和和 1，4-加成反应加成反应21n CH2=CH-CH=CH2 催化剂催化剂、P1 2 3 4 （1，3-丁二烯）丁二烯）聚聚1，3-丁二烯丁二烯CH2-CH=CH-CH2 n （2）加聚反应）加聚反应221/23/202323俗称：异戊二烯俗称：异戊二烯 聚异戊二烯聚异戊二烯学名：学名：2-甲基甲基-1，3-丁二烯丁二烯 （天然橡胶）（天然橡胶）nCH2=C-CH=CH2 CH2-C=CH-CH2nCH3CH3加聚加
14、聚CH2=C-CH=CH2 和和|CH3CH2=C-CH=CH-CH3|CH3写出下列物质发生加聚反应的化学方程式写出下列物质发生加聚反应的化学方程式 nCH2=C-CH=CH CH2-C=CH-CH n加聚加聚|CH3|CH3|CH3|CH324以以C4H8为例写出其烯烃类的同分异构体为例写出其烯烃类的同分异构体,并用系统命名法命名并用系统命名法命名思考思考：2-丁烯中与碳碳双键相连的两个碳原子、两个氢丁烯中与碳碳双键相连的两个碳原子、两个氢原子是否处于同一平面？若处于同一平面，与碳碳双键原子是否处于同一平面？若处于同一平面，与碳碳双键相连的两个碳原子是处于双键的同侧还是异侧？相连的两个碳原
15、子是处于双键的同侧还是异侧？CH2=CHCH2CH3CH3CH=CHCH3CH2=CCH3CH32-丁烯丁烯2-甲基甲基-1-丙烯丙烯1-丁烯丁烯254、烯烃的顺反异构、烯烃的顺反异构观察下列两组有机物结构特点，它们互为同分异构体吗？顺式异构顺式异构反式异构反式异构不是不是是是261、异构现象的产生：由于与双键碳相连的与双键碳相连的4个原子及个原子及2个碳原子共面个碳原子共面，且碳碳双键不能旋转碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象。2、分类：、分类：顺式异构和反式异构顺式异构和反式异构3、存在顺反异构的条件：每个双键碳原子连接了每个双键碳原子连接了 2个
16、不同的原子或原子团个不同的原子或原子团4、烯烃的同分异构现象的类型：碳链异构碳链异构官能团异构官能团异构位置异构位置异构顺反异构顺反异构27【练习】下列有机化合物有顺反异【练习】下列有机化合物有顺反异构体的是（构体的是（）ACH3CH3 BCH2CH2 CCH3CHCH2 DCH3CHCHCH3D28【练习】下列有机化合物有顺反异【练习】下列有机化合物有顺反异构体的是（构体的是（）A1,1-二氯乙烯二氯乙烯 B丙烯丙烯 C2-丁烯丁烯 D1-丁烯丁烯C形成顺反异构的条件：形成顺反异构的条件：1.1.具有碳碳双键具有碳碳双键2.2.组成双键的每个碳原子必须连接组成双键的每个碳原子必须连接两个不同
17、的原子或原子团。两个不同的原子或原子团。292、乙炔、乙炔1、概念：分子中含有、概念：分子中含有-CC-的脂肪烃。链状单炔烃的的脂肪烃。链状单炔烃的通式：通式：CnH2n-2(n2)分子式：分子式：电子式：电子式：结构式：结构式：结构简式：结构简式：空间结构特点：空间结构特点：C2H2 H C C HCHCH5、炔烃、炔烃（1）物性：乙炔是无色无味的气体，密度比空气）物性：乙炔是无色无味的气体，密度比空气小，不溶于水，易溶于有机溶剂小，不溶于水，易溶于有机溶剂（2）分子结构特点：）分子结构特点：H C C H 直线型，直线型，键角键角1800301、CC的键能和键长并不是的键能和键长并不是C-
18、C的三倍，的三倍，也不是也不是C=C和和CC之和。说明叁键中有二之和。说明叁键中有二个键不稳定，容易断裂，有一个键较稳定。个键不稳定，容易断裂，有一个键较稳定。2、含有叁键结构的相邻四原子在同一直线、含有叁键结构的相邻四原子在同一直线上。上。3、链烃分子里含有碳碳叁键的不饱和烃称、链烃分子里含有碳碳叁键的不饱和烃称为炔烃。为炔烃。4、乙炔是最简单的炔烃。、乙炔是最简单的炔烃。乙炔结构乙炔结构31（3）乙炔的实验室制法：）乙炔的实验室制法：药品：电石（药品：电石（CaC2）、水）、水原理：原理：装置：固体装置：固体+液体不加热制气体液体不加热制气体收集：排水集气法收集：排水集气法注意事项：注意事
19、项：a、为避免反应速率过快，用饱和食盐水代替水！、为避免反应速率过快，用饱和食盐水代替水！b、检查气密性、检查气密性c、将气体通过装有、将气体通过装有CuSO4溶液的洗气瓶以除溶液的洗气瓶以除H2S杂质杂质d、不能用启普发生器、不能用启普发生器e、点燃前需验纯、点燃前需验纯CaC2+2H2O Ca(OH)2+C2H232（4）乙炔的化学性质：）乙炔的化学性质：实验现象将纯净纯净的乙炔通入酸性酸性KMnO4溶液中将纯净的乙炔通入Br2的CCl4溶液中点燃验纯后验纯后的乙炔溶液褪色溶液褪色火焰明亮，有浓烟火焰明亮，有浓烟P32如图如图2-6溶液褪色溶液褪色33 CHCH+HCl催化剂催化剂 CH2
20、=CHCl（制氯乙烯）（制氯乙烯）b、乙炔能使酸性、乙炔能使酸性KMnO4溶液褪色。溶液褪色。（4）乙炔的化学性质：）乙炔的化学性质：氧化反应：氧化反应：a、易燃烧：、易燃烧：2 2C C2HH2+5O+5O2 4CO4CO2+2H+2H2OO 氧炔焰常用来焊接或切割金属氧炔焰常用来焊接或切割金属加成反应：加成反应：与与Br2、H2、HCl的加成的加成CHCH+2Br2 CHBr2CHBr2CHCH+2H2 CH3CH334乙炔的化学性质：乙炔的化学性质：2 2C C2 2H H2 2+5 5O O2 2 点燃点燃 4 4COCO2 2+2 2H H2 2O(l)O(l)；H=-2600KJ/
21、molH=-2600KJ/mol火焰明亮，并伴有浓烈的黑烟。火焰明亮，并伴有浓烈的黑烟。351、哪些脂肪烃能被KMnO4酸性溶液氧化？它们有什么结构特点？2、在烯烃分子中如果双键碳上连接了两个不同的原子或原子团，将可以出现顺反异构。请问在炔烃分子中是否也存在顺反异构？学与问学与问36四、脂肪烃的来源及应用四、脂肪烃的来源及应用1、来源：石油、天然气、煤等、来源：石油、天然气、煤等 常压、减压分馏；催化裂化（裂解）、催化常压、减压分馏；催化裂化（裂解）、催化重整；煤的干馏、液化等。（重整；煤的干馏、液化等。（P.36学与问）学与问）2、应用：气态烯烃是最基本的化工原料、应用：气态烯烃是最基本的化
22、工原料3738CH2=CHClCH CH+HCl 催化剂催化剂nCH2=CHCl加温、加压加温、加压催化剂催化剂 CH2 CH Cln练习练习1:乙炔是一种重要的基乙炔是一种重要的基本有机原料，可以用来制备本有机原料，可以用来制备氯乙烯氯乙烯,写出乙炔制取聚氯乙写出乙炔制取聚氯乙烯的化学反应方程式。烯的化学反应方程式。39练练习习2、某某气气态态烃烃0.5mol能能与与1mol HCl氯氯化化氢氢完完全全加加成成，加加成成产产物物分分子子上上的的氢氢原原子子又又可可被被3mol Cl2取取代代，则气态烃可能是则气态烃可能是A、CH CH B、CH2=CH2 C、CHCCH3 D、CH2=C(C
23、H3)CH3 练习练习3、含一叁键的炔烃，氢化后的产物结构简式为、含一叁键的炔烃，氢化后的产物结构简式为此炔烃可能有的结构有（此炔烃可能有的结构有（）A1种种B2种种C3种种D4种种404、在在标标准准状状况况下下将将11.2升升乙乙烯烯和和乙乙炔炔的的混混合合气气通通入入到到溴溴水水中中充充分分反反应应，测测得得有有128克克溴溴参参加加了了反反应应，测测乙乙烯、乙炔的物质的量之比为（烯、乙炔的物质的量之比为（）A1 2B2 3C3 4D4 5 5、描描述述CH3CH=CHCCCF3分分子子结结构构的的下下列列叙述中正确的是（叙述中正确的是（）A6个碳原子有可能都在一条直线上个碳原子有可能都
24、在一条直线上B6个碳原子不可能都在一条直线上个碳原子不可能都在一条直线上C6个碳原子有可能都在同一平面上个碳原子有可能都在同一平面上D6个碳原子不可能都在同一平面上个碳原子不可能都在同一平面上 41练习练习6：CaC2和和ZnC2、Al4C3、Mg2C3、Li2C2等都同属等都同属离子型碳化物，请通过对离子型碳化物，请通过对CaC2制制C2H2的反应进行思考，的反应进行思考，从中得到必要的启示，写出下列反应的产物：从中得到必要的启示，写出下列反应的产物：AZnC2水解生成水解生成（）BAl4C3水解生成（水解生成（）CMg2C3水解生成（水解生成（）DLi2C2水解生成水解生成（）C2H2 C
25、H4 C3H4 C2H242烷烃、烯烃、炔烃的结构烷烃、烯烃、炔烃的结构甲烷乙烯乙炔结构简式CH4CH2=CH2CHCH结构特点全部单键,饱和有碳碳双键,不饱和有碳碳三键,不饱和空间结构43加成反应过程分析加成反应过程分析1,2二溴乙烯二溴乙烯1,1,2,2四溴乙烷四溴乙烷CHCH+2Br2 CHBr2CHBr244学与问学与问 P30烃的烃的类别类别分子结构分子结构特点特点代表物代表物质质主要化学主要化学性质性质烷烃烷烃烯烃烯烃全部单键、全部单键、饱和饱和有碳碳双有碳碳双键、不饱键、不饱和和CHCH4 4CHCH2 2=CH=CH2 2燃烧、取代、燃烧、取代、热分解热分解燃烧、与强燃烧、与强氧化剂反应、氧化剂反应、加成、加聚加成、加聚451/23/202346