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1、第二章第二章 烃和卤代烃烃和卤代烃第一节第一节 脂肪烃脂肪烃第一课时第一课时你知道吗？你知道吗？1、黑色的金子、工业的血液是什么？它的主要、黑色的金子、工业的血液是什么？它的主要组成元素是什么？组成元素是什么？2、什么是烃的衍生物？什么是卤代径？、什么是烃的衍生物？什么是卤代径？ 烃可以看作是有机化合物的烃可以看作是有机化合物的母体母体，烃分，烃分子中的氢原子被其他原子或原子团取代的产子中的氢原子被其他原子或原子团取代的产物称为它的物称为它的衍生物衍生物。 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物称为成的化合物称为卤代烃卤代烃3、有机物的反应与无机物反应相
2、比有何特点？、有机物的反应与无机物反应相比有何特点？烃和卤代烃等有机物的反应与无机物烃和卤代烃等有机物的反应与无机物反应相比有其特点：反应相比有其特点：（1）反应缓慢反应缓慢。有机分子中的原子一般以共价。有机分子中的原子一般以共价键结合，有机反应是分子之间的反应。键结合，有机反应是分子之间的反应。（2）反应产物复杂反应产物复杂。有机物往往具有多个反应。有机物往往具有多个反应部位，在生成主要产物的同时，往往伴有其部位，在生成主要产物的同时，往往伴有其他副产物的生成。他副产物的生成。（3）反应常在有机溶剂中进行反应常在有机溶剂中进行。有机物一般在。有机物一般在水中的溶解度较小，而在有机溶剂中的溶解
3、水中的溶解度较小，而在有机溶剂中的溶解度较大。度较大。链状烃链状烃烃分子中碳和碳之间的连接呈链状烃分子中碳和碳之间的连接呈链状环状烃环状烃脂环烃脂环烃芳香烃芳香烃分子中含有一个或多个苯分子中含有一个或多个苯环的一类碳氢化合物环的一类碳氢化合物链烃链烃脂脂肪肪烃烃烃烃分子中含有碳环的烃分子中含有碳环的烃CH3CH2CH3思考与交流思考与交流(1) (1) P28P28碳原子数碳原子数碳原子数与沸点变化曲线图碳原子数与沸点变化曲线图沸沸点点碳原子数与密度变化曲线图碳原子数与密度变化曲线图碳原子数碳原子数相相对对密密度度物理性质归纳：物理性质归纳： 烷烃和烯烃的物理性质随着分子中碳原子烷烃和烯烃的物
4、理性质随着分子中碳原子数的递增，呈现规律性的变化，沸点逐数的递增，呈现规律性的变化，沸点逐渐渐 ，相对密度逐渐，相对密度逐渐 ，常温下的，常温下的存在状态，也由存在状态，也由 。 升高升高增大增大气态逐渐过度到液态、固态气态逐渐过度到液态、固态2022-6-5思考与交流思考与交流(2)(2)（1）CH3CH3+Cl2 CH3CH2Cl+HCl光光（2）CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br（3）CH2=CH2+H2O CH3CH2OH催化剂催化剂加压、加热加压、加热（4） nCH2=CH2催化剂催化剂CH2 CH2n取代反应：取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其它有机物分子中某些原
5、子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。原子或原子团所代替的反应。加成反应加成反应加聚反应：加聚反应：通过加成反应聚合成高分子化合物的通过加成反应聚合成高分子化合物的反应（加成聚合反应）。反应（加成聚合反应）。加成反应：加成反应：有机物分子中未饱和的碳原子跟其它原有机物分子中未饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成别的物质的反应。子或原子团直接结合生成别的物质的反应。一、烷烃和烯烃一、烷烃和烯烃1 1、烷烃、烷烃CnH2n+21）通式：通式： CH4CH2CH3CH3CH3CH2CH3CH2CH22）同系物：同系物： 分子结构相似，在分子组成上相差一个或若干分子结构相似，在分子组成上相差
6、一个或若干个个CH2原子团的物质，互称为同系物。原子团的物质，互称为同系物。3）物理性质：物理性质： 随着分子中碳原子数的增多，烷烃同系物的物随着分子中碳原子数的增多，烷烃同系物的物理性质呈现规律性变化，即熔沸点逐渐升高，理性质呈现规律性变化，即熔沸点逐渐升高，密度逐渐增大。密度逐渐增大。注意：注意： 、所有烷烃均难溶于水，密度均小于、所有烷烃均难溶于水，密度均小于1 1。、常温下烷烃的状态：、常温下烷烃的状态： C1C4气态；气态； C5C16液态；液态； C17以上为固态。以上为固态。4）化学性质：化学性质： 2 、氧化反应、氧化反应燃烧燃烧: CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O燃烧
7、燃烧1、通常状况下，它们很稳定，跟酸、碱及氧化物、通常状况下，它们很稳定，跟酸、碱及氧化物都不发生反应，也难与其他物质化合。都不发生反应，也难与其他物质化合。3 、取代反应、取代反应CH4CH3ClCH2Cl2CHCl3CCl4Cl2Cl2Cl2Cl24 、热分解、热分解C4H10 C2H4+C2H6 C4H10 CH4+C3H6 2、烯烃、烯烃1）通式：通式： CnH2nC2H4CH2C3H6CH2CH2C4H8乙烯分子的结构乙烯分子的结构乙烯与乙烷相比少两个氢原子。乙烯与乙烷相比少两个氢原子。C原子为满足原子为满足4个价键，个价键，碳碳键必须以双键存在。碳碳键必须以双键存在。 请书写出乙烯
8、分子的电子式和结构式请书写出乙烯分子的电子式和结构式 ？书写注意事项和结构简式的正误书写：书写注意事项和结构简式的正误书写：正：正：CH2=CH2 H2C=CH2误：误：CH2CH22）物理性质：物理性质： 随着分子中碳原子数的增多，烯烃同系随着分子中碳原子数的增多，烯烃同系物的物理性质呈现规律性变化，即熔沸物的物理性质呈现规律性变化，即熔沸点逐渐升高，密度逐渐增大。点逐渐升高，密度逐渐增大。3）化学性质：化学性质： （1）加成反应）加成反应(与与H2、Br2、HX、H2O等等)：CH3-CH=CH2 + H2 CH3CH2CH3 催化剂催化剂CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br使溴水
9、褪色使溴水褪色（2）氧化反应：）氧化反应： 燃烧：燃烧：催化氧化：催化氧化：火焰明亮，冒黑烟。火焰明亮，冒黑烟。与酸性与酸性KMnOKMnO4 4的作用：的作用：2CH2=CH2 +O2 2CH3CHO催化剂催化剂加热加压加热加压5CH2CH2 + 12KMnO4 +18H2SO410CO2 + 12MnSO4 + 6K2SO4 + 28H2O使使KMnO4溶液褪色溶液褪色（3）加聚反应：）加聚反应：nCH2=CH2催化剂催化剂CH2 CH2n 由相对分子质量小的化合物分子互相结合由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的高分子的反应叫做成相对分子质量大的高分子的反应叫做聚合反聚合
10、反应。应。 由不饱和的相对分子质量小的化合物分子由不饱和的相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量大的化合物分子，这样的结合成相对分子质量大的化合物分子，这样的聚合反应同时也是加成反应，所以这样聚合反聚合反应同时也是加成反应，所以这样聚合反应又叫做应又叫做加聚反应。加聚反应。学与问学与问 P30烃的烃的类别类别分子结构分子结构特点特点代表物质代表物质主要化学主要化学性质性质烷烃烷烃全部单键、全部单键、饱和饱和CH4燃烧、取代、燃烧、取代、热分解热分解烯烃烯烃有碳碳双键、有碳碳双键、不饱和不饱和CH2=CH2燃烧、与强燃烧、与强氧化剂反应、氧化剂反应、加成、加聚加成、加聚 乙烯与乙烷结构的对
11、比乙烯与乙烷结构的对比分子式分子式C2H6结构式结构式键的类别键的类别键角键角键长键长（10-10米）米）键能键能（KJ/mol） 空间各原子空间各原子的位置的位置 CC 10928 1.543482C和和6H不在不在同一平面上同一平面上C=C120 1.336152C和和4H在同在同一平面上一平面上C2H43、二烯烃、二烯烃1）通式：通式： CnH2n23）化学性质：化学性质： 两个双键在碳链中的不同位置：两个双键在碳链中的不同位置：CC=C=CC 累积二烯烃累积二烯烃（不稳定）（不稳定）C=CC=CC 共轭二烯烃共轭二烯烃 C=CCC=C 孤立二烯烃孤立二烯烃 2）类别：类别： + Cl2
12、ClCl1，2加成加成+ Cl2ClCl1，4加成加成a a、加成反应、加成反应b b、加聚反应、加聚反应n CH2=CCH=CH2 CH3 CH2C=CHCH2 n CH3催化剂催化剂 分别写出下列烯烃发生加聚反应的分别写出下列烯烃发生加聚反应的化学方程式：化学方程式：A、CH2=CHCH2CH3；B、CH3CH=CHCH2CH3；C、CH3C=CHCH3；CH3二、烯烃的顺反异构二、烯烃的顺反异构由于由于碳碳双键碳碳双键不能旋转而导致分子中原不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象，称为生的异构现象，称为顺反异构顺反异构。产生顺
13、反异构体的条件：产生顺反异构体的条件：CabCab双键两端的同一个碳原子双键两端的同一个碳原子上不能连有相同基团上不能连有相同基团只有只有这样才会产生顺反异构体。这样才会产生顺反异构体。即即a b，a b ，且，且 a = a、b = b 至少有一个存至少有一个存在。在。烯烃的同分烯烃的同分异构现象异构现象 碳链异构碳链异构 位置异构位置异构 官能团异构官能团异构 顺反异构顺反异构 思考题：下列物质中没有顺反异构的是哪些？思考题：下列物质中没有顺反异构的是哪些？1、 1，2-二氯乙烯二氯乙烯2、 1，2-二氯丙烯二氯丙烯3、 2-甲基甲基-2-丁烯丁烯4、 2-氯氯-2-丁烯丁烯 练习练习1下
14、列哪些物质存在顺反异构？下列哪些物质存在顺反异构？(A)，二氯丙烯，二氯丙烯 (B) 2-丁烯丁烯(C) 丙烯丙烯(D) 1-丁烯丁烯练习练习2. 请问在炔烃分子中是否也存在顺反请问在炔烃分子中是否也存在顺反 异构？异构？AB（1）丁烯的碳链和位置异构：）丁烯的碳链和位置异构： CH2=CH-CH2-CH3 CH3 CH=CHCH3 1-丁烯丁烯 2-丁烯丁烯 （1） （2） （1），（），（2）是双键位置异构。）是双键位置异构。练习练习：写出丁烯的同分异构体。：写出丁烯的同分异构体。 CH3 C=CH2 CH3 异丁烯异丁烯 （3）（2）2-丁烯又有两个顺反异构体：丁烯又有两个顺反异构体：H
15、3C CH3 H3C H C=C C=C H H H CH3 顺顺-2-丁烯丁烯 反反-2-丁烯丁烯 （4） （5）第二课时第二课时三、炔烃三、炔烃分子里含有分子里含有碳碳三键碳碳三键的一类脂肪的一类脂肪烃称为烃称为炔烃炔烃。1 1、概念：、概念：2、炔烃的通式：、炔烃的通式：CnH2n2 （n2）3、炔烃的通性：、炔烃的通性：（1）物理性质：）物理性质：随着碳原子数的增多，随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高，液态时的密度逐渐增加。沸点逐渐升高，液态时的密度逐渐增加。 C小于等于小于等于4时为气态时为气态（2）化学性质：能发生氧化反应，加成）化学性质：能发生氧化反应，加成反应。反应。4、乙炔、乙
16、炔1）乙炔的分子结构：乙炔的分子结构：电子式电子式:HCCH 结构简式结构简式:CHCH 或或 HCCH结构式结构式:C H C H 直线型，键角直线型，键角1800空间结构：空间结构：2Pz2Py2Px2S2P2S激发杂化2PSPCCHH0.120nm0.106nm180(1)sp杂化杂化 乙炔中的碳原子为乙炔中的碳原子为SP杂化杂化，分子呈，分子呈直线构型直线构型。两个碳原子的两个碳原子的sp杂化轨道沿各自对称轴形成杂化轨道沿各自对称轴形成CC 键键，另两个另两个sp杂化轨道分别与两个氢原子的杂化轨道分别与两个氢原子的1s轨道重叠形成轨道重叠形成两个两个CH 键键，两个，两个py轨道和两个
17、轨道和两个pz轨道分别从侧面相轨道分别从侧面相互重叠，形成两个相互垂直的互重叠，形成两个相互垂直的CC 键，形成乙炔分子。键，形成乙炔分子。 (2)空间结构是直线型：空间结构是直线型： 三个三个键在一条直线上。键在一条直线上。 spsp杂杂化化轨轨道道 1、CC的键能和键长并不是的键能和键长并不是C-C的三倍，的三倍，也不是也不是C=C和和CC之和。说明叁键中有二之和。说明叁键中有二个键不稳定，容易断裂，有一个键较稳定。个键不稳定，容易断裂，有一个键较稳定。2、含有叁键结构的相邻四原子在同一直线、含有叁键结构的相邻四原子在同一直线上。上。3、链烃分子里含有碳碳叁键的不饱和烃称、链烃分子里含有碳
18、碳叁键的不饱和烃称为炔烃。为炔烃。4、乙炔是最简单的炔烃。、乙炔是最简单的炔烃。 乙炔结构乙炔结构2 2）乙炔的实验室制法：乙炔的实验室制法：CaC2+2HOH C2H2+Ca(OH)2 +127KJ B、反应原理：、反应原理： A.原料：原料：CaC2与与H2O C.装置：装置： D.收集方法收集方法 E.净化：净化：下列那种装置可以用来做为乙炔的制取装置下列那种装置可以用来做为乙炔的制取装置?A AB BC CD DE EF F下列那种装置可以用来做为乙炔的收集装置下列那种装置可以用来做为乙炔的收集装置? 实验中采用块状实验中采用块状CaC2和饱和食盐水，和饱和食盐水，为什么为什么实验中为
19、什么要实验中为什么要采用分液漏斗采用分液漏斗制出的乙炔气体制出的乙炔气体为什么先通入为什么先通入硫酸铜溶液硫酸铜溶液装置：装置：固液发生装置固液发生装置（1）反应装置不能用）反应装置不能用启普发生启普发生器器，改用广口瓶和长颈漏斗，改用广口瓶和长颈漏斗因为：因为：a 碳化钙与水反应较剧烈，碳化钙与水反应较剧烈，难以控反制应速率；难以控反制应速率； b 反应会放出大量热量，反应会放出大量热量，如操作不当，会使启普发生器炸如操作不当，会使启普发生器炸裂。裂。（2）实验中常用饱和食盐水代）实验中常用饱和食盐水代替水，替水，目的：降低水的含量，得到平目的：降低水的含量，得到平稳的乙炔气流。稳的乙炔气流
20、。（3）制取时在导气管口附近塞入少量棉花）制取时在导气管口附近塞入少量棉花 目的：为防止产生的泡沫涌入导管。目的：为防止产生的泡沫涌入导管。（4）纯净的乙炔气体是无色无味的气体。）纯净的乙炔气体是无色无味的气体。用电石和水反应制取的乙炔，常闻到有恶臭用电石和水反应制取的乙炔，常闻到有恶臭气味，是气味，是因为因为在电石中含有少量硫化钙、砷在电石中含有少量硫化钙、砷化钙、磷化钙等杂质，跟水作用时生成化钙、磷化钙等杂质，跟水作用时生成H2S、ASH3、PH3等气体有特殊的气味所致。等气体有特殊的气味所致。制取制取：收集一集气瓶乙炔气体，观察其物理性质收集一集气瓶乙炔气体，观察其物理性质实验探究实验探
21、究物理性质物理性质: 乙炔是无色、无味的气体，微溶于水乙炔是无色、无味的气体，微溶于水实验实验现象现象将纯净的乙炔通入盛有将纯净的乙炔通入盛有KMnO4酸性溶液的试管中酸性溶液的试管中将纯净的乙炔通入盛有溴的将纯净的乙炔通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中四氯化碳溶液的试管中点燃验纯后的乙炔点燃验纯后的乙炔溶液紫色逐渐褪去。溶液紫色逐渐褪去。溴的颜色逐渐褪去，生成无色溴的颜色逐渐褪去，生成无色易溶于四氯化碳的物质。易溶于四氯化碳的物质。火焰明亮，并伴有浓烟。火焰明亮，并伴有浓烟。乙炔的化学性质：乙炔的化学性质：2C2H2+5O2 点燃点燃 4CO2+2H2O（l）+2600KJA、氧化反应：、氧化
22、反应：（1）可燃性：）可燃性：火焰明亮，并伴有浓烟。火焰明亮，并伴有浓烟。甲烷、乙烯、乙炔的燃烧甲烷、乙烯、乙炔的燃烧 c 、与、与HX等的反应等的反应B、加成反应、加成反应CHCH+H2O CH3CHO（制乙醛）（制乙醛）CHCH+HCl催化剂催化剂 CH2=CHCl（制氯乙烯）（制氯乙烯）溶液紫色逐渐褪去溶液紫色逐渐褪去2KMnO4+ 3H2SO4+ C2H22MnSO4+ K2SO4+2CO2+ 4H2O（2）乙炔能使酸性）乙炔能使酸性KMnO4溶液溶液褪色褪色。a 、使溴水褪色、使溴水褪色b 、催化加氢、催化加氢思考思考 1、 在烯烃分子中如果双键碳上连接了两在烯烃分子中如果双键碳上连
23、接了两个不同的原子或原子团，将可以出现顺反异构，个不同的原子或原子团，将可以出现顺反异构，请问在炔烃分子中是否也存在顺反异构？请问在炔烃分子中是否也存在顺反异构？ 2 、根据乙烷、乙烯、乙炔的分子结构特、根据乙烷、乙烯、乙炔的分子结构特点，你能否预测乙炔可能具有什么化学性质？点，你能否预测乙炔可能具有什么化学性质？ 本节学习乙炔的结构、制法、重要性质和本节学习乙炔的结构、制法、重要性质和主要用途。主要用途。是含有是含有C C叁键的直线型分子叁键的直线型分子小结可燃性可燃性, 氧化反应、加成反应。氧化反应、加成反应。焊接或切割金属焊接或切割金属, 化工原料。化工原料。CH2=CHClCH CH
24、+ HCl 催化剂催化剂nCH2=CHCl加温、加压加温、加压催化剂催化剂 CH2 CH Cln练习练习1: 乙炔是一种重要的基乙炔是一种重要的基本有机原料，可以用来制备本有机原料，可以用来制备氯乙烯氯乙烯,写出乙炔制取聚氯乙写出乙炔制取聚氯乙烯的化学反应方程式。烯的化学反应方程式。练习练习2、某气态烃、某气态烃0.5mol能与能与1mol HCl氯化氢完全加氯化氢完全加成，加成产物分子上的氢原子又可被成，加成产物分子上的氢原子又可被3mol Cl2取代，取代，则气态烃可能是则气态烃可能是A、CH CH B、CH2=CH2 C、CHCCH3 D、CH2=C(CH3)CH3 练习练习3、含一叁键
25、的炔烃，氢化后的产物结构简式为、含一叁键的炔烃，氢化后的产物结构简式为此炔烃可能有的结构有（此炔烃可能有的结构有（ ） A1种种B2种种C3种种D4种种4、在标准状况下将、在标准状况下将11.2升乙烯和乙炔的混合气通入到升乙烯和乙炔的混合气通入到溴水中充分反应，测得有溴水中充分反应，测得有128克溴参加了反应，测乙克溴参加了反应，测乙烯、乙炔的物质的量之比为（烯、乙炔的物质的量之比为（ ）A1 2B2 3C3 4D4 5 5、描述、描述CH3CH = CHCCCF3分子结构的下列分子结构的下列叙述中正确的是（叙述中正确的是（ ）A6个碳原子有可能都在一条直线上个碳原子有可能都在一条直线上B6个
26、碳原子不可能都在一条直线上个碳原子不可能都在一条直线上C6个碳原子有可能都在同一平面上个碳原子有可能都在同一平面上D6个碳原子不可能都在同一平面上个碳原子不可能都在同一平面上 练习练习6：CaC2和和ZnC2、Al4C3、Mg2C3、Li2C2等都同属等都同属离子型碳化物，请通过对离子型碳化物，请通过对CaC2制制C2H2的反应进行思考，的反应进行思考，从中得到必要的启示，写出下列反应的产物：从中得到必要的启示，写出下列反应的产物：AZnC2水解生成水解生成 （ ）BAl4C3水解生成（水解生成（ ）CMg2C3水解生成（水解生成（ ）DLi2C2水解生成水解生成 （ ）C2H2 CH4 C3
27、H4 C2H2四、脂肪烃的来源及其应用四、脂肪烃的来源及其应用脂肪烃的来源有石油、天然气和煤等。脂肪烃的来源有石油、天然气和煤等。石油石油通过通过常压分馏常压分馏可以得到石油气、汽油、煤可以得到石油气、汽油、煤油、柴油等；而油、柴油等；而减压分馏减压分馏可以得到润滑油、石可以得到润滑油、石蜡等分子量较大的烷烃；通过石油和气态烯烃，蜡等分子量较大的烷烃；通过石油和气态烯烃，气态烯烃是最基本的化工原料；而气态烯烃是最基本的化工原料；而催化重整催化重整是是获得芳香烃的主要途径。获得芳香烃的主要途径。煤煤也是获得有机化合物的源泉。通过煤焦油的也是获得有机化合物的源泉。通过煤焦油的分馏分馏可以获得各种芳
28、香烃；通过煤矿直接或间可以获得各种芳香烃；通过煤矿直接或间接液化，可以获得燃料油及多种化工原料。接液化，可以获得燃料油及多种化工原料。天然气天然气是高效清洁燃料，主要是烃类气体，以是高效清洁燃料，主要是烃类气体，以甲烷为主。甲烷为主。原油的分馏及裂化的产品和用途原油的分馏及裂化的产品和用途学与问学与问 石油分馏石油分馏是利用石油中各组分的沸点是利用石油中各组分的沸点不同而加以分离的技术。不同而加以分离的技术。分为分为常压分馏常压分馏和和减压分馏减压分馏，常压分馏常压分馏可以得到石油气、汽可以得到石油气、汽油、煤油、柴油和重油；重油再进行油、煤油、柴油和重油；重油再进行减压减压分馏分馏可以得到润
29、滑油、凡士林、石蜡等。可以得到润滑油、凡士林、石蜡等。减压分馏减压分馏是利用低压时液体的沸点降低的是利用低压时液体的沸点降低的原理，使重油中各成分的沸点降低而进行原理，使重油中各成分的沸点降低而进行分馏，避免高温下有机物的炭化。分馏，避免高温下有机物的炭化。 石油石油催化重整催化重整的目的有两个：提高汽油的辛的目的有两个：提高汽油的辛烷值和制取芳香烃。烷值和制取芳香烃。 石油石油催解催解是深度的裂化，是深度的裂化，使使短链的烷烃短链的烷烃进一进一步分解生成乙烷、丙烷、丁烯等重要石油化工原步分解生成乙烷、丙烷、丁烯等重要石油化工原料。料。 石油的石油的催化裂化催化裂化是将重油成分（如石油）在是将重油成分（如石油）在催化剂存在下，在催化剂存在下，在460520及及100kPa 200kPa的压强下，长链烷烃断裂成短链烷烃的压强下，长链烷烃断裂成短链烷烃和烯烃，从和烯烃，从而大大提高汽油的产量。而大大提高汽油的产量。烷烃、烯烃、炔烃的结构烷烃、烯烃、炔烃的结构甲烷乙烯乙炔结构简式CH4CH2=CH2CHCH结构特点全部单键,饱和有碳碳双键,不饱和有碳碳三键,不饱和空间结构