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1、其次章其次章 烷烃烷烃第一节第一节 烷烃的通式同系列和构造异构烷烃的通式同系列和构造异构其次节其次节 烷烃的结构烷烃的结构第三节第三节 烷烃的命名烷烃的命名第四节第四节 烷烷烃的物理性质烃的物理性质第五节第五节 烷烷烃的化学性质烃的化学性质第六节第六节 烷烃的来源与用途烷烃的来源与用途第一节第一节 烷烃的通式、同系列和构烷烃的通式、同系列和构造异构造异构一、烷烃的通式和同系列一、烷烃的通式和同系列 分子中的碳原子以单键相互连接，其余价键与氢原子结合的链烃叫做烷烃烷烃，烷烃又称为饱和烃饱和烃。烷烃是一系列化合物的总称。在烷烃分子中，碳原子数由1向上递增，这些烷烃分别称为甲烷、乙烷、丙烷、丁烷等。
2、他们的分子式和构造式如下：结论结论:由上面的分子式和构造式可以看出，碳原子和氢原子之间的数量关系是确定的。从甲烷起先，每增加一个碳原子，就相应增加两个氢原子，若烷烃分子中含有n个碳原子，则含有2n2个氢原子，因此烷烃的通式为CnH2n2 由上面的构造式也不难看出，相邻的两烷烃分子间相差一个CH2基团，这个CH2基团叫做系差。像烷烃分子这样，通式相同、结构相像、在组成上相差一个或多个系差的一系列化合物叫做同系列。同系列中的各化合物互称为同系物。同系物一般具有相像的化学性质。烷烃同系列中，甲烷、乙烷、丙烷只有一种结合方式，没有异构现象，从丁烷起就有同分异构现象。二、烷烃的构造异构二、烷烃的构造异构
3、 前者称为正丁烷，后者称为异丁烷。明显，正丁烷和异丁烷是同分异构体。这种由分子中各原子的不同连接方式和次序而引起的同分异构现象叫做构造异构。他们的不同是碳原子间相连形成的碳链发生了变更，因此又叫做碳链异构。其次节其次节 烷烃的结构烷烃的结构一、碳原子的一、碳原子的sp3杂化杂化 碳原子在成键的过程中首先要碳原子在成键的过程中首先要吸取确定的能量，使吸取确定的能量，使2s轨道的一个轨道的一个电子跃迁到电子跃迁到2p空轨道中，形成碳原空轨道中，形成碳原子的激发态。激发态的碳原子具有子的激发态。激发态的碳原子具有四个单电子，因此碳原子为四价的。四个单电子，因此碳原子为四价的。跃迁 2px 2py 2
4、pz 2px 2py 2pz 2s 2s 基态基态 激发态激发态甲烷分子为一正四面体结构，碳原子居于正四面体的中心，和碳原子相连的四个氢原子，居于四面体的四个角（如下图），四个碳氢键键长都为0.110nm，H-C-H键角都是109.5。结构式结构式 构造式构造式 Sp3杂化轨道构型sp3杂化过程二、二、键的形成及其特性键的形成及其特性 两个成键原子轨道沿对称轴方向相互重叠（头碰头”方式重叠）而形成的键叫键。第三节第三节 烷烃的命名烷烃的命名一、伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、一、伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氢原子叔氢原子碳原子伯碳原子（又称为一级碳原子）仲碳原子（又称为二级碳原子）叔碳原子（
5、又称为三级碳原子）季碳原子（又称为四级碳原子）烷烃分子去掉一个氢原子而剩下的原子团称为烷基烷基。二、烷基的命名二、烷基的命名(一一)一般命名法一般命名法 习惯命名法是依据烷烃分子中碳原子习惯命名法是依据烷烃分子中碳原子的数目命名为的数目命名为“正（或异、新）某烷正（或异、新）某烷”。其中其中“某某”字代表碳原子数目，其表示方字代表碳原子数目，其表示方法为：含碳原子数目为法为：含碳原子数目为C1C10的用天干的用天干名称甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、名称甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示；含壬、癸来表示；含10个以上碳原子时，用个以上碳原子时，用中文数中文数 字字“十一、十二、十一、
6、十二、”来表示。来表示。命名原则如下：命名原则如下：当分子结构为直链时，将其命名为“正某烷”。例如：CH3CH2CH2CH2CH3正戊烷正戊烷 正十二烷正十二烷三、烷烃的命名三、烷烃的命名当分子结构为“”时，将其异丁烷异丁烷 异庚烷异庚烷 新戊烷新戊烷 新己烷新己烷例如：CH3CH(CH2)nCH3CH3命名为“异某烷”。当分子结构为“”时，将其命CH3C(CH2)nCH3CH3CH3名为“新某烷”。例如：(二二)系统命名法系统命名法 （1 1）直链烷烃的命名）直链烷烃的命名）直链烷烃的命名）直链烷烃的命名 对于直链烷烃的命对于直链烷烃的命对于直链烷烃的命对于直链烷烃的命名和一般命名法基本相同
7、，仅不写名和一般命名法基本相同，仅不写名和一般命名法基本相同，仅不写名和一般命名法基本相同，仅不写 正正正正 字。字。字。字。十二烷十二烷 选母体（或主链）选择分子中最长的碳链作为母体），若有两条或两条以上等长碳链时，应选择支链最多的一条为母体，依据母体所含碳原子数目称“某烷”。（2 2）支链烷烃的命名法的步骤：）支链烷烃的命名法的步骤：）支链烷烃的命名法的步骤：）支链烷烃的命名法的步骤：母体名称为“己烷己烷”例例1 例例2母体名称为“戊烷戊烷”编号 遵循“最低系列”原则。即给母体以不同方向编号，得到两种不同编号的系列，则顺次逐项比较各系列的不同位次，最先遇到的位次最小者定为“最低系列”。从左
8、至右：从右至左：2 3 5（最低系列最低系列）例例3从左至右：2 7 8(最低系列最低系列)从右至左：若两个系列编号相同时，简洁基团（非优先基团）占较小位号。选从左至右：3，4（不能选C2H5占3位，CH3占4位）例例4例例5 写出全名称 依据取代基的位次（用阿拉伯数字表示）、相同取代基的数目（用中文数字“二、三”表示）、取代基的名称、母体名称的依次写出全名称。留意：阿拉伯数字之间用“，”隔开；阿拉伯数字与文字之间用“”相连；不同取代基列出依次应按“基团次序规则”（参见第四章立体异构），较优基团后列出的原则处理。前面五个例题的名称如下:2,4-二甲基己烷二甲基己烷3-甲基甲基-4-乙基己烷乙基
9、己烷 2,7,8-三甲基癸烷三甲基癸烷2,3,5-三甲基己烷三甲基己烷例例2例例3例例4例例52-甲基甲基-3-乙基戊烷乙基戊烷第四节第四节 烷烃的物理性质烷烃的物理性质 常温常压下，四个碳原子以内的脂烃为气体；C5C16的烷烃、C5C18的烯烃、C5C17的炔烃、C5C11的环烷烃为液体；高级脂烃为固体。一、物态一、物态 同系列的烃化合物的沸点随分子中碳原子数的增加而上升。同碳数的同系列的烃化合物的沸点随分子中碳原子数的增加而上升。同碳数的环烷烃比相应的烷烃的沸点高。同碳数的炔烃比相应的烯烃和烷烃的沸点环烷烃比相应的烷烃的沸点高。同碳数的炔烃比相应的烯烃和烷烃的沸点高。高。在碳原子数目相同的
10、烷烃异构体中，直链烷烃的沸点较高，支链烷烃在碳原子数目相同的烷烃异构体中，直链烷烃的沸点较高，支链烷烃的沸点较低，支链越多，沸点越低。的沸点较低，支链越多，沸点越低。二、沸点二、沸点（b.p.）三、熔点（三、熔点（m.p.）同系列的烃化合物的熔点基本同系列的烃化合物的熔点基本上也是随分子中碳原子数目的增加而上也是随分子中碳原子数目的增加而上升。对于烷烃，上升。对于烷烃，C3以下的变更不以下的变更不规则，自规则，自C4起先随着碳原子数目的起先随着碳原子数目的增加而渐渐上升，其中含偶数碳原子增加而渐渐上升，其中含偶数碳原子烷烃的熔点比相邻含奇数碳原子烷烃烷烃的熔点比相邻含奇数碳原子烷烃的熔点上升多
11、一些。这种变更趋势称的熔点上升多一些。这种变更趋势称为锯齿形上升。为锯齿形上升。同系列的烃化合物，随分子中碳原子数目增加而逐 渐增大。其相对密度都小于1，比水轻。四、相对密度四、相对密度 依据“相像相溶”的阅历规则，脂烃分子没有极性或极性 很弱，因此难溶于水，易溶于有机溶剂。五、溶解度五、溶解度第五节第五节 烷烃的化学性质烷烃的化学性质一、取代反应一、取代反应 烷烃、环烷烃能与卤素在高温或光照条件下发生取代反应。X2的反应活性:F2Cl2Br2I2其中氟代反应太猛烈，难以限制；而碘代反应太慢，难以进行，事实上广为应用的是氯代和溴代反应。(一一)氯化反应氯化反应 烷烃的卤代反应一般难以停留在一取
12、代阶段，通常得到各卤代烃的混合物。若要得到其中某一产物，可通过限制甲烷和氯的配料比来实现。例如甲烷的氯代：自由基取代反应是通过共价键的均裂生成自由基而进行的链反应。包括链引发、链增长和链终止三个阶段。（二）氯化反应的机理（二）氯化反应的机理自由基反应自由基反应例：甲烷氯代反应机理(一一)燃烧燃烧 在室温顺大气压下，烷烃与氧不发生反应，在室温顺大气压下，烷烃与氧不发生反应，假如点火引发，则烷烃可以燃烧生成二氧化碳假如点火引发，则烷烃可以燃烧生成二氧化碳和水，同时放出大量的热。和水，同时放出大量的热。二、氧化反应二、氧化反应(二二)氧化氧化 在确定的条件下，烷烃也可以只氧化为在确定的条件下，烷烃也
13、可以只氧化为确定的含氧化合物。例如，在确定的含氧化合物。例如，在KMnO4，MnO2或脂肪酸锰盐的催化作用下，当心用空或脂肪酸锰盐的催化作用下，当心用空气或氧气氧化高级烷烃，可制得高级脂肪酸。气或氧气氧化高级烷烃，可制得高级脂肪酸。三、异构化反应三、异构化反应由一个化合物转变为其异构体的反应叫做异构化反应。例如，正丁烷在三溴化铝及溴化氢的存在下，在27时可发生异构化反应而生成异丁烷四、裂化反应四、裂化反应在高温下使烷烃分子发生裂解的过程称为裂化。第六节第六节 烷烃的来源与用途烷烃的来源与用途烷烃的主要来源为石油和自然气。从油田开采出来未经加工的石油称为原油。石油为困难的混合物，其主要成分为烷烃和环烷烃。自然气的主要成分为甲烷，有的含有少量的乙烷和丙烷。