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1、本章要点本章要点1.驾驭油脂及高级脂肪酸的命名(软脂酸、硬脂酸、油酸）2.驾驭油脂和类脂的水解、加成反应3.了解油脂、磷脂、蜡及甾体化合物的结构特点4.了解皂化值、碘值、酸值的概念及意义第十三章第十三章 油脂和油脂和类脂化合物脂化合物 油脂油脂通常是指牛油、猪油、菜油、花生油、通常是指牛油、猪油、菜油、花生油、等等动、植物油。动、植物油。油脂和类脂化合物统称为脂类化合物。油脂和类脂化合物统称为脂类化合物。类脂类脂化合物通常是指化合物通常是指磷脂、蜡和甾体化合磷脂、蜡和甾体化合物物等。虽然它们在化学组成和结构上有较大差等。虽然它们在化学组成和结构上有较大差别，但由于这些物质在物态及物理性质方面与
2、别，但由于这些物质在物态及物理性质方面与油脂类似，因此把它们称为类脂化合物。油脂类似，因此把它们称为类脂化合物。第一节第一节 油油 脂脂 一一、油脂的存在和生理作用、油脂的存在和生理作用 在室温下呈液态的称为油，在室温下呈液态的称为油，如菜油、豆油等。如菜油、豆油等。在室温下呈固态的称为脂肪，在室温下呈固态的称为脂肪，如猪油、牛油等如猪油、牛油等。油脂是动植物体内重要的贮藏物质之一，普油脂是动植物体内重要的贮藏物质之一，普遍存在于高等动物的脂肪组织及植物的根、茎、遍存在于高等动物的脂肪组织及植物的根、茎、叶、花、果实和种子之中叶、花、果实和种子之中。（人体内。（人体内1020%）油脂油脂是油和
3、脂肪的统称是油和脂肪的统称 油脂在生物体中具有重要的生理功能。是人和高等动物的三大养分物质之一，是生物体进行生命活动所需能量的主要来源。油脂可以为高等动物供应正常生长发育所须要的脂肪酸，特殊是自身不能合成的必需脂肪酸（如亚油酸、亚麻酸）（每人每天至少约需8g必需脂肪酸)。油脂是脂溶性油脂是脂溶性维生素（如生素（如维生素生素A A、D D、E E、K K）的）的吸取媒介。吸取媒介。油脂在机体内油脂在机体内还可构成松可构成松软组织，有，有爱护身体避身体避开遭遇外部撞开遭遇外部撞击和内部摩擦的作用。和内部摩擦的作用。油脂可防止体内的油脂可防止体内的热量量过特特别散，保持体温，散，保持体温，调整体内水
4、份的蒸整体内水份的蒸发。贮存在植物种子和果存在植物种子和果实中的油脂，在种子中的油脂，在种子发芽芽时可可转化化为养分物养分物质供芽生供芽生长。二、油脂的组成和结构二、油脂的组成和结构油脂是高级脂肪酸与甘油所形成的高级脂肪油脂是高级脂肪酸与甘油所形成的高级脂肪酸甘油三酯：酸甘油三酯：组成油脂的高级脂肪酸约有组成油脂的高级脂肪酸约有50多种，绝大多多种，绝大多数都是数都是含偶数碳原子的直链羧酸。含偶数碳原子的直链羧酸。常见的脂肪酸常见的脂肪酸有有：软脂酸软脂酸CH3(CH2)14COOH硬脂酸硬脂酸CH3(CH2)16COOH亚油酸(顺，顺-9,12-十八碳二烯酸或顺，顺-9,12-十八碳二烯酸)
5、油酸(顺-9-十八碳烯酸或顺-9-十八碳烯酸)组成油脂的三个脂肪酸可以是相同的，也可以不同。假如三个脂肪酸是相同的，则称为简洁甘油酯。三硬脂酸甘油酯三硬脂酸甘油酯三个脂肪酸不完全相同，则称为混合甘油酯三个脂肪酸不完全相同，则称为混合甘油酯-硬脂酸硬脂酸-软软脂酸脂酸-油酸甘油油酸甘油酯酯 自然油脂绝大多数是混合甘油酯。1物理性质（无色、无味；无固定熔点、但有确定熔 点范围；难溶于水、易溶于有机溶剂）三、油脂的性质三、油脂的性质 2化学性质化学性质（1）水解反应）水解反应 油脂在酸、碱、酶作用下水解成甘油和高油脂在酸、碱、酶作用下水解成甘油和高级脂肪酸级脂肪酸。在酸性条件下的水解在酸性条件下的水
6、解：+3H2O+碱的催化：（皂化碱的催化：（皂化）3KOH 皂化值：皂化值：1g油脂完全皂化所需氢氧化钾的毫克数油脂完全皂化所需氢氧化钾的毫克数。皂化值是检验油脂质量的重要常数之一。不纯的油脂其皂化值较低。（2）加成反应）加成反应 碘值：每100g油脂所能吸取的碘的克数。不饱和脂肪酸与碘发生加成反应，常用来测定不饱和脂肪酸与碘发生加成反应，常用来测定不饱和脂肪酸的不饱和度。不饱和脂肪酸的不饱和度。（3）酸败作用）酸败作用 油脂长期贮存，由于受到光、热、空气中的氧气和微生物的作用，会渐渐产生一种令人不开心的气味，其酸度也明显增大，这种现象称为油脂的酸败作用。酸值：酸值：（油脂中游离脂肪酸的含量常
7、用酸（油脂中游离脂肪酸的含量常用酸值来表示）中和值来表示）中和1g油脂中游离脂肪酸所需氢氧化油脂中游离脂肪酸所需氢氧化钾的毫克数。钾的毫克数。酸值是衡量油脂品质的主要参数之一。一般酸酸值是衡量油脂品质的主要参数之一。一般酸值大于值大于6的油脂不宜食用。的油脂不宜食用。干化作用的化学本质不特别清晰，一般认为与油脂的不饱和程度以及C=C的共轭有关。碘值是标记油脂不饱和程度的重要数据，故按碘值大小将油脂分为三类：130以上的为干性油，100130之间的为半干性油，100以下的为非干性油。（4 4）干化作用干化作用 某些油脂如桐油、亚麻油等涂成薄层暴露在空气中，能渐渐形成一层坚韧、有弹性、不透水的薄膜
8、，这种现象称为油脂的干化作用。肥皂和表面活性剂肥皂和表面活性剂 一、肥皂的组成及乳化作用一、肥皂的组成及乳化作用 油脂皂化后得到的高级脂肪酸钠盐就是肥皂。油脂皂化后得到的高级脂肪酸钠盐就是肥皂。胶束示意图胶束示意图高级脂肪酸钠盐一部分是羧酸盐离子COONa或或COO，具有极性，是亲水基；另一部分是链状的烃基R，非极性的，是疏水基。在洗涤衣物时，肥皂分子中憎水的烃基部分就溶解进入油污内，而亲水的羧基部分则伸在油污外面的水中，油污被肥皂分子包围形成稳定的乳浊液，这种现象叫乳化作用。通过机械搓揉和水的冲刷，油污等污物就脱离附着物分散成更小的乳浊液滴进入水中，随水漂洗而离去。这就是肥皂的洗涤原理，如图
9、所示。肥皂虽然具有优良的洗涤作用，但也还有一些缺点。例如，肥皂不宜在酸性或硬水中运用，因在酸性水中能形成难溶于水的脂肪酸，而在硬水中能生成不溶于水的脂肪酸钙盐和镁盐。这样不仅奢侈肥皂，而且去污实力也大大降低。另外，生产肥皂要消耗大量的食用油脂。所以近年来，依据肥皂的洗涤原理，合成了很多具有表面活性作用的物质，这些物质就叫做合成表面活性剂，它不仅可供洗涤用，而且还有其他方面的用途。说明：一种液体分散到另一种液体中的分散体系叫乳浊液，如油和水混合；能使两种不相溶的液体形成稳定的乳浊液，其过程称为乳化作用。二、表面活性剂二、表面活性剂 1阳离子型表面活性剂 这一类表面活性剂在水中可以生成带有疏水基的
10、阳离子，常用的主要是季铵盐 溴化二甲基-苯氧乙基-十二烷基铵(杜灭芬)2阴离子型表面活性剂 烷基苯磺酸钠（日常运用的合成洗涤剂）3非离子型表面活性剂(HOCH2)3CCH2OOCCl7H35 硬脂酸季戊四醇酯聚氧乙烯烷基酚（n=612，R=C8C10）分子中含有多个羟基或醚键（1 1）肥皂不适合在硬水中运用，而）肥皂不适合在硬水中运用，而洗洗涤剂运用不受限制；运用不受限制；（2 2）合成洗）合成洗涤剂洗洗涤实力力强，可以，可以用于机洗；用于机洗；（3 3）合成洗）合成洗涤剂的原料便宜。的原料便宜。（4 4）合成洗）合成洗涤剂的危害：由于其的危害：由于其稳定性，在自然界中不易被定性，在自然界中不
11、易被细菌分解，菌分解，造成水体造成水体污染。尤其含磷洗染。尤其含磷洗涤剂造成造成水体富养分。水体富养分。合成洗涤剂与肥皂的比较合成洗涤剂与肥皂的比较 表面活性剂由于具有润湿或抗粘、乳化或破乳、起泡或消泡以及增溶、分散、洗涤、防腐、抗静电等一系列物理化学作用及相应的实际应用，成为一类敏捷多样、用途广泛的精细化工产品。表面活性剂除了在日常生活中作为洗涤剂，其他应用几乎可以覆盖全部的精细化工领域。在造纸工业中可以用作蒸煮剂、废纸脱墨剂、施胶剂、树脂障碍限制剂、消泡剂、松软剂、抗静电剂、阻垢剂、软化剂、除油剂、杀菌灭藻剂、缓蚀剂等。在医药行业中可作为杀菌剂和消毒剂运用；在农药行业，可湿性粉剂、乳油及浓
12、乳剂都须要有确定量的表面活性剂在农药行业，可湿性粉剂、乳油及浓乳剂都须要有确定量的表面活性剂；在农药行业，可湿性粉剂、乳油及浓乳剂都须要有确定量的表面活性剂；在化妆品德业中，做为乳化剂是乳霜、乳液、洁面、卸妆等护肤产品中不行或缺的成分。其次节其次节 类脂化合物类脂化合物 一、蜡蜡 主要成分是高级脂肪酸和高级饱和一元醇形成的酯主要成分是高级脂肪酸和高级饱和一元醇形成的酯。依据蜡的不同来源，常分为植物蜡和动物蜡两类。依据蜡的不同来源，常分为植物蜡和动物蜡两类。植物蜡多呈一薄层覆盖在植物的茎、叶、树干和果实的表面，植物的细胞也存在着蜡质。植物表层蜡的主要作用是防止水分入侵、微生物侵袭及削减植物体内水
13、分蒸发。动物蜡覆盖在昆虫的表皮上，具有防止体内水分往外蒸发和外界水分入侵的功能。昆虫表皮的蜡层一旦遭遇破坏，就会因失水而死亡。自然蜡还含有少量游离高级脂肪酸、高级醇和烷烃等。植物蜡：植物蜡：棕榈蜡棕榈蜡 二十六酸二十六酯和二十六酸三十酯二十六酸二十六酯和二十六酸三十酯 动物蜡：动物蜡：虫蜡（又名白蜡）虫蜡（又名白蜡）白蜡虫的分泌物，主要成分白蜡虫的分泌物，主要成分是二十六酸二十六酯是二十六酸二十六酯 蜂蜡蜂蜡 主要成分是十六酸三十酯主要成分是十六酸三十酯 留意：蜡和石蜡的区分，石蜡是石油中得到的直链烷烃（含有2630个碳原子）的混合物。二、磷脂二、磷脂 磷脂是指含磷酸的类脂化合物。磷脂是指含磷
14、酸的类脂化合物。依据磷脂的组成和结构，可将它分为磷酸甘油酯和神经磷酯两类。磷酸甘油酯的种类很多，最重要的有卵磷脂和脑磷脂。1卵磷脂和脑磷脂卵磷脂可分为-型和-型；D-型和L-型L-卵磷脂 L-脑磷脂三、三、甾体化合物甾体化合物（一）、甾体化合物的结构（一）、甾体化合物的结构环戊烷并多氢菲(甾环)C10和C13处都有一个甲基，叫角甲基，在C17上还有一些不同的取代基。（二）、重要的甾体化合物（二）、重要的甾体化合物 1胆甾醇胆甾醇 7-脱氢胆甾醇 维生素D3酶日光 2麦角甾醇紫外光紫外光 麦角甾醇 维生素D2 3甾体激素 睾丸酮 雌二醇 孕甾酮4昆虫蜕皮激素蜕皮激素：R：=H蜕皮甾酮：R：=OH限制昆虫的发育与变态 蜕皮激素对害虫的防治作用：一种作用是通过施用蜕皮激素使昆虫体内激素平衡失调，产生生理障碍或发育不全而死亡；另一种作用是蜕皮激素使害虫不能正常发育。