有机物的推断与合成.docx

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1、有机物的推断与合成高考化学考点专题归纳复习 有机物的推断 考点37有机物的推断1复习重点为了适应高考的新趋势,在有机化学复习中应立足课本,发展智力,培育实力,必需向实力(视察实力、试验实力、思维实力和自学实力)测试倾斜详细讲,应做到:1.对中学化学应驾驭的内容能融会贯穿,将学问横向和纵向统摄整理,使之网络化,有序地贮存,作“意义记忆”和抽象的“逻辑记忆”,有正确复述,再现、分辨的实力。2.在复习中要培育自我获得学问、自我加工、贮存学问,并能随时调用这些学问独立解决问题的实力。3.把握各种官能团的结构特点和性质特征,并懂得官能团确定性质、性质反映官能团,不同官能团可以相互影响,并且在肯定条件下可

2、以相互转化的辩证关系,培育自己的逻辑思维实力和应用理论解决实际问题的实力。4.要重视有机化学试验的复习,不仅要驾驭“规定试验”的原理、药品、装置和操作步骤,还要具有视察、记录试验现象、分析试验结果、得出正确结论的实力;初步处理试验中有关平安问题的实力;识别和绘制典型试验仪器装置图的实力以及依据试题要求,设计简洁试验方案的实力。5.将化学问题抽象成数学问题,利用数学工具,通过计算(结合化学学问)解决化学问题的实力。2难点聚焦规律总结(1)一、综观近几年来的高考有机化学试题中有关有机物组成和结构部分的题型,其共同特点是:通过题给某一有机物的化学式(或式量),结合该有机物性质,对该有机物的结构进行发

3、散性的思维和推理,从而考查“对微观结构的肯定想象力”。为此,必需对有机物的化学式(或式量)具有肯定的结构化处理的本事,才能从根本上提高自身的“空间想象实力”。1式量相等下的化学式的相互转化关系:肯定式量的有机物若要保持式量不变,可采纳以下方法:(1)若少1个碳原子,则增加12个氢原子。(2)若少1个碳原子,4个氢原子,则增加1个氧原子。(3)若少4个碳原子,则增加3个氧原子。2有机物化学式结构化的处理方法若用CnHmOz(m2n2,z0,m、nN,z属非负整数)表示烃或烃的含氧衍生物,则可将其与CnH2n+2Oz(z0)相比较,若少于两个H原子,则相当于原有机物中有一个CC,不难发觉,有机物C

4、nHmOz分子结构中CC数目为个,然后以双键为基准进行以下处理:(1)一个CC相当于一个环。(2)一个碳碳叁键相当于二个碳碳双键或一个碳碳双键和一个环。(3)一个苯环相当于四个碳碳双键或两个碳碳叁键或其它(见(2)。(4)一个羰基相当于一个碳碳双键。二、有机物结构的推断是高考常见的题型,学习时要驾驭以下规律:1不饱和键数目的确定(1)有机物与H2(或X2)完全加成时,若物质的量之比为11,则该有机物含有一个双键;12时,则该有机物含有一个叁键或两个双键;13时,则该有机物含有三个双键或一个苯环或其它等价形式。2符合肯定碳、氢之比的有机物CH11的有:乙炔、苯、苯乙烯、苯酚等;CH12的有:甲醛

5、、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖、单烯烃、环烷烃等;CH14的有:甲烷、甲醇、尿素等。近几年有关推想有机物结构的试题,有这样几种题型:1依据加成及其衍变关系推断这类题目的特点是:通过有机物的性质推断其结构。解此类题目的依据是:烃、醇、醛、羧酸、酯的化学性质,通过学问串联,综合推理,得出有机物的结构简式。详细方法是:以加成反应推断有机物结构,用H2、Br2等的量确定分子中不饱和键类型(双键或叁键)和数目;或以碳的四价及加成产物的结构确定不饱和键位置。依据有机物的衍变关系推断有机物的结构,要找出衍变关系中的突破口,然后逐层推导得出结论。2依据高聚物(或单体)确定单体(或高聚物)这类题目在前几年高考题

6、中常常出现,其解题依据是:加聚反应和缩聚反应原理。方法是:根据加聚反应或缩聚反应原理,由高分子的键节,采纳逆向思维,反推单体的结构。由加聚反应得到的高分子求单体,只要知道这个高分子的键节,将链节端点的一个价键向括号内作顺次间隔转移,即可得到单体的结构简式;(1)常见加聚反应的类型有:同一种单体加聚,该单体一般是单烯烃或共轭二烯烃。由不同单体加聚,单体一般为烯烃。(2)常见缩聚反应的类型有:酚醛缩聚。氨基酸缩聚。由高聚物找单体,一般将高聚物主链上的碳原子以偶数个断裂;若按此断裂写不出单体,一般此高聚物为缩聚反应得到的高聚物,要补充消去的小分子物质。3由有机物完全燃烧确定有机物结构通过完全燃烧有机

7、物,依据CO2和H2O的量,推想有机物的结构,是前几年高考试题的热点题。有以下几种方法。(1)有机物分子组成通式的应用这类题目的特点是:运用有机物分子组成的通式,导出规律。再由规律解题,达到快速精确的目的。规律1:最简式相同的有机物,无论多少种,以何种比例混合,混合物中元素养量比值相同。要留意:含有n个碳原子的饱和一元醛或酮与含有2n个碳原子的饱和一元羧酸和酯具有相同的最简式;含有n个碳原子的炔烃与含有3n个碳原子的苯及其同系物具有相同的最简式。规律2:具有相同的相对分子质量的有机物为:含有n个碳原子的醇或醚与含有(n1)个碳原子的同类型羧酸和酯。含有n个碳原子的烷烃与含有(n1)个碳原子的饱

8、和一元醛或酮。此规律用于同分异构体的推断。规律3:由相对分子质量求有机物的分子式(设烃的相对分子质量为M)得整数商和余数,商为可能的最大碳原子数,余数为最小氢原子数。的余数为0或碳原子数6时,将碳原子数依次削减一个,每削减一个碳原子即增加12个氢原子,直到饱和为止。(2)有机物燃烧通式的应用解题的依据是烃及其含氧衍生物的燃烧通式。烃:4CxHy(4xy)O24xCO22yH2O或CxHy(x)O2xCO2H2O烃的含氧衍生物:CxHyOz(x)O2xCO2H2O由此可得出三条规律:规律1:耗氧量大小的比较(1)等质量的烃(CxHy)完全燃烧时,耗氧量及生成的CO2和H2O的量均确定于y/x的比

9、值大小。比值越大,耗氧量越多。(2)等质量具有相同最简式的有机物完全燃烧时,其耗氧量相等,燃烧产物相同,比例亦相同。(3)等物质的量的烃(CxHy)及其含氧衍生物(CxHyOz)完全燃烧时的耗氧量取决于x,其值越大,耗氧量越多。(4)等物质的量的不饱和烃与该烃和水加成的产物(如乙烯与乙醇、乙炔与乙醛等)或加成产物的同分异构完全燃烧,耗氧量相等。即每增加一个氧原子便内耗两个氢原子。规律2:气态烃(CxHy)在氧气中完全燃烧后(反应前后温度不变且高于100):若y4,V总不变;(有CH4、C2H4、C3H4、C4H4)若y4,V总减小,压强减小;(只有乙炔)若y4,V总增大,压强增大。规律3:(1

10、)相同状况下,有机物燃烧后1时为醇或烷;n(CO2)n(H2O)1为符合CnH2nOx的有机物;1时为炔烃或苯及其同系物。(2)分子中具有相同碳(或氢)原子数的有机物混合,只要混合物总物质的量恒定,完全燃烧后产生的CO2(或H2O)的量也肯定是恒定值。解有机物的结构题一般有两种思维程序:程序一:有机物的分子式已知基团的化学式剩余部分的化学式该有机物的结构简式结合其它已知条件程序二:有机物的分子量已知基团的式量剩余部分的式量剩余部分的化学式推断有机物的结构简式。 规律总结(2)一、有机物的衍变关系:二、有机物的官能团:1碳碳双键:2碳碳叁键:3卤(氟、氯、溴、碘)原子:X4(醇、酚)羟基:OH5

11、醛基:CHO6羧基:COOH7酯类的基团:三、有机合成路途:四、重要的有机物反应及类型1.取代反应卤代:硝化:磺化:其它:2.加成反应3.氧化反应4.还原反应5.消去反应6.酯化反应7.水解反应8.聚合反应加聚:缩聚:9.显色反应6C6H5OH+Fe3+Fe(C6H5O)63-(紫色)+6H+(C6H10O5)n(淀粉)+I2蓝色有些蛋白质与浓HNO3作用而呈黄色10.中和反应五、一些典型有机反应的比较1.反应机理的比较醇去氢:脱去与羟基相连接碳原子上的氢和羟基中的氢,形成。例如:羟基所连碳原子上没有氢,不能形成,所以不发生去氢(氧化)反应。消去反应:脱去X(或OH)及相邻原子上的氢,形成不饱

12、和键。例如:与Br原子相邻碳原子上没有氢,所以不能发生消去反应。酯化反应:羧酸分子中的羟基跟醇分子羟基中的氢原子结合成水,其余部分相互结合成酯。例如:2.反应现象比较例如:与新制Cu(OH)2悬浊液反应现象:沉淀溶解,出现深蓝色溶液多羟基存在;沉淀溶解,出现蓝色溶液羧基存在;加热后,有红色沉淀出现醛基存在;3.反应条件比较同一化合物,反应条件不同,产物不同。例如:(分子内脱水)(分子间脱水)(取代)(消去)4.一些有机物与溴反应的条件不同,产物不同。六、有机反应类型:1取代反应有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。取代反应包括卤代、硝化等反应类型。卤代:CH4+CI2C

13、H3CIHCI硝化:苯HNO32加成反应有机物分子中双键(或三键)两端的碳原子与其他原子或原子团干脆结合生成新的化合物的反应。加成反应包括加H2、X2、HX、H2O等。加H2CH2CH2H2加X2(X2=CI2、Br2)CH2CH2Br2加HXCH2CH2HCI加H2OCH2CH2H2OCH3CH2OH3.消去反应有机化合物在肯定条件下,从一个分子中脱去一个小分子(如H2O、HBr等),而生成不饱和(含双键或三键)混合物的反应。CH3CH2BrNaOHCH2CH2NaBrH2OCH3CH2OH4氧化反应有机物得氧失氢的反应有机物的燃烧:烃:CxHy(x)O2xCO2H2O烃的含氧衍生物:CxH

14、yOz(x)O2xCO2H2O醇氧化为醛或酮:2RCH2OHO22RCHO2H2O醛氧化为羧酸:2RCHOO22RCOOH银镜反应CH3CHO2Ag(NH3)2OHCH3COONH42Ag3NH3H2O新制Cu(OH)2悬浊液的反应CH3CHO2Cu(OH)2CH3COOHCu2O2H2O烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、醛等使酸性KMnO4溶液褪色的反应5还原反应有机物加氢去氧的反应醛还原为醇RCHOH2RCH2OH6加聚反应加聚反应是通过加成反应聚合成高分子化合物的反应(加成聚合)CH2CH2CH2CHCI7酯化反应酸和醇起作用,生成酯和水的反应反应方式:酸失羟基醇失氢CH3COOH+H18OC

15、2H5CH3CO18OC2H5+H2OCOOHCH3OH8水解反应有机物在肯定条件下跟水作用生成两种或多种物质的反应。卤代烃水解C2H5BrH2OC2H5OHHBrRXH2OROHHXNaXH2O酯水解CH3COOC2H5NaOH糖水解淀粉(C6H10O5)nnH2OnC6H12O6蔗糖C12H22O11H2OC6H12O6C6H12O6蛋白质水解(葡萄糖)(果糖)9.酸碱反应苯酚OHNaOHCH3COOHNa2CO3HCOOHNaOH苯酚钠ONaCO2H2O10其他反应CaC2H2OCH3COOHMg11有机反应类型学问归纳反应条件反应类型NaOH水溶液、加热卤代烃或酯类的水解反应NaOH醇

16、溶液、加热卤代烃的消去反应稀H2SO4、加热酯和糖类的水解反应浓H2SO4、加热酯化反应或苯环上的硝化反浓H2SO4、170醇的消去反应溴水不饱和有机物的加成反应浓溴水苯酚的取代反应液Br2、Fe粉苯环上的取代反应X2、光照烷烃或芳香烃烷基上的卤代O2、Cu、加热醇的催化氧化反应O2或Ag(NH3)2OH或新制Cu(OH)2醛的氧化反应 规律总结(3)有机规律性的学问归纳1、能与氢气加成的:苯环结构、C=C、C=O。(和中的C=O双键不发生加成)2、能与NaOH反应的:COOH、。即卤代烃和酯类的水解反应;卤代烃的消去反应;酚类和羧酸类的中和反应。3、能与NaHCO3反应的:COOH4、与Na

17、2CO3溶液反应的有机物羧酸类(甲酸、乙酸、苯甲酸、草酸)放出CO2气体;与苯酚生成NaHCO3,无CO2气体放出;与NaHCO3溶液反应的有机物:羧酸类(甲酸、乙酸、苯甲酸、草酸)放出CO2气体强酸制弱酸的原理5、能与Na反应的:含OH的物质(醇、酚、羧酸)6、能发生加聚反应的物质烯烃、二烯烃、乙炔、苯乙烯、烯烃和二烯烃的衍生物。7、能发生银镜反应的物质凡是分子中有醛基(CHO)的物质均能发生银镜反应。(1)全部的醛(RCHO);(2)甲酸、甲酸盐、甲酸某酯;(3)葡萄溏、果糖、麦芽糖留意:能和新制Cu(OH)2反应的除以上物质外,还有酸性较强的酸(如甲酸、乙酸、丙酸、盐酸、硫酸、氢氟酸等)

18、,发生中和反应。计算时的关系式一般为:CHO2Ag当银氨溶液足量时,甲醛的氧化特别:HCHO4Ag+H2CO3反应式为:HCHO+4Ag(NH3)2OH=(NH4)2CO3+4Ag+6NH3+2H2O8、能与溴水反应而使溴水褪色或变色的物质(1)有机1不饱和烃(烯烃、炔烃、二烯烃、苯乙烯等);2不饱和烃的衍生物(烯醇、烯醛、油酸、油酸盐、油酸某酯、油等)3石油产品(裂化气、裂解气、裂化汽油等);4苯酚及其同系物(因为能与溴水取代而生成三溴酚类沉淀)5含醛基的化合物(醛及含醛基的物质与溴发生氧化反应而褪色)6自然橡胶(聚异戊二烯)CH2=CHC=CH27.汽油、苯、四氯化碳、己烷等分别与溴水通过

19、萃取使溴水中的溴进入有机溶剂层而使水层褪色;(2)、无机1、2价硫化物(如硫化氢、硫化钠等);多因发生置换反应生成硫而褪色。2、含4价硫的化合物(含二氧化硫、亚硫酸和亚硫酸盐);多因发生氧化反应而褪色。3、锌、镁等活泼金属单质。因发生化合反应和置换反应而褪色。4、NaOH等强碱。因加入NaOH后使平衡:Br2H2OHBrHBrO向右移动而褪色9、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质(1)有机1不饱和烃(烯烃、炔烃、二烯烃、苯乙烯等);2苯的同系物;3不饱和烃的衍生物(烯醇、烯醛、烯酸、卤代烃、油酸、油酸盐、油酸酯等);4含醛基的有机物(醛、甲酸、甲酸盐、甲酸某酯等);5石油产品(裂解气、裂化气、裂化

20、汽油等);6煤产品(煤焦油);7自然橡胶(聚异戊二烯)。(2)无机12价硫的化合物(H2S、氢硫酸、硫化物);24价硫的化合物(SO2、H2SO3及亚硫酸盐);3双氧水(H2O2,其中氧为1价)10、最简式相同的有机物1CH:C2H2和C6H62CH2:烯烃和环烷烃3CH2O:甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖4CnH2nO:饱和一元醛(或饱和一元酮)与二倍于其碳原子数和饱和一元羧酸或酯;举一例:乙醛(C2H4O)与丁酸及其异构体(C4H8O2)11、同分异构体(几种化合物具有相同的分子式,但具有不同的结构式)1、醇醚CnH2n+2Ox2、醛酮环氧烷(环醚)CnH2nO3、羧酸酯羟基醛CnH2nO2

21、4、氨基酸硝基烷5、单烯烃环烷烃CnH2n6、二烯烃炔烃CnH2n-212、能发生取代反应的物质及反应条件1烷烃与卤素单质:卤素蒸汽、光照;2苯及苯的同系物与卤素单质:Fe作催化剂;浓硝酸:5060水浴;浓硫酸作催化剂浓硫酸:7080水浴;3卤代烃水解:NaOH的水溶液;4醇与氢卤酸的反应:新制的氢卤酸(酸性条件);5酯类的水解:无机酸或碱催化;6酚与浓溴水(乙醇与浓硫酸在140时的脱水反应,事实上也是取代反应。)13、取代反应包括:卤代、硝化、磺化、卤代烃水解、酯的水解、酯化反应等;14、最简式相同的有机物,不论以何种比例混合,只要混和物总质量肯定,完全燃烧生成的CO2、H2O及耗O2的量是

22、不变的。恒等于单一成分该质量时产生的CO2、H2O和耗O2量。15、可使溴水褪色的物质如下,但褪色的缘由各自不同:烯、炔等不饱和烃(加成褪色)、苯酚(取代褪色)、乙醇、醛、甲酸、草酸、葡萄糖等(发生氧化褪色)、有机溶剂CCl4、氯仿、溴苯、CS2(密度大于水),烃、苯、苯的同系物、酯(密度小于水)发生了萃取而褪色。16、常见有机物的密度比水轻:烃(汽油、苯及其同系物、己烷、己烯);酯(如乙酸乙酯)、油脂等。比水重:硝基苯、溴苯、CCl4、溴乙烷、液态苯酚等。17、有机鉴别时,留意用到水和溴水这二种物质。例:鉴别:乙酸乙酯(不溶于水,浮)、溴苯(不溶于水,沉)、乙醛(与水互溶)。18、常见有机物

23、溶解性能溶于水的有机物:低碳的醇、醛、酸、钠盐,如乙(醇、醛、酸)乙二醇、丙三醇、苯酚钠等。微溶于水:苯酚、苯甲酸等。难溶于水的有机物:烃,卤代烃,酯类,硝基化合物等。苯酚溶于水的特别性:常温微溶,65以上随意混溶19、硫酸参加的反应浓硫酸(催化剂、脱水剂、吸水剂)有水生成:苯的硝化;醇的脱水;醇和酸的酯化;稀硫酸(催化剂)有水参加:乙酸乙酯的水解、糖类的水解、油脂的水解。20、加热方式:水浴加热:苯的硝化(5060)、银镜反应(热水浴)、乙酸乙酯和糖的水解酒精灯干脆加热:制甲烷,乙烯,酯化反应及乙醛与新制氢氧化铜悬浊液的反应;不须要加热:制乙炔、溴苯 有机物的组成 有机物的组成、分类和命名【

24、考试说明要求】1了解有机物的组成和分类2了解各类有机物的主要官能团及其作用3驾驭按官能团的不同对有机物进行分类,并能指出有机物的类别4驾驭有机物命名法规则【基础学问梳理】一、相识有机化合物1.18世纪初,瑞典化学家提出了有机化学概念,使有机化学渐渐发展成为化学的一个重要分支。2.有机化合物定义:绝大多数含有元素的化合物,简称为有机物,此外,通常还可能含有等元素。3.打破无机物和有机物界限的是德国化学家。4.有机物的物理性质:大多数溶、沸点,导电,溶于水,但溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂。5.化学性质:绝大多数有机物受热分解,燃烧,有机反应比较困难,反应速率,一般须要加热和催化剂,常伴有。.利用,

25、可以同时对碳、氢、氧、硫等多种元素进行分析。7.1838年,李比希提出了“基”的定义,通过理论初步归纳总结了一些有机反应机理。8.现代化学测定有机化合物结构的分析方法比较多,常常采纳的是和等方法。另外还有和。9.反应机理又称反应历程,指反应物转变成生成物所经验的过程。10.法是科学家常常运用的探讨化学反应历程的手段之一。二、有机化合物基本概念1.烃:。烃的衍生物:烃分子里的氢原子被其他原子或原子团取代而衍变成的有机物。【留意】烃完全燃烧的产物为二氧化碳和水,但完全燃烧的产物为二氧化碳和水的有机物不都是烃。烃的衍生物不肯定都是由烃取代或加成得到的。2.基:。【留意】基不带电荷。基中必有未成对电子

26、存在。基不稳定,不能单独存在。【试一试】比较:Cl,Cl,Cl2,ClOH,OHNO2,NO2,NO2*必需驾驭的烃基包括:甲基(CH3)、亚甲基(CH2)、次甲基、乙基(C2H5)、正丙基(CH2CH2CH3)、异丙基(CH(CH3)2)、乙烯基(CH=CH2)、苯基()等3.官能团:原子或原子团。*必需驾驭的官能团包括:碳碳双键(C=C)、碳碳叁键(CC)、卤基(X)、羟基(OH)、醛基(CHO)、羧基(COOH)、酯键(COO)、氨基(NH2)、酰氨基(CONH2)、肽键(CONH)、硝基(NO2)、磺酸基(SO3H)等。三、有机化合物的分类1.烃分子组成通式饱和链烃(烷烃)链烃烯烃不饱

27、和链烃二烯烃脂肪烃炔烃烃环烃环烷烃芳香烃苯和苯的同系物其它芳烃2.烃的衍生物分类饱和一元衍生物通式 卤代烃烃醇的酚衍醛生羧酸物酯3.养分物质4.有机高分子化合物单糖葡萄糖(C6H12O6)塑料糖类二糖蔗糖、麦芽糖(C12H22O11)有机高分子化合物合成纤维多糖淀粉、纤维素(C6H10O5)n合成橡胶等 油脂 氨基酸、肽、蛋白质四、有机物的命名1.系统命名法无官能团有官能团类别烷烃烯、炔、卤代烃、烃的含氧衍生物主链条件碳链最长同碳数支链最多含官能团的最长碳链编号原则(小)取代基最近官能团最近、兼顾取代基尽量近名称写法支位一支名母名;支名同,要合并;支名异,简在前支位支名官位母名符号运用数字与数

28、字间用“,”数字与中文间用“一”,文字间不用任何符号2.正、异、新命名法3.间、对、均命名法 有机物的特征9.1有机物的特征教学目标1.相识有机物的特征,了解甲烷及乙醇的一些性质。2.相识身边一些常见材料的组成、性质及其在社会生产和生活中的应用。3.了解化学与社会和技术的相互联系,并能以此分析有关简洁的问题。教学重点1.有机物的特征。2.甲烷、乙醇的性质。教学难点运用所学学问设计试验并进行试验论证。教学课时一课时教学过程引入新课有机化合物简称有机物。它们都是含碳化合物。有机物种类特别多,广泛地应用于社会生产和生活各个方面。学生活动自由发言,列举生活中的例子衣食住行燃料建材视察活动【试验9-1】

29、了解有机物的特征结论:多数有机物都难溶于水,但易溶于汽油等有机溶剂。多数有机物受热易分解,且简单燃烧。有机物都含有碳元素。板书一.有机物的特征你知道吗P.97完成空白探究活动【试验9-2】甲烷是由哪些元素组成的?完成课本空白结论:甲烷的化学式是CH4,它是无色、无味,密度比空气小的气体,不溶于水。甲烷是一种很好的气体燃料,燃烧时放出大量的热,火焰呈蓝色。板书二.甲烷(CH4)物理性质:无色、无味,气体,密度比空气小,不溶于水。化学性质:可燃性存在:自然气、沼气、煤矿矿井瓦斯气讲解沼气的产生、发展沼气业的重要意义。板书三.乙醇(C2H5OH)俗称:酒精物理性质:无色、有特别香味的液体,易挥发。化

30、学性质:可燃性。讲解饮用酒、消毒酒精、工业酒精中乙醇的体积分数。过量饮酒的害处。乙醇的用途。板书甲醇(CH3OH):无色易燃的液体,易挥发。讲解工业酒精勾兑白酒的危害。板书四.乙酸(CH3COOH)俗称:醋酸物理性质:纯乙酸是无色、有剧烈刺激性气味的液体。化学性质:具有酸的通性。讲解乙酸的用途。阅读P.100学问视窗过氧乙酸消毒液小结甲烷、乙醇、甲醇、乙酸的化学式,甲烷、乙醇、甲醇燃烧的化学方程式。布置作业有机物的分类及命名 课题:有机物的分类及命名考纲要求:1.了解有机物的分类2.了解各类有机物的主要官能团及其作用3.驾驭有机物命名法规则复习内容:一、机物的分类1.烃的分类饱和链烃烷烃CnH

31、2n+2脂肪烃(链烃)烯烃CnH2n不饱和链烃二烯烃CnH2n-2炔烃CnH2n-2烃 环烷烃CnH2n环烃苯和苯的同系物CnH2n-6芳香烃稠环芳烃 2.官能团及其有机化合物.官能团名称官能团结构含相应官能团的有机物碳碳双键CC烯烃、二烯烃碳碳叁键CC炔烃卤素原子X卤代烃羟基OH醇类(ROH)酚类()醚键O醚醛基 CH醛类(RCH) 羰基C酮(RCR)羧基 COH羧酸(RCOH) 酯基CO酯类(RCOR)3.糖类单糖、二糖、多糖重要代表物的比较(+:能反应;不能反应)1)单糖葡萄糖果糖组成官能团性质 与溴水反应银镜反应新制Cu(OH)2C6H12O6一个-CHO,五个-OH,加成H2为己六醇

32、 被氧化成葡萄酸+C6H12O6OO一个-C-五个OH(-C-在2号位) 加成H2为己六醇+ 2)二糖麦芽糖蔗糖组成官能团性质 来源C12H22O11一个CHO,多个OH还原性糖水解产物都是葡萄糖 由淀粉在酶作用下水解制得C12H22O11O无CHO,无C,有多个OH非还原性糖水解产物葡萄糖和果糖植物体内 3)多糖淀粉纤维素组成结构 水解酯化(C6H10O5)n由多个葡萄糖单元组成有较多支链较简单不要求(C6H10O5)n也由葡萄糖单元组成但较规整,链较长,且支链少较困难与醋酸,硝酸发生酯化 二、有机物的命名有机物的种类繁多,命名时总体可分为不含官能团和含有官能团的两大类原则是“一长、二多、三

33、近”关键是驾驭确定主链和编号的原则1.比较:用系统命名法命名两类有机物无官能团有官能团类别烷烃烯、炔、卤代烃、烃的含氧衍生物主链条件碳链最长同碳数支链最多含官能团的最长碳链编号原则(小)取代基最近官能团最近、兼顾取代基尽量近名称写法支位一支名母名支名同,要合并支名异,简在前支位支名官位母名符号运用数字与数字间用“,”数字与中文间用“一”,文字间不用任何符号命名时的留意点:(1)假如有两条以上相同碳原子数的碳链时,则要选择支链最多的一条为主链。如: 正确命名为:2-甲基-3-乙基戊烷(2)假如有两条主链碳原子数相同,最小定位也相同,则应选择取代基所连接的碳原子的号码数之和为最小。如:正确命名为2

34、,2,3,6-四甲基庚烷,(不能称2,5,6,6-四甲基庚烷)2.常见有机物的母体和取代基取代基母体实例卤代烃卤素原子烯、炔、烷H2CCHCl氯乙烯苯环上连接烷基、硝基烷基(CnH2n1)硝基(NO2)苯 甲苯 硝基苯 苯环上连接不饱和烃基 醛基 羟基 羧基 苯基 不饱和烃醛酚 酸 苯乙烯 苯甲醛 苯酚 苯甲酸3.高聚物在单体名称前加“聚”。如聚乙烯、聚乙二酸乙二酯 三、典型例析例下列有机物实际存在且命名正确的是().2,2二甲基丁烷.2甲基5乙基1已烷.3甲基2丁烯.3,3二甲基2戊烯解:正确CCCC错误己烷属于烷烃,无官能团,不需标“1”己烷主链上有6个C,5位C上不行能出现乙基,若有,则

35、主链应有7个C错误主链正确的编号应是CCCC应命名为2甲基2丁烯 错误CCCCC 3号C已超过个四个价键小结1.处理该类问题的一般方法是先根据所给名称写出对应结构简式或碳架,然后依据系统命名法的原则加以判别2.常见的错误有:主链选择不当编号依次不对C价键数不符名称书写有误3.烷烃中,作为支链CH3不能出现有首位和末位C上作为支链C2H5不能出现在正数或倒数第2位C上作为支链C3H7不能出现在正数3位C上或以前 如:CCCCCCCCCC 异丙基也未能作支链 正丙基未作支链名称:2甲基3乙基戊烷名称:3乙基己烷 由此可推得出:分子中含有甲基作支链的最小烷烃是CH3CHCH3 分子中含有乙基作支链的

36、最小烷烃是CH3CH2CHCH2CH3 思索:烯烃的2号C上能否出现C2H5?若能最小的烯烃具有什么特征? 提示:CCCCCCCC 含有支链乙基乙基未作支链 例2(2022年上海高考)请阅读下列短文:在含羰基的化合物中,羰基碳原子与两个烃基干脆相连时,叫做酮。当两个烃基都是脂肪烃基时,叫脂肪酮,如甲基酮;都是芳香烃基时,叫芳香酮;如两个烃基是相互连接的闭合环状结构时,叫环酮,如环己酮。像醛一样,酮也是一类化学性质活泼的化合物,如羰基也能进行加成反应。加成时试剂的带负电部分先进攻羰基中带正电的碳,而后试剂中带正电部分加到羰基带负电的氧上,这类加成反应叫亲核加成。但酮羰基的活泼性比醛羰基稍差,不能

37、被弱氧化剂氧化。很多酮都是重要的化工原料和优良溶剂,一些脂环酮还是珍贵香料。试回答:(1)写出甲基酮与氢氰酸(HCN)反应的化学方程式(2)下列化合物中不能和银氨溶液发生反应的是。(多选扣分)(a)HCHO(b)HCOOH(c)(d)HCOOCH3(3)有一种珍贵香料一一一灵猫香酮是属于(多选扣分)(a)脂肪酮(b)脂环酮(c)芳香酮(4)樟脑也是一种重要的酮,它不仅是一种家用杀虫剂,且是香料、塑料、医药工业重要原料,它的分子式为。解析:首先要理解“亲核加成”的特点,熟识发生银镜反应的特征官能团;了解对各类酮的划分依据;最终可利用不饱和度的概念求算该有机物的分子式。(1)HCN分子中H带部分正

38、电荷,-CN带部分负电荷,依据进攻方式,可以写出反应式:OH CH3COR+HCNCH3C-RCN(2)C应属于酮,不含醛基,而其它物质均含有醛基,故应选C(3)由题给信息可推断该物属于脂环酮,故选B(4)分子中含有10个C原子,不饱和度=3,可求得H原子数为16故它的分子式为C10H16O 巩固练习一、选择1、下列各有机物的名称确定错误的是()A、3甲基2戊烯B、3甲基2丁烯C、2,2二甲基丙烷D、2甲基3丁烯2.与H2完全加成后,不行能生成2、2、3三甲基戊烷的烃是() .HCCCCCH3.(CH3)3CCCHCH2.CH2CHC(CH3)2CH(CH3)2.(CH3)3CC(CH3)3.

39、某烯烃与H2加成后得到2,2二甲基丁烷,该烯烃的名称是().2,2二甲基3丁烯.2,2二甲基2丁烯.2,2二甲基1丁烯.3,3二甲基1丁烯 4.下列化学式中只能表示一种物质的是().C3H7Cl.CH2Cl2.C2H6O.C2H4O2 5.已知CHCHCH2CH3,可表示为另有一种有机物A为(1)属于芳香醇的同分异构体种数为()(2)属于芳香醚的同分异构体种数为()(3)属于酚类的同分异构体种数为().5.6.8.96按系统命名法()应命名为()A.2,3二甲基2乙基丁烷B.2,3,3三甲基戊烷C.3,3,4三甲基戊烷D.1,1,2,2四甲基丁烷7下列物质经催化加氢后,可还原生成(CH3)2C

40、HCH2C(CH3)3的是()A3,3,4,4-四甲基-1-戊B2,4,4-三甲基-1戊烯C2,3,4,-三甲基-1-戊烯D2,4,4-三甲基-2-戊烯 8下列物质3,3二甲基戊烷正庚烷3甲基已烷正戊烷的沸点由高至低的依次正确的是()A.B.C.D.9.某烯烃与氢气加成后得到2.2二甲基戊烷,烯烃的名称是().2.2二甲基3戊烯.2.2二甲基4戊烯.4.4二甲基2戊烯.2.2二甲基2戊烯10某高聚物的结构如下,CH2CCHCHCH2CH2n其单体名称为() A.2,4二甲基2已烯B.2,4二甲基1,3已二烯C.2甲基1,3丁二烯和丙烯D.2甲基1,3戊二烯和乙烯11下列说法正确的是()A含有羟

41、基的化合物肯定属于醇类B代表醇类的官能团是与链烃基相连的羟基C酚类和醇类具有相同的官能团,因而具有相同的化学性质D分子内有苯环和羟基的化合物肯定是酚类12某有机物分子中含有一个C6H5,一个C6H4,一个CH2,一个OH,该有机物属于酚类的结构有()A5种B4种C3种D2种13、甲基带有的电荷数是()A、-3B、0C、+1D、+314、下列有机物经催化加氢后可得到3甲基戊烷的是()A、异戊二烯B、3甲基2戊烯C、2甲基1戊烯D、2甲基1,3戊二烯15、戊烷的三种同分异构体中,不行能由烯烃通过加成反应而制得的是()A、正戊烷B、异戊烷C、新戊烷D、全不是16.为了削减大气污染,很多城市推广汽车运

42、用清洁燃料。目前运用的清洁燃料主要有两类,一类是压缩自然气(CNG),另一类是液化石油气(LPG)。这两类燃料的主要成分都是(A)碳水化合物(B)碳氢化合物(C)氢气(D)醇类17、下面是某些稠环芳香烃的结构简式,这些式子表示的化合物共有()A、1种B、2种C、3种D、4种18.婴儿用的一次性纸尿片中有一层能吸水保水的物质。下列高分子中有可能被采纳的是ABCD 二、填空19、用系统命名法命名下列有机物:(1)CH3-CH-C=CH-CH3C2H5C2H5_(2)CH3-CH-C(CH3)3C2H5_ 20.支链上共含有3个C原子,主链上含碳原子数少的烯烃的结构简式 21.分子中含有50个电子的

43、烷烃分子式为;常温常压下为液态,相对分子质量(分子量)最小的烷烃按习惯命名法名称为,其中沸点最低的是;支链含有乙基且分子中碳原子数最少的烷烃结构简式为,名称为22有A、B、C三种烃,分子式都是C5H10,经在肯定条件下与足量H2反应,结果得到相同的生成物,这三种烃可能的结构简式为:_23某烃CmHn,含氢10%,(质量分数)同温同压下,ag乙烷或4agCmHn蒸气都能充溢在体积为150ml的烧瓶中.另取1.2gCmHn可以跟0.06gH2发生加成反应生成有机物CmHP,在FeX3催化下,CmHn中的一个氢原子被卤原子取代,产生只有两种.(1)m、n、p数值分别为m_、n_、p_(2)CmHn结

44、构简式为_、_,它能使_褪色,不能使_褪色.(均指化学反应)24.2000年。国家药品监督管理局发布通告暂停运用和销售含苯丙醇胺的药品制剂。苯丙醇胺(英文缩写PPA)结构简式如下: 其中代表苯基。苯丙醇胺是一种一取代苯,取代基是 (1)PPA的分子式是:_。(2)它的取代基中有两个官能团,名称是_基和_基(请填写汉字)。(3)将、H2N、HO在碳链上的位置作变换,可以写出多种同分异构体,其中5种的结构简式是: 请写出另外4种同分异构体的结构简式(不要写出OH和NH2连在同一个碳原子上的异构体;写出多余4种的要扣分): _、_、_、_。四、参考答案 (一)、1.BD2.3.4.5.(1)(2)(

45、3)6.B7.BD8.9.C10.11.12.C13.B14.AC15.C16.B17.B18.B(二) 19.(1)4-甲基3-乙基-2-已烯(2)2,2,3一三甲基戊烷 20.CH2CCCH3CH2CCHCH3 21.C6H14;正戊烷、异戊烷、新戊烷,新戊烷;CH3CH2CHCH2CH33乙基戊烷 22.CH2CHCHCH3CH2CCH2CH3CH2CHCCH3CH3CH2CH323.(1)m9n12p18CH3(2)CH3CH2CH3CH3CH3(3)KMnO4(H),Br2水溶液24.(1)C9H13NO(2)羟基、氨基(3) 第25页 共25页第 25 页 共 25 页第 25 页 共 25 页第 25 页 共 25 页第 25 页 共 25 页第 25 页 共 25 页第 25 页 共 25 页第 25 页 共 25 页第 25 页 共 25 页第 25 页 共 25 页第 25 页

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