《2022届高考化学二轮复习专项练习(10)综合训练.pdf》由会员分享，可在线阅读，更多相关《2022届高考化学二轮复习专项练习(10)综合训练.pdf（20页珍藏版）》请在taowenge.com淘文阁网|工程机械CAD图纸|机械工程制图|CAD装配图下载|SolidWorks_CaTia_CAD_UG_PROE_设计图分享下载上搜索。
1、（10）综合 一、填空题 1.H 是一种新型香料的主要成分之一，其合成路线如下(部分产物和部分反应条件略去)：已知：2222RCHCHCHCHRCHCHRCHCHR催化剂；B 的核磁共振氢谱显示分子中有 6 种不同化学环境的氢原子。请回答下列问题：(1)322CHCCH的同分异构体中存在顺反异构的有机化合物的名称为_。(2)A的核磁共振氢谱中除苯环上的 H外，还显示_组峰，峰面积比为_。(3)D分子中含氧官能团名称是_，E 的结构简式为_。(4)发生加聚反应的化学方程式为_；D 和 G反应生成 H的化学方程式为_。(5)G的同分异构体中，同时满足下列条件的有_种(不考虑立体异构)。苯的二取代物
2、 与3FeCl溶液发生显色反应 含“”结构(6)参照上述合成路线，以丙烯为原料(无机试剂任选)，设计制备 2，3-丁二醇的合成路线。2.66A C H O是一种重要的化工原料，广泛用于制造树脂、医药等。.以 A、B 为原料合成扁桃酸衍生物 F的路线如下。(1)A的名称是_；B的结构简式是_。(2)中羟基氢原子的活性由强到弱的顺序是_。(3)D的结构简式是_。(4)写出 F与过量 NaOH溶液反应的化学方程式：_。(5)若 E 分子中含有 3 个六元环，则 E的结构简式是_。.以 A为原料合成重要的医药中间体 K的路线如下。(6)GH的反应类型是_。(7)一定条件下，K与 G反应生成、H和水，化
3、学方程式是_。3.工业上以乙醇为原料经一系列反应可以得到 4-羟基扁桃酸和香豆素-3-羧酸，二者的合成路线如下(部分产物及条件未列出)：R2CHCHR22CHCH Br 香豆素的主要成分是芳香内酯 A，A经下列步骤转变为水杨酸。请回答下列问题：(1)写出 A的结构简式：_。(2)B分子中有 2 个含氧官能团，分别为_和_(填官能团名称)，BC的反应类型为_。(3)在上述转化过程中，反应步骤 BC 的目的是_。(4)下列有关 A、B、C的叙述中不正确的是_(填序号)。aC 的核磁共振氢谱共有 8 种峰 bA、B、C均可发生加聚反应 c1 mol A最多能和 5 mol 氢气发生加成反应 dB 能
4、与浓溴水发生取代反应(5)化合物 D 有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的对二取代物，且水解后生成的产物之一能发生银镜反应，请写出其中一种的结构简式：_。(6)写出以为原料制的合成路线流程图(无机试剂任用)，在方框中填出相应的物质，并在括号注明反应条件。合成路线流程图示例如下：5.阿司匹林是一种历史悠久的解热镇痛药，对预防血栓和脑梗有很好的作用，M是一种防晒剂，它们的结构简式分别为(阿司匹林)和(M)。由 A 制备 M 和阿司匹林的合成路线如图：已知：通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基：；。根据以上信息回答下列问题：(1)M 中含氧官能团的名称：_，阿司匹林的核磁共振
5、氢谱中显示有_种不同化学环境的氢原子。(2)写出 HI的反应类型：_，F的结构简式：_。(3)写出 DE转化过程中(D+NaOH)的化学方程式：_。(4)由 HI的过程中可能出现多种副产物，其中一种分子式为161222C H O Cl，写出该副产物的结构简式：_。(5)阿司匹林有多种同分异构体，符合下列条件的所有同分异构体有_种。a.苯环上有 3个取代基 b.仅属于酯类，能发生银镜反应，且 1 mol该物质反应时最多能生成 4 mol Ag 其中苯环上的一氯代物有 2 种的结构简式：_(任写出一种)。(6)写出由 I到 M的合成路线(其他试剂任选，用流程图表示)。示例：二、推断题 6.高分子化
6、合物 J 的合成路线如下:已知:;1.写出 A的结构简式:_.2.由 BC的反应条件为_,反应类型为_.3.H 中官能团名称为_.4.D 与新制的银氨溶液反应生成 E的化学方程式:_.5.由合成高分子化合物 J的化学方程式为_.6.有机物 L(C9H10O3)符合下列条件的同分异构体有_种.a.与 FeCl3溶液发生显色反应 b.与具有相同的官能团 c.苯环上有 3个取代基,且只有一个烷基 7.结合上述流程中的信息,设计由制备的合成路线:_.合成路线流程图示例为:.参考答案 1.答案：(1)2-丁烯(2)2；1:6(或 6:1)(3)羟基、羧基；(4)；(5)12(6)解析：由 A与氯气在加热
7、条件下反应生成，苯乙烯与322CHCCH发生已知信息反应生成 A，可知 A的结构简式为，与 HCl反应生成 B，结合 B的分子式可知发生的是加成反应，且 B的核磁共振氢谱显示分子中有 6 种不同化学环境的氢原子，则 B 为，顺推可知 C为，结合 H的结构可知，D为。苯乙烯与 HOBr 发生加成反应生成 E，E被氧化生成872C H O Br，说明 E 中羟基所连 C原子上有2 个 H原子，故 E 为，872C H O Br(F)为在氢氧化钠溶液、加热条件下水解，酸化得到 G，则 G 为，D与 G反应生成 H，H为。(1)322CHCCH同分异构体中，33CH CHCHCH存在顺反异构现象，根据
8、系统命名法，此有机化合物的化学名称为 2-丁烯。(2)中除苯环上的 H外，还有 2种不同化学环境的 H原子，其核磁共振氢谱除苯环上的 H 外还显示 2组峰，峰面积比为 1:6(或 6:1)。(3)分子中的含氧官能团名称是羟基、羧基；E 的结构简式为。(4)分子中含有碳碳双键，可以发生加聚反应，反应的化学方程式为；和发生酯化反应，生成 H 的化学方程式为。(5)的同分异构体中，同时满足下列条件：苯的二取代物，说明苯环上有 2 个取代基且有邻间对 3种位置关系；与3FeCl溶液发生显色反应说明含有酚羟基；含“”结构，可能是羧基，也可能是酯基，如果是羧基，只有2CH COOH，如果是酯基，有2HCO
9、OCH、3CH COO、3COOCH，故满足条件的共有 43=12 种结构(不考虑立体异构)。(6)以丙烯为原料制备 2，3-丁二醇的合成路线为。2.答案：.(1)苯酚；OHC COOH(2)(3)(4)(5).(6)还原反应(7)解析：.(1)A与 B发生加成反应生成 C，根据 A的分子式66C H O及 C 的结构简式可知 A是苯酚，结构简式是，B 是OHC COOH。(2)羧酸的酸性强于苯酚，苯酚的酸性强于醇，因此物质 C中羟基氢原子的活性由强到弱的顺序是。(3)C与3CH OH在浓硫酸催化作用下加热发生酯化反应生成的 D 为。(4)D与浓氢溴酸在加热条件下发生取代反应生成的 F为，F中
10、含有酯基、酚羟基和溴原子，均可以与 NaOH溶液发生反应，因此 F与过量 NaOH 溶液反应的化学方程式为。(5)若 E 分子中含有 3 个六元环，说明两分子 C发生酯化反应，得到化合物 E，结构简式为。.A 是苯酚，结合 G的分子式和 K的结构简式可知，A 与浓硝酸发生苯环上的邻位取代反应生成G，G是，对比 G和 H 的分子式，可知 G发生还原反应生成的 H 为，H 与丙烯醛(2CHCHCHO)生加成反应生成，在硫酸、加热条件下反应形成 K。(6)G为，H为。GH发生硝基被还原为氨基的反应，反应类型是还原反应。(7)一定条件下，与发反应产生、和2H O，根据质量守恒定律，可得反应的化学方程式
11、为。3.答案：(1)羧基 (2)邻羟基苯甲醛(或 2-羟基苯甲醛)；加成反应(3)(4)cd(5)26(6)1:1；解析：反应属于取代反应，由反应条件可知 A 为3CH COOH，2ClCH COOH与氢氧化钠溶液反应，酸化后得到 C，C 为2HOCH COOH，C 经催化氧化得到 D，D为2OHCCH COOH，D 与苯酚发生加成反应生成 4-羟基扁桃酸()。乙醇与丙二酸发生酯化反应生成 E，结合 E的分子式可知，E的结构简式为32223CH CH OOCCH COOCH CH，E与发生信息中反应生成 F，F发生系列反应得到香豆素-3-羧酸，由香豆素-3-羧酸的结构简式，可知 W 为，则 F
12、为，F发生已知信息中的反应生成 G，G分子中含有 2个六元环，则 G 为。(1)反应属于取代反应，由上述分析可知，A的结构简式为3CH COOH，A 中官能团的名称是羧基。(2)中含有羟基和醛基，属于醛类，名称是邻羟基苯甲醛或 2-羟基苯甲醛；结合以上分析，可知有机物 D 为 OHCCOOH，与苯酚发生加成反应生成，故反应的反应类型为加成反应。(3)乙醇与丙二酸发生酯化反应生成 E，反应的化学方程式为。(4)核磁共振仪可测定 E有 3 种类型的氢原子，a错误；F的分子式为14165C H O，相对分子质量为264，质谱仪可检测最大质荷比的值为 264，b 错误；苯环上所有的碳原子共平面，碳碳双
13、键及与之相连的碳原子共平面，因此 G 分子中的所有碳原子可能共面，c正确；化合物 W中含有碳碳双键，可以发生加聚反应得到线型高分子化合物，d正确。(5)信息、说明符合条件的物质中含有苯环、甲酸酯基；结合信息可知，Q 中含甲酸酚酯基、OH、2CH OH时，有 10 种结构；Q中含甲酸酚酯基、OH、3OCH时，有 10 种结构；Q中有 2个酚羟基、1个2CH OOCH时，有 6 种结构，共 26种(不含立体异构)。(6)仔细观察由乙醇合成香豆素-3-羧酸的过程，结合相关信息，当乙醇与丙二酸的物质的量之比为1:1 时，只需 3步即可完成合成路线：乙醇与丙二酸反应生成322CH CH OOCCH CO
14、OH，该有机化合物与邻羟基苯甲醛反应生成，根据已知反应可知，在催化剂、加热条件下反应生成。流程如下：。4.答案：(1)(2)羧基；酚羟基；取代反应(3)保护酚羟基，使之不被氧化(4)c(5)(6)解析：(1)根据 A 的分子式、D 的结构、已知信息的反应及物质之间的转化关系可推知 A 的结构简式是。(2)A分子中含有醋基，A水解产生 B()，B分子中有 2个含氧官能团，分别为酚羟基和羧基，B与3CH I发生取代反应生成 C()，BC的反应类型为取代反应。(3)由于 B分子中含有酚羟基，容易被氧化，为了防止在加入强氧化剂4KMnO时被氧化，先使OH变为3OCH将其保护起来。故在题述转化过程中，反
15、应步骤 BC的目的是保护酚羟基，使之不被氧化。(4)C的结构简式是，根据结构简式可知，该物质的分子中存在 8种不同环境的氢原子，因此核磁共振氢谱中共有 8 组峰，a正确；A、B、C分子中都含有碳碳双键，因此均可发生加聚反应，b正确；A分子中含有一个苯环、一个碳碳双键、一个酯基，苯环和碳碳双键可以和氢气发生加成反应，而酯基的碳氧双键不能发生加成反应，因此 1 mol A 最多能与 4 mol氢气发生加成反应，c错误；B 分子中含有酚羟基，且酚羟基的邻、对位碳原子上有氢原子，因此能与浓溴水发生取代反应，d正确。(5)化合物 D()有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的对二取代物，且水解后生成的
16、产物之一能发生银镜反应，则其可能的结构简式是。(6)先在 NaOH的醇溶液作用下发生消去反应生成，发生已知信息中的反应生成，水解后酸化得到，发生分子内酯化反应生成。5.答案：(1)酯基和醚键；6(2)加成反应、消去反应；(3)(4)(5)6；(或)(6)解析：(1)由 M 的结构简式可知，M中的含氧官能团有酯基和醚键，阿司匹林的结构简式为，含有 6种化学环境的氢原子。(2)A的分子式为78C H，由阿司匹林和 M的结构简式可知 A中含有苯环，所以 A 是；结合B、C的分子式可知 B、C是一氯代物，由阿司匹林的结构可知 B 为邻位取代物，即；由M 的结构简式可知 C为对位取代物，即；B 与2Cl
17、在光照条件下发生取代反应生成D(744C H Cl)，可知甲基上的氢全部被取代，所以 D为，同理，G 为，H为，I为，HI先发生加成反应，再发生消去反应；E为，根据E、F的相对分子质量可知，E 分子间发生酸化反应生成 F，F为。(3)D在碱性条件下水解后酸化，结合已知信息，可知 E为，则 D 在高温、高压下与2NaOH/H O发生反应的化学方程式为。(4)H为，I为,HI先与乙醛发生加成反应，再发生消去反应，可能出现多种副产物，其中一种副产物的分子式为161222C H O Cl，推断其为 H 与 I发生已知反应的加成产物，所以其结构简式为。(5)能发生银镜反应且 1 mol 该物质反应时最多
18、能生成 4 mol Ag，说明含有 2个醛基；仅属于酯类，且苯环上只有 3 个取代基，结合阿司匹林的结构简式可知苯环上连有 2 个“HCOO”，另 1 个为甲基；先将 2 个“HCOO”按邻、间、对位排列，再用甲基取代苯环上的 H 原子，分別得到2 种、3种、1种结构，共有 6种，符合条件的同分异构体为、，其中苯环上的一氯代物有2 种的结构简式为或。(6)先将醛基氧化成羧基，再进行酯化反应即可，但氧化醛基时不能选用强氧化剂，避免碳碳双键也被氧化，可选择银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液。则合成路线为。6.答案：1.CH2=CHCH3 2.NaOH 水溶液、加热;取代反应;3.羰基;4.CH3CH2C
19、HO+2Ag(NH3)2OHCH3CH2COONH4+2Ag+3NH3+H2O 5.n 6.20;7.解析：1.A 的分子式为 C3H6,A 与 HBr 反应生成 B,B 的分子式为 C3H7Br,AB 为加成反应,则 A 的结构简式为 CH2=CHCH3;根据 B 和 C 的分子式,可知 BC 为水解反应,C 属于醇类,CD 为醇的催化氧化反应,根据第 4 问,D 能与新制银氨溶液反应生成 E,D 中含醛基,则 B 的结构简式为 CH3CH2CH2Br,C 的结构简式为 CH3CH2CH2OH,D 的结构简式为 CH3CH2CHO,E 的结构简式为 CH3CH2COONH4,E 与 H+/H
20、2O 作用生成 F,则 F 的结构简式为 CH3CH2COOH;对比 G 与 F 的分子式,结合 FG 的反应条件,可知 G 的结构简式为;G 与甲苯发生题给已知的反应生成 H,根据题给已知,由 H 生成的的结构简式为.2.BC 为 CH3CH2CH2BrCH3CH2CH2OH,反应的条件为 NaOH 水溶液、加热,反应的化学方程式为CH3CH2CH2Br+NaOHCH3CH2CH2OH+NaBr,反应类型为取代反应(或水解反应).5.的结构简式为,中含羧基和羟基,发生缩聚反应生成高分子化合物 J,反应的化学方程式见答案.6.C9H10O3的不饱和度为 5,L 的同分异构体能与 FeCl3溶液
21、发生显色反应,则 L 的同分异构体中含酚羟基;中的官能团为羧基和羟基,因 L 的同分异构体与具有相同的官能团,则 L 的同分异构体中含羧基和羟基;L 的同分异构体的苯环上有 3 个取代基,且只有一个烷基,同时符合 a、b、c 3 个条件的 L 的同分异构体的三个取代基有下列情况:含有 1 个-OH、1 个-COOH 和 1 个-CH2CH3;含有 1个-OH、1 个-CH2COOH 和 1 个-CH3。3 个取代基都不相同,先固定其中 2 个取代基,有邻、间、对 3 种位置,再用第 3 个取代基代替苯环碳上的氢原子,依次有 4、4、2 种,同时符合 a、b、c 3 个条件的L 的同分异构体共有 2(4+4+2)=20 种。7.中的官能团为醇羟基和羰基,对比和的结构简式,可见苯环侧链增加 1 个碳原子且侧链变为环状;利用题给已知能增加 1 个碳原子,同时引入羟基和羧基,发生题给已知反应的有机物含结构,中官能团为碳碳双键,为了引进含氧官能团,先与水发生加成反应生成,发生催化氧化反应生成,发生题给已知的反应生成;合成需要将-COOH 中碳原子与苯环相连,仿照流程中 FG 以及题给已知即可实现,据此写出合成路线.