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1、第一章第一章 有机化合物的结构特点与研究方法有机化合物的结构特点与研究方法第一第一节 有机化合物的有机化合物的结构特点构特点第三第三课时 同分异构体同分异构体学习目标学习目标达标任务一、达标任务一、同分异构概念同分异构概念达标任务二、判断同分异构体达标任务二、判断同分异构体达标任务三、了解同分异构体书写的基本方法达标任务三、了解同分异构体书写的基本方法达标任务一、同分异构概念达标任务一、同分异构概念1、同分异构现象、同分异构现象化合物具有化合物具有相同的分子式相同的分子式，但具有，但具有不同的结构不同的结构的现象。的现象。2、同分异构体、同分异构体具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。具有同
2、分异构现象的化合物互为同分异构体。一般情况下，有机化合物分子中的碳原子数目越多，其同分异构体的数目也越多。一般情况下，有机化合物分子中的碳原子数目越多，其同分异构体的数目也越多。碳原子数碳原子数12345678910同分异体数同分异体数无无无无无无23591835753、烷烃的碳原子数与其对应的同分异构体数、烷烃的碳原子数与其对应的同分异构体数异构类型类别碳架异构 C4H10位置异构 C4H8 C6H4Cl2官能团异构 C2H6OCH3CH2CH2CH3异丁烷CH3CHCH3CH3正丁烷1-丁烯2-丁烯CH2CHCH2CH31234CH3CHCHCH31234ClClClClClCl邻二氯苯间
3、二氯苯对二氯苯HCCOHHHHHHCOCHHHHH乙醇二甲醚碳骨架不同而产生的异构官能团位置不同而产生的异构官能团种类不同而产生的异构达标任务二、判断同分异构体达标任务二、判断同分异构体 戊烷戊烷(C5H12)的三种同分异构体的结构如图所示，回忆同分异构的三种同分异构体的结构如图所示，回忆同分异构体的知识，完成下表。体的知识，完成下表。物质名称物质名称正戊烷正戊烷异戊烷异戊烷新戊烷新戊烷结构简式结构简式相同点相同点不同点不同点CH3CH2CH2CH2CH3CH3 CH(CH3)CH2CH3分子式相同，分子式相同，化学性质相似化学性质相似碳架异构碳架异构CH3 C(CH3)2 CH3物理性质不同
4、，支链越多，沸点越低物理性质不同，支链越多，沸点越低达标任务二、判断同分异构体达标任务二、判断同分异构体达标任务二、判断同分异构体达标任务二、判断同分异构体达标训练达标训练判断同分异构体判断同分异构体1、下列各组物质中，互为同分异构体的是下列各组物质中，互为同分异构体的是()A.与与 B.HCC(CH2)3CH3 与与 C.CH3CH2OCH2CH3 与与 D.与与 B2、下列关于同分异构体异构方式的说法中，不正确的是下列关于同分异构体异构方式的说法中，不正确的是()A.CH3CH2CH2CH3和和CH3CH(CH3)2属于碳链异构属于碳链异构 B.H3CCCCH3和和CH2=CHCH=CH2
5、属于官能团异构属于官能团异构 C.CH2=C(CH3)2和和CH3CH=CHCH3属于官能团异构属于官能团异构 D.和和 属于位置异构属于位置异构C达标训练达标训练判断同分异构体判断同分异构体CCCCCCC CCCCCCC CCCCCCC CCCCCC写出分子式为写出分子式为C7H16的同分异构体的同分异构体(1)一条直链：一条直链：(2)主链减少主链减少1个碳：个碳：主链为主链为5个碳原子，支链有个碳原子，支链有1个甲基个甲基1、碳架异构、碳架异构达标任务三、了解同分异构体书写的基本方法达标任务三、了解同分异构体书写的基本方法CCCCCCCCCCC C CCCCCCCCCCCC C C CC
6、CCCC C CCCCCC C 写出分子式为写出分子式为C7H16的同分异构体的同分异构体(3)主链减少主链减少2个碳个碳:主链为主链为4个碳原子，个碳原子，支链支链有有1个个乙基或乙基或2个甲基个甲基达标任务三、了解同分异构体书写的基本方法达标任务三、了解同分异构体书写的基本方法CCCCCCCCC C C 写出分子式为写出分子式为C7H16的同分异构体的同分异构体注意：（注意：（1）支链不能挂端点，支链不能比端基长支链不能挂端点，支链不能比端基长，所以在书写烷烃同分异构体时，甲基不能连接在主链的两端，而乙基不能连接在两端的第二位。（2）对称位置上的对称位置上的C原子原子等效，只能用一个，否则
7、重复。等效，只能用一个，否则重复。(4)主链减少主链减少3个碳个碳:主链为主链为4个碳原子，个碳原子，支链支链有有3个个甲基甲基主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由邻到间。达标任务三、了解同分异构体书写的基本方法达标任务三、了解同分异构体书写的基本方法写出分子式为写出分子式为C6H14的同分异构体的同分异构体主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由邻到间。(2)主链减少主链减少1个碳：个碳：主链为主链为5个碳原子，支链有个碳原子，支链有1个甲基个甲基(1)一条直链：一条直链：(3)主链减少主链减少2个碳个碳:主链为主链为4个碳原子，个碳原子，支链支链有有1个个乙基或乙基或2
8、个甲基个甲基达标训练达标训练碳链异构碳链异构2、位置异构、位置异构（1）取代法）取代法(适用于卤代烃、醇、酚、醛、酰胺、胺、羧酸适用于卤代烃、醇、酚、醛、酰胺、胺、羧酸)1、同一碳原子上的氢等效、同一碳原子上的氢等效2、同一碳原子上所连甲基上的氢等效、同一碳原子上所连甲基上的氢等效3、位于、位于处于镜面对称位置上的氢等效处于镜面对称位置上的氢等效4、苯环上的氢等效、苯环上的氢等效CH3CH2CH2CH2CH3 bbbbaaaa 等等效效氢氢达标任务三、了解同分异构体书写的基本方法达标任务三、了解同分异构体书写的基本方法下列物质的一氯代物有几种？2、位置异构、位置异构达标任务三、了解同分异构体书
9、写的基本方法达标任务三、了解同分异构体书写的基本方法2、位置异构、位置异构写出写出C4H9Cl的属于卤代烃的同分异构体的属于卤代烃的同分异构体 碳架异构碳架异构位置异构位置异构 方法：方法：写出所有的碳链异构，移动官能团，由心到边写出所有的碳链异构，移动官能团，由心到边,可到可到端（注意重复取代等端（注意重复取代等效氢）效氢）达标任务三、了解同分异构体书写的基本方法达标任务三、了解同分异构体书写的基本方法写出分子式为写出分子式为C5H12O属于醇的同分异构体属于醇的同分异构体CCCCCCCCCC CCCC C CCCCCOHCCCCCOHCCCCCOHCCCCC OHCCCCC OHCCCCC
10、 OHCCCCC OHCCCC C OH达标任务三、了解同分异构体书写的基本方法达标任务三、了解同分异构体书写的基本方法达标训练达标训练位置异构取代法位置异构取代法1、请写出分子式为请写出分子式为C5H11Cl的同分异构体的同分异构体2、请写出分子式为请写出分子式为C4H10O属于醇的同分异构体属于醇的同分异构体3、进行一氯取代后，只能生成3种沸点不同的有机物的烷烃是（）A.(CH3)2CHCH2CH2CH3 B.(CH3CH2)2CHCH3 C.(CH3)2CHCH(CH3)2 D.(CH3)3CCH2CH3CH3CHCH2CH2CH3CH3CH3CH2CHCH3CH3CH2CH3CHCHC
11、H3CH3CH3CH3CCH2CH3CH3CH3D达标训练达标训练位置异构取代法位置异构取代法达标训练达标训练位置异构取代法位置异构取代法4、请写出分子式为请写出分子式为C4H8Cl2的同分异构体的同分异构体5、请写出分子式为请写出分子式为C4H2Cl8的同分异构体的同分异构体6、已知分子式为C12H12的烃的分子结构可表示为若环上的二溴代物有9种同分异构体,请推断其环上的四溴代物的同分异构体数目有（）A.9种 B.10种 C.11种 D.12种ACH3CH3达标训练达标训练位置异构取代法位置异构取代法 先根据给定的碳原子数，写出具有此碳原子数的烷烃的同分异构体的碳先根据给定的碳原子数，写出具
12、有此碳原子数的烷烃的同分异构体的碳链骨架，再根据碳链的对称性，将官能团插入碳链中，最后用氢原子补足碳链骨架，再根据碳链的对称性，将官能团插入碳链中，最后用氢原子补足碳的四个价键。的四个价键。（2）插入法插入法(适用于适用于烯烃、炔烃、酯、酮、醚烯烃、炔烃、酯、酮、醚)2、位置异构、位置异构达标任务三、了解同分异构体书写的基本方法达标任务三、了解同分异构体书写的基本方法写出分子式为写出分子式为C5H10的烯烃的同分异构体的烯烃的同分异构体CCCCCCCCCCCCCCCCCCCC CCCC C CCCCC CCCCC CCCCC 达标任务三、了解同分异构体书写的基本方法达标任务三、了解同分异构体书
13、写的基本方法写出分子式为写出分子式为C5H10O2属于酯类的同分异构体属于酯类的同分异构体CCCCCCCCCC CCCC C C O ROOC-O-CCCCOOC-O-CCCCO CC-O-CCCOO CC-O-CCCO达标任务三、了解同分异构体书写的基本方法达标任务三、了解同分异构体书写的基本方法（2）写出分子式为）写出分子式为C5H10O2属于酯类的同分异构体属于酯类的同分异构体CCCCCCCCCC CCCC C C O ROOC-O-CCCC OOCC-O-CCC OCCC-O-CC OOCCC-O-CC O达标任务三、了解同分异构体书写的基本方法达标任务三、了解同分异构体书写的基本方法
14、（2）写出分子式为）写出分子式为C5H10O2属于酯类的同分异构体属于酯类的同分异构体CCCCCCCCCC CCCC C C O ROOC-O-CCC C O达标任务三、了解同分异构体书写的基本方法达标任务三、了解同分异构体书写的基本方法达标训练达标训练位置异构插入法位置异构插入法1、请写出分子式为请写出分子式为C4H8的烯烃同分异构体的烯烃同分异构体5、请写出分子式为请写出分子式为C4H8O2的酯类同分异构体的酯类同分异构体3、官能团异构、官能团异构 CnH2n(n3)烯烃和环烷烃 CnH2n+2O(n3)饱和一元醇和醚 CnH2n-2(n 4)炔烃、二烯烃和环烯烃 CnH2nO(n3)饱和
15、一元醛和酮、烯醇CnH2nO2(n2)饱和一元羧酸、酯和羟基醛CnH2n-6O(n7)苯酚的同系物、芳香醇和芳香醚 CnH2n+1NO2(n2)氨基酸和硝基化合物达标任务三、了解同分异构体书写的基本方法达标任务三、了解同分异构体书写的基本方法基本顺序：一般按碳链异构位置异构官能团异构的顺序书写。请写出分子式为请写出分子式为C4H10O的同分异构体的同分异构体碳链异构 CCCC位置异构 官能团异构 COCCCCCOCC3、官能团异构、官能团异构达标任务三、了解同分异构体书写的基本方法达标任务三、了解同分异构体书写的基本方法 1、分子式为、分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有
16、且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有（不考虑立体异构）（不考虑立体异构）()A.5种种 B.6种种 C.7种种 D.8种种 DCCCCCCCCCC CCCC C CCCCCOHCCCCCOHCCCCCOHCCCCC OHCCCCC OHCCCCC OHCCCCC OHCCCC C OH达标训练达标训练官能团异构官能团异构2、请写出分子式为请写出分子式为C2H4O2的同分异构体的同分异构体达标训练达标训练官能团异构官能团异构4、芳香族化合物同分异构体的书写、芳香族化合物同分异构体的书写(1)若苯环连若苯环连一个取代基一个取代基：-X X一种一种达标任务三、了解同分异构体书写的基本方法达标任务三
17、、了解同分异构体书写的基本方法若苯环连若苯环连两个相同两个相同取代基取代基：-X、-X若苯环连若苯环连两个不同两个不同取代基取代基：-X、-Y(2)若苯环连若苯环连两个取代基两个取代基都是三种都是三种XXXXXXXYYXYX4、芳香族化合物同分异构体的书写、芳香族化合物同分异构体的书写达标任务三、了解同分异构体书写的基本方法达标任务三、了解同分异构体书写的基本方法三种三种若苯环连若苯环连三个相同取代基三个相同取代基：-X、-X、-X(3)若苯环连若苯环连三个取代基三个取代基XXXXXXXXX4、芳香族化合物同分异构体的书写、芳香族化合物同分异构体的书写达标任务三、了解同分异构体书写的基本方法达
18、标任务三、了解同分异构体书写的基本方法六种六种(3)若苯环连若苯环连三个取代基三个取代基若苯环有三个取代基，若苯环有三个取代基，两个相同一个不同两个相同一个不同：-X、-X、-YXXXXXXXXYXX YXX Y YXXXX YXXY4、芳香族化合物同分异构体的书写、芳香族化合物同分异构体的书写达标任务三、了解同分异构体书写的基本方法达标任务三、了解同分异构体书写的基本方法十种十种若苯环有若苯环有三个不同取代基三个不同取代基：-X、-Y、-ZXY ZXY ZYX Z ZYXYX Z YX ZYXXYYXXY Z ZXYYX ZYXZ分子式为C8H9Cl且含有苯环的同分异构体数目为()A10种 B12种 C14种 D18种解析分子式为C8H9Cl且含有苯环，如果苯环上只有一个取代基，即C2H4Cl，相当于乙基中的一个氢原子被氯原子取代，有2种结构；如果含有两个取代基，则为氯原子和乙基或CH2Cl和甲基，在苯环上均有邻、间、对三种位置，共计6种；如果含有3个取代基，则为氯原子和2个甲基，当2个甲基位于邻位时，有2种结构，当2个甲基位于间位时，有3种结构，当2个甲基位于对位时，有1种结构，共计14种。C达标训练达标训练芳香族化合物同分异构体的书写芳香族化合物同分异构体的书写