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1、高 中 化 学 选 择 性 必 修 三(2019 人 教 版)基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学高 中 化 学 选 择 性 必 修 三(2019 人 教 版)第一章 有机化合物的结构特点与研究方法第一节 有机化合物的结构特点第四课时同分异构体的同分异构体的书写方法和数目判断书写方法和数目判断高 中 化 学 选 择 性 必 修 三(2019 人 教 版)基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学思考交流 戊烷(C5H12)
2、的三种同分异构体的结构异戊烷正戊烷新戊烷物质名称正戊烷异戊烷新戊烷结构简式相同点组成性质不同点结构性质CH3CH2CH2CH2CH3(CH3)2CHCH2CH3C(CH3)4分子式相同,通式相同化学性质相似碳骨架不同物理性质不同,支链越多,沸点越低 高 中 化 学 选 择 性 必 修 三(2019 人 教 版)基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学(1)碳架异构(减碳法)主链由长到短支链由整到散位置由心到边排布同邻到间一、探究同分异构体的书写方法1.构造异构现象的书写 高 中 化 学 选 择 性 必 修 三(2019 人 教 版)基 于 真 实 情
3、 景 的 同 步 教 学基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学【例1】写出分子式为C5H12的同分异构体将分子中全部碳原子连成直链作为主链从主链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基),依次连在主链中心对称线(虚线)一侧的各个碳原子上,此时碳骨架只有一种。CCCCC注意甲基不能连在位和位上,否则会使碳链变长,位和位等效,只能用一个,否则重复。主链上放支链前先找出中心对称线 高 中 化 学 选 择 性 必 修 三(2019 人 教 版)基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学从主链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即2个甲基)依次连在主
4、链中心对称线一侧或两侧的各个碳原子上,此时碳骨架结构只有一种注意位上不能连乙基,否则会使主链上有4个碳原子,使主链变长。高 中 化 学 选 择 性 必 修 三(2019 人 教 版)基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学(2)位置异构插入法(适用于烯烃、炔烃、酮、醚)先根据给定的碳原子数,写出具有此碳原子数的烷烃的同分异构体的碳链骨架,再根据碳链的对称性,将官能团插入碳链中,最后用氢原子补足碳的四个价键。CCCCCCCCCC CCCC C CCCCC【例2】写出分子式为C5H10的烯烃的同分异构体 。CCCCCCCCCC CCCCC CCCCC 高
5、 中 化 学 选 择 性 必 修 三(2019 人 教 版)基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学(2)位置异构 取代法(适用于醇、酚、卤代烃、醛、酰胺、胺、羧酸)先根据给定烷基的碳原子数,写出烷烃的同分异构体的碳骨架 再根据碳链的对称性,用其他原子或原子团取代碳链上不同的氢原子CCCCCCCC 思路:一般按定官能团碳链异构挂官能团的顺序书写【例3】写出分子式为C4H9Cl的同分异构体 高 中 化 学 选 择 性 必 修 三(2019 人 教 版)基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学先写出碳链异构的碳
6、骨架,再根据碳链的对称性,固定一个取代基,移动另一个取代基。CCCCl CCCCl“定一移一法”【例4】写出分子式为C3H6Cl2的同分异构体 高 中 化 学 选 择 性 必 修 三(2019 人 教 版)基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学通式 主要类别烯烃和环烷烃 饱和一元醇和醚炔烃、二烯烃和环烯烃 饱和一元醛和酮、烯醇饱和一元羧酸、酯和羟基醛苯酚的同系物、芳香醇和芳香醚 氨基酸和硝基化合物CnH2n(n3)CnH2n-2(n 4)CnH2n+2O(n3)CnH2nO(n3)CnH2nO2(n2)CnH2n-6O(n7)CnH2n+1NO2(
7、n2)(3)官能团异构高 中 化 学 选 择 性 必 修 三(2019 人 教 版)基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学官能团异构现象的书写计算不饱和度 =1+C+NH卤素 2书写顺序:有序规则:碳链异构位置异构官能类别团异构(计算不饱和度,知道该物质,饱和一元醇和饱和一元醚)醇:CCCCOHCH3CH2OH醚:CCCOCCH3OCH3【例5】写出C2H6O的同分异构体?高 中 化 学 选 择 性 必 修 三(2019 人 教 版)基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学2、芳香族化合物同分异构体书写(
8、1)若苯环连一个取代基:-X X一种(2)若苯环连两个取代基若苯环连两个相同取代基:-X、-XXXXXXX若苯环连两个不同取代基:-X、-YXYYXYX都是三种高 中 化 学 选 择 性 必 修 三(2019 人 教 版)基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学(3)若苯环连三个取代基若苯环连三个相同取代基:-X、-X、-XXXXXXXXXX三种若苯环有三个取代基,两个相同一个不同:-X、-X、-YXXXXXXXXYXX YXX Y YXXXX YXXY六种六种高 中 化 学 选 择 性 必 修 三(2019 人 教 版)基 于 真 实 情 景 的
9、同 步 教 学基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学若苯环有三个不同取代基:-X、-Y、-Z十种XY ZXYXY ZXY ZXY ZYXYX ZYX Z ZYXYXZYXYX ZYX Z高 中 化 学 选 择 性 必 修 三(2019 人 教 版)基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学【反思小结1】同分异构体书写思维模型 高 中 化 学 选 择 性 必 修 三(2019 人 教 版)基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学1.等效氢法 2.探究同分异构体的数目判断高 中 化 学 选 择 性 必 修 三
10、(2019 人 教 版)基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学CH3CH2CH2CH2CH3CH3-CH2-CH-CH2-CH3 CH2 CH3 CH3CH3 C CH2-CH3 CH3 对称轴 对称点 对称点 对称面aaaabbbb3种3种3种2种【例6】下列有机物的一氯取代物数目是?高 中 化 学 选 择 性 必 修 三(2019 人 教 版)基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学CH3CH3HCHHHCH3CCH3CH3CH3CH3CCH3CH3 CCH3CH3CH3【例7】符合下列要求的烷烃有多
11、少种?请写出它们的结构简式。(1)碳原子数不超过10 (2)其一氯代物只有一种 高 中 化 学 选 择 性 必 修 三(2019 人 教 版)基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学CH3 1种种C2H5 1种种C3H7 2种种C4H9 4种种C5H11 8种种由烃基数确定一取代产物数目【练习】l丁醇有 种同分异构体l戊醛有 种同分异构体l戊酸有 种同分异构体。4442.基元法同烷基的衍生物异构体数目相同,都是烷基异构体的数目。高 中 化 学 选 择 性 必 修 三(2019 人 教 版)基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学基 于 真 实 情
12、景 的 同 步 教 学3.换元法已知二氯苯 C6H4Cl2有 3 种同分异构体,那么四氯苯 C6H2Cl4同分异构体的数目有几种?3种烃的 m元取代物+烃的 n元取代物=该烃分子中的氢原子数B【例8】二噁英的结构简式为 ,它的二氯代物有10种,则其六氯代物有()。A.5种 B.10种 C.11种 D.15种 高 中 化 学 选 择 性 必 修 三(2019 人 教 版)基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学4.定一(或二)移一法 分子式为 C6H10O4的有机物,该有机物中有两个COOH的同分异构体有几种?C4H8Cl2?第一个-COOH用-A,第
13、二个-COOH用 高 中 化 学 选 择 性 必 修 三(2019 人 教 版)基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学立方烷分子式:C8H8一取代物有_种二取代物有_种13高 中 化 学 选 择 性 必 修 三(2019 人 教 版)基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学金刚烷分子式:C10H16一取代物有_种二取代物有_种122高 中 化 学 选 择 性 必 修 三(2019 人 教 版)基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学二氯取代物有 种6高 中 化
14、学 选 择 性 必 修 三(2019 人 教 版)基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学降冰片烷分子式:C7H12一取代物有_种二取代物有_种12331233种1233种1243 4种10高 中 化 学 选 择 性 必 修 三(2019 人 教 版)基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学【例9】分子式为C4H8BrCl的有机化合物共有(不含立体异构)()A.8种 B.10种 C.12种 D.14种C 高 中 化 学 选 择 性 必 修 三(2019 人 教 版)基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学
15、基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学5.组合法分子式为C6H12O2的酯类的同分异构体的数目有几种?高 中 化 学 选 择 性 必 修 三(2019 人 教 版)基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学【例10】苯环上两个支链的位置关系有邻、间、对三种,丁基有4种结构,则 的苯环上的一氯代物有 种。34=12高 中 化 学 选 择 性 必 修 三(2019 人 教 版)基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学课 堂 小 结同分异构体同分异构体(构造异构构造异构)的种类判断思路的种类判断思路 高 中 化 学 选 择 性 必 修 三(2019 人 教 版)基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学