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1、专题4生活中常用的有机物-烃的含氧衍生物-随堂测一、单选题1下列关于醇类的说法中错误的是A羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇B醇的同分异构体中一定有酚类物质C乙二醇和丙三醇都是无色液体，易溶于水和乙醇，其中丙三醇可用于配制化妆品D甲醇是一种无色、易挥发、易溶于水的液体，常用作车用燃料2核糖是合成核酸的重要原料，常见的两种核糖为D-核糖( )和戊醛糖(CH2OHCHOHCHOHCHOHCHO)。下列关于核糖的叙述不正确的是A戊醛糖和D-核糖互为同分异构体B它们都能发生酯化反应C戊醛糖属于单糖D戊醛糖脱氧核糖CH2OH(CHOH)2CH2CHO可看作一个氧化过程3紫花前胡醇可从中药材
2、当归和白芷中提取得到，能提高人体免疫力。有关该化合物，下列叙述错误的是A分子式为C14H14O4B不能使酸性重铬酸钾溶液变色C能够发生水解反应D能够发生消去反应生成双键4实验室回收废水中苯酚的过程如图所示。下列分析错误的是A操作为萃取、分液，萃取剂也可以选用CCl4B苯酚钠是离子化合物，在苯中的溶解度比在水中的小C通过操作，苯可循环使用D苯酚沾到皮肤上，需用NaOH溶液清洗后，再用大量水冲洗5实验室可利用呋喃甲醛()在碱性环境下发生交叉的Cannizzaro反应，生成呋喃甲酸()和呋喃甲醇()，反应过程如下：2+操作流程如下：已知：呋喃甲酸在水中的溶解度如下表：T()0515100S(g)2.
3、73.63.825.0呋喃甲醇与乙醚混溶；乙醚沸点为34.6 ，呋喃甲醇沸点为171.0 。下列说法错误的是A呋喃甲醛在NaOH溶液中的反应较为剧烈B向乙醚提取液中加入无水碳酸钾干燥、过滤后，应采取蒸馏的方法得到呋喃甲醇C在分离乙醚提取液后的水溶液中加盐酸后，得到粗呋喃甲酸晶体的方法是萃取D粗呋喃甲酸晶体的提纯可采用重结晶的方法6苯中可能混有少量的苯酚，下列实验能证明苯中是否混有少量苯酚的是取样品，加入少量高锰酸钾酸性溶液，振荡，看酸性高锰酸钾溶液是否褪色，褪色则有苯酚，不褪色则无苯酚取样品，加入氢氧化钠溶液，振荡，观察样品是否分层取样品，加入过量的浓溴水，观察是否产生白色沉淀，若产生白色沉淀
4、则有苯酚，没有白色沉淀则无苯酚取样品，滴加少量的FeCl3溶液，观察溶液是否显紫色，若显紫色则有苯酚，若不显紫色则无苯酚A仅B仅C仅D全部7国家卫健委公布的新型冠状病毒肺炎诊疗方案指出，乙醚、75%乙醇、含氯消毒剂、过氧乙酸(CH3COOOH)、氯仿等均可有效灭活病毒。对于上述化学药品，下列说法错误的是ACH3CH2OH能与水互溶BNaClO通过氧化灭活病毒C过氧乙酸相对分子质量为76D氯仿的化学名称是四氯化碳8苯酚()在一定条件下能与H2加成得到环己醇()，下列关于这两种物质的叙述中错误的是A都能溶于水，但溶解性都比乙醇差B都能与金属钠反应放出氢气C都显弱酸性，且酸性都弱于碳酸D苯酚与FeC
5、l3溶液作用显紫色，环己醇加入FeCl3溶液中无明显现象9某有机物4.6g在空气中完全燃烧，生成二氧化碳4.48L(标准状况)和水5.4g。已知这种有机物的蒸汽密度是相同状况下氢气密度的23倍，且能和金属钠反应，则该有机物的结构简式为ACH3CH3BC2H5OHCCH3-O-CH3DHO-CH2CH2-OH10醇基液体燃料(主要成分是甲醇)近几年成为部分中小餐馆的主要燃料。但其易挥发，吸入一定量的甲醇蒸气会对人的视力产生影响，对人体有害。下列说法不正确的是A甲醇的结构简式为CH3OH，所以甲醇是一种有机物B工业酒精中含有甲醇，饮用工业酒精对人体有害C甲醇易燃，所以存在安全隐患D甲醇在不完全燃烧
6、时会吸收热量二、填空题11比较下列有机化合物在水中溶解度的大小_。12如何鉴别苯和苯酚稀溶液_？如何除去苯中混有的少量苯酚_？请设计出尽可能多的实验方案，并与同学进行交流。13苹果酸是一种无色针状结晶，无臭，几乎存在于一切果实中，以仁果类中最多，是人体内部循环的重要中间产物，易被人体吸收，因此作为性能优异的食品添加剂和功能性食品广泛应用于食品、化妆品、医疗和保健品等领域。苹果酸的结构简式为。(1)苹果酸中含有的官能团的名称是_、_。(2)苹果酸的分子式为_。(3)1 mol苹果酸与足量金属钠反应，能生成标准状况下的氢气_L。(4)苹果酸可能发生的反应是_。A与NaOH溶液反应B与石蕊溶液作用C
7、与乙酸在一定条件下酯化D与乙醇在一定条件下酯化14某有机化合物的分子式为，主链有4个碳原子，能发生银镜反应。请写出其可能的结构简式_。三、计算题150.1 mol有机物A和0.2 mol O2在密闭容器中燃烧。气体产物经过浓硫酸后，浓硫酸的质量增加5.4 g；通过灼热CuO充分反应后，固体质量减轻了1.6 g；最后气体通过碱石灰被完全吸收，碱石灰的质量增加8.8 g。(1)该有机物A的化学式_；(2)0.1 mol该有机物能与4.6 g金属钠恰好完全反应，该有机物的结构简式_(说明：同一个碳上连多个羟基不稳定)。四、实验题16酚类化合物育毒，被列为须重点控制的水污染物之一。某工厂采用下列方法处
8、理含苯酚的废水：.回收水样中苯酚：某种含苯酚的工业废水处理的流程如图：(1)设备中进行的操作名称是_。(2)设备中发生反应的离子方程式为_。(3)设备中发生反应的化学方程式为_。.由苯酚和叔丁基氯(CH3)3CCl制取对叔丁基苯酚的流程如图：(4)AlCl3是反应的催化剂，则反应的化学方程式为_。(5)产品中对叔丁基苯酚纯度的测定方法如下：步骤1：取16.00g样品用NaOH溶液溶解，并配成250.00mL溶液；步骤2：移取25.00mL溶液加入足量HCl酸化，再加入10.00mL2.50molL-1的溴水。充分反应后，加入足量KI沼液。步骤3：向步骤2的溶液中加入指示剂，用0.50molL-
9、1Na2S2O3溶液进行滴定，发生反应：I2+2Na2S2O3= Na2S4O6+2NaI离定至终点时共消耗Na2S2O3溶液20.00mL。计算对叔丁基苯酚摩尔质量为150gmol-1的纯度_。(写出计算过程)17设计一个简单的实验，验证醋酸、碳酸、苯酚的酸性强弱顺序是。(1)利用如图所示的仪器可以组装实验装置，则仪器的连接顺序是_接D、E接_、_接_。(2)有关反应的化学方程式为_。(3)有的同学认为此装置不能验证和的酸性强弱，你认为怎样改进实验才能验证和的酸性强弱？_。五、有机推断题18物质J是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下：已知：；回答下列问题：(1)A中官能团的名称
10、为_、_；(2)FG、GH的反应类型分别是_、_；(3)B的结构简式为_；(4)CD反应方程式为_；(5)是一种重要的化工原料，其同分异构体中能够发生银镜反应的有_种(考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为的结构简式为_；(6)中的手性碳原子个数为_(连四个不同的原子或原子团的碳原子称为手性碳原子)；(7)参照上述合成路线，以和为原料，设计合成的路线_(无机试剂任选)。19某有机化合物A含碳76.6%，氢6.4%，氧17.0%，相对分子质量为甲烷的5.88倍。在常温下，A可与溴水反应生成白色沉淀，1mol A恰好与作用。请据此确定A的结构简式_。试卷第5页，共6页学科网（北京
11、）股份有限公司学科网（北京）股份有限公司参考答案：1B【解析】A羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇，羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚，A正确；B羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚，醇的同分异构体中不一定含苯环，所以醇的同分异构体中不一定有酚类物质，B错误；C乙二醇和丙三醇都是无色液体，其分子中分别有2个羟基和3个羟基，可与水及乙醇分子形成氢键，故易溶于水和乙醇；其中丙三醇有护肤作用，故可用于配制化妆品，C正确；D甲醇是一种无色、易挥发、易溶于水的液体，其含氧量高，具有较高的燃烧效率和热效率，故常用作车用燃料，D正确。故选：B。2D【解析】D-核糖和戊醛糖的分子式都为C5
12、H10O5，二者结构不同，属于同分异构体，分子中都含有羟基，可发生取代、氧化和消去反应，其中戊醛糖含有醛基，可发生氧化反应，以此分析解答。【解析】AD-核糖和戊醛糖的分子式都为C5H10O5，二者结构不同，属于同分异构体，A正确；B二者分子中都含有羟基，都可发生酯化反应，B正确；C戊醛糖是不能发生水解反应的糖，属于单糖，C正确；D由戊醛糖脱氧核糖( CH2OH-CHOH-CHOH-CH2-CHO)，为物质的失氧过程，可看成是一个还原过程，D错误；故合理选项是D。3B【解析】A.根据该有机物的分子结构可以确定其分子式为C14H14O4，A叙述正确；B.该有机物的分子在有羟基，且与羟基相连的碳原子
13、上有氢原子，故其可以被酸性重铬酸钾溶液氧化，能使酸性重铬酸钾溶液变色，B叙述不正确；C.该有机物的分子中有酯基，故其能够发生水解反应，C叙述正确；D.该有机物分子中与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，故其可以在一定的条件下发生消去反应生成碳碳双键，D叙述正确。综上所述，故选B。4D【解析】由题干流程图可知，“操作I”是用苯萃取出苯酚，“操作II”是向苯酚的苯溶液中加入NaOH溶液，苯酚与NaOH溶液反应生成苯酚钠和水，苯酚钠溶于水中，苯可通过分液分离出来，“操作III”是向水层溶液中加入盐酸，与苯酚钠反应生成苯酚和氯化钠，苯酚在水中的溶解度小，将析出晶体，过滤可得苯酚晶体，洗涤干燥即可，
14、据此分析解题。【解析】A苯酚易溶于苯、CCl4等有机溶剂中，由题干流程图可知操作为萃取、分液，萃取剂也可以选用CCl4，A正确；B苯酚钠是离子化合物，由“操作II”可知苯酚钠在苯中的溶解度比在水中的小，B正确；C由分析可知，通过操作，可以分离出苯，故苯可循环使用，C正确；D由于NaOH具有强腐蚀性，故苯酚沾到皮肤上，不能用NaOH溶液清洗而应该用大量的酒精洗涤后，再用大量水冲洗，D错误；故答案为：D。5C【解析】A呋喃甲醛在NaOH溶液中的反应在冰水浴中进行，是为了降低反应速率，A正确；B乙醚提取的是混合溶液中的呋喃甲醇，呋喃甲酸盐留在水溶液中，乙醚提取液中加入无水碳酸钾干燥、过滤后，得到呋喃
15、甲醇和乙醚的混合液，应采取蒸馏的方法得到呋喃甲醇，B正确；C在分离乙醚提取液后的水溶液中加盐酸会生成呋喃甲酸，温度较低时呋喃甲酸在水中溶解度较小，为得到粗呋喃甲酸晶体，采用的方法应是冷却、过滤，C错误；D根据呋喃甲酸在水中的溶解度随温度的变化情况，可知提纯粗呋喃甲酸晶体可采用重结晶的方法，D正确；故选：C。6C【解析】苯酚能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但是苯不能，所以取样品，加入少量高锰酸钾酸性溶液，振荡，看酸性高锰酸钾溶液是否褪色，褪色则有苯酚，不褪色则无苯酚，正确；不管苯中是否有苯酚，加入NaOH溶液都会产生分层，因此无法鉴别，错误；苯酚与溴水反应产生的三溴苯酚能溶于苯，因此不能鉴别，错误；苯
16、酚遇到氯化铁溶液显示紫色，但是苯不能，取样品，滴加少量的FeCl3溶液，观察溶液是否显紫色，若显紫色则有苯酚，若不显紫色则无苯酚，正确；综上分析，正确，答案选C。7D【解析】A.乙醇分子中有羟基，其与水分子间可以形成氢键，因此乙醇能与水互溶，A说法正确；B.次氯酸钠具有强氧化性，其能使蛋白质变性，故其能通过氧化灭活病毒，B说法正确；C.过氧乙酸的分子式为C2H4O3，故其相对分子质量为76，C说法正确；D.氯仿的化学名称为三氯甲烷，D说法不正确。综上所述，故选D。8C【解析】A羟基为亲水基，故两种物质都能溶于水，但是溶解性都比乙醇差，故A正确； B因为苯酚()和环己醇()都含有羟基，所以都能与
17、金属Na金属反应放出氢气，故B正确；C苯酚()显弱酸性，且酸性弱于碳酸，但环己醇()不显酸性，故C错误； D苯酚与FeCl3溶液作用显紫色，环己醇加入FeCl3溶液，液体分层，上层无色，故D正确；答案：C。9B【解析】该有机物的蒸气密度是相同条件下H2密度的23倍，则该有机物的相对分子质量为46，物质的量为=0.1mol，n(H2O)=0.3mol，则n(H)=2n(H2O)=0.6mol，则该有机物中含有H原子的个数为6，n(CO2)=0.2mol，n(C)=n(CO2)=0.2mol，则该有机物中含有C原子的个数2，所以有机物中应含有O原子个数为=1，所以有机物的分子式为C2H6O，该物质
18、能与金属钠反应，则分子中含-OH，应为：CH3CH2OH，故选B。10D【解析】A甲醇含碳、氢、氧元素，属于有机物，A正确；B工业酒精中含有甲醇，甲醇有毒，饮用工业酒精对人体有害，B正确；C甲醇易燃，所以存在安全隐患，C正确；D甲醇在不完全燃烧时会放出热量，D错误；故选D。11【解析】属于酯，难溶于水；常温下的溶解度微溶于水；能与水互溶，溶解度从大到小的顺序是。12 (1)分别取少量两种液体，加入稍过量的浓溴水，振荡，产生白色沉淀的是苯酚稀溶液；液体分层，上层橙红色，下层基本无色的原液体是苯。(2)分别取少量两种液体，滴加几滴酸性KMnO4，溶液，紫红色褪去的是苯酚稀溶液；分层，但不褪色的是苯
19、。(3)分别取少量两种液体，加入适量水，振荡，静置后，不分层的是苯酚稀溶液；分层的是苯。(4)分别取少量两种液体，加入金属钠，钠浮在液面剧烈反应的是苯酚稀溶液；沉到底部且不反应的是苯。 取该混合物适量加到分液漏斗中，向分液漏斗中加入足量NaOH溶液，然后振荡、静置，再进行分液，上层液体就是苯。【解析】鉴别苯和苯酚稀溶液，可以采用多种不同的方法，例如：(1)分别取少量两种液体，加入稍过量的浓溴水，振荡，产生白色沉淀的是苯酚稀溶液；液体分层，上层橙红色，下层基本无色的原液体是苯。(2)分别取少量两种液体，滴加几滴酸性KMnO4，溶液，紫红色褪去的是苯酚稀溶液；分层，但不褪色的是苯。(3)分别取少量
20、两种液体，加入适量水，振荡，静置后，不分层的是苯酚稀溶液；分层的是苯。(4)分别取少量两种液体，加入金属钠，钠浮在液面剧烈反应的是苯酚稀溶液；沉到底部且不反应的是苯。除去苯中混有的少量苯酚：取该混合物适量加到分液漏斗中，向分液漏斗中加入足量NaOH溶液，然后振荡、静置，再进行分液，上层液体就是苯。13 羟基 羧基 C4H6O5 33.6 ABCD【解析】1个苹果酸分子中含有2个COOH和1个OH，都可以与金属钠反应产生H2，故1mol苹果酸与足量金属钠反应可产生H21.5 mol；它含有COOH可与石蕊溶液作用，可与NaOH、乙醇反应；含有OH可与乙酸发生酯化反应。【解析】(1)根据苹果酸分子
21、的结构简式可知，其含有的官能团的名称为：羟基和羧基；(2)根据苹果酸分子的结构简式可知，苹果酸的分子式为C4H6O5；(3)苹果酸分子中含有羧基和羟基，均能与金属钠反应放出氢气，1个苹果酸分子中含有2个COOH和1个OH，故1 mol苹果酸与足量金属钠反应可产生H2 1.5 mol，标况下气体的体积为33.6L；(4)1个苹果酸分子中含有2个COOH和1个OH，羧基与氢氧化钠溶液发生中和反应，苹果酸含有羧基，溶液显酸性，与石蕊溶液作用后溶液变红，能够与乙醇一定条件下发生酯化反应；苹果酸中含有醇羟基，与乙酸在一定条件下发生酯化反应；故选ABCD。14、【解析】分子式为，主链有4个碳原子，能发生银
22、镜反应，则含有醛基(CHO)，因此支链有2个C原子，可以是两个CH3，具体结构为：、，也可以是C2H5，结构只能为。15(1)C2H6O2(2)HOCH2CH2OH【解析】浓硫酸增重5.4 g为反应生成的水的质量，通过灼热氧化铜，由于发生反应：CuO+COCu+CO2，固体质量减轻了1.6 g，结合固体质量变化利用差量法可计算CO的物质的量；通过碱石灰时，碱石灰的质量增加了8.8 g可计算总CO2的物质的量，减去CO与CuO反应生成的CO2的质量为有机物燃烧生成CO2的质量，根据元素守恒计算1 mol有机物中含有C、H、O的物质的量，进而求得化学式；结合分子式、有机物与钠反应消耗钠的量，判断分
23、子中官能团，据此书写结构简式。(1)0.1 mol有机物燃烧生成水5.4 g，其物质的量n(H2O)=， 则0.1 mol有机物中含有H的物质的量为0.6 mol；根据方程式CuO+COCu+CO2可知有机物燃烧产生CO的物质的量为n(CO)=n(CuO)=n(O)=；该反应产生的CO2的物质的量是0.1 mol，其质量为4.4 g。最后反应产生的所有CO2气体通过碱石灰被完全吸收，碱石灰的质量增加8.8 g，则有机物燃烧产生了4.4 g CO2，其物质的量是 0.1 mol，故有机物中含有C的物质的量为n(C)=，0.1 mol有机物中含有O元素的物质的量为n(O)=n(H2O)+n(CO)
24、+2n(CO2)-2n(O2)=0.3 mol+0.1 mol+0.1 mol2-0.2 mol2=0.2 mol，0.1 mol有机物中含有C：0.2 mol，含有H：0.6 mol，含有O：0.2 mol，因此1 mol有机物中含有2 mol C原子、6 mol H原子和2 mol O原子，故该物质分子式是C2H6O2；(2)4.6 g金属钠的物质的量为n(Na)=，1 mol该有机物能够与2 mol Na反应，由于其分子达到结合H原子的最大数目，说明物质分子中含有2个羟基，由于同一个碳上连多个羟基不稳定，故该物质结构简式为：HOCH2CH2OH。16(1)萃取、分液(2)+OH-+H2O
25、(3)C6H5ONa+CO2+H2O=C6H5OH+NaHCO3(4)+(CH3)3CCl+HCl(5)93.75%【解析】含苯酚的废水和苯一同进设备，出来的是被分离开的水、苯和苯酚，设备中进行的操作是萃取和分液、下层为水，上层为苯和苯酚的混合液；苯和苯酚的混合液进入设备，在设备中苯酚和NaOH溶液发生反应生成易溶于水的苯酚钠，进入设备，分离出的苯可返回设备重复利用；在设备中通入的二氧化碳与苯酚钠发生如下反应：+CO2+H2O=+NaHCO3，苯酚被分离了出来，进入设备的应是NaHCO3溶液；设备中进入的还有CaO，故发生下列反应：CaO+H2O=Ca(OH)2、NaHCO3+ Ca(OH)2
26、= CaCO3+NaOH+H2O，过滤可将它们分离；中产生的NaOH和CaCO3，CaCO3在V中产生的CaO和CO2，都能循环利用。(1)据分析，设备中进行的操作名称是萃取、分液。(2)据分析，设备中发生反应的离子方程式为+OH-+H2O。(3)据分析，设备中发生反应的化学方程式为+CO2+H2O=+NaHCO3。(4)和在氯化铝催化条件下发生反应，生成和HCl，则反应的反应的方程式为：。(5)由反应Br2+2KI =I2+2KBr 、I2+2Na2S2O3= Na2S4O6+2NaI知：与KI反应的与叔丁基苯酚反应的，由的结构可知，(叔丁基苯酚)，叔丁基苯酚的纯度17(1) A B C F
27、(2)、(3)应在锥形瓶和试管之间加一个盛有饱和溶液的洗气瓶，除去中混有的醋酸蒸气【解析】（1）开始与发生反应：，说明酸性；产生的气体通入苯酚钠溶液中发生反应：，说明酸性，据此可组装出实验装置，即A接D、E接B、C接F。（2）根据第（1）问分析可知，开始与发生反应：；气体通入苯酚钠溶液中发生反应：；（3）醋酸易挥发，苯酚钠溶液变浑浊，可能是醋酸与苯酚钠发生了反应，应增加一个装置除去中混有的醋酸蒸气。18(1) 醚键 醛基(2) 取代反应 加成反应(3)(4)(5) 5 (6)1(7)【解析】A（）和反应生成B（C12H14O4），根据“已知”可以推出B的结构简式为；B和HCOONH4发生反应得
28、到C（C12H16O4），C又转化为D（C12O14O3），根据“已知”可推出C的结构简式为，D的结构简式为；D和HOCH2CH2OH反应生成E（）；E在一定条件下转化为F（）；F和CH3I在碱的作用下反应得到G（C15H18O5），G和反应得到H（），对比F和H的结构简式可得知G的结构简式为；H再转化为I（）；I最终转化为J（）。（1）A的结构简式为，其官能团为醚键和醛基。（2）由分析可知，G的结构简式为，对比F和G的结构简式可知FG的反应为取代反应；GH反应中，的碳碳双键变为碳碳单键，则该反应为加成反应。（3）由分析可知，B的结构简式为。（4）由分析可知，C、D的结构简式分别为C的结构简式
29、为、，则CD的化学方程式为。（5）的同分异构体能发生银镜反应，说明该物质含有醛基，根据分子式C4H6O可得知，该物质还含有碳碳双键或者三元环，还要分析顺反异构，则符合条件的同分异构体有5种，它们分别是CH2=CHCH2CHO、（与后者互为顺反异构体）、（与前者互为顺反异构体）、和，其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为4:1:1的结构简式是。（6）连四个不同的原子或原子团的碳原子成为手性碳原子，则I中手性碳原子的个数为1，是连有甲基的碳原子。（7）结合GI的转化过程可知，可先将转化为，再使和反应生成，并最终转化为；综上所述，合成路线为：。19【解析】有机化合物A含碳76.6%，氢6.4%，氧17.0%，三种元素质量分数之和为100%，有机物含有C、H、O三种元素，它的相对分子质量约为甲烷的5.88倍，则其相对分子质量165.88=94，有机物分子中C原子数目=，H原子数目=，O原子数目=，有机物A的分子式为C6H6O，在常温下，该有机物可与浓溴水反应生成白色沉淀，1mol该有机物恰好与3mol单质溴作用，有机物属于酚类，故其结构简式为：。答案第17页，共12页