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1、精选学习资料-学习必备欢迎下载高中化学有机物学问点总结一、重要的物理性质1有机物的溶解性（1）难溶于水的有：各类烃、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的,下同）醇、醛、羧酸等；（2）易溶于水的有：低级的一般指 NC 4醇、醛、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖；（3）具有特别溶解性的：乙醇是一种很好的溶剂,既能溶解很多无机物,又能溶解很多有机物；乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶,同时饱和碳酸钠溶液仍能通过反应吸取挥发出的乙酸,溶解吸收挥发出的乙醇,便于闻到乙酸乙酯的香味；有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体；蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小,会析出（即盐析,皂化反应中
2、也有此操作）；线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂,而体型就难溶于有机溶剂；氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中,如甘油、葡萄糖溶液等,形成绛蓝色溶液；2有机物的密度小于水的密度,且与水（溶液）分层的有：各类烃、酯（包括油脂）3有机物的状态 常温常压（1 个大气压、20 左右）（1）气态：烃类：一般NC 4 的各类烃留意：新戊烷 CCH34亦为气态 衍生物类：一氯甲烷（CH3Cl,沸点为-24.2）甲醛（HCHO,沸点为-21）（2）液态：一般NC 在 516 的烃及绝大多数低级衍生物；如,己烷 CH3CH24CH3甲醇 CH3OH甲酸 HCOOH乙醛 CH3CHO特别：不饱和程度高的
3、高级脂肪酸甘油酯,如植物油脂等在常温下也为液态（3）固态：一般NC 在 17 或 17 以上的链烃及高级衍生物；如,石蜡C12以上的烃饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如动物油脂在常温下为固态4有机物的颜色 绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体,少数有特别颜色名师归纳总结-第 1 页,共 12 页精选学习资料-学习必备欢迎下载 多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液；淀粉溶液（胶）遇碘（I2）变蓝色溶液；含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生,加热或较长时间后,沉淀变黄色；5有机物的气味很多有机物具有特别的气味,但在中学阶段只需要明白以下有机物的气味：
4、甲烷无味 乙烯稍有甜味 植物生长的调剂剂 液态烯烃汽油的气味 乙炔无味 苯及其同系物芳香气味,有肯定的毒性,尽量少吸入；一卤代烷不开心的气味,有毒,应尽量防止吸入；C4以下的一元醇有酒味的流淌液体 C5C11的一元醇不开心气味的油状液体 C12以上的一元醇无嗅无味的蜡状固体 乙醇特别香味 乙二醇甜味（无色黏稠液体）丙三醇（甘油）甜味（无色黏稠液体）乙醛刺激性气味 乙酸剧烈刺激性气味（酸味）低级酯芳香气味二、重要的反应1能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质（1）有机物通过加成反应使之褪色：含有、CC的不饱和化合物通过氧化反应使之褪色：含有CHO（醛基）的有机物通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、
5、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯（2）无机物 通过与碱发生歧化反应3Br2+6OH-=5Br-+BrO3-+3H2O 或 Br2+2OH-=Br-+BrO-+H2O 与仍原性物质发生氧化仍原反应,如H2S、S2-、SO2、SO3 2-、I-、Fe2+2能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质-精选学习资料-学习必备欢迎下载-、I-、Fe2+（1）有机物：含有、CC、CHO 的物质与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物（与苯不反应）（2）无机物：与仍原性物质发生氧化仍原反应,如H2S、S2-、SO2、SO3 2-、Br3与 Na 反应的有机物：含有OH、COOH 的有机物与 NaOH
6、反应的有机物：常温下,易与含有酚羟基、COOH 的有机物反应加热时,能与酯反应（取代反应）与 Na2CO3反应的有机物：含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3；含有 COOH 的有机物反应生成羧酸钠,并放出CO2气体；与 NaHCO3反应的有机物：含有COOH 的有机物反应生成羧酸钠并放出等物质的量的CO2气体；4银镜反应的有机物（1）发生银镜反应的有机物：含有 CHO 的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、仍原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）（2）银氨溶液 AgNH32OH（多伦试剂）的配制：向肯定量2%的 AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消逝；（3）反应条件：碱性
7、、水浴加热如在酸性条件下,就有AgNH32+OH-+3H+=Ag+2NH4+H2O 而被破坏；（4）试验现象：反应液由澄清变成灰黑色浑浊；试管内壁有银白色金属析出（5）有关反应方程式：AgNO3+NH3H2O=AgOH+NH4NO3AgOH+2NH3H2O=AgNH32OH+2H2O银镜反应的一般通式：RCHO+2AgNH32OH2 A g+RCOONH4+3NH3+H2O【记忆诀窍】：1水（盐）、2银、3氨甲醛（相当于两个醛基）：HCHO+4AgNH32OH4Ag+NH42CO3+6NH3+2H2O乙二醛：OHC-CHO+4AgNH32OH4Ag+NH42C2O4+6NH3+2H2O甲酸：H
8、COOH+2 AgNH32OH 2 Ag+NH42CO3+2NH3+H2O葡萄糖：（过量）CH2OHCHOH4CHO+2AgNH32OH2A g+CH2OHCHOH4COONH4+3NH3+H2O（6）定量关系：CHO2AgNH2OH2Ag 5与新制 CuOH2悬浊液（斐林试剂）的反应HCHO4AgNH2OH4 Ag（1）有机物：羧酸（中和）、甲酸（先中和,但NaOH 仍过量,后氧化）、醛、仍原性糖（葡萄糖、麦芽糖）、甘油等多羟基化合物；（2）斐林试剂的配制：向肯定量 10%的 NaOH 溶液中,滴加几滴2%的 CuSO4溶液,得到蓝色絮状悬浊液（即名师归纳总结-第 3 页,共 12 页精选学
9、习资料-学习必备欢迎下载斐林试剂）；（3）反应条件：碱过量、加热煮沸（4）试验现象：如有机物只有官能团醛基（后有（砖）红色沉淀生成；CHO）,就滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时无变化,加热煮沸 如有机物为多羟基醛（如葡萄糖）,就滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时溶解变成绛蓝色溶液,加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；（5）有关反应方程式：2NaOH+CuSO4=CuOH2+Na2SO4RCHO+2CuOH2RCOOH+Cu2O+2H2OHCHO+4CuOH2CO2+2Cu2O+5H2OOHC-CHO+4CuOH2HOOC-COOH+2Cu2O+4H2OHCOOH+2CuOH2CO2+Cu2O+3
10、H2OCH2OHCHOH4CHO+2CuOH2CH2OHCHOH4COOH+Cu2O+2H2O（6）定量关系：COOH.CuOH2.Cu2+（酸使不溶性的碱溶解）CHO2CuOH2Cu2O 7能跟 I2发生显色反应的是：淀粉；HCHO4CuOH22Cu2O8能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的自然蛋白质；三、各类烃的代表物的结构、特性类别烷烃烯烃炔烃苯及同系物通式MrCnH2n+2n 1CnH2nn 2CnH2n-2n2CnH2n-6n6代表物结构式1628H C CH78相对分子质量26分子外形正四周体6 个原子4 个原子12 个原子共平主要化学性质光 照 下 的 卤共平面型同始终线型面 正
11、六边形 跟 X2、H2、HX、跟 X2、H2、HX、跟 H2加成；代；裂化；不H2O、HCN 加HCN 加成；易FeX3催化下卤使酸性 KMnO4成,易被氧化；被氧化；能加代；硝化、磺溶液褪色可加聚聚得导电塑料化反应四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质名师归纳总结-第 4 页,共 12 页精选学习资料-类别通式官能团学习必备欢迎下载主要化学性质代表物分子结构结点1.跟活泼金属反应产生 H2羟基直接与链烃基结2.跟卤化氢或浓氢卤 酸 反 应 生 成 卤合,OH 及 C O代烃均有极性；3.脱水反应:乙醇醇一元醇：醇羟基CH3OH-碳上有氢原子才能140 分 子 间 脱R OH（Mr
12、：32）发生消去反应；饱和多元醇：OHC2H5OH-碳上有氢原子才能水成醚CnH2n+2Om（Mr：46）被催化氧化,伯醇氧170 分 子 内 脱水生成烯化为醛,仲醇氧化为酮,叔醇不能被催化4.催化氧化为醛或酮氧化；5.一般断 O H 键与 羧 酸 及 无 机 含氧酸反应生成酯醛醛基HCHOHCHO 相当于两个1.与 H2、HCN 等加成为醇（Mr：30）CHO2.被氧化剂 O2、多有极性、能加伦 试 剂、斐 林 试（Mr：44）剂、酸性高锰酸钾成；等氧化为羧酸羧酸羧基（Mr：60）受 羰基影 响,OH1.具有酸的通性2.酯化反应时一般断 羧 基 中 的 碳 氧能电离出H+,单键,不能被H2加
13、成受羟基影响不能被加3.能与含 NH2物成；质 缩 去 水 生 成 酰胺肽键 名师归纳总结酯RCHNH2COOH酯基HCOOCH3酯基中的碳氧单键易1.发生水解反应生第 5 页,共 12 页（Mr：60）成羧酸和醇2.也可发生醇解反断裂应 生 成 新 酯 和 新氨基氨基 NH2（Mr：88）NH2能以配位键结醇两性化合物H2NCH2COOH能形成肽键合 H+；COOH 能部酸羧基 COOH（Mr：75）分电离出H+蛋白结构复杂肽键酶多肽链间有四级结构1.两性2.水解质不行用通式表示3.变性氨基 NH24.颜色反应-精选学习资料-羧基 COOH学习必备欢迎下载（生物催化剂）5.灼烧分解1.氧化反
14、应糖多数可用以下通羟基 OH葡萄糖多羟基醛或多羟基酮仍原性糖 醛基 CHOCH2OHCHOH4CHO2.加氢仍原式表示：淀粉 C6H10O5n3.酯化反应或它们的缩合物CnH2Om羰基纤维素4.多糖水解C6H7O2OH3n5.葡萄糖发酵分解生成乙醇酯基中的碳氧单键易油脂酯基断裂1.水解反应（皂化反应）可能有碳碳双烃基中碳碳双键能加2.硬化反应键成五、有机物的鉴别鉴别有机物,必需熟识有机物的性质（物理性质、化学性质）的试剂,一一鉴别它们；1常用的试剂及某些可鉴别物质种类和试验现象归纳如下：,要抓住某些有机物的特点反应,选用合适试剂酸性高锰溴水银氨新制碘水酸碱NaHCO3名称酸钾溶液少量溶液CuO
15、H2指示剂被 鉴含 碳 碳 双含碳碳双含 醛 基含醛基化淀粉羧酸羧酸化 合 物别 物键、三键的键、三键合物及葡（酚不能及 葡 萄质 种物质、烷基的物质；萄糖、果使酸碱指糖、果类苯；但醇、但醛有干糖、麦芽示剂变糖、麦醛有干扰；扰；糖色）芽糖现象酸 性 高 锰溴水褪色出 现 银显现红出现使石蕊或放 出 无酸 钾 紫 红甲基橙变色 无 味且分层镜色沉淀蓝色色褪色红气体2二糖或多糖水解产物的检验如二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的,就先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH 溶液,中和稀硫酸,然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液,（水浴）加热,观看现象,作出判定；3如何检验试验室制得的乙烯气体中含有C
16、H2 CH2、SO2、CO2、H2O？将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe2SO43溶液、品红溶液、澄清石灰水、（检验水）（检验 SO2）（除去 SO2）（确认 SO2已除尽）（检验 CO2）溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液（检验CH2CH2）；六、混合物的分别或提纯（除杂）混合物除杂试剂分别化学方程式或离子方程式（括号内为杂质）方法溴水、NaOH 溶液乙烷（乙烯）（除 去 挥 发 出 的洗气CH2CH2+Br2 CH2BrCH2BrBr2蒸气）Br2+2NaOH NaBr+NaBrO+H2O-精选学习资料-乙烯（SO2、CO2）NaOH 溶液洗气学习必备欢迎下载SO2+2Na
17、OH=Na2SO3+H2OCO2+2NaOH=Na2CO3+H2O乙炔（H2S、PH3）饱和 CuSO4溶液洗气H2S+CuSO4=CuS+H2SO411PH3+24CuSO4+12H2O=8Cu3P+3H3PO4+24H2SO4提取白酒中的酒精蒸馏从 95%的酒精中提取无水酒精新制的生石灰蒸馏CaO+H2O CaOH22从无水酒精中提取镁粉蒸馏Mg+2C2H5OH C2H5O2Mg+H2肯定酒精C2H5O2Mg+2H2O 2C2H5OH+MgOH萃取汽油或苯或提取碘水中的碘分液四氯化碳蒸馏洗涤溴化钠溶液溴的四氯化碳萃取Br2+2I-=I2+2Br（碘化钠）溶液-分液乙醇NaOH、Na2CO3
18、、洗涤CH3COOH+NaOH CH3COONa+H2O（乙酸）NaHCO3溶液均可蒸馏2CH3COOH+Na2CO3 2 CH3COONa+CO2+H2O乙酸蒸发CH3COOH+NaHCO3 CH3COONa+CO2+H2ONaOH 溶液CH3COOH+NaOH CH3COO Na+H2O（乙醇）稀 H2SO4蒸馏2CH3COO Na+H2SO4 Na2SO4+2CH3COOH蒸馏水渗析提纯蛋白质浓轻金属盐溶液盐析高级脂肪酸钠溶液食盐盐析（甘油）七、有机物的结构牢牢记住：在有机物中H：一价、C：四价、O：二价、N（氨基中）：三价、X（卤素）：一价（一）同系物的判定规律1一差（分子组成差如干个
19、CH2）2两同（同通式,同结构）3三留意（1）必为同一类物质；名师归纳总结-第 7 页,共 12 页精选学习资料-学习必备欢迎下载（2）结构相像（即有相像的原子连接方式或相同的官能团种类和数目）；（二）、同分异构体的种类1碳链异构2位置异构3官能团异构（类别异构）（详写下表）4顺反异构5对映异构（不作要求）常见的类别异构组成通式可能的类别典型实例CnH2n烯烃、环烷烃CH2=CHCH3与CnH2n-2炔烃、二烯烃CH CCH2CH3与 CH2=CHCH=CH2CnH2n+2O饱和一元醇、醚C2H5OH 与 CH3OCH3CnH2nO醛、酮、烯醇、环醚、环CH3CH2CHO、CH3COCH3、C
20、H=CHCH2OH 与醇CnH2nO2羧酸、酯、羟基醛CH3COOH、HCOOCH3与 HOCH3CHOCnH2n-6O酚、芳香醇、芳香醚与CnH2n+1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2NO2与 H2NCH2COOHCnH2Om单糖或二糖葡萄糖与果糖 C6H12O6、蔗糖与麦芽糖 C12H22O11（三）、同分异构体的书写规律书写时,要尽量把主链写直,不要写得扭七歪八的,以免干扰自己的视觉；思维肯定要有序,可按以下 次序考虑：1主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排列邻、间、对；2根据碳链异构 位置异构 顺反异构 官能团异构的次序书写,也可按官能团异构 碳链异构 位置异构顺反异构的次序书
21、写,不管按哪种方法书写都必需防止漏写和重写；3如遇到苯环上有三个取代基时,可先定两个的位置关系是邻或间或对,然后再对第三个取代基依次进行定位,同时要留意哪些是与前面重复的；名师归纳总结-第 8 页,共 12 页精选学习资料-学习必备欢迎下载（四）、同分异构体数目的判定方法1记忆法记住已把握的常见的异构体数；例如：（1）凡只含一个碳原子的分子均无异构；（2）丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2 种；（3）戊烷、戊炔有3 种；（4）丁基、丁烯（包括顺反异构）、C8H10（芳烃）有4 种；（5）己烷、C7H8O（含苯环）有5 种；（6）C8H8O2的芳香酯有6 种；（7）戊基、C9H12（芳烃）有8 种；2基
22、元法例如：丁基有4 种,丁醇、戊醛、戊酸都有4 种3对称法（又称等效氢法）等效氢法的判定可按以下三点进行：（1）同一碳原子上的氢原子是等效的；（2）同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；（3）处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面成像时,物与像的关系）；八、具有特定碳、氢比的常见有机物牢牢记住：在烃及其含氧衍生物中,氢原子数目肯定为偶数,如有机物中含有奇数个氮原子,就氢原子个数亦为奇数；当 n（C）n（H）=11 时,常见的有机物有：乙烃、苯、苯乙烯、乙二醛、乙二酸；当 n（C）n（H）=12 时,常见的有机物有：单烯烃、环烷烃、饱和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖；当 n（C）n（H）=1
23、4 时,常见的有机物有：甲烷、甲醇、尿素CONH22；当有机物中氢原子数超过其对应烷烃氢原子数时,其结构中可能有NH2或 NH4+,如甲胺 CH3NH2、醋酸铵 CH3COONH4等；烷烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而增大,介于75%85.7%之间；在该同系物中,含碳质量分数最低的是CH4；单烯烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而不变,均为85.7%；单炔烃、苯及其同系物所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而减小,介于92.3%85.7%之间,在该系列物质中含碳质量分数最高的是含氢质量分数最高的有机物是：CH4肯定质量的有机物燃烧,耗氧量最大的是：CH
24、4C2H2和 C6H6,均为 92.3%；完全燃烧时生成等物质的量的CO2和 H2O 的是：单烯烃、环烷烃、饱和一元醛、羧酸、酯、葡萄糖、果糖（通式为CnH2nOx的物质,x=0,1,2,）；-精选学习资料-学习必备欢迎下载九、重要的有机反应及类型1取代反应酯化反应水解反应CH3COOC2H5+H2O无机酸或碱CH3COOH+C2H5OH2加成反应3氧化反应2C2H2+5O2点燃4CO2+2H2O2CH3CH2OH+O2Ag网2CH3CHO+2H2O5502CH3CHO+O2锰盐+2Ag+3NH3+H2O6575CH3CHO+2AgNH32OH4消去反应C2H5OH浓 H2SO4CH2 CH2
25、+H2O酯、多肽的水解都属于取代反应很复杂）1705水解反应6热裂化反应（名师归纳总结C16H34C8H16+C8H16C16H34C14H30+C2H4第 10 页,共 12 页C16H34C12H26+C4H8-精选学习资料-学习必备欢迎下载7显色反应含有苯环的蛋白质与浓HNO3作用而呈黄色8聚合反应十、一些典型有机反应的比较1反应机理的比较（1）醇去氢：脱去与羟基相连接碳原子上的氢和羟基中的氢,形成；例如：+O2羟基所连碳原子上没有氢原子,不能形成,所以不发生失氢（氧化）反应；（2）消去反应：脱去X（或 OH）及相邻碳原子上的氢,形成不饱和键；例如：（3）酯化反应：羧酸分子中的羟基跟醇分
26、子羟基中的氢原子结合成水,其余部分相互结合成酯；例如：2 反应现象的比较例如：与新制 CuOH2悬浊液反应的现象：名师归纳总结沉淀溶解,显现绛蓝色溶液存在多羟基；第 11 页,共 12 页沉淀溶解,显现蓝色溶液存在羧基；-精选学习资料-加热后,有红色沉淀显现学习必备欢迎下载存在醛基；3 反应条件的比较同一化合物,反应条件不同,产物不同；例如：浓 H2SO4（1）CH3CH2OH170CH2=CH2+H2O（分子内脱水）浓 H2SO42CH3CH2OH140CH3CH2OCH2CH3+H2O（分子间脱水）（2）一些有机物与溴反应的条件不同,产物不同；十一、几个难记的化学式硬脂酸（十八酸）C17H
27、35COOH硬脂酸甘油酯软脂酸（十六酸,棕榈酸）C15H31COOH油酸（9-十八碳烯酸）CH3CH27CH=CHCH27COOH亚油酸（9,12-十八碳二烯酸）鱼油的主要成分：CH3CH24CH=CHCH2CH=CHCH27COOHEPR（二十碳五烯酸）C19H29COOHDHR（二十二碳六烯酸）C21H31COOH银氨溶液 AgNH32OH葡萄糖（C6H12O6）CH2OHCHOH4CHO果糖（C6H12O6）CH2OHCHOH3COCH2OH蔗糖 C12H22O11（非仍原性糖）淀粉 C6H10O5n（非仍原性糖）麦芽糖 C12H22O11（仍原性糖）纤维素 C6H7O2OH3n（非仍原性糖）名师归纳总结-第 12 页,共 12 页