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1、脂类与生物膜脂类与生物膜上上 海海 理理 工工 大大 学学上上 海海 理理 工工 大大 学学医医疗疗器器械械与与食食品品学学院院医医疗疗器器械械与与食食品品学学院院任任 课课 教教 师师：管管 骁骁任任 课课 教教 师师：管管 骁骁生物化学之生物化学之.脂类.一、脂类的定义一、脂类的定义uu脂脂脂脂类类类类（lipidlipid）:也也也也称称称称脂脂脂脂质质质质或或或或类类类类脂脂脂脂，是是是是一一一一类类类类低低低低溶溶溶溶于于于于水而高溶于乙醚、氯仿、苯等非极性溶剂的化合物。水而高溶于乙醚、氯仿、苯等非极性溶剂的化合物。水而高溶于乙醚、氯仿、苯等非极性溶剂的化合物。水而高溶于乙醚、氯仿、
2、苯等非极性溶剂的化合物。uu化学本质：脂肪酸和醇形成的酯类及其衍生物。化学本质：脂肪酸和醇形成的酯类及其衍生物。化学本质：脂肪酸和醇形成的酯类及其衍生物。化学本质：脂肪酸和醇形成的酯类及其衍生物。uu元素组成：碳、氢、氧，有些尚含氮、硫、磷等；元素组成：碳、氢、氧，有些尚含氮、硫、磷等；元素组成：碳、氢、氧，有些尚含氮、硫、磷等；元素组成：碳、氢、氧，有些尚含氮、硫、磷等；.二、分类二、分类uu单纯脂：脂肪酸与醇类形成的酯。单纯脂：脂肪酸与醇类形成的酯。单纯脂：脂肪酸与醇类形成的酯。单纯脂：脂肪酸与醇类形成的酯。甘油三酯（三酰甘油）、蜡甘油三酯（三酰甘油）、蜡甘油三酯（三酰甘油）、蜡甘油三酯（
3、三酰甘油）、蜡uu 复合脂：除含脂肪酸和醇外，尚有其他非脂成分；复合脂：除含脂肪酸和醇外，尚有其他非脂成分；复合脂：除含脂肪酸和醇外，尚有其他非脂成分；复合脂：除含脂肪酸和醇外，尚有其他非脂成分；磷脂：甘油磷脂、鞘磷脂磷脂：甘油磷脂、鞘磷脂磷脂：甘油磷脂、鞘磷脂磷脂：甘油磷脂、鞘磷脂糖脂：甘油糖脂、鞘糖脂糖脂：甘油糖脂、鞘糖脂糖脂：甘油糖脂、鞘糖脂糖脂：甘油糖脂、鞘糖脂uu 衍生脂：由单纯脂质和复合脂质衍生而来或与之衍生脂：由单纯脂质和复合脂质衍生而来或与之衍生脂：由单纯脂质和复合脂质衍生而来或与之衍生脂：由单纯脂质和复合脂质衍生而来或与之关系密切，但也具有脂质一般性质的物质；关系密切，但也具
4、有脂质一般性质的物质；关系密切，但也具有脂质一般性质的物质；关系密切，但也具有脂质一般性质的物质；固醇类、萜类、脂溶性维生素、固醇类、萜类、脂溶性维生素、固醇类、萜类、脂溶性维生素、固醇类、萜类、脂溶性维生素、脂多糖、脂蛋白等；脂多糖、脂蛋白等；脂多糖、脂蛋白等；脂多糖、脂蛋白等；.三、三、脂类的生物学功能脂类的生物学功能 生物膜的结构组分：生物膜的结构组分：生物膜的结构组分：生物膜的结构组分：主要是磷脂类构成的双分子层；主要是磷脂类构成的双分子层；主要是磷脂类构成的双分子层；主要是磷脂类构成的双分子层；.能量贮存形式能量贮存形式能量贮存形式能量贮存形式这类脂质主要是甘油三酯和蜡；这类脂质主要
5、是甘油三酯和蜡；这类脂质主要是甘油三酯和蜡；这类脂质主要是甘油三酯和蜡；.活性脂质活性脂质 量少，但具有专一的重要生物活性；如性激素、肾上腺皮量少，但具有专一的重要生物活性；如性激素、肾上腺皮质激素等类固醇；脂溶性维生素和光合色素等萜类化合物；质激素等类固醇；脂溶性维生素和光合色素等萜类化合物；(孕酮)(睾酮).第一节第一节脂肪酸及其衍生物脂肪酸及其衍生物一、一、脂肪酸的结构特点脂肪酸的结构特点线形不分支线形不分支线形不分支线形不分支.饱和脂肪酸：饱和脂肪酸：软脂酸（棕榈酸），十六酸，软脂酸（棕榈酸），十六酸，16:0硬脂酸，硬脂酸，十八酸，十八酸，18:0花生酸，花生酸，二十酸，二十酸，20
6、:0不饱和脂肪酸：（不饱和脂肪酸：（不饱和脂肪酸：（不饱和脂肪酸：（1-61-61-61-6个双键）个双键）个双键）个双键）.n n系统命名法：需标示脂肪酸的碳原子数和系统命名法：需标示脂肪酸的碳原子数和双键的位置。双键的位置。u或或或或n n编码体系：编码体系：编码体系：编码体系：从脂肪酸的甲基碳起计算其从脂肪酸的甲基碳起计算其从脂肪酸的甲基碳起计算其从脂肪酸的甲基碳起计算其碳原子顺序。碳原子顺序。碳原子顺序。碳原子顺序。u编码体系：编码体系：编码体系：编码体系：从脂肪酸的羧基碳起计算碳原子从脂肪酸的羧基碳起计算碳原子从脂肪酸的羧基碳起计算碳原子从脂肪酸的羧基碳起计算碳原子的顺序。的顺序。的
7、顺序。的顺序。CH3-(CH2)5-CH=CH-(CH2)7-COOH/n系编码系编码 系编码系编码十六碳十六碳-7-烯酸烯酸十六碳十六碳-9-烯酸烯酸不饱和脂肪酸的命名不饱和脂肪酸的命名不饱和脂肪酸的命名不饱和脂肪酸的命名.n n哺乳类动物体内的多不饱和脂肪酸均由相哺乳类动物体内的多不饱和脂肪酸均由相应的母体脂肪酸衍生而来。应的母体脂肪酸衍生而来。n n3、6及及9三族多不饱和脂肪酸在哺三族多不饱和脂肪酸在哺乳类动物体内彼此不能相互转化。乳类动物体内彼此不能相互转化。n n哺乳类动物只能合成哺乳类动物只能合成9及及7系的多不饱系的多不饱和脂肪酸，不能合成和脂肪酸，不能合成6及及3系多不饱和系
8、多不饱和脂肪酸。因此，脂肪酸。因此，6及及3系多不饱和脂肪系多不饱和脂肪酸为必需脂肪酸，如亚油酸和亚麻酸酸为必需脂肪酸，如亚油酸和亚麻酸。缺。缺乏会导致生长停滞、生殖衰退和肝、肾功乏会导致生长停滞、生殖衰退和肝、肾功能紊乱。能紊乱。.常常 见见 的的 不不 饱饱 和和 脂脂 肪肪 酸酸.第二节第二节酰基甘油和蜡酰基甘油和蜡三酰甘油（甘油三脂）：三酰甘油（甘油三脂）：三酰甘油（甘油三脂）：三酰甘油（甘油三脂）：简单三脂酰甘油、混合三脂酰甘油简单三脂酰甘油、混合三脂酰甘油简单三脂酰甘油、混合三脂酰甘油简单三脂酰甘油、混合三脂酰甘油二酰甘油（甘油二脂）、单酰甘油（甘油单脂）；二酰甘油（甘油二脂）、单
9、酰甘油（甘油单脂）；蜡：长链脂肪酸蜡：长链脂肪酸+长链一元醇（或固醇）长链一元醇（或固醇）动植物油脂的化学本质：酰基甘油。也叫中性脂或真脂。.2、皂化值（油或脂肪平均相对分子质量量度）、皂化值（油或脂肪平均相对分子质量量度）完全皂化完全皂化1克油脂所需克油脂所需KOH的毫克数。的毫克数。3、酸值（酸败程度）、酸值（酸败程度）中和中和1克油脂中的游离脂肪酸所消耗的克油脂中的游离脂肪酸所消耗的KOH毫克数。毫克数。4、碘值（不饱和键的多少）、碘值（不饱和键的多少）100克油脂吸收碘的克数。克油脂吸收碘的克数。.第三节第三节磷脂磷脂磷脂包括甘油磷脂和鞘氨醇磷脂两类，主要参磷脂包括甘油磷脂和鞘氨醇磷脂
10、两类，主要参磷脂包括甘油磷脂和鞘氨醇磷脂两类，主要参磷脂包括甘油磷脂和鞘氨醇磷脂两类，主要参与细胞膜系统的组成；与细胞膜系统的组成；与细胞膜系统的组成；与细胞膜系统的组成；甘油磷脂：也称磷酸甘油酯，甘油磷脂：也称磷酸甘油酯，甘油磷脂：也称磷酸甘油酯，甘油磷脂：也称磷酸甘油酯，由甘油磷酸衍生而来；由甘油磷酸衍生而来；由甘油磷酸衍生而来；由甘油磷酸衍生而来；磷酸甘油磷脂酸磷酸甘油酯X可以是胆碱(卵磷脂)、胆胺(脑磷脂)、丝氨酸、肌醇等.几种常见的甘油磷脂：几种常见的甘油磷脂：几种常见的甘油磷脂：几种常见的甘油磷脂：（1 1）磷脂酰胆碱（卵磷脂）（磷脂酰胆碱（卵磷脂）（磷脂酰胆碱（卵磷脂）（磷脂酰胆
11、碱（卵磷脂）（PCPC）HOCHHOCH2 2CHCH2 2N N+（CHCH3 3）3 3（胆碱）（胆碱）.（2）磷脂酰乙醇胺（脑磷脂）（磷脂酰乙醇胺（脑磷脂）（PE）HOCH2CH2NH3（乙醇胺）（3）磷脂酰丝氨酸（磷脂酰丝氨酸（PS）HOCH2CHCOO-（丝氨酸）N+H3结构特点：甘油分子中两个碳原子上羟基被脂肪酸基酯结构特点：甘油分子中两个碳原子上羟基被脂肪酸基酯化，成为疏水性的非极性尾，第三个碳原子上羟基被磷酸酯化，成为疏水性的非极性尾，第三个碳原子上羟基被磷酸酯化，并带有一个亲水性的胆碱或胆胺等基团，成为亲水性的化，并带有一个亲水性的胆碱或胆胺等基团，成为亲水性的极性头，这种分
12、子称为亲水脂类或称极性脂类。极性头，这种分子称为亲水脂类或称极性脂类。.鞘氨醇磷脂：鞘氨醇磷脂：以鞘氨醇代替甘油以鞘氨醇代替甘油。1、组成：组成：鞘磷脂由鞘氨醇、脂肪酸、磷酸、胆碱等组成；鞘磷脂由鞘氨醇、脂肪酸、磷酸、胆碱等组成；神神经经酰酰胺胺：鞘鞘脂脂类类的的共共同同的的基基本本结结构构，由由鞘鞘氨氨醇醇氨氨基基以以酰酰胺胺键与长链（键与长链（1826C）脂肪酸的羟基相连）脂肪酸的羟基相连。鞘氨醇植物鞘氨醇神经酰胺.神经酰胺胆碱鞘磷脂葡萄糖苷神经酰胺乳糖苷神经酰胺神经节苷脂.第四节第四节类固醇类固醇也称甾类，是含环戊烷多氢菲母核的一类醇、也称甾类，是含环戊烷多氢菲母核的一类醇、也称甾类，是
13、含环戊烷多氢菲母核的一类醇、也称甾类，是含环戊烷多氢菲母核的一类醇、酸及其衍生物。包括固醇、固醇衍生物。酸及其衍生物。包括固醇、固醇衍生物。酸及其衍生物。包括固醇、固醇衍生物。酸及其衍生物。包括固醇、固醇衍生物。环戊烷环戊烷菲菲环戊烷多氢菲环戊烷多氢菲.类固醇结构特征：n n甾核的甾核的甾核的甾核的C C3 3位长为羟基或酮基；位长为羟基或酮基；位长为羟基或酮基；位长为羟基或酮基；n nC C1717位可以是羟基、酮基或其他各种形式的侧链；位可以是羟基、酮基或其他各种形式的侧链；位可以是羟基、酮基或其他各种形式的侧链；位可以是羟基、酮基或其他各种形式的侧链；n nC4-C5C4-C5和和和和C
14、5-C6C5-C6之间常是双键；之间常是双键；之间常是双键；之间常是双键；n nAA环在某些化合物中是苯环；环在某些化合物中是苯环；环在某些化合物中是苯环；环在某些化合物中是苯环；.胆固醇的分布及功能胆固醇的分布及功能脑、神经组织、血液中脑、神经组织、血液中脑、神经组织、血液中脑、神经组织、血液中 胆固醇是生物膜的重要成分，羟基极胆固醇是生物膜的重要成分，羟基极胆固醇是生物膜的重要成分，羟基极胆固醇是生物膜的重要成分，羟基极性端分布于膜的亲水界面，母核及侧性端分布于膜的亲水界面，母核及侧性端分布于膜的亲水界面，母核及侧性端分布于膜的亲水界面，母核及侧链深入膜双层，控制膜的流动性，阻链深入膜双层
15、，控制膜的流动性，阻链深入膜双层，控制膜的流动性，阻链深入膜双层，控制膜的流动性，阻止磷脂在相变温度以下时转变成结晶止磷脂在相变温度以下时转变成结晶止磷脂在相变温度以下时转变成结晶止磷脂在相变温度以下时转变成结晶状态，保证膜在低温时的流动性及正状态，保证膜在低温时的流动性及正状态，保证膜在低温时的流动性及正状态，保证膜在低温时的流动性及正常功能。常功能。常功能。常功能。胆固醇是合成胆汁酸、类固醇激素、胆固醇是合成胆汁酸、类固醇激素、胆固醇是合成胆汁酸、类固醇激素、胆固醇是合成胆汁酸、类固醇激素、维生素维生素维生素维生素DD等生理活性物质的前体。等生理活性物质的前体。等生理活性物质的前体。等生理
16、活性物质的前体。.生 物 膜.生物膜：n n包括外周膜和内膜系统；包括外周膜和内膜系统；包括外周膜和内膜系统；包括外周膜和内膜系统；n n生物膜主要由蛋白质、脂质和糖类组成，还有水和生物膜主要由蛋白质、脂质和糖类组成，还有水和生物膜主要由蛋白质、脂质和糖类组成，还有水和生物膜主要由蛋白质、脂质和糖类组成，还有水和金属离子；金属离子；金属离子；金属离子；n n双层脂质分子是生物膜的基本骨架，膜的内外镶有双层脂质分子是生物膜的基本骨架，膜的内外镶有双层脂质分子是生物膜的基本骨架，膜的内外镶有双层脂质分子是生物膜的基本骨架，膜的内外镶有各种蛋白质或酶类，并具有一定的流动性；各种蛋白质或酶类，并具有一
17、定的流动性；各种蛋白质或酶类，并具有一定的流动性；各种蛋白质或酶类，并具有一定的流动性；n n细胞膜具有特殊的功能，如转运物质、催化反应，细胞膜具有特殊的功能，如转运物质、催化反应，细胞膜具有特殊的功能，如转运物质、催化反应，细胞膜具有特殊的功能，如转运物质、催化反应，提供细胞识别位点、细胞内外信息跨膜传递等；提供细胞识别位点、细胞内外信息跨膜传递等；提供细胞识别位点、细胞内外信息跨膜传递等；提供细胞识别位点、细胞内外信息跨膜传递等；.膜脂：膜脂：n n主要包括磷脂、糖脂和固醇，其中以磷脂含量最高，占膜主要包括磷脂、糖脂和固醇，其中以磷脂含量最高，占膜主要包括磷脂、糖脂和固醇，其中以磷脂含量最
18、高，占膜主要包括磷脂、糖脂和固醇，其中以磷脂含量最高，占膜脂的脂的脂的脂的5050以上；以上；以上；以上；n n磷脂系两亲性分子，每一分子既有磷脂系两亲性分子，每一分子既有磷脂系两亲性分子，每一分子既有磷脂系两亲性分子，每一分子既有“头部头部头部头部”，又有，又有，又有，又有“尾尾尾尾部部部部”，决定了它们在生物膜中的双分子排列。，决定了它们在生物膜中的双分子排列。，决定了它们在生物膜中的双分子排列。，决定了它们在生物膜中的双分子排列。n n糖脂普遍存在于原核和真核细胞质膜上，含量约占膜脂的糖脂普遍存在于原核和真核细胞质膜上，含量约占膜脂的糖脂普遍存在于原核和真核细胞质膜上，含量约占膜脂的糖脂
19、普遍存在于原核和真核细胞质膜上，含量约占膜脂的5 5；动物细胞质膜中的糖脂大多是鞘氨醇的衍生物，细；动物细胞质膜中的糖脂大多是鞘氨醇的衍生物，细；动物细胞质膜中的糖脂大多是鞘氨醇的衍生物，细；动物细胞质膜中的糖脂大多是鞘氨醇的衍生物，细菌和植物细胞质膜的几乎都是苷油的衍生物。菌和植物细胞质膜的几乎都是苷油的衍生物。菌和植物细胞质膜的几乎都是苷油的衍生物。菌和植物细胞质膜的几乎都是苷油的衍生物。豆固醇 植物中固醇量低于动物细胞膜，植物中固醇量低于动物细胞膜，质膜高于内膜。植物固醇主要是谷质膜高于内膜。植物固醇主要是谷甾醇和豆甾醇，动物主要是胆固醇。甾醇和豆甾醇，动物主要是胆固醇。胆固醇的两亲特点
20、对生物膜中脂质胆固醇的两亲特点对生物膜中脂质的物理状态有一定的调节作用。的物理状态有一定的调节作用。.膜外周蛋白膜外周蛋白膜外周蛋白膜外周蛋白（20203030）膜内在蛋白膜内在蛋白膜内在蛋白膜内在蛋白（70708080）膜蛋白：膜膜蛋蛋白白膜蛋白与脂双层的结合方式：膜蛋白与脂双层的结合方式：外周蛋白：离子键或或其他较弱的键等；外周蛋白：离子键或或其他较弱的键等；内在蛋白：疏水基相互作用和离子键；内在蛋白：疏水基相互作用和离子键；.锚定膜蛋白锚定膜蛋白内嵌蛋白内嵌蛋白糖脂糖脂胆固醇胆固醇卵磷脂卵磷脂.膜的结构膜的结构流动镶嵌模型流动镶嵌模型流动镶嵌模型流动镶嵌模型n n1972年由年由Jona
21、thanSinger和和Nicholson提出提出n n流动的脂质双分子层是膜的主体；流动的脂质双分子层是膜的主体；n n蛋白质分子镶嵌在脂双层中间；蛋白质分子镶嵌在脂双层中间；.模型强调：模型强调：膜的不对称性；膜的不对称性；膜的不对称性；膜的不对称性；膜的流动性；膜的流动性；膜的流动性；膜的流动性；旋转侧向移动摆动翻转.生物膜的功能：生物膜的功能：n n物质运输物质运输物质运输物质运输n n能量转换能量转换能量转换能量转换n n信息传递信息传递信息传递信息传递n n细胞识别细胞识别细胞识别细胞识别.思考题：思考题：1.1.什么是脂？有何功能？什么是脂？有何功能？2.2.生物膜的组成成分有哪些？特点如何？生物生物膜的组成成分有哪些？特点如何？生物膜有何功能？膜有何功能？.