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1、第三章：有机合成及其应用合成高分子化合物第一节：有机化合物的合成一、 有机合成的关键碳骨架的构建和官能团的引入1、碳骨架的构建任何有机化合物的分子都是由的，是合成有机化合物的重要任务。构建碳骨架：包括在原料分子及中间化合物分子的碳骨架上或碳链、成环或开环等。(1) 增长碳链有机合成所用的有机原料物分子中的碳原子数若小于目标化合物分子中的碳原子数,在合成中就需要增长碳链。增长碳链是通过一定的化学反应来实现的,其中的取代反应就可用于增长碳链。认真阅读课本98页，完成下列问题的讨论：卤代烃碳骨架上增长1个碳.CH3CH2BrCH3CH2COOH设计合成路线，写出各步反应的化学方程式：【探究练习】(1
2、)醛、酮与HCN的加成反应CH3CHO+HCNCH3CH3+HCN(2)烯烃、炔烃与HCN的加成反应CH3CCCH3+HCN(3)聚合反应、碳骨架上增长多个碳nCH2=CH2n-OH+nHCHO【例1】 下列反应可以使碳链增长的是()A. CH3CH2CH2CH2Br和NaCN共热B.CH3CH2CH2CH2Br和NaOH的乙醇溶液共热C. CH3CH2Br和NaOH的水溶液共热D.CH3CH2CH3和Br2(g)光照(2)减短碳链：碳链的减短在有机合成中也有所应用。烯烃、炔烃的氧化反应是减短碳链的有效途径。羧酸或羧酸盐脱去分子中的羧基的反应也可使分子中碳链减短,得到比羧酸盐少一个碳原子的烷烃
3、。例如,无水醋酸钠与碱石灰(氢氧化钠与氧化钙的混合物)共热脱去羧基生成甲烷.，其反应的方程式为：【探究练习】(1)烯烃、炔烃的氧化反应是减短碳链的有效途径。完成下列反应式。CH3CH=CH2CH3CH=CH3(2)苯同系物被高锰酸钾氧化-CH2CH3【小结】增长碳链的方法有：缩短碳链的方法有：2、官能团的引入与转化交流研讨常见官能团的转化反应,写出相应的化学方程式1、至少列出三种引入C=C的方法：(1)；如(2)；如(3)；如2、至少列出四种引入卤素原子的方法：(1)；如(2)；如(3)；如(4)；如3、至少列出四种引入羟基(OH)的方法：(1)；如(2)；如(3)；如(4)；如4、在碳链上引
4、入羰基(醛基、酮羰基)的方法：5、在碳链上引入羧基的方法：(1)；如(2)；如(3)；如【小结】：官能团的引入与转化在有机合成中极为常见,可以通过、等反应来实现。在官能团的转化中占有重要的地位。【实验】取一只试管中加入10-15滴溴乙烷.加入1mL5%NaOH溶液，振荡分层，取上层液体10滴，移入另一只试管中加入1mL稀HNO3酸化，滴加2DAgNO3溶液.观察现象：反应原理： 反应类型【思考】为什么要加入HNO3酸化溶液？若此实验改用KOH乙醇溶液？现象：反应原理： 反应类型【巩固练习】1. 在有机反应中,能引入羟基的反应是()A.硝化反应B.消去反应C.水解反应D.聚合反应2. 下列反应不
5、能在有机分子中引入羟基的是()A.乙酸与乙醇的酯化反应B.乙醛与H2的反应C.油脂的水解D.烯烃与水的加成3. 下列反应可以使碳链缩短的是()A.持续加热乙酸与碱石灰的混合物B.裂化石油制取汽油乙烯的聚合反应D.环氧乙烷开环聚合4.烯烃在一定条件下发生氧化反应时，碳碳双键发生断裂后分别与氧原子相连，有机物RCH=CHR可以氧化成RCHO和RCHO。在该条件下，下列烯烃分别被氧化后，产物中有丙酮生成的是()A.CH3CH=CHCH3B.CH2=CHCH2CH2CH2CH3C.CH3CH=CHCH=CHCH3D.(CH3)2C=CHCH2CH2CH35.为了检验某氯代烃中的氯元素，有如下操作，其中
6、合理的是（） A 取氯代烃少许，加AgNO3溶液，看是否有白色沉淀B 取氯代烃少许与NaOH溶液共热后再加AgNO3溶液，看是否有白色沉淀C 取氯代烃少许与NaOH溶液共热后再加盐酸酸化，然后加AgNO3溶液，看是否有白色沉淀D 取氯代烃少许与NaOH溶液共热后再加硝酸酸化，然后加AgNO3溶液，看是否有白色沉淀6.根据下面的反应路线及所给的信息填空。AClCl2，光照NaOH，乙醇BBr2的CCl4溶液(一氯环己烷)(1)A的结构简式是，名称是。(2)的反应类型是。的反应类型是。(3)反应的化学方程式是。二、 有机合成路线的设计1、顺推法：从确定的某种原料分子开始，逐步经过碳链的连接和官能团
7、的安装来完成。在这样的有机合成路线设计中,首先要比较原料分子和目标分子在结构上的异同,包括 和两个方面的异同;然后,设计由原料分子转向目标分子的合成路线。即：原料中间产物产品。2、逆推法(柯里)：采用逆向思维方法，从产品组成、结构、性质入手，逆推出合成该物质的前一步有机物X，若X不是原料，再进一步逆推出X又是如何从另一种有机物Y经一步反应而制得的，如此类推，直至推出合适的原料。即从目标分子开始，采取从产物逆推出原料来设计合理合成路线的方法。(参考课本图3-1-4)(1)优选合成路线原则：合成路线是否符合化学原理；合成操作是否安全可靠；是否符合绿色合成思想(原子经济性、原料绿色化、试剂与催化剂的
8、无公害化)(2)逆推法设计有机合成路线的一般程序(参考课本图3-1-5)【交流研讨1】以草酸二乙酯的合成为例,说明“逆合成分析法”在有机合成中的应用，写出相应的分析过程：(1)观察目标分子的结构:分析草酸二乙酯，官能团有；(2)逆推，设计合成路线:逆推，酯是由酸和醇合成的，则反应物为和；再逆推，酸是由醇氧化成醛再氧化为酸来的，则可推出醇为；再逆推，此醇A与乙醇的不同之处在于；醇羟基的引入可用和法；再逆推，在2个相邻碳上引入卤素原子的方法为；所以合成乙二酸二乙酯的基础原料为，乙烯和水加成生成乙醇。(3)优选合成路线请写出上述各步的化学反应方程式：交流研讨2利用逆推法设计苯甲酸苯甲酯的合成路线(尽
9、可能的找出多条合成路线)，并对每一条路线进行评价，选出最佳路线路线一：路线二：路线三：路线四：三、 有机合成的应用阅读P105P106，了解有机合成有哪些应用【巩固练习】：1. 在一定条件下，下列几种生产乙苯的方法中，原子经济性最好的是()A、+C2H5ClC2H5+HClB、+C2H5OHC2H5+H2OC、+CH2=CH2C2H5D、CHBrCH3CH=CH2+HBrCH=CH2+H2C2H52. 用溴乙烷制取1，2二溴乙烷，下列转化方案中最好的是()A、CH3CH2BrCH3CH2OHCH2=CH2CH2BrCH2BrB、CH3CH2BrCH2BrCH2BrC、CH3CH2BrCH2=C
10、H2CH2BrCH3CH2BrCH2BrD、CH3CH2BrCH2=CH2CH2BrCH2Br3. 在“绿色化学工艺”中，理想状况是反应物中的原子全部转化为欲制得的产物，即原子利用率为100%。在用丙炔合成CH2=C(CH3)COOCH3的过程中，欲使原子的利用率达到最高，还需要的反应物是下列中的()A、CO和CH3OHB、CO2和H2OC、CO2和H2D、H2和CH3OH4. 某有机物甲经氧化后得乙(分子式为C2H3O2Cl)，而甲经水解可得丙。1mol丙和2mol乙反应得一种含氯的酯(C6H8O4Cl2)。由此推断甲的结构简式为()A、ClCH2CH2OHB、HCOOCH2ClC、CH2C
11、lCHOD、HOCH2CH2OH5. 甲基丙烯酸甲酯是世界上年产量超过100万吨的高分子单体，旧法合成的反应是：()(CH3)2C=O+HCN(CH3)2C(OH)CN；(CH3)2C(OH)CN+CH3OH+H2SO4CH2=C(CH3)COOCH3+NH4HSO4。90年代新法合成的反应是：CH3CCH+CO+CH3OHCH2=C(CH3)COOCH3。与旧法比较，新法合成的优点是()A、原料无爆炸危险B、原料都是无毒物质C、没有副产物，原料利用率高D、对设备腐蚀性较小6. 下列合成路线经济效益最好的可能是()A、CH2=CH2CH3CH2ClB、CH3CH3CH3CH2ClC、CH3CH
12、2OHCH3CH2ClD、CH2ClCH2ClCH3CH2Cl7. 卤代烃在氢氧化钠的存在下水解，这是一个典型的取代反应，其实质是带负电荷的原子团取代了卤代烃中的卤原子。写出下列反应的化学反应方程式：()(1)CH3CH2Br+Na-CCCH3(2)CH3CH2I+CH3COONa(3)CH3CH2I+CH3CH2ONa(4)CH3CH2CH2Br+NaCN8. 有以下一系列反应，最终产物为草酸。已知A的相对分子质量比乙烷的大79，请推测用字母代表的化合物的结构简式。A_B_C_D_E_F_9. 乙酸苯甲酯对花香和果香的香味具有提升作用，故常用于化妆品工业和食品工业。乙酸苯甲酯可以用下面的设计方案合成。(1)写出A、C的结构简式：A，C：(2)、发生的反应类型分别是_、_(3)写出的反应方程式_