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1、Review:Review:醇和酚醇和酚一、一、醇的分类：醇的分类：二、二、醇、酚的物理性质醇、酚的物理性质三、三、醇、酚的化学性质醇、酚的化学性质(重点重点)伯、仲、叔醇伯、仲、叔醇伯、仲、叔醇伯、仲、叔醇氢键氢键氢键氢键1、醇的弱酸性、醇的弱酸性与活泼金属反应与活泼金属反应2、生成卤代烃的反应、生成卤代烃的反应用于用于鉴别鉴别伯仲叔伯仲叔醇醇卢卡斯试剂卢卡斯试剂3、分子内分子内分子内分子内脱水脱水消除反应消除反应4、氧化反应、氧化反应KMnOKMnO4 4/H/H+或或或或KK2 2CrCr2 2OO7 7/H/H+OHCO键加强，键加强，OH难取代难取代OH键减弱，键减弱，H比醇活泼比醇
2、活泼酸性增强酸性增强苯环被活化，环上易取代苯环被活化，环上易取代苯环易取代苯环易取代颜色反应颜色反应酚的化学性质酚的化学性质第十二章第十二章 醛和酮醛和酮一、醛酮的分类和一、醛酮的分类和结构分析结构分析二、醛酮的化学性质二、醛酮的化学性质(重点重点)三、醛酮的制备三、醛酮的制备四、重要的醛酮四、重要的醛酮在链端在链端在链端在链端OCH 醛醛醛醛在链中在链中在链中在链中ROCR 酮酮酮酮OC羰基羰基羰基羰基醛酮的官能团醛酮的官能团ROC酰基酰基酰基酰基ROCHHROCR RROCOHOHROCOROR 醛醛醛醛 酮酮酮酮酸酸酸酸 酯酯酯酯 12.1 醛酮的分类和结构分析醛酮的分类和结构分析饱和醛
3、酮饱和醛酮不饱和醛酮不饱和醛酮脂肪族醛酮脂肪族醛酮脂环族醛酮脂环族醛酮芳香族醛酮芳香族醛酮根据根据烃基烃基分类分类CH3CH=CH-CHO共轭结构共轭结构共轭结构共轭结构CCH3OCHO羰基直接连芳环羰基直接连芳环羰基直接连芳环羰基直接连芳环O根据官能根据官能团分类团分类OCH3CCH2CCH3O2,4-2,4-戊二酮戊二酮戊二酮戊二酮(-二酮二酮二酮二酮)CH3CCH3OCH3CHOCH2CCH3O12.1.1 醛酮的分类醛酮的分类12.1.2 12.1.2 醛和酮的命名醛和酮的命名共性共性含氧衍生物，都有含氧衍生物，都有OCC=O(羰基羰基羰基羰基)在链端在链端在链中在链中OCHROCR醛
4、醛醛醛HOCHOCCH3CH3H甲醛甲醛甲醛甲醛丙酮丙酮丙酮丙酮CH3-CH-CH2-CH2CH3OCH官能团标位和编号官能团标位和编号CH3-CH-CH2-CH2CH3OCHOCCH2CH3 4-4-甲基甲基甲基甲基-戊醛戊醛戊醛戊醛4-4-甲基甲基甲基甲基-2-2-戊酮戊酮戊酮戊酮2-2-甲基甲基甲基甲基-3-3-戊酮戊酮戊酮戊酮醛基醛基醛基醛基在在1位位无需标出无需标出RR酮酮酮酮CH3-CH-CH2-CH2CH3OCHOCCH3 练习：练习：练习：练习：P P237237 1.C sp1.C sp2 2杂化杂化2.CO 2.CO 键的形成键的形成3.CO 3.CO 键的形成键的形成12
5、.2 12.2 羰基的结构羰基的结构COCOHHCO +-1+1 如：如：C=OHH12.3 12.3 醛和酮的制备醛和酮的制备 醇的氧化或脱氢醇的氧化或脱氢 羰基合成羰基合成脂肪醛脂肪醛 同碳二卤化物的水解同碳二卤化物的水解 F-CF-C酰基化反应（芳酮）酰基化反应（芳酮）芳烃侧链的氧化（芳烃侧链的氧化（-H-H的氧化）的氧化）12.4 12.4 醛和酮的物理性质醛和酮的物理性质1.1.状态：甲醛为气体状态：甲醛为气体2.沸点：乙烷沸点：乙烷(-88.2C)；甲醇甲醇(64.7C);甲醛甲醛(-21C)原因：氢键原因：氢键 极性官能团极性官能团原因：与水形成氢键原因：与水形成氢键R R越大越
6、不利越大越不利越大越不利越大越不利于生成氢键。于生成氢键。于生成氢键。于生成氢键。3.水溶性大：甲乙醛、水溶性大：甲乙醛、丙酮丙酮()分子质量：分子质量：分子质量：分子质量：30 32 3030 32 30烃烃醇醇 醛和酮醛和酮OHHHOCH3CHOCH3CH分析分析官能团官能团ORCHCH(R)H羰基加成反应羰基加成反应氧化氧化(以醛为主以醛为主)与还原反应与还原反应12.12.5 5 醛酮的化学性质醛酮的化学性质-H的反应的反应加成试剂：加成试剂：HCN；NaHSO3；ROH；NH2Y；RMgX；Ph3P=CRR12.5.1.羰基的亲核加成反应羰基的亲核加成反应CO+-E E+(亲电亲电亲
7、电亲电)COE E+NuNu-(亲核亲核亲核亲核)CO-NuNu影响因素影响因素电子效应电子效应供电基供电基团，不利于反应。团，不利于反应。空间效应空间效应基团越基团越大，越不利于反应。大，越不利于反应。试剂亲核能力试剂亲核能力不不同试剂反应范围不同。同试剂反应范围不同。反应活性：醛反应活性：醛酮；甲基酮酮；甲基酮非甲基酮；脂肪族非甲基酮；脂肪族芳香族芳香族C=OCH3CH3C=ORCH3C=OHHC=ORHC=OArHC=OArCH3C=ORRC=OArAr氨的衍生物氨的衍生物氨的衍生物氨的衍生物魏悌希魏悌希魏悌希魏悌希试剂试剂试剂试剂重点一：反应形式和产物结构重点一：反应形式和产物结构重点
8、二：在合成上的应用重点二：在合成上的应用1、加、加H-CNC=O+HCN反应范围：醛、脂肪族甲基酮、反应范围：醛、脂肪族甲基酮、8个个C以下脂环酮以下脂环酮反应条件：碱性，反应条件：碱性，pH8.0，有利于有利于CN-离解。离解。应用：应用：HH2 2OOOHCH3CH3CCOOHCH3CH2=CCOOHHH2 2SOSO4 4CH3CH2=CCOOCH3CHCH3 3OHOH -甲基丙烯酸甲酯甲基丙烯酸甲酯甲基丙烯酸甲酯甲基丙烯酸甲酯CH3CCNOHCH3丙酮羟腈丙酮羟腈丙酮羟腈丙酮羟腈(丙酮氰醇丙酮氰醇丙酮氰醇丙酮氰醇)CH3CCH3O+HCNNaOHNaOH -羟基腈羟基腈羟基腈羟基腈(
9、氰醇氰醇氰醇氰醇)COHCN 聚合聚合聚合聚合有机玻璃有机玻璃有机玻璃有机玻璃2、加亚硫酸氢钠、加亚硫酸氢钠(饱和饱和饱和饱和NaHSO3)C=O+NaSO3H反应范围：醛、脂肪族甲基酮、反应范围：醛、脂肪族甲基酮、8个个C以下脂环酮以下脂环酮应用：应用：鉴别；鉴别；分离分离SO3HCONa -羟基磺酸钠羟基磺酸钠羟基磺酸钠羟基磺酸钠(晶体晶体晶体晶体)SO3NaCOH盐析盐析盐析盐析效应效应效应效应练习练习1：鉴别：鉴别(分离分离)环己酮和环己酮和3-己酮己酮OCH3CH2CCH2CH2CH3ONaHSO3(饱和饱和)HOSO3NaNaNa2 2COCO3 3HClHClNaCl+SO2+H
10、2ONa2SO3+CO2+H2O强酸强酸强酸强酸HH+O过滤过滤过滤过滤3、加醇、加醇ROHC=O+HORORCOR+H2O缩醛缩醛缩醛缩醛干干干干HClHClHORHOR缩醛化反应缩醛化反应缩醛化反应缩醛化反应半缩醛半缩醛半缩醛半缩醛OHCOR干干干干HClHCl很活泼，不稳定很活泼，不稳定反应条件：反应条件：无水无水无水无水HH+条件催化条件催化C=O+CH3HHOC2H5HOC2H5结构似醚，稳定结构似醚，稳定保护羰基保护羰基缩醛水解缩醛水解缩醛水解缩醛水解CCH3HOC2H5OC2H5乙醛缩乙醛缩乙醛缩乙醛缩二乙醇二乙醇二乙醇二乙醇HH+-H-H2 2OOHOCH2HOCH2CCH3H
11、OCH2OCH2乙醛缩乙醛缩乙醛缩乙醛缩乙二醇乙二醇乙二醇乙二醇HH+C=O+CH3H-H-H2 2OO反应范围：醛。酮较难反应范围：醛。酮较难4、与、与RMgX(格利雅试剂格利雅试剂格利雅试剂格利雅试剂)加成加成C=O+RMgXOMgXCR干醚干醚干醚干醚HH2 2OOOHCR 醇醇醇醇OHCRHH伯醇伯醇伯醇伯醇HOHCRR仲醇仲醇仲醇仲醇OHCRRR叔醇叔醇叔醇叔醇-+C=OHH甲醛甲醛甲醛甲醛C=ORH醛醛醛醛C=ORR酮酮酮酮MgCl+C=OHHCH2OH 干醚干醚干醚干醚 H H2 2OOMgCl+C=OCH3CH3 干醚干醚干醚干醚 H H2 2OOCOHCH3CH3环己基甲醇环
12、己基甲醇环己基甲醇环己基甲醇2-2-环己基环己基环己基环己基-2-2-丙醇丙醇丙醇丙醇练习练习2：分析下列各醇用什么原料合成：分析下列各醇用什么原料合成CH3CH2CH2CH2OHOHCCH3CH3CHCH2CH3OHCH3CCH3O+MgXCCH3O+CH3MgXCHO+CH3CH2MgXMgXCH3CH2CHO+HCHO+CH3CH2CH2MgX+CH3CH2MgXCH2CH2O5、与氨的衍生物加成缩合、与氨的衍生物加成缩合C=O+HNH-YOHCNYHCNY-H-H2 2OOC=O+H2NYCNY-H-H2 2OO羰羰羰羰基基基基化化化化试试试试剂剂剂剂用于分离、提用于分离、提用于分离、
13、提用于分离、提纯、鉴定结构纯、鉴定结构纯、鉴定结构纯、鉴定结构H2NOHH2NNH2H2NNHPhH2NNHNO2NO2(羟胺羟胺羟胺羟胺)(肼肼肼肼)(苯肼苯肼苯肼苯肼)H2NNHCNH2O(2,4-(2,4-二二二二硝基苯肼硝基苯肼硝基苯肼硝基苯肼)(氨基脲氨基脲氨基脲氨基脲)CNNHCNH2O(缩氨脲缩氨脲缩氨脲缩氨脲)CNNHNO2NO2(2,4-(2,4-二硝二硝二硝二硝基苯腙基苯腙基苯腙基苯腙)CNNHPh(苯腙苯腙苯腙苯腙)CNNH2(腙腙腙腙)CNOH(肟肟肟肟)具具具具有有有有固固固固定定定定熔熔熔熔点点点点的的的的晶晶晶晶体体体体练习练习3：分析下列物质，是由哪些醛酮转变得
14、到的：分析下列物质，是由哪些醛酮转变得到的 CH3CH2CSO3NaOHCH3CHNOHNNHCONH2苯甲醛肟苯甲醛肟苯甲醛肟苯甲醛肟环己酮缩氨脲环己酮缩氨脲环己酮缩氨脲环己酮缩氨脲CH3CH2CCH3+NaHSO3OCHOH2NOHO H2NNHCNH2O12.5.1.羰基的亲核加成反应羰基的亲核加成反应反应活性：醛反应活性：醛酮；甲基酮酮；甲基酮非甲基酮；脂肪族非甲基酮；脂肪族芳香族芳香族1、加、加H-CNC=O+HCN -羟基腈羟基腈羟基腈羟基腈(氰醇氰醇氰醇氰醇)COHCN2、加亚硫酸氢钠、加亚硫酸氢钠(饱和饱和饱和饱和NaHSO3)C=O+NaSO3HSO3HCONa -羟基磺酸钠
15、羟基磺酸钠羟基磺酸钠羟基磺酸钠(晶体晶体晶体晶体)SO3NaCOH盐析盐析盐析盐析效应效应效应效应强酸强酸强酸强酸鉴别、分离提纯鉴别、分离提纯鉴别、分离提纯鉴别、分离提纯3、加醇、加醇ROHC=O+HORORCOR+H2O缩醛缩醛缩醛缩醛干干干干HClHClHORHOR缩醛化反应缩醛化反应缩醛化反应缩醛化反应半缩醛半缩醛半缩醛半缩醛OHCOR干干干干HClHCl保护羰基保护羰基缩醛水解缩醛水解缩醛水解缩醛水解4、与、与RMgX(格利雅试剂格利雅试剂格利雅试剂格利雅试剂)加成加成C=O+RMgXOMgXCR干醚干醚干醚干醚HH2 2OOOHCR 醇醇醇醇-+制醇制醇5、与氨的衍生物加成缩合、与氨
16、的衍生物加成缩合C=O+HNH-YOHCNYHCNY-H-H2 2OOH2NNHNO2NO2(2,4-(2,4-二二二二硝基苯肼硝基苯肼硝基苯肼硝基苯肼)CNNHNO2NO2(2,4-(2,4-二硝二硝二硝二硝基苯腙基苯腙基苯腙基苯腙)鉴别、分离提纯鉴别、分离提纯鉴别、分离提纯鉴别、分离提纯6、魏悌希、魏悌希(Witting)反应反应C=O+Ph3P=CRRCCRR制烯制烯制烯制烯以羰基化合物和卤代烃为原料，通过以羰基化合物和卤代烃为原料，通过魏悌希试剂魏悌希试剂魏悌希试剂魏悌希试剂，制备结构较复杂的烯烃。制备结构较复杂的烯烃。6、魏悌希、魏悌希(Witting)反应反应(C6H5)3P三苯基
17、膦三苯基膦三苯基膦三苯基膦季鏻盐季鏻盐季鏻盐季鏻盐+CH3X(C6H5)3PCH3X+-强碱性条件强碱性条件强碱性条件强碱性条件消去消去消去消去 -H-H和卤素和卤素和卤素和卤素(C6H5)3PCH2(C6H5)3PCH2+-磷叶立德磷叶立德(ylide)ylyl基团基团基团基团；ideide盐盐盐盐邻位两性离子邻位两性离子CH2O+(C6H5)3PCH2+-三苯基亚甲基膦三苯基亚甲基膦三苯基亚甲基膦三苯基亚甲基膦C=O +Ph3P=C(C6H5)3PCH2R4NCl(季铵盐季铵盐季铵盐季铵盐)+-+-NH4ClC=O+Ph3P=CRRCCRRPh3PCHXRR+-季鏻盐季鏻盐季鏻盐季鏻盐Ph
18、3P=CRROHOH-HX-HX魏悌希试剂魏悌希试剂魏悌希试剂魏悌希试剂Ph3P+CHXRR(含含含含H)H)卤代烃卤代烃卤代烃卤代烃三苯基膦三苯基膦三苯基膦三苯基膦练习练习4：用魏悌希试剂合成：用魏悌希试剂合成(CH3)2CCHC6H5(CH3)2CO+Ph3PCHC6H5C6H5CHO+Ph3PC(CH3)2Ph3P+CH3CHCH3BrPh3P+C6H5CH2Br12.5.2 -H的反应的反应HHCH2CH=CH2HHCH2CH=OCH2CH=O-H-H+CH2CH=CH2-H-H+以乙醛和丙烯为例，比较说明：以乙醛和丙烯为例，比较说明：p-p-共轭共轭共轭共轭从中间体稳定从中间体稳定性
19、分析：性分析：O容纳负电荷容纳负电荷的能力大于的能力大于C从电子效应从电子效应分析：分析：C=O吸电吸电作用作用大于大于大于大于C=CH2更活泼更活泼HHCH2CH3 H HCH2CH=CH2 HHCH2CHO pKa=50 pKa=35 pKa=17CH2CHO-离域式离域式离域式离域式-1、醇醛缩合反应、醇醛缩合反应CH3CH=O+HHCH2CH=O OHOH-,-丁烯醛丁烯醛丁烯醛丁烯醛羟醛加成羟醛加成羟醛加成羟醛加成 +脱水脱水脱水脱水亚甲基组份亚甲基组份亚甲基组份亚甲基组份羰基组分羰基组分羰基组分羰基组分CH3CH=O+HH2 2CHCH=O CH3CHCH2 CH=OOHCHH -
20、羟基丁醛羟基丁醛羟基丁醛羟基丁醛RCH2CH=CCH=ORRCH2CHCHCH=OOHRRCH2CH=O+OHOH-HHCHCH=OR ,-不饱和醛不饱和醛不饱和醛不饱和醛CH3CH=CHCH=ORCH2CH=O+HHCHCH=OR不同的醛不同的醛(都含都含都含都含 -H-H)得四种混合物得四种混合物OHOH-=2、卤代和卤仿反应、卤代和卤仿反应卤代卤代反应反应卤仿卤仿反应反应ORCCHHHORCCXXXX X2 2ORCO-+CHXCHX3 3ORCCHORCCXX X2 2注意注意注意注意酸碱催化酸碱催化条件下，反应历程、条件下，反应历程、反应能力、反应程反应能力、反应程度的比较。度的比较
21、。CHI3 碘仿碘仿:黄色固体黄色固体,有特殊气味有特殊气味,练习练习5：写出下列反应的主要产物：写出下列反应的主要产物BrBrCH3CCHCH3OCH3I2HO-Cl2H+CH3CCCH3OCH3ClOCH3Br2H+Br2HO-OCH3OCH3BrCH3CO甲基酮和乙醛甲基酮和乙醛OHCH3CH甲基醇和乙醇甲基醇和乙醇碘仿反应碘仿反应一取代一取代一取代一取代三取代三取代三取代三取代NaOINaOI氧化性氧化性氧化性氧化性-OCCHCH3OCH3CHI3(黄黄)+练习练习6：下列物质哪些能与：下列物质哪些能与NaHSONaHSO3 3反应？反应？哪些能与哪些能与NaOINaOI反应？反应？N
22、aHSONaHSO3 3醛、脂肪族甲基酮、醛、脂肪族甲基酮、8个个C以下脂环酮。以下脂环酮。NaOINaOI 甲基酮和乙醛、甲基醇和乙醇。甲基酮和乙醛、甲基醇和乙醇。OCH3CH2CCH2CH3CH3CH2OHCH3CH2CHOOCH3CH2CCH3OHCH3CH2CHCH3OCCH3OCHO托伦试剂托伦试剂(醛醛)斐林试剂斐林试剂(脂肪醛脂肪醛)12.5.3 醛酮的氧化和还原反应醛酮的氧化和还原反应1、氧化反应、氧化反应（1）醛的弱氧化）醛的弱氧化（2）环己酮的开环氧化）环己酮的开环氧化RCHO+Cu(OH)2+HO-Cu2O(红红红红)+RCOO-RCHO+Ag(NH3)2OH Ag(银镜
23、银镜银镜银镜)+RCOO-CuCu2+2+酒石酸钾钠酒石酸钾钠酒石酸钾钠酒石酸钾钠(蓝色蓝色蓝色蓝色)HCHOHCHOCu(铜镜铜镜铜镜铜镜)己二酸己二酸己二酸己二酸HNOHNO3 3(浓浓浓浓)CH2CH2COOHCH2CH2COOHORCH=CHCHO RCH=CHCOOHAg(NHAg(NH3 3)2 2OHOH KMnO KMnO4 4RCOOH+CO2+H2O 托伦托伦、斐林斐林试剂是弱氧试剂是弱氧化剂，不与化剂，不与C=C反应。反应。斐林试剂斐林试剂托伦试剂托伦试剂NaOINaHSO3(饱和饱和)试剂试剂红色红色红色红色 脂肪族醛脂肪族醛Cu2O铜镜铜镜甲醛甲醛Cu银镜银镜银镜银镜
24、醛醛Ag黄色黄色甲基酮、乙醛；甲基酮、乙醛；甲基醇、乙醇甲基醇、乙醇CHI3现象现象结构结构生成物生成物析出白析出白析出白析出白色晶体色晶体色晶体色晶体醛、脂肪族甲基酮、醛、脂肪族甲基酮、8个个C以下脂环酮以下脂环酮SO3NaCOHNaOINaOI (铜镜铜镜)(红色红色红色红色)斐林试剂斐林试剂斐林试剂斐林试剂甲醛甲醛乙醛乙醛丙酮丙酮托伦试剂托伦试剂托伦试剂托伦试剂NaOINaOI 托伦试剂托伦试剂托伦试剂托伦试剂甲醛甲醛乙醛乙醛丙酮丙酮 练习练习7：鉴别下列物质：鉴别下列物质2、还原反应、还原反应（1）还原成醇）还原成醇催化加氢催化加氢化学化学 还原还原金属还原金属还原（2）还原成烃）还原
25、成烃克莱门森还原法克莱门森还原法沃尔夫沃尔夫-凯希纳凯希纳-黄鸣龙黄鸣龙还原法还原法HH2 2/Ni/NiNaBHNaBH4 4C=OHHCOHC=OHHCH2醛醛醛醛伯醇，酮伯醇，酮伯醇，酮伯醇，酮仲醇仲醇仲醇仲醇LiAlHLiAlH4 4C=OCH2Hg-ZnHg-ZnHClHClC=OC=N-NH2NHNH2 2-NH-NH2 2腙腙腙腙Na+CNa+C2 2HH5 5OHOHAlOCH(CHAlOCH(CH3 3)2 2 3 3CN NO2 C=CCOOR COOH？还原能力与选择性！还原能力与选择性！还原能力与选择性！还原能力与选择性！OHOH-CH2+N2分解腙分解腙分解腙分解腙(
26、还原烯还原烯还原烯还原烯)(不还原烯不还原烯不还原烯不还原烯)黄鸣龙黄鸣龙黄鸣龙黄鸣龙18981979189819791945年，黄鸣龙应美国著名的甾体化学家年，黄鸣龙应美国著名的甾体化学家L.F.Fieser教授的邀请去哈佛大学化学系做研究工作。一次在做教授的邀请去哈佛大学化学系做研究工作。一次在做Kishner-Wolff还原反应时，出现了意外情况，但黄还原反应时，出现了意外情况，但黄鸣龙并未弃之不顾，而是继续做下去，结果得到出乎鸣龙并未弃之不顾，而是继续做下去，结果得到出乎意外的好产率意外的好产率(95%)。C=OC=N-NH2NHNH2 2-NH-NH2 2(腙腙腙腙)RONa/RON
27、a/无水醇无水醇无水醇无水醇CH2+N2加压加压加压加压Kishner-Wolff的不足的不足黄鸣龙改进：黄鸣龙改进：用二甘醇用二甘醇(沸点高沸点高)作溶剂。作溶剂。用水合肼作原料，中间除去水。用水合肼作原料，中间除去水。原料成本原料成本设备成本设备成本练习练习8：C=CCHOHCHCHCHOHCHCHCH2C=CCH2C=CCOAlOCH(CHAlOCH(CH3 3)2 2 3 3LiAlHLiAlH4 4NaBHNaBH4 4HH2 2/Ni/NiNHNH2 2-NH-NH2 2/Hg-Zn/Hg-Zn/HClHCl3、岐化反应、岐化反应(坎尼扎罗坎尼扎罗)2HCHO HCOONa+CH3
28、OH40%NaOH40%NaOH40%NaOH40%NaOHCHOCOONaCH2OH+2不含不含-H的醛的醛40%NaOH40%NaOH(CH3)3CCHO+HCHO+HCHO +HCOONa40%NaOH40%NaOHCHOCH2OH交叉歧化：交叉歧化：脂成酸，芳成醇；简成酸，繁成醇脂成酸，芳成醇；简成酸，繁成醇(CH3)3CCH2OH +HCOONa（2）酮的自身缩合）酮的自身缩合羟酮缩合羟酮缩合羟酮缩合羟酮缩合(比醛难比醛难比醛难比醛难)OHHCH2CCH3CH3C=O+CH3CH3C=CHCCH3OCH34-4-甲基甲基甲基甲基-4-4-羟基羟基羟基羟基-2-2-戊酮戊酮戊酮戊酮4-4-甲基甲基甲基甲基-3-3-戊烯戊烯戊烯戊烯-2-2-酮酮酮酮OOHOOHBa(OH)Ba(OH)2 2CH3CCH2CCH3OCH3OHObp:56bp:1641、醛酮鉴别试剂的比较、醛酮鉴别试剂的比较特别注意：每一种试剂所能鉴别的结构。特别注意：每一种试剂所能鉴别的结构。2、几种还原剂的选择和比较、几种还原剂的选择和比较还原成醇，还原成烃还原成醇，还原成烃其他基团是否还原其他基团是否还原3、歧化反应、歧化反应注意：交叉岐化反应的一般规律注意：交叉岐化反应的一般规律醛酮的氧化和还原反应总结醛酮的氧化和还原反应总结