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1、糖的化学性质糖的化学性质第1页，本讲稿共23页碳水化合物是碳水化合物是多羟基醛或酮多羟基醛或酮以及能水以及能水解生成多羟基醛或酮的一类化合物。解生成多羟基醛或酮的一类化合物。碳水化合物的定义及分类碳水化合物的定义及分类单糖单糖低聚糖低聚糖多糖多糖不能水解成更小分子的多羟基醛或酮，不能水解成更小分子的多羟基醛或酮，如如果糖果糖和和葡萄糖葡萄糖等等能水解成几分子单糖的碳水化合物，能水解成几分子单糖的碳水化合物，如如蔗糖蔗糖、麦芽糖麦芽糖和和纤维二糖纤维二糖等等能水解成较多分子单糖的碳水化合物，能水解成较多分子单糖的碳水化合物，如如淀粉淀粉和和纤维素纤维素第2页，本讲稿共23页单糖的构象单糖的构象D
2、-(+)-葡萄糖葡萄糖第3页，本讲稿共23页-D-(-)-吡喃果糖吡喃果糖-D-(-)-吡喃果糖吡喃果糖-D-(-)-呋喃果糖呋喃果糖-D-(-)-呋喃果糖呋喃果糖D-(-)-果糖果糖第4页，本讲稿共23页二糖二糖（1）蔗糖）蔗糖 蔗糖是非还原糖，它不能与蔗糖是非还原糖，它不能与Tollens and Fehling作用，不能作用，不能与苯肼作用成与苯肼作用成腙腙或或脎，脎，在水中不发生变旋光现象。在水中不发生变旋光现象。-D-吡喃葡萄糖基吡喃葡萄糖基-D-呋喃果糖苷呋喃果糖苷或或 -D-呋喃果糖基呋喃果糖基-D-吡喃葡萄糖苷吡喃葡萄糖苷第5页，本讲稿共23页（2）麦芽糖）麦芽糖 麦芽糖是淀粉
3、不完全水解产物，它是还原糖，它能麦芽糖是淀粉不完全水解产物，它是还原糖，它能与与Tollens and Fehling作用，也能与苯肼作用成作用，也能与苯肼作用成腙腙或或脎，脎，在水中不发生变旋光现象。在水中不发生变旋光现象。4-O-D-吡喃葡萄糖基吡喃葡萄糖基-D-吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖第6页，本讲稿共23页 多糖多糖（1）淀粉）淀粉 直链淀粉是多个葡萄糖单元通过直链淀粉是多个葡萄糖单元通过-1,4-糖苷键糖苷键形成的线形聚合物，呈螺旋状结构，难溶于水，形成的线形聚合物，呈螺旋状结构，难溶于水，能与碘分子络和呈能与碘分子络和呈蓝色蓝色。直链淀粉直链淀粉第7页，本讲稿共23页 支链淀粉是多个葡萄
4、糖单元通过支链淀粉是多个葡萄糖单元通过-1,4-糖苷键糖苷键和和-1,6-糖苷键糖苷键形成的树枝状聚合物，易溶于水，能与形成的树枝状聚合物，易溶于水，能与碘分子络和呈红紫色。淀粉的碘分子络和呈红紫色。淀粉的还原性极不显著还原性极不显著。支链淀粉支链淀粉第8页，本讲稿共23页目的和要求掌握糖类化合物的化学性质掌握糖类化合物的化学性质 学习糖类化合物的鉴别学习糖类化合物的鉴别 第9页，本讲稿共23页实验仪器和试剂仪器：恒温水浴锅，试管架，试管夹，仪器：恒温水浴锅，试管架，试管夹，酒精灯，表面皿，试管，玻棒，酒精灯，表面皿，试管，玻棒，PH试纸，白瓷滴板，脱脂棉试纸，白瓷滴板，脱脂棉试剂：葡萄糖、果
5、糖、麦芽糖、蔗糖、试剂：葡萄糖、果糖、麦芽糖、蔗糖、淀粉，丙酮，淀粉，丙酮，萘酚、间苯二酚、萘酚、间苯二酚、硝酸银，氨水，无水碳酸钠，硝酸银，氨水，无水碳酸钠，洒石酸钾钠，柠檬酸钠，碘，洒石酸钾钠，柠檬酸钠，碘，乙醛，盐酸苯肼，硫酸铜，乙醛，盐酸苯肼，硫酸铜，氢氧化钠氢氧化钠,硝酸，乙醚，盐酸、硫酸硝酸，乙醚，盐酸、硫酸第10页，本讲稿共23页实验原理实验原理一、一、-萘酚反应（萘酚反应（Molish反应）反应）二、间苯二酚反应（二、间苯二酚反应（Seliwanoff反应）反应）第11页，本讲稿共23页第12页，本讲稿共23页实验步骤实验步骤实验步骤实验步骤 在在6 6支试管中分别加入支试管中
6、分别加入0.5ml 2%0.5ml 2%葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖、葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖、1%1%淀粉和淀粉和2%2%丙酮水溶液丙酮水溶液。再依次滴入。再依次滴入2 2滴滴-萘酚试剂萘酚试剂混合均匀，将试混合均匀，将试管倾斜一定角度，沿管壁慢慢加入管倾斜一定角度，沿管壁慢慢加入0.5ml0.5ml浓硫酸浓硫酸，切勿摇动，小心竖，切勿摇动，小心竖起试管，观察现象？若无颜色，可在水浴中加热，再观察结果？起试管，观察现象？若无颜色，可在水浴中加热，再观察结果？-萘酚反应（萘酚反应（Molish反应）反应）间苯二酚反应（间苯二酚反应（Seliwanoff反应）反应）在在3 3支试管中分别加入支试
7、管中分别加入1010滴滴间苯二酚间苯二酚盐酸试剂盐酸试剂，再各加入，再各加入1 1滴滴2%2%葡葡萄糖、果糖、蔗糖萄糖、果糖、蔗糖溶液，混匀，沸水浴中加热溶液，混匀，沸水浴中加热2min2min。比较各试管出现。比较各试管出现颜色的次序，颜色的次序，严格控制加热时间。严格控制加热时间。第13页，本讲稿共23页D-糖酸糖酸 D-醛糖醛糖 烯二醇烯二醇 D-酮糖酮糖三、氧化反应三、氧化反应实验原理实验原理单糖和还原双糖单糖和还原双糖都能使弱氧化剂（托伦试剂、斐林试剂、本尼迪特试剂）都能使弱氧化剂（托伦试剂、斐林试剂、本尼迪特试剂）还原而析出金属银和氧化亚铜，而单糖和还原双糖被氧化成糖酸钠。还原而析
8、出金属银和氧化亚铜，而单糖和还原双糖被氧化成糖酸钠。第14页，本讲稿共23页实验步骤实验步骤1 1、银镜反应、银镜反应取取4 4支洁净的试管分别加入支洁净的试管分别加入1.5ml 1.5ml TollenTollen试剂试剂，分别，分别加入加入2 2滴滴2%2%乙醛，乙醛，2%2%葡萄糖，葡萄糖，2%2%丙酮水溶液，丙酮水溶液，2%2%果糖果糖溶液溶液，摇匀，室温下静置，摇匀，室温下静置510min510min，如无银镜形成，如无银镜形成，可将试管放入水浴中微热可将试管放入水浴中微热12min12min，观察各试管中有，观察各试管中有无银镜生成。无银镜生成。第15页，本讲稿共23页2 2、与斐
9、林试剂反应、与斐林试剂反应 取取4 4支试管，各加支试管，各加0.5ml0.5ml斐林试剂斐林试剂A A和和0.5ml0.5ml斐林试剂斐林试剂B B，混匀，分别加，混匀，分别加4 4滴滴2%2%葡萄糖，蔗糖，麦芽糖及葡萄糖，蔗糖，麦芽糖及1%1%淀粉淀粉溶液溶液。摇匀，放入沸水浴中加热。摇匀，放入沸水浴中加热2-3min2-3min，取出。观察试，取出。观察试管中溶液颜色的变化，是否有红色沉淀生成。管中溶液颜色的变化，是否有红色沉淀生成。3 3、与本尼迪试剂反应：、与本尼迪试剂反应：取取5 5支试管分别加入支试管分别加入1ml 1ml 本尼迪试剂，再分别加本尼迪试剂，再分别加4 4滴滴2%2
10、%葡萄糖，蔗糖，麦芽糖，果糖溶液葡萄糖，蔗糖，麦芽糖，果糖溶液，混匀，在，混匀，在沸水中加热沸水中加热1-2min1-2min，观察各试管中的颜色，观察各试管中的颜色第16页，本讲稿共23页 2 2支试管，分别加支试管，分别加1ml 2%1ml 2%葡萄糖与果糖葡萄糖与果糖溶液人，各溶液人，各加加1 1滴碘液，摇匀，再各加滴碘液，摇匀，再各加5%5%氢氧化钠氢氧化钠溶液，边滴边加，溶液，边滴边加，至混合液的至混合液的颜色刚好褪去颜色刚好褪去为止。静置为止。静置7-8min7-8min，向两试管，向两试管中各加中各加0.5ml 20%0.5ml 20%硫酸溶液硫酸溶液，观察两试管中混合液颜色，观
11、察两试管中混合液颜色变化的情况。变化的情况。五、与次碘酸钠的作用第17页，本讲稿共23页 1 1、次碘酸、次碘酸钠由碘与碱制得：由碘与碱制得：I I2 2+NaOH NaI+NaOI+H+NaOH NaI+NaOI+H2 2O O 次碘酸钠的制得是一个可逆反应，在碘液中加酸，次碘酸钠的制得是一个可逆反应，在碘液中加酸，使平衡向左移动，使碘析出而呈棕色。然而在进行实使平衡向左移动，使碘析出而呈棕色。然而在进行实验时，溶液中大部分次碘酸钠已在将葡萄糖氧化为葡验时，溶液中大部分次碘酸钠已在将葡萄糖氧化为葡萄糖酸钠时用去，所以，加硫酸虽呈酸性，几乎没有萄糖酸钠时用去，所以，加硫酸虽呈酸性，几乎没有碘析
12、出。而碘析出。而果糖果糖氧化得较慢，在相同条件下溶液中的氧化得较慢，在相同条件下溶液中的次碘酸钠差不多没有消失，因此，加酸呈酸性反应时，次碘酸钠差不多没有消失，因此，加酸呈酸性反应时，有碘析出，溶液呈棕色。有碘析出，溶液呈棕色。醛糖醛糖可以被次碘酸等氧化剂氧化成糖酸，可以被次碘酸等氧化剂氧化成糖酸，而而酮糖酮糖在同样的条件下无此反应。在同样的条件下无此反应。第18页，本讲稿共23页六、蔗糖的水解 蔗糖是由一分子葡萄糖和一分子果糖脱水形蔗糖是由一分子葡萄糖和一分子果糖脱水形成的二糖成的二糖实验原理实验原理第19页，本讲稿共23页 取取2支试管，编号后，分别加支试管，编号后，分别加0.1ml 2%
13、蔗糖和蔗糖和12ml蒸蒸馏水馏水。向。向1号试管加号试管加35滴滴2%硫酸硫酸，2号试管加号试管加35滴蒸馏滴蒸馏水，混匀后，将两支试管同时放入沸水浴中加热水，混匀后，将两支试管同时放入沸水浴中加热1015min，取出冷却后，取出冷却后，1号试管用号试管用10%NaOH中和中和中中性。再向性。再向1号、号、2号管中各加号管中各加1mL本尼迪特试剂本尼迪特试剂，摇动均，摇动均匀，将两支试管同时放入沸水浴中加热匀，将两支试管同时放入沸水浴中加热2-3min。观察。观察两管中颜色的变化，说明什么问题。两管中颜色的变化，说明什么问题。实验步骤实验步骤第20页，本讲稿共23页七、淀粉与碘的作用淀粉与碘的
14、作用是一个复杂的过程。淀粉与碘的作用是一个复杂的过程。主要是碘分子与淀粉之间借范德华力联系在一起，形成主要是碘分子与淀粉之间借范德华力联系在一起，形成一种复合物，同时淀粉也吸附着一部分碘而显蓝色，加一种复合物，同时淀粉也吸附着一部分碘而显蓝色，加热时分子复合物不容易形成而使蓝色褪去，是一个可逆热时分子复合物不容易形成而使蓝色褪去，是一个可逆过程，可以做淀粉的一种鉴定方法。过程，可以做淀粉的一种鉴定方法。向向1 1支试管加支试管加1010滴滴1%1%淀粉溶液淀粉溶液和和1 1滴滴0.1%0.1%碘液碘液，溶液立即，溶液立即出现蓝色。将试管放入沸水浴加热，结果如何？放冷后，出现蓝色。将试管放入沸水
15、浴加热，结果如何？放冷后，又有何变化，解释之。又有何变化，解释之。第21页，本讲稿共23页八、淀粉的水解 在在试管中，加管中，加5ml5ml淀粉溶液和淀粉溶液和4 4滴滴浓盐酸酸，沸水浴加，沸水浴加热，每，每隔隔2-5min2-5min取出取出1 1小滴淀小滴淀粉水解液在白瓷板上，粉水解液在白瓷板上，滴滴1 1滴滴0.1%0.1%碘液，注意碘液，注意观察其察其颜色的色的变化，化，直到无直到无蓝色出色出现为止。止。冷却后，用冷却后，用20%20%NaOHNaOH中和溶液，并取出中和溶液，并取出0.5ml0.5ml淀粉水解液于淀粉水解液于1 1支支试管中，另取一支管中，另取一支试管管加加0.5ml
16、1%0.5ml1%淀粉液，再淀粉液，再用用1ml1ml本尼迪本尼迪试剂试验，观察，并解察，并解释之。之。淀粉在酸性水溶液中受热水解为较小分子，生淀粉在酸性水溶液中受热水解为较小分子，生成糊精的混合物，糊精再水解为更小的分子，成糊精的混合物，糊精再水解为更小的分子，它们与碘液的颜色也由它们与碘液的颜色也由蓝色蓝色经经紫色紫色、红棕色红棕色而而变成变成黄色黄色。第22页，本讲稿共23页九、纤维素与酮氨试剂的作用纤维素不溶于水，只溶于酮氨试剂，因为酮氨试剂中含有络合碱纤维素不溶于水，只溶于酮氨试剂，因为酮氨试剂中含有络合碱Cu(NH3）4（OH）2。纤维素溶解时葡萄糖残基中的两个羟基上的氢原子被铜离
17、子取代。纤维素溶解时葡萄糖残基中的两个羟基上的氢原子被铜离子取代。酸把铜的络离子破坏，酸与铜和氨化合，析出纤维素。酸把铜的络离子破坏，酸与铜和氨化合，析出纤维素。析出的纤维素，在析出的纤维素，在成分上与原来的纤维素完全相同，但没有天然纤维素所具有的纤维结构。成分上与原来的纤维素完全相同，但没有天然纤维素所具有的纤维结构。取取1支试管，加支试管，加3ml铜氨试剂铜氨试剂，加一小块，加一小块脱脂棉脱脂棉或滤纸，搅或滤纸，搅拌拌510min，溶解后，取出，溶解后，取出0.1ml溶液倒入溶液倒入1支盛有支盛有2.5ml水的试管中，在将其倒入盛有水的试管中，在将其倒入盛有5ml10%硫酸的试管中。观察硫酸的试管中。观察有何现象。有何现象。第23页，本讲稿共23页