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1、烃的含氧衍生物第一节醇酚二第1页，本讲稿共27页 （一）定义：分子里含有跟一）定义：分子里含有跟链烃基链烃基或或苯环侧链苯环侧链上的上的 碳结合的羟基的化合物。碳结合的羟基的化合物。二、醇类二、醇类第2页，本讲稿共27页（二）分类（二）分类:醇醇按按烃烃基基类类别别脂肪醇脂肪醇脂环醇脂环醇芳香醇芳香醇饱和脂肪醇饱和脂肪醇不饱和脂肪醇不饱和脂肪醇CH3CH2OHCH2OHCH2OHCH2OHCH OHCH2OHCH2=CH CH2OHOHCH2OHCH2OHCH3环己醇环己醇丙烯醇丙烯醇乙醇乙醇乙二醇乙二醇丙三醇丙三醇苯甲醇苯甲醇邻甲基苯甲醇邻甲基苯甲醇按按羟羟基基数数目目一元醇一元醇多元醇多元
2、醇二元醇二元醇三元醇三元醇ROHR(OH)2R(OH)3OHCH2OHCH2OHCH2OHCH OHCH2OH二、醇类二、醇类第3页，本讲稿共27页（三）饱和一元醇（三）饱和一元醇1.通式：通式：CnH2n+1OH 或或CnH2n+2O二、醇类二、醇类与等碳数的醚互为同分异构体与等碳数的醚互为同分异构体第4页，本讲稿共27页2.命名命名选主链：含羟基的最长的碳链为主链选主链：含羟基的最长的碳链为主链 称某醇称某醇编号：编号：从靠近羟基的一端开始编号从靠近羟基的一端开始编号注明羟基的位置注明羟基的位置,写在醇前写在醇前 侧链作为取代基侧链作为取代基 写在羟基前写在羟基前4 甲基甲基 2 戊醇戊醇
3、二、醇类二、醇类（三）饱和一元醇（三）饱和一元醇第5页，本讲稿共27页OHCH3CH2CHCH3CH3CHCH2OHCH3请命名下列化合物请命名下列化合物2-甲基甲基 1 丙醇丙醇2 丁醇丁醇第6页，本讲稿共27页3.3.同分异构体的写法同分异构体的写法碳链异构碳链异构官能团位置异构官能团位置异构类型异构类型异构写出写出C4H10O的同分异构体的同分异构体CCCCCCCC醇醇醚醚COCCCCOCC C CCOCC甲正丙醚甲异丙醚乙醚二、醇类二、醇类（三）饱和一元醇（三）饱和一元醇第7页，本讲稿共27页醇醇色、态、味色、态、味溶解性溶解性13个个C411个个C12个个C以上以上无色，液体，特殊气
4、味无色，液体，特殊气味和辛辣味道和辛辣味道油状液体油状液体无色、无味、蜡状固无色、无味、蜡状固体体任意比任意比互溶互溶部分溶部分溶于水于水不溶于水不溶于水随随C原子数递增原子数递增沸点由低沸点由低 高高4.4.物理性质物理性质二、醇类二、醇类溶解度由大溶解度由大 小小（三）饱和一元醇（三）饱和一元醇第8页，本讲稿共27页沸点比较沸点比较醇醇 烷烃烷烃(两者相对分子质量相近）两者相对分子质量相近）醇分子间形成了氢键醇分子间形成了氢键 R R R R R ROOOOOOHHHHHH醇分子间形成氢键示意图：醇分子间形成氢键示意图：二、醇类二、醇类第9页，本讲稿共27页5.5.化学性质化学性质2 Cn
5、H2n+1OH+2Na 2CnH2n+1ONa +H2 二、醇类二、醇类（三）饱和一元醇（三）饱和一元醇（1）与活泼金属反应（）与活泼金属反应（K、Na、）、）第10页，本讲稿共27页5.5.化学性质化学性质二、醇类二、醇类（三）饱和一元醇（三）饱和一元醇（2 2）氧化反应氧化反应(a)(a)燃烧燃烧CnH2n+2O+O2 nCO2+(n+1)H2O3n2点燃点燃第11页，本讲稿共27页5.5.化学性质化学性质二、醇类二、醇类（三）饱和一元醇（三）饱和一元醇（2 2）氧化反应氧化反应（b）催化氧化催化氧化CH3 C CH3 +2H2OO+O22CH3CH2CHO+2H2O2+O2丙酮丙酮丙醛丙
6、醛22催化剂催化剂第12页，本讲稿共27页催化氧化催化氧化的规律的规律CH2OHCHOHCOHCHOCO醛醛酮酮第13页，本讲稿共27页5.5.化学性质化学性质二、醇类二、醇类（三）饱和一元醇（三）饱和一元醇（3 3）消去反应消去反应分子内脱水分子内脱水消去反应消去反应的规律的规律CH3CH=CH2+H2OCH3CH=CH2 +H2O浓硫酸浓硫酸170浓硫酸浓硫酸170 与羟基相连的碳原子的相邻碳原子上有与羟基相连的碳原子的相邻碳原子上有H第14页，本讲稿共27页练：现有下列一元醇练：现有下列一元醇可发生消去反应的是（可发生消去反应的是（）可发生催化氧化的是（可发生催化氧化的是（）ABCDEF
7、BEFACF第15页，本讲稿共27页5.5.化学性质化学性质与溴化氢的反应与溴化氢的反应 CnH2n+1OH+HBr CnH2n+1Br +H2 O 二、醇类二、醇类（三）饱和一元醇（三）饱和一元醇（4 4）取代反应取代反应分子间脱水分子间脱水-取代反应取代反应醚醚酯化反应酯化反应第16页，本讲稿共27页思考思考：乙醇和分子式为：乙醇和分子式为C3H8O的醇的的醇的 混合物发生脱水反应的有机产物混合物发生脱水反应的有机产物 有几种有几种?8第17页，本讲稿共27页1、甲醇、甲醇可燃性无色液体，有类似酒精的气味，可燃性无色液体，有类似酒精的气味，沸点：沸点：65，跟水按任意比例混合跟水按任意比例
8、混合有毒，饮用有毒，饮用10mL可失明，使用再多可使人中毒死亡。可失明，使用再多可使人中毒死亡。优良有机溶剂，也可掺入汽油或柴油中作内燃机燃料优良有机溶剂，也可掺入汽油或柴油中作内燃机燃料三、几种重要的醇三、几种重要的醇又名木精（源于木材干馏可制得）又名木精（源于木材干馏可制得）是一种新的可再生能源是一种新的可再生能源第18页，本讲稿共27页2、乙二醇、乙二醇（1）物性：无色、粘稠、有甜味的液体。）物性：无色、粘稠、有甜味的液体。沸点：沸点：198，熔点：，熔点：-11.5。密度：密度：1.109g/cm3。易溶于水和乙醇。易溶于水和乙醇。常作内燃机的冷冻剂。常作内燃机的冷冻剂。第19页，本讲
9、稿共27页2、化学性质（、化学性质（特性特性）与与Na反应反应与与HBr反应反应催化氧化催化氧化+H2+2NaCH2ONaCH2ONaCH2OHCH2OH+2HBrCH2BrCH2Br+2H2O+O2+2H2O催化剂2、乙二醇、乙二醇第20页，本讲稿共27页分子间脱水分子间脱水2+浓硫酸浓硫酸n催化剂催化剂n+（n-1）HOH2、化学性质（、化学性质（特性特性）2、乙二醇、乙二醇酯化反应酯化反应第21页，本讲稿共27页3、丙三醇、丙三醇（1）、物性：无色、粘稠、有甜味的液体。）、物性：无色、粘稠、有甜味的液体。密度：密度：1.2619g/cm3。沸点：。沸点：290。吸湿性。能跟水和乙醇任意比
10、混合。吸湿性。能跟水和乙醇任意比混合。第22页，本讲稿共27页（2）化性：）化性：与与Na反应反应+6 NaCH2ONa2 CHONaCH2ONa2+3H23、丙三醇、丙三醇第23页，本讲稿共27页1下列分子式中只代表一种物下列分子式中只代表一种物质质的分子的是的分子的是ACH2Cl2 BC3H6CCH4O DC3H8O2某饱和一元醇某饱和一元醇0.1mol，跟足量金属钠作用，跟足量金属钠作用，能产生氢气能产生氢气A0.1mol B0.1gC1.12L D0.05molACBD第24页，本讲稿共27页5.下列各醇，能发生催化氧化的是（下列各醇，能发生催化氧化的是（）CH3CCH2OH CH3CH3 CH3 B CH3COH CH3CCH3CHCH3 OH CH3 DC6H5CCH3 OHA第25页，本讲稿共27页3A、B、C三种醇同足量的金属钠完全反应，在相同条件三种醇同足量的金属钠完全反应，在相同条件下产生相同体积的氢气，消耗这三种醇的物质的量之比为下产生相同体积的氢气，消耗这三种醇的物质的量之比为3 6 2，则，则A、B、C三种醇分子里羟基数之比是三种醇分子里羟基数之比是A3 2 1 B2 6 3C2 1 3 D3 1 2C第26页，本讲稿共27页第27页，本讲稿共27页