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1、亲核取代反应第1页，本讲稿共10页24.1 4.1 亲核取代反应的机理亲核取代反应的机理(1)SN1机理 底物上的离去基团离去生成碳正离子是反应的决速步骤。第2页，本讲稿共10页3(2)SN2机理 旧键的断裂与新键的生成协同进行。(3)SNi机理 分子内亲核取代，构型保持。紧密离子对紧密离子对第3页，本讲稿共10页4(4)离子对-溶剂化学说紧密离子对紧密离子对溶剂分隔离子对溶剂分隔离子对离解的离子离解的离子第4页，本讲稿共10页54.2 4.2 影响亲核取代反应速率的因素影响亲核取代反应速率的因素(1)试剂的亲核性 一般来说，碱性越强的负离子亲核性越强。(2)溶剂效应 极性溶剂使反应后正负电荷
2、增加的反应速率加快。(3)离去基团 离去基团越易离去，反应越易进行。第5页，本讲稿共10页64.3 4.3 邻基参与作用邻基参与作用分子中亲核的取代基参与了在同一分子中另一部位上的取代反应，称为邻基参与作用邻基参与作用。邻基参与是一种分子内分子内SN2过程过程，需要反式共平面反式共平面的构象。邻基参与的结果使得最后的产物构型保持构型保持，且反应加速反应加速。邻基参与作用在有机反应中，特别是亲核取代、消除和重排反应中普遍存在，它对反应速率和反应产物有较大影响。第6页，本讲稿共10页7第7页，本讲稿共10页8邻基参与的特点邻基参与的特点：1、反应速率明显加快2、反应物的手性碳构型保持第8页，本讲稿共10页93、邻基参与可导致分子内重排产物4、邻基参与作用易产生环状化合物第9页，本讲稿共10页104.4 4.4 非经典碳正离子非经典碳正离子由于键或键的邻基参与而形成的碳正离子中间体，称为非经典碳正离子非经典碳正离子。键参与键参与环丙基参与第10页，本讲稿共10页