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1、高二化学羧酸 酯本讲稿第一页，共五十九页酉廿一日本讲稿第二页，共五十九页第三节第三节 羧酸羧酸 酯酯本讲稿第三页，共五十九页学习目标：学习目标：1、掌握乙酸的结构和性质、掌握乙酸的结构和性质2、了解酯及酯化反应的原理、了解酯及酯化反应的原理本讲稿第四页，共五十九页一、分子组成与结构一、分子组成与结构C2H4O2CH3COOH结构简式：结构简式：分子式分子式：结构式：结构式：官能团：官能团：羟基羰基羰基（或（或COOH）OCOH羧基羧基CHHHH OCO本讲稿第五页，共五十九页二、物理性质二、物理性质 无色刺激性气味液体，熔点无色刺激性气味液体，熔点16.616.6，低于，低于16.616.6就
2、凝结成冰就凝结成冰状晶体，所以无水乙酸又称状晶体，所以无水乙酸又称冰醋冰醋酸酸。乙酸易溶于水和酒精。乙酸易溶于水和酒精。本讲稿第六页，共五十九页本讲稿第七页，共五十九页本讲稿第八页，共五十九页本讲稿第九页，共五十九页水垢主要成份：水垢主要成份：g(OH)2和和CaCO3本讲稿第十页，共五十九页本讲稿第十一页，共五十九页三、乙酸的化学性质三、乙酸的化学性质（重点与难点）（重点与难点）（重点与难点）（重点与难点）(一一)、乙酸的酸性、乙酸的酸性电离方程式：电离方程式：CH3COOH CH3COO+H+甲基甲基羧基羧基本讲稿第十二页，共五十九页E E E E、与盐反应：、与盐反应：、与盐反应：、与盐
3、反应：2CH3COOH+Na2CO3=2CH3COONa+H2O+CO2A A A A、使紫色石蕊试液变色：、使紫色石蕊试液变色：、使紫色石蕊试液变色：、使紫色石蕊试液变色：CH3COOH CH3COO-+H+B B B B、与活泼金属反应：、与活泼金属反应：、与活泼金属反应：、与活泼金属反应：2CH3COOH+Fe=(CH3COO)2Fe+H2D D D D、与碱反应：、与碱反应：、与碱反应：、与碱反应：CH3COOH +NaOH =CH3COONa+H2OC C C C、与碱性氧化物反应：、与碱性氧化物反应：、与碱性氧化物反应：、与碱性氧化物反应：2CH3COOH+Na2O=2CH3COO
4、Na+2H2O本讲稿第十三页，共五十九页科科学学探探究究乙酸溶液乙酸溶液苯酚钠溶液苯酚钠溶液碳酸钠固体碳酸钠固体碳酸氢钠溶液碳酸氢钠溶液利用下图所示仪器和药品，设计一个简单的一次性的实利用下图所示仪器和药品，设计一个简单的一次性的实验装置，验证乙酸、碳酸、和苯酚溶液的酸性强弱。验装置，验证乙酸、碳酸、和苯酚溶液的酸性强弱。碳酸钠固体碳酸钠固体乙酸溶液乙酸溶液苯苯酚酚钠钠溶溶液液本讲稿第十四页，共五十九页碳酸钠固体碳酸钠固体乙酸溶液乙酸溶液苯苯酚酚钠钠溶溶液液酸性：酸性：Na2CO3+2CH3COOH 2CH3COONa+CO2+H2O乙酸乙酸 碳酸碳酸 苯酚苯酚科学探究科学探究本讲稿第十五页，
5、共五十九页酸性酸性 H2SO3 CH3COOH H2CO3本讲稿第十六页，共五十九页 乙酸溶液中存在哪些微粒？乙酸溶液中存在哪些微粒？课堂课堂 思考：思考：可以用几种方法证明乙酸是弱酸？可以用几种方法证明乙酸是弱酸？讨论证明乙酸是弱酸的方法：证明乙酸是弱酸的方法：1 1：配制一定浓度的乙酸：配制一定浓度的乙酸测定测定PHPH值值2 2：在相同条件下与同浓度的盐酸比较：在相同条件下与同浓度的盐酸比较导电性导电性3 3：在相同条件下与同浓度的盐酸比较与金属：在相同条件下与同浓度的盐酸比较与金属反反 应的速率应的速率本讲稿第十七页，共五十九页“酒是陈的香”本讲稿第二十二页，共五十九页2 2、酯化反应
6、、酯化反应定义：定义：含氧酸含氧酸和醇起作用，生成酯和水的反应和醇起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。叫做酯化反应。浓硫酸作用浓硫酸作用：催化剂、吸水剂催化剂、吸水剂乙酸乙酯乙酸乙酯CH3COOH+HOC2H5 CH3COOC2H5+H2O 浓硫酸浓硫酸本讲稿第二十三页，共五十九页H HH H C C C C O O H HH HO OCH3COOH本讲稿第二十四页，共五十九页方式一：方式一：方式一：方式一：酸脱氢酸脱氢酸脱氢酸脱氢、醇脱羟基、醇脱羟基、醇脱羟基、醇脱羟基方式二：方式二：方式二：方式二：酸脱羟基酸脱羟基酸脱羟基酸脱羟基、醇脱氢、醇脱氢、醇脱氢、醇脱氢探究酯化反应可能的脱水方式
7、探究酯化反应可能的脱水方式-同位素示踪法同位素示踪法本讲稿第二十五页，共五十九页酯化反应实质：酯化反应实质：酸酸脱脱羟基羟基 醇醇脱脱氢氢。CH3 C OH+H 18O C2H5浓浓H2SO4=OCH3 C 18O C2H5+H2O=O有机羧酸和无机含氧酸有机羧酸和无机含氧酸（如（如 H H2 2SOSO4 4、HNOHNO3 3等）等）本讲稿第二十六页，共五十九页课本演示实验课本演示实验思考思考:饱和饱和NaNa2 2COCO3 3溶液的作用是什么？溶液的作用是什么？饱和饱和NaNa2 2COCO3 3溶液上层有什么现象溶液上层有什么现象?说明什么？说明什么？三种反应物如何混合？三种反应物如
8、何混合？浓浓H H2 2SOSO4 4在反应中的作用是什么？在反应中的作用是什么？本讲稿第二十七页，共五十九页药品的添加顺序往乙醇滴入浓硫酸再加入乙酸往乙醇滴入浓硫酸再加入乙酸催化剂催化剂,脱水剂脱水剂 ；浓硫酸的作用浓硫酸的作用本讲稿第二十八页，共五十九页注意：注意：饱和饱和Na2 2CO3 3溶液的作用是什么溶液的作用是什么？导管通到饱和导管通到饱和NaNa2 2COCO3 3溶液的溶液的液面上方液面上方防倒吸防倒吸a.a.溶解乙醇溶解乙醇b.b.中和乙酸中和乙酸c.c.冷凝酯蒸气降低乙酸乙酯的溶解度，便于酯的析出。冷凝酯蒸气降低乙酸乙酯的溶解度，便于酯的析出。本讲稿第二十九页，共五十九页
9、本讲稿第三十页，共五十九页酯化反应属于酯化反应属于取代反应取代反应中的一种，中的一种，也可看作是分子间也可看作是分子间脱水反应脱水反应。思考：思考：酯化反应属于哪一类型中有机反应类型？酯化反应属于哪一类型中有机反应类型？烷氧基取代酸中的羟基烷氧基取代酸中的羟基,或者是酰基取代醇中的氢原子或者是酰基取代醇中的氢原子本讲稿第三十一页，共五十九页C练习练习1.1.若乙酸分子中的氧都是若乙酸分子中的氧都是1818O O，乙醇分子中的，乙醇分子中的氧都是氧都是1616O O，二者在浓，二者在浓H H2 2SOSO4 4作用下发生反应，一段时作用下发生反应，一段时间后，分子中含有间后，分子中含有1818O
10、 O的物质有（的物质有（）A 1种种 B 2种种 C 3 种种 D 4种种生成物中水的相对分子质量为生成物中水的相对分子质量为 。20本讲稿第三十二页，共五十九页2.2.请写出下列反应方程式：请写出下列反应方程式：CH3COOH 与与 CH3OH的反应的反应 HCOOH与与CH3CH2OH的反应的反应 CH3COOH 与与 HOCH2CH2OH的反应的反应本讲稿第三十三页，共五十九页3、酸和醇的酯化反应酸和醇的酯化反应C2H5ONO2 +H2OCH3COOCH3+H2OCHCH3 3COOH+HOCHCOOH+HOCH3 3浓浓H2SO4C2H5OH +HONO2浓浓H2SO4硝酸乙酯硝酸乙酯
11、乙酸甲酯乙酸甲酯本讲稿第三十四页，共五十九页四、乙酸的制法四、乙酸的制法1、乙烯氧化法：、乙烯氧化法：2CH2=CH2+O2 2CH3CHO 2CH3CHO+O2 2CH3COOH催化剂催化剂催化剂催化剂2、发酵法、发酵法 淀粉淀粉 葡萄糖葡萄糖 乙醇乙醇 乙醛乙醛 乙酸乙酸五、乙酸的用途五、乙酸的用途生产醋酸纤维、溶剂、香料、医药等生产醋酸纤维、溶剂、香料、医药等本讲稿第三十五页，共五十九页 羧酸羧酸 酚酚 醇醇NaHCO3溶液溶液Na2CO3溶液溶液NaOH 溶液溶液 Na 试剂试剂物质物质乙酸及几种含氧衍生物性质比较乙酸及几种含氧衍生物性质比较反反 应应反反 应应反反 应应反反 应应 羧
12、酸羧酸反反 应应反反 应应反反 应应 酚酚反反 应应 醇醇NaHCO3溶液溶液Na2CO3溶液溶液NaOH 溶液溶液 Na 试剂试剂物质物质本讲稿第三十六页，共五十九页 羧酸羧酸1、羧酸：、羧酸：由烃基与由烃基与羧基羧基相连而构成的有机物。相连而构成的有机物。2、羧酸的分类、羧酸的分类根据烃基来分根据烃基来分脂肪酸：脂肪酸：CH3CH2COOH CH2=CHCOOH芳香酸：芳香酸：C6H5COOH根据羧基数目分根据羧基数目分一元酸：一元酸：CH3COOH C6H5COOH二元酸：二元酸：HOOC-COOH多元酸多元酸本讲稿第三十七页，共五十九页3、一元羧酸和饱和一元羧酸的通式和分子式一元羧酸和
13、饱和一元羧酸的通式和分子式一元羧酸的通式：一元羧酸的通式：R-COOH饱和一元羧酸通式：饱和一元羧酸通式：CnH2n+1COOH(n 0)饱和一元羧酸的分子式：饱和一元羧酸的分子式：CnH2nO2（n1）HCOOH(甲酸甲酸)、CH3COOH(乙酸）、乙酸）、CH3CH2COOH(丙酸）丙酸）是饱和一元羧酸。是饱和一元羧酸。本讲稿第三十八页，共五十九页5、几种重要的羧酸、几种重要的羧酸甲酸（甲酸（HCOOH)结构式：结构式：根据其结构可推断出甲酸具有些什么性质？根据其结构可推断出甲酸具有些什么性质？（1）弱酸性：）弱酸性：2HCOOH+Na2CO3-2HCOONa+CO2+H2O(2)酯化反应
14、酯化反应HCOOH+CH3CH2OH HCOOCH2CH3+H2O浓硫酸浓硫酸 OOHOHCH(3)与与新制的新制的Cu(OH)2加热反应加热反应(-CHO的性质的性质)2Cu(OH)2+HCOOH Cu2O+CO2+3H2O本讲稿第三十九页，共五十九页 高级脂肪酸高级脂肪酸烃基上含有烃基上含有较多的碳原子的羧酸较多的碳原子的羧酸叫高级脂肪酸。叫高级脂肪酸。C17H35COOH(硬脂酸硬脂酸）（饱和一元酸）（十八酸）（饱和一元酸）（十八酸）C15H31COOH(软脂酸软脂酸）（饱和一元酸）（十六酸）（饱和一元酸）（十六酸）C17H33COOH(油酸油酸）（有一个碳碳双键是一个）（有一个碳碳双键
15、是一个不饱和一不饱和一元酸，元酸，十八酸）十八酸）油酸油酸是不饱和高级脂肪酸，常温下呈是不饱和高级脂肪酸，常温下呈液态液态。而。而硬脂酸硬脂酸和软脂酸和软脂酸在常温下呈在常温下呈固态。固态。高级脂肪酸的高级脂肪酸的化学性质化学性质（1）弱酸性）弱酸性，酸性比乙酸弱。，酸性比乙酸弱。C17H35COOH+NaOH-C17H35COONa+H2O本讲稿第四十页，共五十九页（2 2）可发生酯化反应）可发生酯化反应C17H33COOH+C2H5OH C17H33COOC2H5+H2O浓硫酸浓硫酸 (3)(3)、油酸可发生油酸可发生加成（加加成（加H H2 2)反应：反应：C17H33COOH（液态液态
16、）+H2 C17H35COOH(固态固态)催化剂催化剂油酸可发生加成反应油酸可发生加成反应使溴水使溴水(X2)褪色：褪色：C17H33COOH +Br2 C17H33Br2COOH硬脂酸不能发生上述硬脂酸不能发生上述加成反应加成反应。本讲稿第四十一页，共五十九页一、酯的一、酯的概念概念：由羧酸或无机含氧酸与醇反应生成的由羧酸或无机含氧酸与醇反应生成的一类有机物一类有机物.酯和油脂酯和油脂二、酯的通式二、酯的通式用用RCOOR，表示。表示。饱和一元羧酸酯的分子式：饱和一元羧酸酯的分子式：CnH2nO2 (n2）最简单的酯是甲酸甲酯：最简单的酯是甲酸甲酯：HCOOCH3本讲稿第四十二页，共五十九页
17、 三酯的命名三酯的命名根据酸和醇的名称命名为根据酸和醇的名称命名为“某酸某酯某酸某酯”说出下列化合物的名称：说出下列化合物的名称：硝酸乙酯硝酸乙酯（3）CH3CH2ONO2乙酸乙酯乙酸乙酯（2）HCOOCH2CH3甲酸乙酯甲酸乙酯（1）CH3COOCH2CH3本讲稿第四十三页，共五十九页 低级酯是熔点沸点低易挥发具有低级酯是熔点沸点低易挥发具有芳香芳香气味气味的的液体液体。存在于。存在于各种水果和花草中各种水果和花草中，（四）物理性质（四）物理性质：密度一般：密度一般小于小于水，并难溶于水，并难溶于水水(乙酸乙酯微溶乙酸乙酯微溶)，易溶于乙醇和乙醚等有机，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。溶剂。本讲
18、稿第四十四页，共五十九页振荡均匀振荡均匀,把三支试管同时放在把三支试管同时放在70-80 70-80 的水浴中加热几分钟的水浴中加热几分钟,观察发生的现象。观察发生的现象。蒸馏水蒸馏水5.5 mL1:51:5的硫酸的硫酸0.5 mL0.5 mL蒸馏水蒸馏水5.0 mL5.0 mL30%NaOH30%NaOH溶液溶液0.5mL0.5mL、蒸馏、蒸馏水水5.0mL5.0mL各加入滴乙酸乙酯各加入滴乙酸乙酯酯的化学性质酯的化学性质-酯的水解酯的水解本讲稿第四十五页，共五十九页试管中几乎无气味试管中几乎无气味试管中稍有气味试管中稍有气味试管中仍有气味试管中仍有气味【实验现象】【实验现象】试管中乙酸乙酯
19、没有反应试管中乙酸乙酯没有反应试管和中乙酸乙酯发生了反应。试管和中乙酸乙酯发生了反应。【实验结论】【实验结论】酯在酸性或碱性条件下水解，中性条件下难水酯在酸性或碱性条件下水解，中性条件下难水解。碱性条件下酯的水解程度更大解。碱性条件下酯的水解程度更大本讲稿第四十六页，共五十九页（五）水解反应（五）水解反应：1 1在酸中的反应方程式：在酸中的反应方程式：2 2、在碱中反应方程式：、在碱中反应方程式：本讲稿第四十七页，共五十九页酯的水解反应酯的水解反应RCOOR，+H-OH RCOOH+R，OH 水解水解 酯化酯化 酯的水解和酯化互为可逆反应酯的水解和酯化互为可逆反应，酯的水解在什么条件下，酯的水
20、解在什么条件下进行？在什么条件下水解最彻底？进行？在什么条件下水解最彻底？酯的水解反应中，硫酸的作用是？酯的水解反应中，硫酸的作用是？NaOH的作用是什么？的作用是什么？CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5 OH H2SO4 CH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+C2H5OH 硫酸硫酸在水解反应中起在水解反应中起催化剂的作用催化剂的作用；NaOH不但是不但是催化剂，催化剂，还起还起促进酯的水解的作用促进酯的水解的作用，使酯的，使酯的水解完全。水解完全。本讲稿第四十八页，共五十九页 OCH3COC2H5 酯的水解酯的水解 思考：思考：水解反应的反应实质是什么？水解反
21、应的反应实质是什么？在水解的时候断裂的是什么键？在水解的时候断裂的是什么键？酯的水解是酯化反应的逆反应酯的水解是酯化反应的逆反应本讲稿第四十九页，共五十九页（五）饱的一元脂肪酯（五）饱的一元脂肪酯:通式通式CnH2nO2 结构简式：HCOOCH3 CH3COOCH 3 HCOOC2H5名称：甲酸甲酯 乙酸甲酯 甲酸乙酯C4H8O2同分异构体：同分异构体：6种种丁酸丁酸CH3CH2CH2COOHCH3-CH-COOH CH32-甲基丙酸甲基丙酸CH3CH2COOCH3CH3COOCH2CH3HCOOCH2CH2CH3HCOOCH（CH3）2丙酸甲酯丙酸甲酯乙酸乙酯乙酸乙酯甲酸丙酯甲酸丙酯甲酸异丙
22、酯甲酸异丙酯本讲稿第五十页，共五十九页五、几种重要的酯五、几种重要的酯COOCH2CH3COOCH2CH3乙二酸二乙酯乙二酸二乙酯COOCH2COOCH2乙二酸乙二酯乙二酸乙二酯CH2ONO2CHONO2CH2ONO2三硝酸甘油酯三硝酸甘油酯HCOOR 甲酸某酯甲酸某酯 不但发生不但发生水解反应，水解反应，还能与还能与新新制的制的Cu(OH)2发生反应及发生发生反应及发生银银镜反应镜反应。OORORCH本讲稿第五十一页，共五十九页4酯的用途1 1）作有机溶剂；）作有机溶剂；2 2）食品工业作水果香料）食品工业作水果香料。本讲稿第五十二页，共五十九页思考：老酒为什么格外香？驰名中外的贵州茅台酒，
23、做好后用坛子密封埋在地下数年驰名中外的贵州茅台酒，做好后用坛子密封埋在地下数年后，才取出分装出售，这样酒酒香浓郁、味道纯正，独具一后，才取出分装出售，这样酒酒香浓郁、味道纯正，独具一格，为酒中上品。它的制作方法是有科学道理的。格，为酒中上品。它的制作方法是有科学道理的。在一般酒中，除乙醇外，还含有有机酸、杂醇等，有机酸带在一般酒中，除乙醇外，还含有有机酸、杂醇等，有机酸带酸味，杂醇气味难闻，饮用时涩口刺喉，但长期贮藏过程中有酸味，杂醇气味难闻，饮用时涩口刺喉，但长期贮藏过程中有机酸能与杂醇相互酯化，形成多种酯类化合物，每种酯具有一机酸能与杂醇相互酯化，形成多种酯类化合物，每种酯具有一种香气，多
24、种酯就具有多种香气，所以老酒的香气是混合香型。种香气，多种酯就具有多种香气，所以老酒的香气是混合香型。浓郁而优美，由于杂醇就酯化而除去，所以口感味道也变得纯浓郁而优美，由于杂醇就酯化而除去，所以口感味道也变得纯正了。正了。本讲稿第五十三页，共五十九页小结：小结：几种衍生物之间的关系几种衍生物之间的关系本讲稿第五十四页，共五十九页 1 1、完成下列反应的化学方程式。、完成下列反应的化学方程式。（1）甲酸与甲醇与浓硫酸加热）甲酸与甲醇与浓硫酸加热 （2）乙酸甲酯在稀硫酸中加热反应）乙酸甲酯在稀硫酸中加热反应（3）乙酸乙酯在）乙酸乙酯在NaOH溶液中加热反应溶液中加热反应 练习：练习：本讲稿第五十五
25、页，共五十九页 油脂油脂高级脂肪酸的甘油酯高级脂肪酸的甘油酯R1COOCH2R2COOCHR3COOCH2C17H35COOCH2C17H35COOCH2C17H35COOCHC15H31COOCH2C15H31COOCH2C15H31COOCHC17H33COOCH2C17H33COOCH2C17H33COOCH硬脂酸甘油酯（脂肪）硬脂酸甘油酯（脂肪）固态固态软脂酸甘油酯软脂酸甘油酯油酸甘油酯（油）油酸甘油酯（油）液态液态本讲稿第五十六页，共五十九页化学性质化学性质1、油脂的氢化、油脂的氢化C17H33COOCH2C17H33COOCH2C17H33COOCH+3H2催化剂催化剂C17H35
26、COOCH2C17H35COOCH2C17H35COOCH油（液态）油（液态）脂肪（固态）脂肪（固态）2、水解反应、水解反应（1）酸性条件下水解）酸性条件下水解C17H35COOCH2C17H35COOCH2C17H35COOCH+3H2OH2SO43C17H35COOH+CH2-OHCH-OHCH2-OH本讲稿第五十七页，共五十九页 在油脂酸性条件下的水解反应中，硫酸作催化剂，水在油脂酸性条件下的水解反应中，硫酸作催化剂，水解反应不完全，因其逆反应是酯化反应。解反应不完全，因其逆反应是酯化反应。（2）油脂碱性条件下的水解）油脂碱性条件下的水解C17H35COOCH2C17H35COOCH2C
27、17H35COOCH+3NaOH3C17H35COONaCH2-OHCH-OHCH2-OH+在油脂碱性条件下的水解反应中，在油脂碱性条件下的水解反应中，NaOH溶液起了催化剂和促进溶液起了催化剂和促进水解的作用，所以水解的作用，所以水解反应进行得很彻底。水解反应进行得很彻底。油脂碱性条件下的水解反应也叫皂化反应。油脂碱性条件下的水解反应也叫皂化反应。工业上此反应生产肥皂。生成的高级脂肪酸钠、甘油和水形成一种胶体，不易工业上此反应生产肥皂。生成的高级脂肪酸钠、甘油和水形成一种胶体，不易分离，这时加入食盐，发生盐析，分成两层，上层为高级脂肪酸钠，下层为甘分离，这时加入食盐，发生盐析，分成两层，上层为高级脂肪酸钠，下层为甘油和水。取上层高级脂肪酸钠加入填充剂、压滤、干燥、成型就制成了肥皂。油和水。取上层高级脂肪酸钠加入填充剂、压滤、干燥、成型就制成了肥皂。本讲稿第五十八页，共五十九页CH2=CH2CH3CH2BrCH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCH2BrCH2BrCH2OHCH2OHCH=CH本讲稿第五十九页，共五十九页