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1、高二化学酚本讲稿第一页，共十九页一、苯酚分子结构一、苯酚分子结构苯酚的模型苯酚的模型结构简式结构简式分子式分子式C6H6O 或或 C6H5OH苯酚的球棍模型苯酚的比例模型本讲稿第二页，共十九页二、苯酚物理性质二、苯酚物理性质 1.1.纯净的苯酚是纯净的苯酚是无色的晶体无色的晶体，具有特殊的气味，具有特殊的气味 熔点是熔点是4343。(置于空气中部分发生置于空气中部分发生氧化而显氧化而显 粉红色粉红色)。2.2.常温常温时，苯酚在水中时，苯酚在水中溶解度不大溶解度不大，温度高于，温度高于6565时，时，能跟水以任意比互溶能跟水以任意比互溶。苯酚易溶于乙醇等有机溶剂。苯酚易溶于乙醇等有机溶剂。3.
2、3.苯酚苯酚有毒有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性腐蚀性，使用时要，使用时要小心小心!(!(稀溶液有防腐和杀菌作用稀溶液有防腐和杀菌作用)苯酚有毒苯酚有毒,不小心沾到皮肤上不小心沾到皮肤上,应怎样应怎样处理处理?立即用酒精清洗立即用酒精清洗本讲稿第三页，共十九页实验探究一实验探究一实验探究一实验探究一 苯酚的物理性质苯酚的物理性质苯酚的物理性质苯酚的物理性质实验探究实验探究1向试管中加入少量苯酚，再加入适量水，向试管中加入少量苯酚，再加入适量水，振荡，现象振荡，现象 溶液浑浊溶液浑浊，加热试管，现象，加热试管，现象 溶液变澄清溶液变澄清 。本讲稿第四页，共十九页+H2O
3、ONaOH+NaOH+HClONaOH+NaCl实验探究二实验探究二实验探究二实验探究二 苯酚的化学性质苯酚的化学性质苯酚的化学性质苯酚的化学性质实验目的：实验目的：苯酚有酸性吗？苯酚有酸性吗？钠钠1.1.苯酚的弱酸性苯酚的弱酸性OH+H+O苯酚与氢氧化钠的反应苯酚与氢氧化钠的反应现象：浊现象：浊液变澄清液变澄清本讲稿第六页，共十九页苯酚钠溶液与苯酚钠溶液与CO2的的反应反应CaCO3苯酚钠溶液苯酚钠溶液OH+CO2+H2O ONa+NaHCO3现象：溶现象：溶液变浑浊液变浑浊本讲稿第七页，共十九页苯酚与碳酸钠的反应苯酚与碳酸钠的反应OH+Na2CO3NaHCONaHCO3？ONa+NaHCO
4、3+CO2+H2O ONaOH+相当于相当于CO3 32 2与少量与少量H+反应生成反应生成HCOHCO3 3。相当于一个较稍强的相当于一个较稍强的酸与更弱酸的盐反应酸与更弱酸的盐反应生成弱酸。生成弱酸。现象：浊现象：浊液变澄清液变澄清本讲稿第八页，共十九页电离出电离出H+的能力：的能力：CHCH3 3COOHCOOHH H2 2COCO3 3苯酚苯酚HCOHCO3 3-结论结论 苯酚酸性很弱，苯酚酸性很弱，不能使石蕊变色，也不能使石蕊变色，也不与碳酸不与碳酸氢钠反应氢钠反应。俗称。俗称石炭酸石炭酸，可用作环境消可用作环境消毒毒。物质物质 乙酸乙酸 碳酸碳酸 苯酚苯酚 碳酸氢根碳酸氢根 K 值
5、值1.810-5K1=4.410-7 K=1.310-10K2=4.710-11电离常数电离常数K K值的比较值的比较本讲稿第九页，共十九页实验实验步步骤骤现现 象象结论结论或化学方程式或化学方程式苯酚的苯酚的悬浊悬浊液液中滴加中滴加NaOH溶液溶液苯酚的苯酚的悬浊悬浊液液中滴加几滴紫中滴加几滴紫色石蕊色石蕊试试液液苯酚苯酚钠钠的溶液的溶液液中通入液中通入CO2气体气体苯酚苯酚悬浊悬浊液中液中滴加碳酸滴加碳酸钠钠溶溶液液浊液变澄浊液变澄清清不变色不变色溶液变溶液变浑浊浑浊浊液变澄浊液变澄清清OHOHONaONaH H2 2O ONaOHNaOH苯酚溶液的酸性极弱，不能使苯酚溶液的酸性极弱，不能
6、使指示剂变色指示剂变色OHOHONaONaCOCO2 2+H+H2 2O ONaHCONaHCO3 3OHOHONaONaNaNa2 2COCO3 3NaHCONaHCO3 3小小 结结本讲稿第十页，共十九页合作探究合作探究1溶液变浑浊溶液变浑浊OHOHO O-H H+OHOHO O-CHCH3 3COOHCOOHCHCH3 3COOCOO-CH3COOHH2CO3 HCO3-H2O C2H5OHOHOH变红，变红，OHOHO O-H H2 2O OOHOH-本讲稿第十一页，共十九页羟基能活化苯环邻、对位的氢原子，羟基能活化苯环邻、对位的氢原子，使其更容易被溴原子取代。使其更容易被溴原子取代。
7、2 2、苯酚与饱和溴水的取代反应、苯酚与饱和溴水的取代反应2,4,6-三溴苯酚三溴苯酚（白色）（白色）该反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。该反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。OH+Br2OH BrBrBr+3HBr3将苯酚的稀溶液滴加到溴水中，可以看到溶液中有白色沉淀产将苯酚的稀溶液滴加到溴水中，可以看到溶液中有白色沉淀产生。生。实验探究实验探究3 本讲稿第十二页，共十九页3 3、显色反应、显色反应苯酚遇苯酚遇FeClFeCl3 3溶液显紫色溶液显紫色这一反应可检验酚类的存在。反过来，这一反应可检验酚类的存在。反过来，也可利用苯酚的这也可利用苯酚的这 一性质检验一性质检验F
8、eClFeCl3 34 4、聚合反应、聚合反应苯酚分子中的苯环受羟基的影响而被活化，还表现为苯酚分子中的苯环受羟基的影响而被活化，还表现为苯酚能与甲醛发生聚合反应，生成酚醛树脂。苯酚能与甲醛发生聚合反应，生成酚醛树脂。n n OHOHn nnHCHOnHCHOH H+OHOHCHCH2 2 nHnH2 2O O本讲稿第十三页，共十九页试比较苯和苯酚的取代反应试比较苯和苯酚的取代反应，并完成下表：，并完成下表：类别类别苯苯苯酚苯酚结构简式结构简式溴溴化化反反应应溴的状态溴的状态条件条件产物产物结论结论原因原因-OH-OH液溴液溴浓溴水浓溴水需催化剂需催化剂不需催化剂不需催化剂BrBrOHOH-B
9、rBrBrBr-Br-Br苯酚与溴的取代反应比苯易进行苯酚与溴的取代反应比苯易进行酚羟基对苯环的影响使苯环上的酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得更活泼氢原子变得更活泼一元取代一元取代三元取代三元取代合作探究合作探究2 2本讲稿第十四页，共十九页试比较乙醇和苯酚，并完成下表：试比较乙醇和苯酚，并完成下表：类别类别乙醇乙醇苯酚苯酚结构简式结构简式官能团官能团结构特点结构特点与钠反应与钠反应酸性酸性性质不同性质不同的原因的原因-OH-OHCHCH3 3CHCH2 2OHOH-OH-OH羟基与链烃基直羟基与链烃基直接相连接相连羟基与苯环直羟基与苯环直接相连接相连比水缓和比水缓和比水剧烈比水剧烈无无
10、有有苯环对酚羟基的影响使羟基上的氢苯环对酚羟基的影响使羟基上的氢变得更活泼，易电离出变得更活泼，易电离出H H+合作探究合作探究2 2本讲稿第十五页，共十九页怎样分离苯酚和苯的混合物怎样分离苯酚和苯的混合物?练一练练一练苯酚和苯苯酚和苯的混合物的混合物加入加入NaOHNaOH溶液溶液分液分液苯苯苯酚钠苯酚钠加加盐盐酸酸或或通通入入COCO2 2苯酚钠和苯的苯酚钠和苯的混合物混合物苯酚苯酚本讲稿第十六页，共十九页1、某有机物结构为、某有机物结构为 ，它不可，它不可能具有的性质是：（能具有的性质是：（）易溶于水易溶于水 可燃性可燃性 能使酸性能使酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色 能加聚反应能加聚反应
11、 能跟能跟NaHCO3溶液反应溶液反应 与与NaOH溶液反应溶液反应 A B C D C本讲稿第十七页，共十九页2.白藜芦醇广泛存在于食物（例如桑椹、花生、白藜芦醇广泛存在于食物（例如桑椹、花生、尤其是葡萄）中，它可能具有抗癌性。能够尤其是葡萄）中，它可能具有抗癌性。能够跟跟1摩尔该化合物起反应的摩尔该化合物起反应的Br2或或H2的最大的最大用量分别是用量分别是 A.1摩尔摩尔 1摩尔摩尔 B.3.5摩尔摩尔 7摩尔摩尔 C.3.5摩尔摩尔 6摩尔摩尔 D.6摩尔摩尔 7摩尔摩尔D本讲稿第十八页，共十九页-ONa-ONa-OH-OH+Na+Na2 2COCO3 3-ONa-ONa+CO+CO2 2+H+H2 2O O-OH-OH+-OH-OH-O-O-+H+H+-ONa-ONa-OH-OH+NaOH+NaOH+H+H2 2O O-ONa-ONa+HCl+HCl-OH-OH+NaCl+NaCl酸性：碳酸苯酚碳酸性：碳酸苯酚碳酸酸氢钠氢钠石炭酸石炭酸NaHCONaHCO3 3NaHCONaHCO3 3本讲稿第十九页，共十九页