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1、逆合成分析法 ppt本讲稿第一页，共二十七页-C=C-C=C-或或-C=OC=O的引入的引入2CH2CH3 3CHCH2 2OH+OOH+O2 22CH2CH3 3CHO+2HCHO+2H2 2O OCu Cu CHCH3 3CHCH2 2OHOHCHCH2 2=CH=CH2 2+H+H2 2O O 浓硫酸浓硫酸1701701.1.醇与卤代烃的消去反应醇与卤代烃的消去反应2.2.醇的氧化醇的氧化官能团引入途径官能团引入途径CHCH3 3CHCH2 2BrBrCHCH2 2=CH=CH2 2+HBr+HBr NaOHNaOH（醇）（醇）3.3.烯烃被酸性烯烃被酸性KMnOKMnO4 4氧化氧化
2、CH CH3 3CHCH3 3C=CHC=CH3 3CHCH3 3CCHCCH3 3=O O+COCO2 2KMnOKMnO4 4温故而知新温故而知新本讲稿第二页，共二十七页 -OH-OH的引入的引入 浓浓H H2 2SOSO4 4CHCH3 3COOH+CHCOOH+CH3 3CHCH2 2OHOHCHCH3 3COOCHCOOCH2 2CHCH3 3+H+H2 2O OCHCH3 3CHCH2 2OHOHCHCH2 2=CH=CH2 2+H+H2 2O O 催化剂催化剂(CH(CH3 3)2 2C=O+HC=O+H2 2(CH(CH3 3)2 2CHOHCHOH催化剂催化剂官能团引入官能团
3、引入 2.2.醛醛.酮酮 与氢气加成与氢气加成3.3.卤代烃水解卤代烃水解4.4.酯的水解酯的水解1.1.烯烃加水烯烃加水CHCH3 3CH=O+HCH=O+H2 2CHCH3 3CHCH2 2OHOH催化剂催化剂CHCH3 3CHCH2 2OH+NaClOH+NaClCHCH3 3CHCH2 2Cl+NaOHCl+NaOH本讲稿第三页，共二十七页-X的引入的引入CH2=CH2+HBrCH3CH2BrCHCH+2Br2CHBr2CHBr2C2H5OH+HBr C2H5Br+H2OC6H6+Br2 C6H5Br+HBrFe1.烃与烃与X2 的取代的取代2.不饱和烃与不饱和烃与HX、X2的加成的加
4、成3.醇与醇与HX的取代的取代 CH4+Cl2光光CH3Cl+HCl官能团引入官能团引入本讲稿第四页，共二十七页有机化合物中引入羧基有机化合物中引入羧基1 1，醛氧化，醛氧化2 2，苯的同系物被强氧化剂氧化，苯的同系物被强氧化剂氧化3 3，羧酸盐酸化，羧酸盐酸化 4 4，酯的酸性水解，酯的酸性水解 官能团引入官能团引入本讲稿第五页，共二十七页卤代烃卤代烃主要有机物之间转化主要有机物之间转化还原还原酯酯羧酸羧酸醛醛醇醇氧化氧化氧化氧化水解水解取代取代烷烃烷烃取取代代烯烃烯烃炔烃炔烃水水化化消消去去水水化化消消去去加成加成加成加成加加成成氧化氧化还原还原本讲稿第六页，共二十七页有机合成的设计思路有
5、机合成的设计思路 核心核心碳骨架的构建、碳骨架的构建、官能团的引入官能团的引入和转化和转化 。大量生产大量生产明确目标化合物的结构明确目标化合物的结构设计设计合成路线合成路线对样品进行结构测定对样品进行结构测定试验其性质或功能试验其性质或功能合成目标化合物合成目标化合物本讲稿第七页，共二十七页VB12:100位科学家位科学家历时历时11年完成年完成本讲稿第八页，共二十七页海海葵葵毒毒素素 1989年经年经8年之久由哈佛大学的年之久由哈佛大学的Kishi 教授领导教授领导24名博士和博士后完成名博士和博士后完成.本讲稿第九页，共二十七页 选修选修5 5 有机化学基础有机化学基础有机合成路线的设计
6、有机合成路线的设计 -逆合成分析法逆合成分析法本讲稿第十页，共二十七页学习目标学习目标1，通过对苯甲酸苯甲酯合成线路的分析，理解逆合成分析法，通过对苯甲酸苯甲酯合成线路的分析，理解逆合成分析法在有机合成中的应用，初步学会用逆合成分析法设计有机合在有机合成中的应用，初步学会用逆合成分析法设计有机合成的路线，形成逆合成分析法的思维方式。成的路线，形成逆合成分析法的思维方式。2，知道逆合成分析法设计有机合成路线的一般程序。，知道逆合成分析法设计有机合成路线的一般程序。3，了解评价有机合成路线的基本原则，了解评价有机合成路线的基本原则。本讲稿第十一页，共二十七页科里（E.J.Corey）:1945年进
7、入麻省理工，1951年博士毕业，现任哈佛大学教授，1987年提出逆合成分析原理，将有机合成技巧艺术地变为有严密思维逻辑的科学，并编制了第一个计算机辅助有机合成路线的设计程序，于1990年获诺贝尔奖。本讲稿第十二页，共二十七页阅读课本阅读课本101101页第一自然段，回答：页第一自然段，回答：什么是逆合成分析法？什么是逆合成分析法？自学与交流自学与交流本讲稿第十三页，共二十七页基础原料基础原料目标化目标化合物合物中间体中间体辅助原料辅助原料辅助原料辅助原料中间体中间体 逆合成分析法逆合成分析法 又称逆推法，其特点是从又称逆推法，其特点是从产物产物出发，由出发，由后向前推后向前推，先找出产物的先找
8、出产物的前一步原料前一步原料（中间体），并同样找出它（中间体），并同样找出它的中间体，如此继续直至到达简单的的中间体，如此继续直至到达简单的初始原料初始原料为止。为止。辅助原料辅助原料本讲稿第十四页，共二十七页案例案例:利用逆推法设计苯甲酸苯甲酯的合成路线利用逆推法设计苯甲酸苯甲酯的合成路线苯甲酸苯甲酯（苯甲酸苄酯）存在于多种植物香精中，可用苯甲酸苯甲酯（苯甲酸苄酯）存在于多种植物香精中，可用作香料、食品添加剂，及一些固体香料的溶剂。它也是一种作香料、食品添加剂，及一些固体香料的溶剂。它也是一种常见的化工原料，可以用作塑料、涂料的增塑剂常见的化工原料，可以用作塑料、涂料的增塑剂逆合成分析法的一
9、般程序逆合成分析法的一般程序合成背景合成背景本讲稿第十五页，共二十七页观察苯甲酸苯甲酯的结构观察苯甲酸苯甲酯的结构苯甲酸苄酯为酯类化合物苯甲酸苄酯为酯类化合物本讲稿第十六页，共二十七页CHCl2水解水解CHOHOHCOH基础原料基础原料 ：甲苯甲苯 本讲稿第十七页，共二十七页原料分子原料分子 目标分子目标分子 苯甲酸苯甲酸 苯甲醇苯甲醇 苯甲醛苯甲醛 甲苯甲苯 氯苄氯苄二氯苄二氯苄本讲稿第十八页，共二十七页可能的合成路线可能的合成路线优优选选合合成成路路线线的的基基本本原原则则是是什什么么？本讲稿第十九页，共二十七页优选合成路线的原则1 1、原料：要廉价、易得、低毒、低污染。、原料：要廉价、易
10、得、低毒、低污染。2 2、步骤：尽量选择步骤最少的合成路线、步骤：尽量选择步骤最少的合成路线以保证以保证较高的产率。较高的产率。3 3、路线：要符合、路线：要符合“环保、绿色环保、绿色”原子经济性原则，原子经济性原则，提高原子利用率提高原子利用率4 4、操作：简单、条件温和、能耗低、易于实现、操作：简单、条件温和、能耗低、易于实现5 5、按一定顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在、按一定顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应。的反应。绿绿色色合合成成本讲稿第二十页，共二十七页评价合成路线评价合成路线路路线线一一路路线线二二路路线线三三路路线线四四提示：提示：优选合成路优选合成路线的基本原则
11、线的基本原则已知已知LiAlHLiAlH4 4价格较为价格较为昂贵，且要求无水操作，昂贵，且要求无水操作，成本高。成本高。本讲稿第二十一页，共二十七页有机合成路线设计的一般程序有机合成路线设计的一般程序本讲稿第二十二页，共二十七页C OHC OHOOH2C OHH2C OHH2C ClH2C ClCH2CH2C OC2H5C OC2H5OOCH3CH2OH+H2O+Cl2O浓浓H2SO4水水解解练习练习请设计以乙烯为原料合成乙二酸请设计以乙烯为原料合成乙二酸(草酸草酸)二乙酯的合二乙酯的合成路线？并写出相应的化学方程式成路线？并写出相应的化学方程式12345 本讲稿第二十三页，共二十七页练习练
12、习如何合成乙二酸如何合成乙二酸(草酸草酸)二乙酯？写出有关方程式。二乙酯？写出有关方程式。1、CH2=CH2+H2O CH3CH2OH 高温、高压高温、高压催化剂催化剂2、CH2=CH2+Cl2 CH2Cl CH2Cl 3、CH2Cl CH2Cl+2NaOH CH2OHCH2OH +2NaClH H2 2O O 4、CH2OH CH2OH O O COOH COOHCOOH COOH5、+2C2H5OH COOC2H5 COOC2H5 浓浓H2SO4 +2H2O 本讲稿第二十四页，共二十七页甲基丙烯酸甲酯是世界上年产量超过甲基丙烯酸甲酯是世界上年产量超过100100万吨的高分子单体万吨的高分子
13、单体,旧法合旧法合成的反应是成的反应是:(CH:(CH3 3)2 2C CO+HCN(CHO+HCN(CH3 3)2 2C(OH)CNC(OH)CN(CH(CH3 3)2 2C(OH)CN+CHC(OH)CN+CH3 3OH+HOH+H2 2SOSO4 4CHCH2 2C(CHC(CH3 3)COOCH)COOCH3 3+NH+NH4 4HSOHSO4 49090年代新法的反应是年代新法的反应是:CHCH3 3CCHCCHCOCOCHCH3 3OH CHOH CH2 2=C(CH=C(CH3 3)COOCH)COOCH3 3与旧法比较与旧法比较,新法的优点是（新法的优点是（）(A)(A)原料无
14、爆炸危险原料无爆炸危险 (B)(B)原料都是无毒物质原料都是无毒物质(C)(C)没有副产物没有副产物,原料利用率高原料利用率高 (D)(D)对设备腐蚀性较小对设备腐蚀性较小CDCD练习练习本讲稿第二十五页，共二十七页小结小结 1 1，初步学会用逆合成分析法设计有机合成的路线，初步学会用逆合成分析法设计有机合成的路线，形成逆合成分析法的思维方式。形成逆合成分析法的思维方式。2 2，了解逆合成分析法的一般程序。，了解逆合成分析法的一般程序。3 3，了解有机合成路线的评价原则，特别是绿色合成思想，了解有机合成路线的评价原则，特别是绿色合成思想的重要性。的重要性。本讲稿第二十六页，共二十七页 分析分子结构的官能团，根据官能团的成键分析分子结构的官能团，根据官能团的成键特点，利用官能团的引入途径和相互转化关特点，利用官能团的引入途径和相互转化关系，还原出中间体。系，还原出中间体。思考与交流思考与交流本讲稿第二十七页，共二十七页