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1、人教版高二下化学选修人教版高二下化学选修5 5第四节第四节 有机合成有机合成2 2、逆合成分析法、逆合成分析法 目录目录123逆合成分析法逆合成分析法顺推、逆推结合法顺推、逆推结合法有机合成遵循的原则有机合成遵循的原则 （二）逆合成分析法例如：乙烯合成乙二例如：乙烯合成乙二酸酸(草酸草酸)二乙酯二乙酯基础原料中间体目标化目标化合物合物中间体C OHC OHOOH2C OHH2C OHH2C ClH2C ClCH2CH2C OC2H5C OC2H5OO石油裂解气石油裂解气+CH3CH2OH1+H2O2+Cl234O5浓浓H2SO4水解水解 练习练习已知：已知：CH2=CHCH3Cl2CCl4CH
2、2CHCH3 Cl ClCH2=CHCH3Cl2500CH2=CHCH2Cl试以丙烯为主要原料合成硝化甘油，写出各步试以丙烯为主要原料合成硝化甘油，写出各步化学方程式，并注明反应类型。化学方程式，并注明反应类型。思路：思路：用逆推法用逆推法 CH2ONO2 CHONO2 CH2ONO2 HNO3CH2OH CHOH CH2OH浓浓H2SO4NaOH,H2OCH2Cl-CHCl-CH2ClCH2Cl-CHCl-CH2ClCH2=CH-CH2ClCH2=CH-CH3CH2Cl-CHCl-CH3CH2=CH-CH3CH3-CH2-CH3CH2=CH-CH3Cl2,500Cl2,CCl4Cl2Cl2光
3、照光照H2催化剂催化剂Cl2产率计算产率计算多步反应一次计算多步反应一次计算P.66 学与问学与问H2C= CCOOHCH3ABC93.0%81.7%85.6%90.0%COOHHSCH2CHCONCH3总产率总产率= 93.0%81.7%90.0%85.6% =58.54% （三）顺推、逆推结合法（三）顺推、逆推结合法 先用先用“顺推法顺推法”缩小范围和得到一个大致结构，缩小范围和得到一个大致结构，再用再用“逆推法逆推法”来确定细微结构。来确定细微结构。 这样，比单一的这样，比单一的“顺推法顺推法”或或“逆推法逆推法”快速而准确。快速而准确。 已知：已知：R RCHCHCHCH2 2R RC
4、HCH2 2CHCH2 2BrBr合成合成（用反应流程图表示，并注明反应条件）（用反应流程图表示，并注明反应条件） 练习练习HBr/过氧化物过氧化物请设计合理方案从请设计合理方案从例：由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为例：由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为CHCH3 3CHCH2 2OHOHCHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 解析解析：由顺推法、由顺推法、逆推法可知：逆推法可知： 答案为：答案为： ( (四四) )、有机合成遵循的原则、有机合成遵循的原则1 1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染通常采用通常采用4 4个个C C以下的单官
5、能团化合物和单以下的单官能团化合物和单取代苯。取代苯。2 2）尽量选择步骤最少的合成路线）尽量选择步骤最少的合成路线以保证较以保证较高的产率。高的产率。3 3）满足）满足“绿色化学绿色化学”的要求。的要求。4 4）操作简单、条件温和、能耗低、易实现）操作简单、条件温和、能耗低、易实现5 5）尊重客观事实，按一定顺序反应。）尊重客观事实，按一定顺序反应。 1.1.已知下列两个有机反应已知下列两个有机反应RCl +NaCN RCN +NaClRCl +NaCN RCN +NaClRCN +2HRCN +2H2 2O +HClO +HCl RCOOH +NH RCOOH +NH4 4ClCl现以乙烯
6、为惟一有机原料（无机试剂及催化剂可现以乙烯为惟一有机原料（无机试剂及催化剂可任选），经过任选），经过6 6步化学反应，合成二丙酸乙二酯步化学反应，合成二丙酸乙二酯（CHCH3 3CHCH2 2COOCHCOOCH2 2CHCH2 2OOCCHOOCCH2 2CHCH3 3），设计正确的合成），设计正确的合成路线，写出相应的化学方程式。路线，写出相应的化学方程式。练习练习 2.2.已知已知 试写出下图中试写出下图中AFAF各物质的结构简式各物质的结构简式HBrA NaOHH2OBOCHCNDH2OH+E浓H2SO4FC14H20O4BrOHOCNOHOHCOOHCOOO COHBrH2O NaO
7、HCOBHCNDH+H2OEH2SO4浓F解：解：R-C=OR+HCNRR-C-CNOHRCNH+RCOOH, , 3 3、工业上用甲苯生产对、工业上用甲苯生产对- -羟基苯甲酸乙酯（一种常用的化羟基苯甲酸乙酯（一种常用的化妆品防霉剂），其生产过程如下（反应条件及某些反妆品防霉剂），其生产过程如下（反应条件及某些反应物、产物未全部注明）：应物、产物未全部注明）：请回答：请回答：写出写出A A、B B的结构简式的结构简式在合成路线中设计反应在合成路线中设计反应和和的目的是的目的是CH3ClCOOC2H5H3COCH3CH3OCH3AClCl2 2催化剂催化剂 一定条件下一定条件下CHCH3 3I IC C2 2H H5 5OHOHBHOCOOC2H5（产品）（产品）HIHI官能团的保护官能团的保护OCH3COOHCH3OHCH3OCH3