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1、羟基官能团的性质羟基官能团的性质本讲稿第一页，共二十八页醇、酚、羧酸分析结构中都有共同的官能团-羟基CH3CH2OH，C6H5-OH，CH3COOH（1）O-H键属于哪种类型的键？（2）这三类物质中羟基氢原子的活泼性有什么不同？（3）而不同的原因是怎样造成的？本讲稿第二页，共二十八页烃的羟基衍生物比较烃的羟基衍生物比较 物质结构简式羟基中氢原子的活泼性酸性与金属Na反应与NaOH反应与Na2CO3反应-OH乙醇CH3CH2OH苯酚C6H5OH乙酸CH3COOH增强中性比H2CO3还弱强于H2CO3能能能不能能能不能能能羟基、羟基氢均可被取代羟基难取代、羟基氢能电离-H易电离羟基可取代本讲稿第三
2、页，共二十八页羟基还具有什么性质？还记得乙醇分子羟基还具有什么性质？还记得乙醇分子间、内的脱水反应？间、内的脱水反应？请大家分析下列物质是由什么物质间通过脱水反应生成的？(1)CH3CH2OSO3H(2)CH2=CH2(3)CH3CH2Br本讲稿第四页，共二十八页(3)R1COOCH2CHCOR2OCOOCH2R3(4)CH2ONO2CHONO2CH2ONO2本讲稿第五页，共二十八页(5)CH3COOOCCH3(6)CH2CH2CHCH3COO(7)COOCH2CH3COOCH2CH3(8)COCOCH2CH2OnO本讲稿第六页，共二十八页(9)CH2CONH2NHCH2COOH(10)OCN
3、HCH2COH2CNH(11)NO2OHNO2O2N本讲稿第七页，共二十八页SO3HCH3(12)(13)(C6H7O2)ONO2ONO2ONO2n含羟基化合物脱水反应醇分子内脱水成烯烃（消去反应）醇分子间脱水成醚（取代反应）醇与羧酸之间脱水成酯羧酸与羧酸之间脱水生成酸酐二元醇之间脱水可生成链状，环状或高分子化合物本讲稿第八页，共二十八页二元醇和二元酸之间通过酯化形式生成链状和二元醇和二元酸之间通过酯化形式生成链状和环状的酯，也可缩聚成高分子化合物。环状的酯，也可缩聚成高分子化合物。羟基羧酸可自身脱水生成内酯，也可以生成羟基羧酸可自身脱水生成内酯，也可以生成链链状，或环状的酯，也可以生成高分子
4、化合物。状，或环状的酯，也可以生成高分子化合物。氨基酸可自脱水生成环状化合物，也可以成链氨基酸可自脱水生成环状化合物，也可以成链状，或生成高分子化合物。状，或生成高分子化合物。苯的磺化，硝化反应苯的磺化，硝化反应纤维素合成纤维素硝酸酯纤维素合成纤维素硝酸酯（1111）醇与卤化氢合成卤代烃）醇与卤化氢合成卤代烃本讲稿第九页，共二十八页如果是乙二醇，分子间怎样脱水？如果是乙二醇，分子间怎样脱水？(1)两分子间成链状，环状 CH2CH2OOCH2CH2CH2CH2O本讲稿第十页，共二十八页引申：引申：H2CH2CCH2CH2CH2OOOCH2CH2OCH2CH212-冠-4CH2CH2OCH2H2C
5、H2CCH2CH2CH2OOOOCH2CH215-冠-5本讲稿第十一页，共二十八页H2CCH2H2COOCH2CH2OCH2CH2CH2OOCH2CH2OCH2CH218-冠-6本讲稿第十二页，共二十八页它们的结构很像王冠，所以叫做冠醚。它们的结构很像王冠，所以叫做冠醚。1是否可以用通式表示这一类物质？是否可以用通式表示这一类物质？如果参与脱水的羟基有一个来自于乙酸，请你如果参与脱水的羟基有一个来自于乙酸，请你回忆一下，乙醇与乙酸的反应？回忆一下，乙醇与乙酸的反应？(CH2CH2O)n2如果如果n个乙二醇不是拉成环而是排成长个乙二醇不是拉成环而是排成长队呢？写化学方程式。队呢？写化学方程式。n
6、HOCH2-CH2OHOCH2-CH2n+nH2O本讲稿第十三页，共二十八页该反应给我们提供了怎样的信息该反应给我们提供了怎样的信息?H2O中的氧中的氧来自何处？生成的酯与乙醇质量有何变化？来自何处？生成的酯与乙醇质量有何变化？由葡萄糖生成乙酸葡萄糖酯质量增加多少？由葡萄糖生成乙酸葡萄糖酯质量增加多少？如果把乙醇换成乙二醇，把乙酸换成乙二酸，它们之间怎样脱水？成链成环，二个分子，四个分子，各n个分子？本讲稿第十四页，共二十八页CH2CH2OOCCOO通式：(C4H4O4)nCOOCH2CH2OCH2CH2OCOCH2OCCOOOCOOCH2CO本讲稿第十五页，共二十八页（1）如果乙二醇与乙二酸
7、之间脱水不是成环，而是排成长队，写化学方程式（2）写出对苯二甲酸与乙二醇反应生成涤纶的化学方程式nHOCH2-CH2OH+nHOOC-COOHOCH2CH2-O-C-Cn+2nH2OO OnHOOCCOOH+nHOCH2-CH2OHCCOOCH2-CH2OOn+2nH2O本讲稿第十六页，共二十八页乳酸H3CCHCOOHOH分子间如何脱水?成链（2个分子）成环（2个分子）形成高分子本讲稿第十七页，共二十八页烯键碳原子上连接的羟基中的氢原子，容易自动迁移到烯键的另一个碳原子上，形成较为稳定的羰基化合物：有机分子内，有机分子间常可脱去水分子。下列反应图示中，就有6步可以看作是脱水反应。所有的反应条件
8、和其它无机物都已略去。请从图中情景推断化合物为A、B、E、G的结构简式。CCOHCCHO本讲稿第十八页，共二十八页A:C6H10O4CH3COOHC:C4H6O3D:C2H2B:C2H6O2G:C4H8O2F:C4H10O3F:C2H4O-H2O-H2O-H2OO+H2O-H2OA是是；B是是；E是是；G是（有是（有6角环）角环）。answer本讲稿第十九页，共二十八页OACH3COCH2CH3COCH2OBCH2CH2OHOHCHOCH2CH2OCH2CH2OHDCH2CH2OOCH2CH2本讲稿第二十页，共二十八页1.有机物A：可能发生的反应是取代反应酯化反应水解反应消去反应聚合反应A在不
9、同条件下可自身生成不同的酯，其酯的相对分子质量由小到大的结构简式为（两个分子形成的酯、一种高聚酯）、.答案：答案：；环酯、链酯、聚合物；环酯、链酯、聚合物CCH3OHCOOH本讲稿第二十一页，共二十八页2.三磷酸钠（Na5P3O10）是用Na2HPO4和NaH2PO4溶液在623K左右反应制得。这一反应的化学方程式为 。三磷酸钠是三磷酸的钠盐，三磷酸可看作是三个磷酸分子脱去二个水分子后的生成物。已知磷酸根离子的结构式为 ，且三磷酸根P3O105-中只有磷氧键，则它的结构可表示为 .POOO O3-答案：2Na2HPO4+NaH2PO4=2H2O+Na3P3O10623KOPOPOPOOOOOO
10、O5-本讲稿第二十二页，共二十八页3.磷酸的结构式可以表示为将磷酸强热时可发生分子间脱水生成焦磷酸(H4P2O7)，三磷酸以至高聚磷酸（线型结构）。（1）焦磷磷酸的结构式是。（2）当高聚磷酸中P原子数为90时，其化学式为-.（3）用n表示高聚磷酸中的磷原子数，高聚磷酸的结构简式为 。HOPOHOHO答案：(1)HOPOPOHOHOOHOOHOHOPOHn(2)H92P90O271(3)本讲稿第二十三页，共二十八页4.已知丙二酸（HOOC-CH2-COOH）用P2O5脱水，得到的主要产物为C3O2，C3O2与水加成仍得丙二酸。C3O2非常活泼，除与水反应外，还能与NH3、HCl、一元醇等含活动氢
11、原子的物质加成，如C3O2+2H-NH2H2N-C-CH2-C-NH2（1）写出C3O2的结构式 。（2）写出C3O2与乙醇加成的化学方程式（有机物用结构简式表示）OO答案（答案（1）O=C=C=C=O（2）O=C=C=C=O+2CH3CH2OHCH3CH2OCH2COCH2CH3O本讲稿第二十四页，共二十八页5.5.原硅酸根原硅酸根SiO44-中的硅原子被中的硅原子被4个氧原子包围，个氧原子包围，可用下图可用下图A来表示来表示SiO44-的空间构型（的空间构型（O氧原子，氧原子，硅原子，硅原子，Si-O）ABC（1）你认为SiO44-的空间构型为，图B表示（写化学式）的空间构型，图C表示（写
12、化学式）的空间构型。答案：正四面体答案：正四面体Si2O76-Si3O96-本讲稿第二十五页，共二十八页SiO44-Si2O76-正硅酸根离子和多硅酸根离子结构如右图所示：2)若多硅酸根中硅原子数为n，则离子符号为 .答案：答案：SinO3n+1(2n+2)-本讲稿第二十六页，共二十八页6 6由邻由邻-二甲苯合成酚酞的生产过程如下：二甲苯合成酚酞的生产过程如下：CH3CH3氧化COOHCOOH脱水CCOOO缩合COHHOCOO邻苯二甲酸邻苯二甲酸酐酚酞请按要求填以下空白：（1）酚酞的分子式为.（2）酚酞是由邻苯二甲酸酐与缩合而成（3）在邻苯二甲酸的同分异构体中，与Na2CO3溶液不反应，且属于芳香族化合物的物质，写出一种该物质的结构简式.（4）写出邻苯二甲酸与邻苯二甲醇发生环酯化反应的化学方程式（注明反应条件）.本讲稿第二十七页，共二十八页答案：（1）C20H14O4（2）苯酚（3）（4）OOCHOOCH+COOHCOOHHOCH2HOCH2浓H2SO4加热COOCOOCH2CH2+H2O本讲稿第二十八页，共二十八页