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1、苯酚苯酚2021/8/11 星期三1复习：复习：一一.醇的定义：醇的定义：醇是分子中含有跟链烃基或醇是分子中含有跟链烃基或苯环侧链上的碳结合的羟基苯环侧链上的碳结合的羟基化合物。化合物。2021/8/11 星期三2二二.醇的分类（细化）醇的分类（细化）1.根据醇分子中羟基数目：分一根据醇分子中羟基数目：分一元醇二元醇元醇二元醇 2.根据醇分子中烃基是否饱和：根据醇分子中烃基是否饱和：分饱和醇和分饱和醇和 不饱和醇不饱和醇 3.根据醇分子中烃基是否含有苯根据醇分子中烃基是否含有苯环：含苯环的醇叫芳香醇，不环：含苯环的醇叫芳香醇，不 含苯环含苯环的叫脂肪醇的叫脂肪醇2021/8/11 星期三3(1
2、)（2）（3）（4）OHCH3OHCH2OHCH3CH2OH 判断下列哪些化合物属于醇类？判断下列哪些化合物属于醇类？(2)(2)与与(4)(4)是什么关系？是什么关系？如果羟基与苯环直接相连，是否是醇？2021/8/11 星期三4三、酚：三、酚：1、定义：羟基跟苯环直接相连的化、定义：羟基跟苯环直接相连的化 合物。合物。酚酚醇醇醇醇2021/8/11 星期三5 酚中最简单的是苯分子上的一酚中最简单的是苯分子上的一个氢原子被羟基取代叫苯酚。个氢原子被羟基取代叫苯酚。二：苯酚的分子组成和结构：二：苯酚的分子组成和结构：分子式：分子式：C6H6O结构式：结构式：2021/8/11 星期三6结构简式
3、：结构简式：C6H5OH或或2021/8/11 星期三7苯酚分子的模型：苯酚分子的模型：2021/8/11 星期三8总结：醇和酚的组成与结构比较总结：醇和酚的组成与结构比较物质物质官官能能团团结结构构特特点点类类别别脂脂 肪肪 醇醇芳芳香香醇醇 酚酚CH3CH2OHOHOH羟基与链羟基与链羟基与链羟基与链烃基相连烃基相连烃基相连烃基相连羟基与芳烃羟基与芳烃羟基与芳烃羟基与芳烃基侧链相连基侧链相连基侧链相连基侧链相连羟基与苯环羟基与苯环羟基与苯环羟基与苯环直接相连直接相连直接相连直接相连OHCH2OHOH2021/8/11 星期三91.物理性质物理性质(1)(1)色、味、态色、味、态a.常温：常
4、温：(2)溶解性溶解性b.65:苯酚苯酚 ，其浓溶液对皮肤有，其浓溶液对皮肤有 ，使，使用时要小心用时要小心!如果不慎沾到皮肤上，应立即用如果不慎沾到皮肤上，应立即用 洗涤。洗涤。(3)毒性毒性酒精酒精a.无色无色强烈的腐蚀性强烈的腐蚀性b.具有特殊的气味具有特殊的气味c.通常为晶体（熔点是通常为晶体（熔点是43）有毒有毒四、苯酚的性质四、苯酚的性质2021/8/11 星期三102 2、化学性、化学性质质（1）弱酸性+（苯环对（苯环对-OH的影响）的影响）苯环和羟基会相互影响，将决定苯酚苯环和羟基会相互影响，将决定苯酚的化学性质。的化学性质。2021/8/11 星期三11俗名石炭酸，有弱酸性。
5、俗名石炭酸，有弱酸性。a.哪些事实可以说明苯酚有酸性？哪些事实可以说明苯酚有酸性？思考：思考：b.设计一个最简便的实验证明苯酚的酸性？设计一个最简便的实验证明苯酚的酸性？苯酚悬浊液，滴加苯酚悬浊液，滴加NaOHaq介于碳酸与碳酸氢根之间介于碳酸与碳酸氢根之间如何证明苯酚的如何证明苯酚的 酸性酸性？2021/8/11 星期三12+酸性酸性 :CH3COOH H2CO3 C6H5OHHCO3-碱性碱性 :NaHCO3 C6H5ONaNa2CO3NaOH苯酚酸性比苯酚酸性比H2CO3还弱，其水溶液不能还弱，其水溶液不能使指示剂变色。使指示剂变色。2021/8/11 星期三13NaOHH2O+CO2+
6、H2O+NaHCO3 酸性比碳酸弱！酸性比碳酸弱！!Na2CO3NaHCO3+2021/8/11 星期三14总结：总结：a.苯酚的酸性：酸性很弱，不能苯酚的酸性：酸性很弱，不能使酸碱指示剂变色使酸碱指示剂变色.b.苯酚与苯酚与NaOH溶液反应生成的苯溶液反应生成的苯酚钠跟比苯酚酸性强的酸反应都能生成酚钠跟比苯酚酸性强的酸反应都能生成苯酚。苯酚。c.苯酚钠溶液中通入二氧化碳，无苯酚钠溶液中通入二氧化碳，无论量多少都生成论量多少都生成NaHCO3和苯酚。和苯酚。d.苯中有少量苯酚：用氢氧化钠溶苯中有少量苯酚：用氢氧化钠溶液除去苯酚，然后分液液除去苯酚，然后分液2021/8/11 星期三152NaH
7、222醇和苯酚都有羟基，熔化的苯酚可以醇和苯酚都有羟基，熔化的苯酚可以与钠反应放出氢气，这点醇羟基和酚与钠反应放出氢气，这点醇羟基和酚羟基相同，但酚羟基氢活泼性大于醇羟基相同，但酚羟基氢活泼性大于醇羟基。羟基。醇羟基和酚羟基有区别吗？醇羟基和酚羟基有区别吗？2021/8/11 星期三16（2）取代反应：）取代反应：-OH对苯环的影响。对苯环的影响。苯酚能与卤素，硝酸，硫酸等发生苯酚能与卤素，硝酸，硫酸等发生取代反应，由于羟基对苯环的影响，苯取代反应，由于羟基对苯环的影响，苯环上羟基邻，对位上的氢原子活性很强，环上羟基邻，对位上的氢原子活性很强，易被取代。苯酚比苯更易发生取代反应。易被取代。苯酚
8、比苯更易发生取代反应。苯酚与溴水反应2021/8/11 星期三173Br23HBr 三溴苯酚（白色）三溴苯酚（白色）注意：此实验成功的关键在于溴要过注意：此实验成功的关键在于溴要过量，且用浓溴水。量，且用浓溴水。2021/8/11 星期三18HO-CH=CH-OHOH 白藜芦白藜芦 广泛存在于食物（如桑椹、花生、尤其是葡萄）广泛存在于食物（如桑椹、花生、尤其是葡萄）中，它可能具有抗癌性。能够跟中，它可能具有抗癌性。能够跟1mol该化合物该化合物起反应的起反应的Br2或或H2的最大用量分别是（的最大用量分别是（）（A）1mol，1mol （B）3.5mol,7 mol （C）6mol,3.5mo
9、l,（D）6mol,7 mol DBr2练习：2021/8/11 星期三19用途：用途：此反应很灵敏，常用于工此反应很灵敏，常用于工 业废水中苯酚的定性检验和定量测定。业废水中苯酚的定性检验和定量测定。苯和苯酚都能和溴反应，有何不同？苯和苯酚都能和溴反应，有何不同？苯酚与浓溴水的反应不需要加热，苯酚与浓溴水的反应不需要加热，不需要催化剂。而苯必须在催化剂作用不需要催化剂。而苯必须在催化剂作用下和纯溴才能发生取代反应。下和纯溴才能发生取代反应。2021/8/11 星期三20 (3)显色反色反应：苯酚遇三价铁离子呈紫色，用于检验苯苯酚遇三价铁离子呈紫色，用于检验苯酚酚!练习练习：不用任何试剂鉴别：
10、苯酚、不用任何试剂鉴别：苯酚、NaOH、FeCl3、AgNO3、Al（NO3）3、MgCl2、NaNO3六种溶液。六种溶液。思考：鉴别出物质的顺序？思考：鉴别出物质的顺序？这一反一反应也可也可检验苯酚的存在。反苯酚的存在。反过来，也可利用苯酚的来，也可利用苯酚的这一性一性质检验FeCl32021/8/11 星期三21显色反色反应：6 62021/8/11 星期三22 A.常温下呈粉常温下呈粉红色，被氧气氧化色，被氧气氧化B.可使可使KMnO4溶液褪色溶液褪色C.可以燃可以燃烧烧 露置的苯酚为何常常显淡红色？露置的苯酚为何常常显淡红色？（4）氧化反应：）氧化反应：苯酚被空气中的氧气氧化生成对苯醌
11、苯酚被空气中的氧气氧化生成对苯醌O O2021/8/11 星期三23五、苯酚的用途1.1.制酚醛树脂、合成纤维、医药、染制酚醛树脂、合成纤维、医药、染料、农药料、农药2.2.可用于环境消毒可用于环境消毒3.3.可制成洗剂和软膏可制成洗剂和软膏,有杀菌、止痛作有杀菌、止痛作用用4.4.是合成阿司匹灵的原料是合成阿司匹灵的原料n因此因此,苯酚是一种重要的化工原料苯酚是一种重要的化工原料。2021/8/11 星期三24六、苯酚的工业制法n n以苯为原料先制得氯苯2021/8/11 星期三25n以氯苯与水反应合成苯酚2021/8/11 星期三26A 利用特殊气味。利用特殊气味。B 利用与利用与浓溴水生
12、成三溴苯酚溴水生成三溴苯酚白色沉淀白色沉淀C 利用与三价利用与三价铁离子的离子的显色反色反应七：苯酚的检验方法：七：苯酚的检验方法：2021/8/11 星期三27八八.拓展知识：拓展知识：工业制取苯酚工业制取苯酚原料：以苯，硫酸，氢氧化钠，亚原料：以苯，硫酸，氢氧化钠，亚硫酸钠为原料，经磺化合成苯酚。硫酸钠为原料，经磺化合成苯酚。反应原理如下：反应原理如下：利用的原理：强酸可以从弱酸盐中利用的原理：强酸可以从弱酸盐中制取弱酸。制取弱酸。2021/8/11 星期三282021/8/11 星期三29酸性强弱：酸性强弱：苯磺酸苯磺酸亚硫酸苯酚亚硫酸苯酚2021/8/11 星期三30化学性质小结n在苯
13、酚分子中，羟基与苯环在苯酚分子中，羟基与苯环两个基团，不是孤立的存在两个基团，不是孤立的存在着，由于二者的相互影响，着，由于二者的相互影响，使苯酚表现出自身特有的化使苯酚表现出自身特有的化学性质。学性质。2021/8/11 星期三31n nFeCl3溶液溶液2 用哪种试剂，可以把苯酚、乙醇、用哪种试剂，可以把苯酚、乙醇、NaOH、KSCN四种溶液鉴别开来？现象分别如何？四种溶液鉴别开来？现象分别如何？物质物质苯酚苯酚乙醇乙醇NaOHNaOHKSCNKSCN现象现象紫色溶液紫色溶液紫色溶液紫色溶液无现象无现象无现象无现象红褐色沉淀红褐色沉淀红褐色沉淀红褐色沉淀 血红色溶液血红色溶液血红色溶液血红
14、色溶液1.怎样分离苯酚和苯的混合物？怎样分离苯酚和苯的混合物？加入加入NaOH溶液溶液分液分液 在苯酚钠溶在苯酚钠溶 液中加酸或通入液中加酸或通入CO2过滤得到苯酚过滤得到苯酚。2021/8/11 星期三323.下列物质互为同系物的是（下列物质互为同系物的是（）A.C6H5OH C6H5CH2OHB.CH3CH2OH CH3OHC.CH3CHCH2 CH3CH2CH3D.CH3CH2OH CH3OCH32021/8/11 星期三334.从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚，以 如下操作：蒸馏；过滤；加入足量钠；分液；通入过量的二氧化碳；加入足量氢氧化钠溶液；加入三氯化铁溶液；加入乙酸和浓硫酸的混合液；加
15、入足量浓溴水；加适量盐酸。正确的操作顺序：2021/8/11 星期三345.用简单而又现象明显的方法检验某用简单而又现象明显的方法检验某工厂排放的污水中有无苯酚的方法工厂排放的污水中有无苯酚的方法?2021/8/11 星期三356.(2004年全国理综)化合物A（C4H10O)是一种有机溶剂，A可以发生下列反应：BADECCl2光照浓H2SO4Br2CCl42021/8/11 星期三36问题:(1)A分子中的官能团名称是()(2)A只有一种一氯取代物B,写出A 结构简式()羟基(CH3)3COH2021/8/11 星期三37(3)A的同分异构体的同分异构体F也可以有框图也可以有框图内内A的各种
16、变化，且的各种变化，且F的一氯取代物的一氯取代物有三种结构，写出有三种结构，写出F的结构简式的结构简式 ()（4）写出）写出A转化为转化为B的化学方程式的化学方程式:(CH3)2CHCH2OH(CH3)3COH+Cl2 CH3 +HClCH2ClC CH3OH光照2021/8/11 星期三38n自读：自读：n n乙醇和苯酚乙醇和苯酚分子中都有分子中都有OH，为什么乙，为什么乙醇不显酸性而苯酚显酸性？醇不显酸性而苯酚显酸性？n n原因是虽然乙醇和苯酚都有原因是虽然乙醇和苯酚都有OH，但，但OH所连烃基不同，乙醇分子中所连烃基不同，乙醇分子中OH与乙与乙基相连，基相连，OH上上H原子比水分子中原子比水分子中H原子原子还难电离，因此乙醇不显酸性。而苯酚分还难电离，因此乙醇不显酸性。而苯酚分子中子中OH与苯环相连，受苯环影响，与苯环相连，受苯环影响，OH上上H原子易电离，使苯酚显示一定酸性。原子易电离，使苯酚显示一定酸性。由此可见，不同的烃基与羟基相连，可以由此可见，不同的烃基与羟基相连，可以影响物质的化学性质。影响物质的化学性质。2021/8/11 星期三39CH3CH2OHCH2OHOH2021/8/11 星期三402021/8/11 星期三41