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1、聚乙烯制品聚乙烯制品 nCH2=CH2 CH2CH2n催催 化化 剂剂酚醛树脂酚醛树脂宇宙飞船返回舱宇宙飞船返回舱烧蚀后的外壳烧蚀后的外壳OHnOHCH2nOHH+n HCHOH+(n-1)H2O+合成橡胶合成橡胶C=CCH2CH2HnCH2=CH-CH=CH2催化剂催化剂H n合成纤维合成纤维CH2CH2OH HOC COOOn 世界上每年合成的近百万个新化合世界上每年合成的近百万个新化合物中约物中约70%70%以上是有机化合物以上是有机化合物。19651965年诺贝尔化学奖年诺贝尔化学奖Robert B.Woodward(United Robert B.Woodward(United St
2、ates)States)有机合成使人类在旧的自然界旁又建立起一个新的自然界，大大地变更了社会上物质及商品的面貌，使人类的生活发生了巨大的革命。美 伍德沃德一、有机合成一、有机合成利利用用简简洁洁、易易得得的的原原料料，通通过过有有机机反反应应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。生成具有特定结构和功能的有机化合物。阿司匹林泡腾片阿司匹林泡腾片阿司匹林泡腾片阿司匹林泡腾片 长效缓释长效缓释阿司匹林阿司匹林（解热镇痛药物）解热镇痛药物）海葵毒素海葵毒素 分子式分子式C129H223N3O54化学科学相识的基本任务之一化学科学相识的基本任务之一 探寻物质及其转化规律，将探寻物质及其转化规律，将“无序
3、无序”的物质及其转化进行有序化相识。的物质及其转化进行有序化相识。阅读课本阅读课本P64-P65P64-P65，思索与沟通：，思索与沟通：怎怎样样进进行行有有机机合合成成？它它的的过过程程是是什什么么？有机合成的思路和方法是什么？有机合成的思路和方法是什么？1 1、正向合成分析法、正向合成分析法正向合成分析法示意图正向合成分析法示意图基础原基础原基础原基础原料料料料中间体中间体1 1目标目标目标目标化合物化合物化合物化合物中间体中间体2 2(一）、两种有机合成的思维一）、两种有机合成的思维方法方法二、有机合成的过程二、有机合成的过程乙炔乙炔氯乙烯氯乙烯聚氯乙烯聚氯乙烯2 2、逆向合成分析法、逆
4、向合成分析法基础原基础原基础原基础原料料料料中间体中间体1 1目标目标目标目标化合物化合物化合物化合物中间体中间体2 2逆合成分析法示意图逆合成分析法示意图最适宜的基础原料最适宜的基础原料最终的合成路途最终的合成路途科里科里19901990年诺贝尔化学奖年诺贝尔化学奖逆合成分析法示意图逆合成分析法示意图基础原基础原基础原基础原料料料料中间体中间体1 1目标目标目标目标化合物化合物化合物化合物中间体中间体2 2（二）、有机合成的（二）、有机合成的设计思路：设计思路：1 1、目标化合物、目标化合物分子骨架的构建分子骨架的构建 2 2、官能团的引入或转化、官能团的引入或转化邻羟基苯甲酸邻羟基苯甲酸(
5、水杨酸水杨酸)1 1、引入碳碳双键的三种、引入碳碳双键的三种方法方法：卤代烃的消去；醇的消去；炔烃的不完全加成。卤代烃的消去；醇的消去；炔烃的不完全加成。2 2、引入卤原子的三种、引入卤原子的三种方法方法：醇（或酚）的取代；烯烃（或炔烃）的加成；醇（或酚）的取代；烯烃（或炔烃）的加成；烷烃（或苯及苯的同系物）的取代。烷烃（或苯及苯的同系物）的取代。3 3、引入羟基的四种、引入羟基的四种方法方法：烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解；烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解；醛的还原。醛的还原。思索与沟通思索与沟通:基础原基础原基础原基础原料料料料中间体中间体1 1目标目标目标目标化合物化合物化
6、合物化合物中间体中间体2 2协助原料协助原料1 1协助原料协助原料2 2协助原料协助原料3 3副产物副产物1 1副产物副产物2 2有机合成过程示意图有机合成过程示意图（三）、有机合成的（三）、有机合成的过程过程 乙二醇乙二醇60%60%的水溶的水溶液的凝固点为液的凝固点为-40-40，所以可用作冬季汽车散所以可用作冬季汽车散热器的热器的防冻剂防冻剂。用途广泛，可用来合成用途广泛，可用来合成“涤纶涤纶”（的确良的确良）等高）等高分子化合物，还可用作分子化合物，还可用作薄膜、橡胶、增塑剂、干燥剂薄膜、橡胶、增塑剂、干燥剂、刹车油刹车油等原料，又是常用的等原料，又是常用的高沸点溶剂高沸点溶剂。乙二醇
7、经加热后产生的蒸气可用作乙二醇经加热后产生的蒸气可用作舞台烟幕舞台烟幕，乙二醇的硝酸酯是一种乙二醇的硝酸酯是一种炸药炸药。乙二醇乙二醇 以以乙烯为基础原料，乙烯为基础原料，设计制备乙二醇的方案，设计制备乙二醇的方案，并写出有关的化学方程式。并写出有关的化学方程式。CH2CH2思索与沟通：思索与沟通：乙二酸二乙酯乙二酸二乙酯(草酸二乙酯草酸二乙酯)C-OCH2CH3C-OCH2CH3OO 重要的化工原料。主要用于重要的化工原料。主要用于医药工业医药工业中，是硫唑中，是硫唑嘌呤、周效磺胺、羧苯脂青霉素、乙哌氧苄青霉素、嘌呤、周效磺胺、羧苯脂青霉素、乙哌氧苄青霉素、乳酸氯喹、噻苯咪唑、磺胺甲基异恶唑
8、等药物的中间乳酸氯喹、噻苯咪唑、磺胺甲基异恶唑等药物的中间体，可作为体，可作为塑料、染料塑料、染料等产品的等产品的中间体中间体，并可作纤维，并可作纤维素和香料的素和香料的溶媒溶媒。试用逆合成分析法探讨合成草酸二乙酯的路途基础原料基础原料中间体中间体1 1目标化合物目标化合物中间体中间体2 2思索与沟通思索与沟通:COC2H5COC2H5OO+CHOCHO原料原料石油裂解气石油裂解气COC2H5COC2H5OO2 C2H5OHCOHCOHOOH2COHH2COHH2CBrH2CBrCH2CH2这节课你有什么收获？这节课你有什么收获？CH3CH2Cl+NaOH CH2=CH2+NaCl醇醇CH=CH+H2 CH2=CH2 催化剂催化剂CH3CH2OH CH2=CH2 +H2O浓硫酸浓硫酸170CH2=CH2+HCl CH3CH2Cl 催化剂催化剂CH4+Cl2 CH3Cl+HCl光照光照CH3CH2OH +HBr CH3CH2Br+H2O+Br2 FeBr+HBrCH2=CH2+H2O CH3CH2OH催化剂催化剂CH3CH2Cl+NaOH CH3CH2OH +NaClH2OCH3CHO+H2 CH3CH2OH催化剂催化剂烯烃与水的加成烯烃与水的加成卤代烃的水解卤代烃的水解醛的还原醛的还原CH3COOCH2CH3+H2O CH3COOH+CH3CH2OH稀硫酸稀硫酸酯的水解酯的水解