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1、【化学】【化学】3.33.3羧酸羧酸-酯酯-课件课件2-(2-(新人教版选修新人教版选修5)5)酉廿一日第四节第四节 羧酸羧酸 酯酯新课标人教版化学选修新课标人教版化学选修5第二章第二章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物一、羧酸一、羧酸1 1、定义:、定义:由烃基与羧基相连构成的有机化合物。由烃基与羧基相连构成的有机化合物。2 2、分类:、分类:烃基不同烃基不同羧基数目羧基数目芳香酸芳香酸脂肪酸脂肪酸一元羧酸一元羧酸二元羧酸二元羧酸多元羧酸多元羧酸饱和一元羧酸通式:饱和一元羧酸通式:CnH2n+1COOH、CnH2nO23、命名、命名a.选选含羧基的最长的碳链含羧基的最长的碳链为主链为主链b.编号
2、编号:从羧基开始编号从羧基开始编号c.命名命名:某酸前加取代基的名称某酸前加取代基的名称4、物理性质:、物理性质:a.水溶性水溶性:碳原子数小于:碳原子数小于4的羧酸能与水互溶,随着碳的羧酸能与水互溶,随着碳链增长,链增长,溶解度迅速减小;溶解度迅速减小;b.熔沸点:熔沸点:羧酸的熔沸点比相应的醇要羧酸的熔沸点比相应的醇要高高;随着;随着碳原子碳原子数增大数增大,羧酸的熔沸点,羧酸的熔沸点增大增大二、乙酸二、乙酸1)结构)结构结构式:结构式:结构式:结构式:电子式:电子式:电子式:电子式:CHOOCHHH OH C C O HHH 分子式:分子式:分子式:分子式:C C2 2H H4 4OO2
3、 2结构简式:结构简式:结构简式:结构简式:CHCH3 3COOHCOOH官能团:官能团:官能团:官能团:COOHCOOH甲基甲基羧基羧基无色无色液体液体有强烈刺激性气味有强烈刺激性气味117.9 (易挥发)(易挥发)16.6(无水乙酸又称为无水乙酸又称为:冰醋酸冰醋酸)易溶于水、乙醇等溶剂易溶于水、乙醇等溶剂2 2)乙酸的物理性质)乙酸的物理性质颜色:颜色:状态:状态:气味:气味:沸点:沸点:熔点:熔点:溶解性:溶解性:水垢主要成份:水垢主要成份:g(OH)2和和CaCO33)化学性质)化学性质a.乙酸的酸性乙酸的酸性:酸的通性酸的通性乙酸是一种弱酸,其酸性强于碳酸乙酸是一种弱酸,其酸性强于
4、碳酸CH3COOHCH3COO酸性酸性v利用指示剂利用指示剂石蕊试液;石蕊试液;v 变红变红与某些盐反应与某些盐反应与与Na2CO3溶液反应生成溶液反应生成CO2气体。气体。利利用用金金属属活活动动性性顺顺序序表表中中氢氢前前的的金金属属可可以以置置换换H H+为为H H2 2性质。性质。将表面用砂纸磨过镁条插入乙酸溶液。观察现象。将表面用砂纸磨过镁条插入乙酸溶液。观察现象。酸性:酸性:H2SO3 CH3COOH H2CO32CH3COOH+Na2CO32CH3COONa+H2O+CO2 Mg+2CH3COOH (CH3COO)2Mg+H2与与Na2SO3溶液反应不生成溶液反应不生成SO2气体
5、气体v.与碱性氧化物反应与碱性氧化物反应与碱反应与碱反应CH3COOH +NaOH CH3COONa +H2O 2CH3COOH +CuO (CH3COO)2Cu +H2O 结论:具有酸的结论:具有酸的5点通性,是一种弱酸点通性,是一种弱酸【思考思考 交流交流】你能用几种方法证明乙酸是弱酸?你能用几种方法证明乙酸是弱酸?方法:方法:1 1:配制一定浓度的:配制一定浓度的乙酸乙酸测定测定PHPH值值2 2:配制一定浓度的:配制一定浓度的乙酸钠乙酸钠测测PHPH值值3 3:比较盐酸、醋酸与金属反应的:比较盐酸、醋酸与金属反应的速率速率4:4:稀释一定浓度乙酸测定稀释一定浓度乙酸测定PHPH变化变化
6、 CHCH3 3COOH CHCOOH CH3 3COOCOO+H+H+科科学学探探究究乙酸溶液乙酸溶液苯酚钠溶液苯酚钠溶液碳酸钠固体碳酸钠固体碳酸氢钠溶液碳酸氢钠溶液利用下图所示仪器和药品,设计一个简单的一次性的实利用下图所示仪器和药品,设计一个简单的一次性的实验装置,验证乙酸、碳酸、和苯酚溶液的酸性强弱。验装置,验证乙酸、碳酸、和苯酚溶液的酸性强弱。碳酸钠固体碳酸钠固体乙酸溶液乙酸溶液苯苯酚酚钠钠溶溶液液碳酸钠固体碳酸钠固体乙酸溶液乙酸溶液苯苯酚酚钠钠溶溶液液酸性:酸性:Na Na2 2COCO3 3+2CH+2CH3 3COOH 2CHCOOH 2CH3 3COONa+COCOONa+C
7、O2 2+H+H2 2OO乙酸乙酸 碳酸碳酸 苯酚苯酚科学探究科学探究醇、酚、羧酸中羟基的比较醇、酚、羧酸中羟基的比较CHCH3 3COOHCOOH乙乙酸酸C C6 6H H5 5OHOH苯苯酚酚CHCH3 3CHCH2 2OHOH乙乙醇醇与与NaHCONaHCO3 3的反的反应应与与NaNa2 2COCO3 3的反的反应应与与NaOHNaOH的反的反应应与钠与钠反应反应酸性酸性羟基羟基氢的氢的活泼活泼性性结构简结构简式式代代表表物物比碳比碳酸弱酸弱比碳比碳酸强酸强能能能能能能能能能能不能不能不能不能不能不能能,不能,不产生产生COCO2不能不能能能能能增增强强中性中性“酒是陈的香”为什么?2
8、 2、酯化反应、酯化反应定义:定义:含氧酸含氧酸和醇起作用,生成酯和水的和醇起作用,生成酯和水的反应叫做酯化反应。反应叫做酯化反应。乙酸乙酯乙酸乙酯CH3COOH+HOC2H5 CH3COOC2H5+H2O 浓硫酸浓硫酸 方式一:方式一:方式一:方式一:酸脱氢酸脱氢酸脱氢酸脱氢、醇脱羟基、醇脱羟基、醇脱羟基、醇脱羟基方式二:方式二:方式二:方式二:酸脱羟基酸脱羟基酸脱羟基酸脱羟基、醇脱氢、醇脱氢、醇脱氢、醇脱氢探究酯化反应可能的脱水方式探究酯化反应可能的脱水方式-同位素示踪法同位素示踪法酯化反应实质:酯化反应实质:酸酸 脱脱羟基羟基 醇醇脱脱氢氢。CH3 C OH+H 18O C2H5浓浓H2
9、SO4=OCH3 C 18O C2H5+H2O=O有机羧酸和无机含氧酸有机羧酸和无机含氧酸(如如 H H2 2SOSO4 4、HNOHNO3 3等)等)返回v碎瓷片碎瓷片v乙醇乙醇 3mL v浓硫酸浓硫酸 2mLv乙酸乙酸 2mLv饱和的饱和的Na2CO3溶液溶液(2)乙酸的酯化反应)乙酸的酯化反应(防止暴沸)(防止暴沸)反应后饱和反应后饱和Na2CO3溶液上层有什么现象溶液上层有什么现象?饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的油状液体,饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的油状液体,并可闻到香味。并可闻到香味。【知识回顾知识回顾】1.1.试管倾斜加热的目的是什么试管倾斜加热的目的是什么?2.2.浓硫酸的作用
10、是什么?浓硫酸的作用是什么?3.3.得到的反应产物是否纯净?主要杂质有哪些?得到的反应产物是否纯净?主要杂质有哪些?4.4.饱和饱和NaNa2 2COCO3 3溶液有什么作用?溶液有什么作用?5.5.为什么导管不插入饱和为什么导管不插入饱和NaNa2 2COCO3 3溶液中?溶液中?有无其它防倒吸有无其它防倒吸的方法?的方法?催化剂,吸水剂催化剂,吸水剂不纯净;乙酸、乙醇不纯净;乙酸、乙醇 中和乙酸,消除乙酸气味对酯气味的影响,以便闻到乙酸乙中和乙酸,消除乙酸气味对酯气味的影响,以便闻到乙酸乙酯的气味酯的气味.溶解乙醇溶解乙醇。冷凝酯蒸气、降低酯在水中的溶解冷凝酯蒸气、降低酯在水中的溶解度,以
11、便使酯分层析出度,以便使酯分层析出。防止受热不匀发生倒吸防止受热不匀发生倒吸增大受热面积增大受热面积【思考】v(1 1)加热的目的是什么?)加热的目的是什么?v 主要目的是提高反应速率,其次是使生成的主要目的是提高反应速率,其次是使生成的乙酸乙酯挥发而收集,提高乙醇乙酸的转化率。乙酸乙酯挥发而收集,提高乙醇乙酸的转化率。v(2 2)在该反应中,为什么要强调加冰醋酸和无水)在该反应中,为什么要强调加冰醋酸和无水乙醇,而不用他们的水溶液?乙醇,而不用他们的水溶液?v 因为冰醋酸与无水乙醇基本不含水,可以因为冰醋酸与无水乙醇基本不含水,可以促使化学平衡向生成酯的方向移动。促使化学平衡向生成酯的方向移
12、动。v(3 3)药品的添加顺序v 往乙醇滴入浓硫酸再加入乙酸往乙醇滴入浓硫酸再加入乙酸 为什么导管不插入饱和为什么导管不插入饱和NaNa2 2COCO3 3溶液中?有无其它防倒吸的溶液中?有无其它防倒吸的方法?防止受热不匀发生倒吸。方法?防止受热不匀发生倒吸。思考与交流思考与交流1)由于乙酸乙酯的沸点)由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低,因此比乙酸、乙醇都低,因此从反应物中不断蒸出乙酸从反应物中不断蒸出乙酸乙酯乙酯可提高其产率。可提高其产率。2)使用过量的乙醇使用过量的乙醇,可提高乙酸转化为乙酸乙,可提高乙酸转化为乙酸乙酯的产率。酯的产率。根据化学平衡原理,提高乙根据化学平衡原理,提高乙酸乙酯
13、产率的措施有:酸乙酯产率的措施有:3)使用浓使用浓H2SO4作吸水剂作吸水剂,提高乙醇、乙酸的,提高乙醇、乙酸的转化率。转化率。酯化反应属于酯化反应属于取代反应取代反应中的一种,中的一种,思考:思考:酯化反应属于哪一类型中有机反应类型?酯化反应属于哪一类型中有机反应类型?烷氧基取代酸中的羟基烷氧基取代酸中的羟基,或者是酰基取代醇中的氢原子或者是酰基取代醇中的氢原子【知识迁移知识迁移】写出下列酸和醇的酯化反应写出下列酸和醇的酯化反应C2H5ONO2 +H2OCH3COOCH3+H2OCHCH3 3COOH+HOCHCOOH+HOCH3 3浓浓H2SO4C2H5OH +HONO2浓浓H2SO4硝酸
14、乙酯硝酸乙酯乙酸甲酯乙酸甲酯足量足量浓浓H H2 2SOSO4 4二乙酸乙二酯二乙酸乙二酯HCOOH与与CH3CH2OH的反应的反应酸和醇酯化反应的类型酸和醇酯化反应的类型一元有机羧酸与一元醇。如一元有机羧酸与一元醇。如:CH3COOCH3+H2OCHCH3 3COOH+HOCHCOOH+HOCH3 3浓浓H2SO4乙酸甲酯乙酸甲酯一元酸与二元醇或多元醇。如:一元酸与二元醇或多元醇。如:二乙酸乙二酯二乙酸乙二酯浓浓H H2 2SOSO4 42一元醇与多元羧酸分子间脱水形成酯一元醇与多元羧酸分子间脱水形成酯+2 C2H5OHCOOHCOOH浓浓H2SOCOOC2H5COOC2H5+2H2O.多元
15、羧酸与多元醇之间的脱水反应多元羧酸与多元醇之间的脱水反应生成普通酯:生成普通酯:COOHCOOHCH2OHCH2OH+浓浓H2SO+H2OHOOC-COOCH2CH2OH生成环酯:生成环酯:生成高聚酯:生成高聚酯:+n HOOC COOHn HOCH2CH2OH一定条件一定条件C C O CH2CH2 O n+2n H2OOO浓浓H H2 2SOSO4 4+2H2O 环乙二酸乙二酯环乙二酸乙二酯v三种情况:生成普通酯、环状酯、髙聚酯三种情况:生成普通酯、环状酯、髙聚酯.羟基酸自身的酯化反应羟基酸自身的酯化反应CH3CHCOOHOH2浓浓H2SO CH3CHCOOCHCOOHOHCH3+H2O普
16、通酯普通酯CH3CHCOOHOH2浓浓H2SOCH3-CHCOOOOCCH-CH3+H2O环状酯环状酯乳酸乳酸生成高聚酯:生成高聚酯:一定条件一定条件CH3 【OCHCO】n+nH2On HOCHCOOHCH3多元羧酸与二元醇间缩聚成聚酯。如:多元羧酸与二元醇间缩聚成聚酯。如:羟基酸分子内脱水成环。如羟基酸分子内脱水成环。如:CH2COOHCH2CH2OH浓硫酸浓硫酸 OCH2CCH2CH2=O+H2O+n HOOC COOHn HOCH2CH2OH一定条件一定条件聚对苯二甲酸乙二酯聚对苯二甲酸乙二酯C C O CH2CH2 O n+2n H2OOO缩聚反应:缩聚反应:有机物有机物分子间分子间
17、脱去小分子,形成高分子聚合物的反应。脱去小分子,形成高分子聚合物的反应。4、乙酸的制法、乙酸的制法1、乙烯氧化法:、乙烯氧化法:2CH2=CH2+O2 2CH3CHO 2CH3CHO+O2 2CH3COOH催化剂催化剂催化剂催化剂2、发酵法、发酵法 淀粉淀粉 葡萄糖葡萄糖 乙醇乙醇 乙醛乙醛 乙酸乙酸五、乙酸的用途五、乙酸的用途生产醋酸纤维、溶剂、香料、医药等生产醋酸纤维、溶剂、香料、医药等【达标测试达标测试】1下列物质中,不能一次性鉴别乙酸、乙醇、苯及氢下列物质中,不能一次性鉴别乙酸、乙醇、苯及氢氧化钡溶液的是(氧化钡溶液的是()A金属钠金属钠 B碳酸氢钠溶液碳酸氢钠溶液C碳酸钠溶液碳酸钠溶
18、液 D紫色石蕊试液紫色石蕊试液A2除去乙酸乙酯中含有的乙酸,最好的处理操作是(除去乙酸乙酯中含有的乙酸,最好的处理操作是()A蒸馏蒸馏 B水洗后分液水洗后分液C用过量饱和碳酸钠溶液洗涤后分液用过量饱和碳酸钠溶液洗涤后分液 D用过量氢氧化钠溶液洗涤后分液用过量氢氧化钠溶液洗涤后分液3.下列物质中,不能与乙醇发生酯化反应的是(下列物质中,不能与乙醇发生酯化反应的是()A乙醛乙醛 B硝酸硝酸C苯甲酸苯甲酸 D硫酸硫酸 CAC5、若乙酸分子中的氧都是若乙酸分子中的氧都是18O,乙醇分子中的,乙醇分子中的氧都是氧都是16O,二者在浓,二者在浓H2SO4作用下发生反应,作用下发生反应,一段时间后,分子中含
19、有一段时间后,分子中含有18O的物质有(的物质有()A 1种种 B 2种种 C 3 种种 D 4种种生成物中水的相对分子质量为生成物中水的相对分子质量为 。204、酯化反应属于(酯化反应属于()A中和反应中和反应 B不可逆反应不可逆反应C离子反应离子反应 D取代反应取代反应D 1、化合物、化合物 跟足量的下列哪种物质的跟足量的下列哪种物质的溶液反应可得到一钠盐溶液反应可得到一钠盐C7H5O3Na()COOHOHA NaOH B Na2CO3C NaHCO3 D NaCl C【复习巩固复习巩固】2 2确定乙酸是弱酸的依据是(确定乙酸是弱酸的依据是()A.A.乙酸可以和乙醇发生酯化反应乙酸可以和乙
20、醇发生酯化反应B.B.乙酸钠的水溶液显碱性乙酸钠的水溶液显碱性C.C.乙酸能使石蕊试液变红乙酸能使石蕊试液变红D.NaD.Na2 2COCO3 3中加入乙酸产生中加入乙酸产生COCO2 2B 4.1mol有机物有机物 最多能消耗下列各物质多少最多能消耗下列各物质多少 mol?(1)Na(2)NaOH(3)NaHCO3HOCH-CH2OHCOOHCH2OH三、几种常见的羧酸三、几种常见的羧酸 HCOHO HCORO HCONaO有有酸性酸性(3)有有还原性还原性(银镜反应,与新制(银镜反应,与新制Cu(OH)2反应)反应)能发生能发生酯化反应酯化反应甲酸的化学性质甲酸的化学性质用一种试剂鉴别:乙
21、醇、乙醛、乙酸、甲酸用一种试剂鉴别:乙醇、乙醛、乙酸、甲酸 结构特点结构特点:既有:既有羧基羧基又有又有醛基醛基1 1、甲酸、甲酸(HCOOH)(HCOOH)俗称俗称蚁酸蚁酸(1)弱酸性:)弱酸性:2HCOOH+Na2CO3-2HCOONa+CO2+H2O(2)酯化反应酯化反应HCOOH+CH3CH2OH HCOOCH2CH3+H2O浓硫酸浓硫酸 (3)与与新制的新制的Cu(OH)2加热反应加热反应(-CHO的性质的性质)2Cu(OH)2+HCOOH Cu2O+CO2+3H2O乙二酸乙二酸 HOOC-COOH 俗称俗称“草酸草酸”,无色透明晶体,通,无色透明晶体,通常含两个结晶水,常含两个结晶
22、水,n n草酸,是最简单的饱和二元羧酸,草酸,是最简单的饱和二元羧酸,是二元羧酸中酸性最强的,它具有是二元羧酸中酸性最强的,它具有一些特殊的化学性质。能使酸性高一些特殊的化学性质。能使酸性高锰酸钾溶液褪色。锰酸钾溶液褪色。2 2、乙二酸、乙二酸 HOOC-COOH+2CH3CH2OH HOOC-COOH+CH3CH2OH(乙二酸二乙酯乙二酸二乙酯)(乙二酸单乙酯乙二酸单乙酯)酸性酸性 酯化反应酯化反应 HOOCCOOCH2CH3+H2O CH3CH2OOCCOOCH2CH3+2H2O HOOCCOOH+HOCH2CH2OH+2H2OC-O-CH2O=O=C-O-CH2HOOCCOOCH2CH2
23、OH+H2O(乙二酸单乙二酯乙二酸单乙二酯)(环环乙二酸乙二酯乙二酸乙二酯)自然界中的有机酸自然界中的有机酸资料卡片资料卡片蚁酸蚁酸(甲酸甲酸)HCOOH柠檬酸柠檬酸HOCCOOHCH2COOHCH2COOH未成熟的未成熟的梅子梅子、李子李子、杏子杏子等水果中等水果中,含有含有草酸草酸、安息香安息香酸酸等成分等成分 草酸草酸(乙二酸)(乙二酸)COOHCOOH安息香酸安息香酸(苯甲酸)(苯甲酸)COOH【练习练习】写出分子式为写出分子式为C8H8O2属于芳香属于芳香羧酸和芳香酯的所有同分异构体羧酸和芳香酯的所有同分异构体4种和种和6种种练习练习:1.胆固醇是人体必需的生物活性物质胆固醇是人体必
24、需的生物活性物质,分子式为分子式为C27H46O。一种一种胆固醇酯的胆固醇酯的液晶材料液晶材料,分子式为,分子式为C34H50O2。合成合成这种胆固醇酯的羧酸是这种胆固醇酯的羧酸是()A.C6H13COOH B.C6H5COOH C.C7H15COOH D.C3H7COOHB2、1mol有机物有机物 与足量与足量NaOH 溶溶液充分反应,消耗液充分反应,消耗NaOH 的物质的量为()A5mol B4mol C3mol D2molCOOCH3CH3COOCOOHB3、一环酯化合物,结构简式如下:试推断:试推断:.该环酯化合物在酸性条件下水解的产物是什么?该环酯化合物在酸性条件下水解的产物是什么?
25、写出其结构简式;写出其结构简式;.写出此水解产物与金属钠反应的化学方程式;写出此水解产物与金属钠反应的化学方程式;3.3.此水解产物是否可能与此水解产物是否可能与FeClFeCl3 3溶液发生变色反应?溶液发生变色反应?【例题例题】今有化合物:今有化合物:(1)请写出化合物中含氧官能团的名称:请写出化合物中含氧官能团的名称:。(2)请判别上述哪些化合物互为同分异构体:请判别上述哪些化合物互为同分异构体:。(3)请分别写出鉴别甲、乙、丙化合物的方法。请分别写出鉴别甲、乙、丙化合物的方法。(指明所选试剂指明所选试剂及主要现象即可及主要现象即可)鉴别甲的方法:鉴别甲的方法:;鉴别乙的方法:鉴别乙的方
26、法:;鉴别丙的方法:鉴别丙的方法:.(4)请按酸性由强至弱排列甲、乙、丙的顺序:请按酸性由强至弱排列甲、乙、丙的顺序:。醛基、羟基、羰基、羧基醛基、羟基、羰基、羧基 甲、乙、丙互为同分异构体甲、乙、丙互为同分异构体 与与FeCl3溶液作用显紫色的为甲溶液作用显紫色的为甲 与与Na2CO3溶液作用有气泡生成的为乙溶液作用有气泡生成的为乙 与银氨溶液共热发生银镜反应的是丙与银氨溶液共热发生银镜反应的是丙乙乙 甲甲 丙丙 思考:老酒为什么格外香?驰名中外的贵州茅台酒,做好后用坛子密封埋在地下驰名中外的贵州茅台酒,做好后用坛子密封埋在地下数年后,才取出分装出售,这样酒酒香浓郁、味道纯正,数年后,才取出
27、分装出售,这样酒酒香浓郁、味道纯正,独具一格,为酒中上品。它的制作方法是有科学道理的。独具一格,为酒中上品。它的制作方法是有科学道理的。在一般酒中,除乙醇外,还含有有机酸、杂醇等,有在一般酒中,除乙醇外,还含有有机酸、杂醇等,有机酸带酸味,杂醇气味难闻,饮用时涩口刺喉,但长期机酸带酸味,杂醇气味难闻,饮用时涩口刺喉,但长期贮藏过程中有机酸能与杂醇相互酯化,形成多种酯类化贮藏过程中有机酸能与杂醇相互酯化,形成多种酯类化合物,每种酯具有一种香气,多种酯就具有多种香气,合物,每种酯具有一种香气,多种酯就具有多种香气,所以老酒的香气是混合香型。浓郁而优美,由于杂醇就所以老酒的香气是混合香型。浓郁而优美
28、,由于杂醇就酯化而除去,所以口感味道也变得纯正了。酯化而除去,所以口感味道也变得纯正了。一、酯的一、酯的概念概念:由羧酸或无机含氧酸与醇反应生由羧酸或无机含氧酸与醇反应生成的一类有机物成的一类有机物.酯和油脂酯和油脂二、酯的通式二、酯的通式用用RCOOR,表示。表示。最简单的酯是甲酸甲酯:最简单的酯是甲酸甲酯:HCOOCH3饱和一元酯饱和一元酯v 饱和一元羧酸和饱和一元醇生成的酯饱和一元羧酸和饱和一元醇生成的酯v(1)一般通式:)一般通式:v(2)结构通式:)结构通式:v(3)组成通式:)组成通式:v CnH2nO2 低级酯是熔点沸点低易挥发具有低级酯是熔点沸点低易挥发具有芳香芳香气味气味的的
29、液体液体。存在于。存在于各种水果和花草中各种水果和花草中,物理性质物理性质:密度一般:密度一般小于小于水,并难溶于水,并难溶于水水(乙酸乙酯微溶乙酸乙酯微溶),易溶于乙醇和乙醚,易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。等有机溶剂。思考思考乙醇乙醇与氢溴酸加热能否生成酯?讨论无与氢溴酸加热能否生成酯?讨论无机酸生成酯的条件是什么?机酸生成酯的条件是什么?无机酸生成酯需含氧酸。无机酸生成酯需含氧酸。练习:写出硝酸和乙醇,苯甲酸和乙醇反练习:写出硝酸和乙醇,苯甲酸和乙醇反 应的化学方程式应的化学方程式CH3CH2OH+HONO2CH3CH2ONO2+H2O 硝酸乙酯硝酸乙酯丁酸乙酯丁酸乙酯3甲基丁酸甲酯甲基丁酸
30、甲酯苯甲酸丙酯苯甲酸丙酯3.酯的命名酯的命名“某酸某酯某酸某酯”HCOOCH2CH3 CH3CH2ONO2甲酸乙酯甲酸乙酯硝酸乙酯硝酸乙酯下列物质命名HCOOCH3相同碳原子数的羧酸和酯互为同分异构体相同碳原子数的羧酸和酯互为同分异构体练习:练习:写出写出C4H8O2的同分异构体的同分异构体振荡均匀振荡均匀,把三支试管同时放在把三支试管同时放在70-80 70-80 的水浴中加热几分钟的水浴中加热几分钟,观察发生的现象。观察发生的现象。蒸馏水蒸馏水5.5 mL1:51:5的硫酸的硫酸0.5 mL0.5 mL蒸馏水蒸馏水5.0 mL5.0 mL30%NaOH30%NaOH溶溶液液0.5mL0.5
31、mL、蒸馏蒸馏水水5.0mL5.0mL各加入滴乙酸乙酯各加入滴乙酸乙酯酯的化学性质酯的化学性质-酯的水解酯的水解试管中几乎无气味试管中几乎无气味试管中稍有气味试管中稍有气味试管中仍有气味试管中仍有气味【实验现象实验现象】试管中乙酸乙酯没有反应试管中乙酸乙酯没有反应试管和中乙酸乙酯发生了反应。试管和中乙酸乙酯发生了反应。【实验结论实验结论】酯在酸性或碱性条件下水解,中性条件下酯在酸性或碱性条件下水解,中性条件下难水解。碱性条件下酯的水解程度更大难水解。碱性条件下酯的水解程度更大(五)水解反应(五)水解反应:1 1在酸中的反应方程式:在酸中的反应方程式:2 2、在碱中反应方程式:、在碱中反应方程式
32、:酯的水解反应酯的水解反应RCOOR,+H-OH RCOOH+R,OH 水解水解 酯化酯化 酯的水解和酯化互为可逆反应酯的水解和酯化互为可逆反应,酯的水解在什么,酯的水解在什么条件下进行?在什么条件下水解最彻底?条件下进行?在什么条件下水解最彻底?酯的水解反应中,硫酸的作用是?酯的水解反应中,硫酸的作用是?NaOH的作用是什么?的作用是什么?CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5 OH H2SO4 CH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+C2H5OH 硫酸硫酸在水解反应中起在水解反应中起催化剂的作用催化剂的作用;NaOH不但是不但是催化剂,催化剂,还起还起促进酯的水解
33、的作用促进酯的水解的作用,使,使酯的水解完全。酯的水解完全。OCH3COC2H5 酯的水解酯的水解 思考:思考:水解反应的反应实质是什么?水解反应的反应实质是什么?在水解的时候断裂的是什么键?在水解的时候断裂的是什么键?酯的水解是酯化反应的逆反应酯的水解是酯化反应的逆反应视频【思考思考】如何以水、空气、乙烯为原料制如何以水、空气、乙烯为原料制取乙酸乙酯?取乙酸乙酯?小结:小结:几种衍生物之间的关系几种衍生物之间的关系 1 1、完成下列反应的化学方程式。、完成下列反应的化学方程式。(1)乙酸甲酯在稀硫酸中加热反应)乙酸甲酯在稀硫酸中加热反应(2)乙酸乙酯在)乙酸乙酯在NaOH溶液中加热反应溶液中
34、加热反应 练习:练习:CH2=CH2CH3CH2BrCH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCH2BrCH2BrCH2OHCH2OHCHCH酯化反应是可逆的酯化反应是可逆的CH3OH+HNO3无机含氧酸也可与醇进行酯化反应无机含氧酸也可与醇进行酯化反应练习:练习:CH3COOH+CH3OHC2H5OH+H2SO4COOHCOOH书写:乙酸与乙二醇书写:乙酸与乙二醇 乙二酸与乙二醇乙二酸与乙二醇 反应的方程式反应的方程式+C2H5OH课堂练习:课堂练习:1、不能由酸与醇反应生成的是、不能由酸与醇反应生成的是A.CH3CH2Br B.CH3CH2OSO3HC.CH3CH2O-NO2 D.HCOO
35、-C6H52、有机物、有机物A的分子式为的分子式为C3H6O2水解后得到一元水解后得到一元酸酸M和一元醇和一元醇N,已知,已知M、N的分子量相等,则的分子量相等,则下列叙述不正确的是下列叙述不正确的是A.A、M均能发生银镜反应均能发生银镜反应 B.M中没有甲基中没有甲基C.M中含中含H40%D.N分子中含有甲基分子中含有甲基 3、将下列物质以任意比混合,只要混合物的质量、将下列物质以任意比混合,只要混合物的质量不变,完全燃烧后产生的不变,完全燃烧后产生的CO2的量也不变的是的量也不变的是A.乙醛和乙酸乙酯乙醛和乙酸乙酯 B.甲酸和乙酸甲酸和乙酸C.甲醛和乙醛甲醛和乙醛 D.丙酸和乙酸甲酯丙酸和
36、乙酸甲酯E.甲酸甲酯和乙二胺(甲酸甲酯和乙二胺(CH2-CH2 )NH2 NH2 4、已知乙醛、乙酸乙酯、己烯、环丙烷的混合物、已知乙醛、乙酸乙酯、己烯、环丙烷的混合物中含有中含有O a%,其中,其中C的质量分数为多少?的质量分数为多少?已知已知C2H6O与与C4H8的混合物中含有的混合物中含有O a%,其中,其中H的质量分数为多少?的质量分数为多少?含碳质含碳质量分数量分数相同相同5、有一种脂肪醇通过一系列反应可得到丙、有一种脂肪醇通过一系列反应可得到丙三醇,这种醇可通过氧化、酯化、加聚反三醇,这种醇可通过氧化、酯化、加聚反应而制得高聚物应而制得高聚物 COOCH2CH=CH2 CH2CH
37、n,这种脂肪醇的结构简式为,这种脂肪醇的结构简式为A.CH3CH2CH2OH B.CH3CH2CH2OH C.CH3-CH-CH2 D.CH2=CH-CH2 OH OH OH 6、某烃的含氧衍生物、某烃的含氧衍生物AC6H12O2,能在无机酸中,能在无机酸中水解得到两种化合物水解得到两种化合物B与与C,A、B可与可与NaOH溶溶液反应。回答下列问题:液反应。回答下列问题:(1)若)若C可以继续氧化最终得到可以继续氧化最终得到B,则,则A的结构的结构简式是:简式是:(2)若)若C不能氧化为醛,则不能氧化为醛,则A的结构简式可能是:的结构简式可能是:(3)若)若C可以继续氧化得到可以继续氧化得到D
38、,D不能使石蕊试不能使石蕊试液变红,且液变红,且A、B、C、D均不能发生银镜反应,均不能发生银镜反应,则则A的结构简式可能是:的结构简式可能是:1、酯化反应属于(酯化反应属于()A中和反应中和反应 B不可逆反应不可逆反应C离子反应离子反应 D取代反应取代反应D说明:说明:酯化反应与中和反应不同,前者为分子之间的反应,反应酯化反应与中和反应不同,前者为分子之间的反应,反应速度慢;后者为离子反应,反应进行很快,反应生成物也不同。速度慢;后者为离子反应,反应进行很快,反应生成物也不同。注意:注意:酯化反应与中和反应相同吗?酯化反应与中和反应相同吗?2、烧烧鱼鱼时时,又又加加酒酒又又加加醋醋,鱼鱼的的
39、味味道道就就变变得得 无腥、香醇、特别鲜美,其原因是无腥、香醇、特别鲜美,其原因是()A有盐类物质生成有盐类物质生成 B有酸类物质生成有酸类物质生成 C有醇类物质生成有醇类物质生成 D有酯类物质生成有酯类物质生成1 1、可以说明乙酸是弱酸的事实是(、可以说明乙酸是弱酸的事实是()A A乙酸能与水以任意比混溶乙酸能与水以任意比混溶 B B乙酸能与碳酸钠反应,产生二氧化碳乙酸能与碳酸钠反应,产生二氧化碳C C1mol/L的乙酸钠溶液的的乙酸钠溶液的PH值约为值约为9D D1mol/L的乙酸水溶液能使紫色石蕊试液变红的乙酸水溶液能使紫色石蕊试液变红课堂练习课堂练习CD3对有机物 的叙述不正确的是A.常温下能与Na2CO3反应放出CO2B.在碱性条件下水解,0.5mol该有机物完全反应消耗4mol NaOHC.与稀H2SO4共热生成一种有机物D.该物质的化学式为C14H10O9B4、一环酯化合物,结构简式如下:试推断:试推断:.该环酯化合物在酸性条件下水解的产物是什么?该环酯化合物在酸性条件下水解的产物是什么?写出其结构简式;写出其结构简式;.写出此水解产物与金属钠反应的化学方程式;写出此水解产物与金属钠反应的化学方程式;3.3.此水解产物是否可能与此水解产物是否可能与FeClFeCl3 3溶液发生变色反应?溶液发生变色反应?祝同学们学习进步!祝同学们学习进步!再再 见见结束结束