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1、考试涉及到的章节：Chapter 17 醛酮醛酮Chapter 18 烯醇，烯酮，烯胺烯醇，烯酮，烯胺Chapter 19 羧酸羧酸Chapter 20 羧酸衍生物羧酸衍生物Chapter 22 胺胺Chapter 23 含氮芳香化合物含氮芳香化合物以及前面各章OzonolysisofAlkenes（不推荐在合成中使用）（不推荐在合成中使用）HydrationofAlkynes醛酮的制备：Chapter17醛酮醛酮醇的氧化醇的氧化Friedel-Crafts酰基化酰基化思考：无思考：无AlCl3生成什么？生成什么？Gattermann-Koch反应反应:芳烃的氧化：芳烃的氧化：Fehling
2、Reagent:CuSOFehling Reagent:CuSO4 4+酒石酸钾钠酒石酸钾钠酒石酸钾钠酒石酸钾钠/NaOH/NaOHTollens Reagent:AgNOTollens Reagent:AgNO3 3+NH+NH3 3Fehling Test:Tollens Test:(Red)醛的鉴别醛的鉴别被进攻的羰碳的反应活性被进攻的羰碳的反应活性:原因：原因：1.位阻位阻2.取代基的给电子效应取代基的给电子效应醛酮参与的反应：醛酮参与的反应：常见亲核加成的亲核试剂：常见亲核加成的亲核试剂：含碳含碳HCN,RM,MCCH（格氏试剂，炔钠）（格氏试剂，炔钠）含氮含氮NH3,RNH2,R2
3、NH,H2N-Y含氧含氧H2O,ROH（醛酮的水解，羰基的保护）（醛酮的水解，羰基的保护）含硫含硫RSH,NaHSO3（鉴别醛酮类化合物）（鉴别醛酮类化合物）加热氰基才变为羧基加热氰基才变为羧基TheWittigReactionAldehydeorTriphenylphosphoniumTriphenylphosphineKetoneylide(磷叶立德)oxideReactiontype:NucleophilicAdditionthenElimination与一级胺反应烯胺的烷基化和酰基化烯胺的烷基化和酰基化与二级胺反应岐化反应岐化反应（无无无无-氢的活泼醛，在强碱作用下，一分氢的活泼醛，在
4、强碱作用下，一分氢的活泼醛，在强碱作用下，一分氢的活泼醛，在强碱作用下，一分子氧化为羧酸，一分子还原成伯醇的反应）子氧化为羧酸，一分子还原成伯醇的反应）子氧化为羧酸，一分子还原成伯醇的反应）子氧化为羧酸，一分子还原成伯醇的反应）TheBaeyer-Villiager反应反应原子插在位阻大的一边。醛酮的还原醛酮的还原lClemmensenReduction(acidicconditions)Zn(Hg)inHClreducestheC=Ointo-CH2-lWolff-KishnerReduction(basicconditions)NH2NH2/KOH/ethyleneglycol(ahigh
5、boilingsolvent)reducestheC=Ointo-CH2-以上方法不还原以上方法不还原C=C,C C或-COOH氢化物还原氢化物还原 醛的温和氧化：使醛氧化成酸，而不使醛氧化成酸，而不影响其它官能团影响其它官能团烯醇化烯醇化酸催化的机理碱催化的机理碱催化的机理稳定化的烯醇稳定化的烯醇不稳定不稳定-Diketones（对称）(不对称)多取代热力学稳定多取代热力学稳定少取代动力学不稳定少取代动力学不稳定醛酮的醛酮的 卤代卤代Haloform反应（鉴别甲基酮）反应（鉴别甲基酮）醇醛缩合醇醛缩合机理（分子内同理）机理（分子内同理）何时脱水？（1）产物在羰基和羟基间要有一个-H（2）共轭
6、（3）加热（4）无水环境a,b不饱和羰基化合物不饱和羰基化合物a,不饱和羰基化合物快稍慢弱碱：RSH，CN-，R2CuLi，烯醇强碱：RLi,RMgX,LiAlH4涉及的主要反应涉及的主要反应Michael加成加成Robinson成环成环a,不饱和羰基化合物的还原不饱和羰基化合物的还原羧酸的制备羧酸的制备腈的水解（制备增加一个腈的水解（制备增加一个C的羧酸）的羧酸）格氏试剂和格氏试剂和CO2反应反应烃基取代的苯的氧化烃基取代的苯的氧化羧酸生成羧酸衍生物羧酸的还原羧酸的还原羧酸的羧酸的卤代卤代二羧酸的脱羧二羧酸的脱羧Chapter 21 羧酸衍生物羧酸衍生物 亲核试剂进攻时，羰基的活性：比如水解
7、酰卤参加的反应酰卤参加的反应酸酐参加的反应酸酐参加的反应酯参加的反应酯参加的反应酯的水解（机理）酯的水解（机理）另一种机理（看另一种机理（看-OR的碳）的碳）酯的单分子还原酯的单分子还原酯的双分子还原酯的双分子还原酯与有机金属化合物反应酯与有机金属化合物反应酯的热解酯的热解酰胺的合成酰胺的合成acidacid anhydride esternitrile=acid chloride(NaOBr)酰胺参与的反应酰胺参与的反应腈的制备腈的制备1 amidealkyl halidediazonium salt aldehyde or ketonecyanohydrin=腈参与的反应腈参与的反应Chapter 22 胺亲核性亲核性和和碱性碱性（N上连有给电子基可以增加碱性）上连有给电子基可以增加碱性）胺的制备胺的制备Gabriel 合成合成季胺盐的合成季胺盐的合成Hofmann消除消除Hofmann重排重排Curtius反应反应Chapter 23 含氮芳香化合物芳香胺芳香胺亲电芳环取代亲电芳环取代氧化氧化对二氨基联苯重排对二氨基联苯重排重氮化重氮化亲电芳环取代亲电芳环取代氨基的氧化氨基的氧化对二氨基联苯重排对二氨基联苯重排重氮化重氮化书写规范：书写规范：机理要按步骤写机理要按步骤写D-A反应，醚的水解作业的合成题！