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1、第一章第一章 糖类的化学糖类的化学糖类的概念和分类单糖的构型、结构、构象自然界存在的重要单糖及其衍生物寡糖多糖多糖代表物糖复合物一、糖类的结构与功能一、糖类的结构与功能最初，糖类化合物用Cn(H2O)m表示，统称碳水化合物。鼠李糖及岩藻糖（C6H12O5)、脱氧核糖（C5H10O4)定义：定义：糖类是多羟基的醛或多羟基酮及其缩聚物和某些衍生物的总称。糖类的生物学意义：糖类的生物学意义：1.是一切生物体维持生命活动所需能量的主要来源；2.是生物体合成其它化合物的基本原料；2.充当结构性物质；4.糖链是高密度的信息载体，是参与神经活动的基本物质；5.糖类是细胞膜上受体分子的重要组成成分，是细胞识别
2、和信息传递等功能的参与者。糖的分类：糖类化合物单糖寡糖多糖：不能水解的最简单糖类，是多羟基的醛或酮的衍生物（醛糖或酮糖）。如：。如：核糖、脱氧核糖，葡萄糖、果糖。核糖、脱氧核糖，葡萄糖、果糖。：有210个分子单糖缩合而成，水解后产生单糖。如：蔗糖、麦芽糖和乳如：蔗糖、麦芽糖和乳糖糖。：由多分子单糖或其衍生物所组成，水解后产生原来的单糖或其衍生物。如：如：淀粉、糖原、纤维素、琼脂、果胶。淀粉、糖原、纤维素、琼脂、果胶。同多糖同多糖杂多糖杂多糖糖缀合物糖缀合物二、单糖的构型、结构、构象二、单糖的构型、结构、构象单糖有D-及L-两种异构体。凡在理论上可由D-甘油醛衍生出来的单糖皆为D-型糖。单糖具有
3、旋光性：D=100tDtcL葡萄糖的结构葡萄糖的结构多羟基醛的开环形式CHOHCOHHOCHHCOHHCOHCH2OH半缩醛吡喃糖OCH2OHOHOHOHOH15呋喃糖OCH2OHHO-CHOHOHOH14OCH2OHOHOHOH15OHOCH2OHHO-CHOHOH14OH葡萄糖的构象船式椅式OCH2OHHOHOOHOHOCH2OHHOHOOHOHOCH2OHOHOHOHOH三、自然界存在的重要单糖及其三、自然界存在的重要单糖及其 衍生物衍生物单糖的重要衍生物衍生物：糖醇糖醇：较稳定，有甜味。甘露醇、山梨醇糖醛酸糖醛酸：由单糖的伯醇基氧化而得。葡萄糖醛酸、半乳糖醛酸氨基糖氨基糖：糖中的羟基为
4、氨基所取代。D-氨基葡萄糖糖苷糖苷：单糖的半缩醛上羟基与非糖物质（醇、酚等）的羟基形成的缩醛。洋地黄苷、皂角苷糖的相对甜度（100%)蔗糖：蔗糖：100 D-果糖：果糖：115-175 -D-果糖：果糖：60-D-果糖：果糖：180 D-葡萄糖：葡萄糖：64-74-D-葡萄糖：葡萄糖：74 -D-葡萄糖：葡萄糖：48-D-半乳糖：半乳糖：32 -D-半乳糖：半乳糖：21 L-鼠李糖：鼠李糖：32 -L-鼠李糖：鼠李糖：40-L-鼠李糖：鼠李糖：100 -D-甘露糖：甘露糖：32-D-甘露糖：苦味甘露糖：苦味 -D-麦芽糖：麦芽糖：30-D-乳糖：乳糖：10 -D-乳糖：乳糖：32蜜三糖：蜜三糖
5、：23 D-木糖：木糖：40葡萄糖在食品工业中的应用葡萄糖的甜度仅次于果糖和蔗糖，是重要的甜味剂葡萄糖的甜度仅次于果糖和蔗糖，是重要的甜味剂之一；之一；无水无水一一D一葡萄糖晶体具有较强的吸湿性，可以作一葡萄糖晶体具有较强的吸湿性，可以作为吸水剂用于香料工业；为吸水剂用于香料工业；葡萄糖的水溶液有较高的渗透压，能抑制微生物的葡萄糖的水溶液有较高的渗透压，能抑制微生物的生长，可作食品防腐剂。生长，可作食品防腐剂。在食品工业中还可以利用葡萄糖受热分解后产生有在食品工业中还可以利用葡萄糖受热分解后产生有色物质这一特性来制备食品着色剂焦糖。焦糖不仅色物质这一特性来制备食品着色剂焦糖。焦糖不仅有颜色，而
6、且有特殊风味，常用在烘烤面包、糕点有颜色，而且有特殊风味，常用在烘烤面包、糕点等。等。葡萄糖还常用于临床，如作为能源直接注入人体，葡萄糖还常用于临床，如作为能源直接注入人体，以补充病人所需的能量。以补充病人所需的能量。最近的实验表明，葡萄糖的水溶液对新生儿还有镇最近的实验表明，葡萄糖的水溶液对新生儿还有镇痛作用。痛作用。四、寡糖四、寡糖寡糖是少数单糖（210个）缩合的聚合物。自然界中最常见的寡糖是双糖。麦芽糖、蔗糖、乳糖、纤维二糖纤维二糖麦芽糖麦芽糖1存在：各种谷物发芽的种子中含有麦芽存在：各种谷物发芽的种子中含有麦芽糖，淀粉水解后大多也得到麦芽糖。糖，淀粉水解后大多也得到麦芽糖。2结构：麦芽
7、糖为两分子葡萄糖失水缩合结构：麦芽糖为两分子葡萄糖失水缩合而成的，其连接方式是：一分子葡萄糖而成的，其连接方式是：一分子葡萄糖半缩醛羟基与另一个葡萄糖半缩醛羟基与另一个葡萄糖C4位上的羟位上的羟基发生缩合，生成基发生缩合，生成1，4糖苷键。糖苷键。麦芽糖的结构半缩醛羟基半缩醛羟基1，4糖苷键糖苷键葡萄糖葡萄糖3.麦芽糖的性质麦芽糖的性质：麦芽糖分子中存在一个半缩醛羟基，可麦芽糖分子中存在一个半缩醛羟基，可转变成自由羟基（醛式麦芽糖），因此转变成自由羟基（醛式麦芽糖），因此有还原性，也能与苯阱作用成脎。麦芽有还原性，也能与苯阱作用成脎。麦芽糖有旋光性和变旋性，糖有旋光性和变旋性，D20=136。
8、如果两个葡萄糖分子以如果两个葡萄糖分子以1，4糖苷键糖苷键连接，所生成的二糖称为纤维二糖，它连接，所生成的二糖称为纤维二糖，它是纤维素的水解产物。是纤维素的水解产物。还原性单糖含有游离醛基，因此具有还原性。1单糖能够在OH-溶液中使两价的Cu2+还原成Cu+而沉淀，这是定性定量测定糖的基础之一（费林氏定糖法）。2在H+条件下，醛基、羟基都能被氧化，但氧化的条件不同，氧化产物不同。氧化可以从醛基开始，也可以从羟基开始，醛基和羟基还可以同时被氧化，最后产物都是酸。如果用弱氧化剂（如溴水），则醛基被氧化成糖酸；如果用强氧化剂（如浓硝酸），则糖分子的醛基与另一端的醇羟基同时被氧化，生成糖二酸；有时只有
9、伯醇基被氧化，生成糖醛酸。加合性醛基和酮基都能与苯阱起加合作用，最后得到结晶的糖脎。够型不同的糖类所产生的糖脎的晶型与熔点都不相同，利用此反应作为糖的种类的鉴别反应。葡萄糖苯阱葡萄糖苯腙苯阱葡萄糖酮苯腙苯阱葡萄糖脎蔗糖蔗糖1存在：蔗糖广泛地存在于植物体内，存在：蔗糖广泛地存在于植物体内，尤以甘蔗和甜菜中含量最高。尤以甘蔗和甜菜中含量最高。2结构：蔗糖由一分子葡萄糖和一分子结构：蔗糖由一分子葡萄糖和一分子果糖脱水缩合而成，即果糖脱水缩合而成，即葡萄糖（吡喃葡萄糖（吡喃型）型）C1上的羟基与上的羟基与果糖（呋喃型）果糖（呋喃型）C2上的羟基相互作用（称为上的羟基相互作用（称为1，2糖苷糖苷键）形成
10、的。键）形成的。蔗糖的结构（）1，2糖苷键（糖苷键（）葡萄糖果糖3蔗糖的性质蔗糖的性质蔗糖具右旋性，比旋光度为蔗糖具右旋性，比旋光度为+66.5；蔗糖受稀酸或转化酶作用时，可以水解成等量的葡蔗糖受稀酸或转化酶作用时，可以水解成等量的葡萄糖及果糖的混合物；果糖的萄糖及果糖的混合物；果糖的 左旋性（比旋光度左旋性（比旋光度-92.4）比葡萄糖的右旋性（比旋光度）比葡萄糖的右旋性（比旋光度+52.5）强，）强，因此蔗糖水解后所得的等量的葡萄糖和果糖的混合因此蔗糖水解后所得的等量的葡萄糖和果糖的混合物具有左旋光性。物具有左旋光性。在水解过程中蔗糖这种由右旋变为左旋的过程，称在水解过程中蔗糖这种由右旋变
11、为左旋的过程，称为为转化转化，转化作用所生成的等量葡萄糖和果糖的混，转化作用所生成的等量葡萄糖和果糖的混合物叫合物叫转化糖转化糖。葡萄糖与果糖结合成蔗糖后其醛基与酮基都完全丧葡萄糖与果糖结合成蔗糖后其醛基与酮基都完全丧失，因此蔗糖失，因此蔗糖没有还原性，不能生成糖脎没有还原性，不能生成糖脎，也没有，也没有变旋性。变旋性。乳糖乳糖1存在：主要存在于各种动物的乳汁中。人存在：主要存在于各种动物的乳汁中。人乳含乳糖乳含乳糖6-7%，牛乳、羊乳含，牛乳、羊乳含4-5%。2结构：乳糖是一分子葡萄糖与一分子半乳结构：乳糖是一分子葡萄糖与一分子半乳糖缩合而成的。其连接方式为半乳糖糖缩合而成的。其连接方式为半
12、乳糖C1上的半上的半缩醛羟基与葡萄糖缩醛羟基与葡萄糖C4上的羟基以上的羟基以方式连接。方式连接。3性质：不易溶于水，不太甜。从结构上看，性质：不易溶于水，不太甜。从结构上看，乳糖分子中葡萄糖残基的半缩醛羟基仍存在，乳糖分子中葡萄糖残基的半缩醛羟基仍存在，因此具有还原性，能生成糖脎；水解后产生葡因此具有还原性，能生成糖脎；水解后产生葡萄糖与半乳糖。乳糖有旋光及变旋作用，萄糖与半乳糖。乳糖有旋光及变旋作用，D20=+55.4。乳糖的结构 1,4糖苷键糖苷键葡萄糖葡萄糖半乳糖半乳糖半缩醛羟基半缩醛羟基纤维二糖五、多糖五、多糖多糖是由多个单糖基以糖苷键相连而形成的高聚物。多糖没有还原性和变旋现象，无甜
13、味，大多不溶于水。多糖的结构包括单糖的组成、糖苷键的类型、单糖的排列顺序3个基本结构因素。多糖的功能：1.贮藏和结构支持物质。2.抗原性（荚膜多糖）。3.抗凝血作用（肝素）。4.为细胞间粘合剂（透明质酸）。5.携带生物信息（糖链）。六、多糖代表物六、多糖代表物（一）淀粉与糖原（一）淀粉与糖原天然淀粉由直链淀粉（以-(1,4)糖苷键连接）与支链淀粉（分支点为-(1,6)糖苷键）组成。淀粉与碘的呈色反应与淀粉糖苷链的长度有关：链长小于6个葡萄糖基，不能呈色。链长为20个葡萄糖基，呈红色。链长大于60个葡萄糖基，呈蓝色。糖原又称动物淀粉，与支链淀粉相似，与碘反应呈红紫色。支链淀粉支链淀粉某些食物中淀
14、粉的含量（）某些食物中淀粉的含量（）葛粉：葛粉：94；薯蓣：；薯蓣：31；马铃薯：；马铃薯：；木薯粉：木薯粉：25；大麦、紫草：；大麦、紫草：84；粗燕麦片：粗燕麦片：73；稻子：；稻子：87；豌豆：；豌豆：66；玉米：玉米：63；车前草：；车前草：27；小麦：；小麦：63；红蚕豆：红蚕豆：42；大豆粉：；大豆粉：12；小扁豆：；小扁豆：51；甜马铃薯：甜马铃薯：12。淀粉的消化哺乳动物有两种哺乳动物有两种-淀粉酶，即唾液淀粉酶和淀粉酶，即唾液淀粉酶和胰淀粉酶，使淀粉分解成葡萄糖、麦芽糖、胰淀粉酶，使淀粉分解成葡萄糖、麦芽糖、异麦芽糖及麦芽寡糖等，小肠粘膜内的多种异麦芽糖及麦芽寡糖等，小肠粘膜
15、内的多种糖酶分别作用于不同的二糖和寡糖，使它们糖酶分别作用于不同的二糖和寡糖，使它们彻底水解成单糖。彻底水解成单糖。唾液唾液-淀粉酶能被氯离子激活，在最适淀粉酶能被氯离子激活，在最适pH为时，对为时，对-（14）-糖苷键具有专一性，能将淀粉分解成糊糖苷键具有专一性，能将淀粉分解成糊精，由于食物在口腔中停留的时间较短，淀粉不能精，由于食物在口腔中停留的时间较短，淀粉不能被完全分解。被完全分解。唾液唾液-淀粉酶在胃中继续起作用，直到食糜中渗进淀粉酶在胃中继续起作用，直到食糜中渗进盐酸使之失活为止。此时约有盐酸使之失活为止。此时约有50-60%的淀粉已被分的淀粉已被分解。解。胰液中的胰液中的-淀粉酶
16、，催化淀粉的进一步水解，产生淀粉酶，催化淀粉的进一步水解，产生寡糖和寡糖和-极限糊精。极限糊精。肠液中的另一种淀粉酶，水解肠液中的另一种淀粉酶，水解-极限糊精分子的极限糊精分子的1，6-糖苷键及糖苷键及1，4-糖苷键，把糊精分解成麦芽糖。麦糖苷键，把糊精分解成麦芽糖。麦芽糖又被麦芽糖酶水解成葡萄糖，最后全部低聚糖芽糖又被麦芽糖酶水解成葡萄糖，最后全部低聚糖（包括双糖）都被水解成单糖。（包括双糖）都被水解成单糖。食物中的淀粉和糖经过消化系统后，约食物中的淀粉和糖经过消化系统后，约98%被消化。被消化。（二）纤维素与半纤维素（二）纤维素与半纤维素纤维素是自然界最丰富的有机化合物，是一种线性的由D-
17、吡喃葡萄糖基借-(1,4)糖苷键连接的没有分支的同多糖。微晶束相当牢固。半纤维素是指除纤维素以外的全部糖类（果胶质与淀粉除外）。（三）壳多糖（几丁质）（三）壳多糖（几丁质）由N-乙酰-D-氨基葡萄糖以-(1,4)糖苷键缩合成的同多糖。比较坚硬，为甲壳动物等的机构材料。纤维素的结构特点纤维素的结构特点纤维素是由许多纤维素是由许多D葡萄糖分子脱水缩合葡萄糖分子脱水缩合而成的，分子量约为而成的，分子量约为5万至万至40万甚至更大。万甚至更大。葡萄糖分子借葡萄糖分子借1，4糖苷键连接。糖苷键连接。结构类似于直链淀粉，不分枝，结构类似于直链淀粉，不分枝，纤维素的分纤维素的分子是一条螺旋状的长链，由子是一
18、条螺旋状的长链，由100200条这样条这样的彼此平行的长链通过氢键结合成纤维束。的彼此平行的长链通过氢键结合成纤维束。氢键是纤维素分子的羟基与纤维素所吸附的氢键是纤维素分子的羟基与纤维素所吸附的水分子形成的。纤维素的化学稳定性和机械水分子形成的。纤维素的化学稳定性和机械性能取决于这种纤维束的结构。性能取决于这种纤维束的结构。纤维素的性质纤维素的性质在大部分普遍溶剂中极难溶解。在大部分普遍溶剂中极难溶解。能与酸生成酯。如果将纤维素加入浓硝酸和能与酸生成酯。如果将纤维素加入浓硝酸和浓硫酸的消化剂中，由于所用酸的浓度和消浓硫酸的消化剂中，由于所用酸的浓度和消化的时间不同，可以将其中的三个羟基逐步化的
19、时间不同，可以将其中的三个羟基逐步酯化。酯化。C6H7O2（OH）3n+n HNO3 C6H7O2（OH）2（O-NO2）n+n H2O 纤维素一硝酸酯纤维素一硝酸酯 C6H7O2（OH）3n+2 n HNO3 C6H7O2（OH）（）（O-NO2）2n+2n H2O 纤维素二硝酸酯纤维素二硝酸酯C6H7O2（OH）3n+3 n HNO3 C6H7O2（O-NO2）3n+3n H2O 纤维素三硝酸酯纤维素三硝酸酯 某些常见食物中纤维的含量某些常见食物中纤维的含量（g/100g食物）食物）苹果浆：；菜豆：；苹果浆：；菜豆：；柑橘属果胶：；韭菜：柑橘属果胶：；韭菜：36；马铃薯粉：；菠萝：；马铃薯
20、粉：；菠萝：；覆盆子：；黑麦饼干：，；覆盆子：；黑麦饼干：，；大豆粉：；黑麦面粉：，；大豆粉：；黑麦面粉：，；西红柿：；麦麸：西红柿：；麦麸：（四）葡聚糖（四）葡聚糖是D-葡萄糖以-(1,6)糖苷键缩合为主链骨架，以-(1,3)和-(1,4)糖苷键构成支链，整个分子形成网状。其凝胶可用作分子筛。（五）糖胺聚糖（五）糖胺聚糖含有氨基己糖或乙酰氨基糖，也称为粘多糖。肝素、透明质酸和硫酸软骨素。七、糖复合物七、糖复合物是糖类的还原端和其他非糖组分以共价键结合的 产物。（一）糖蛋白与蛋白多糖（一）糖蛋白与蛋白多糖两种不同类型苷键：N-糖苷键糖苷键（肽链上的天冬酰胺Asn的氨基与糖基上的半缩醛羟基形成）；O-糖苷键糖苷键（肽链上的丝氨酸Ser或苏氨酸Thr的羟基与糖基上的半缩醛羟基形成）糖蛋白中寡糖链末端糖基末端糖基组成的不同决定人体的血型。O型：Fuc（岩藻糖）A型：Fuc和GNAc（乙酰氨基葡萄糖）B型：Fuc和Gal（半乳糖）免疫抗原红血球（二）糖脂与脂多糖（二）糖脂与脂多糖脂类与糖（或低聚糖）结合的一类复合糖。1.甘油醇糖脂：甘油二酯与己糖（半乳糖、甘露糖和脱氧葡萄糖）结合而成。酰基神经醇糖脂：ROCH2CHCHCH=CHC13H27RNH OH（R为糖基或糖链基；R为脂肪酸链。）糖蛋白低聚糖低聚糖肽糖脂N-乙酰胞壁酸基乙酰胞壁酸基N-乙酰乙酰-D-葡萄糖葡萄糖胺胺五肽横链五肽横链