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1、第1页/共63页全局性掌控全局性掌控第2页/共63页选项式诊断选项式诊断诊断诊断判断正误，在诊断一栏内打判断正误，在诊断一栏内打“”或或“”1.米酒米酒变变酸的酸的过过程涉及了氧化反程涉及了氧化反应应(2010广东高考广东高考T11C)2.乙醇、乙酸、乙酸乙乙醇、乙酸、乙酸乙酯酯都能都能发发生取代反生取代反应应，乙酸乙，乙酸乙酯酯中中的少量乙酸可用的少量乙酸可用饱饱和和Na2CO3溶液除去溶液除去(2010山东高考山东高考T12D)3.制制备备乙酸乙乙酸乙酯时酯时，向乙醇中，向乙醇中缓缓慢加入慢加入浓浓H2SO4和冰醋酸和冰醋酸(2010江苏高考江苏高考T7B)4.实验实验室中提室中提纯纯混有
2、少量乙酸的乙醇，可采用先加入生石混有少量乙酸的乙醇，可采用先加入生石灰，灰，过滤过滤后再蒸后再蒸馏馏的方法的方法(2010浙江高考浙江高考T11D)5.实验实验室制乙酸丁室制乙酸丁酯时酯时，用水浴加，用水浴加热热(2010上海高考上海高考T12D)第3页/共63页全局性掌控全局性掌控本节重点知识为羧酸和酯主要考点有：醛、羧酸本节重点知识为羧酸和酯主要考点有：醛、羧酸和酯等有机物的结构和性质；卤代烃、醇、酚、醛、羧和酯等有机物的结构和性质；卤代烃、醇、酚、醛、羧酸和酯等烃的衍生物之间的转化关系预测高考会以新酸和酯等烃的衍生物之间的转化关系预测高考会以新的合成材料、合成新药物、新颖的实用有机物等为
3、切入的合成材料、合成新药物、新颖的实用有机物等为切入点，利用有机物官能团的转化，特别是以重要的有机化点，利用有机物官能团的转化，特别是以重要的有机化学反应为考查点，以各种常见物质的性质、结构简式、学反应为考查点，以各种常见物质的性质、结构简式、同分异构体的书写为重点进行综合考查同分异构体的书写为重点进行综合考查.第4页/共63页第5页/共63页一、醛的结构与性质一、醛的结构与性质1概念概念醛是由烃基与醛是由烃基与相连而构成的化合物相连而构成的化合物2分子结构分子结构分子式分子式结构简式结构简式官能团官能团甲醛甲醛CHO乙醛乙醛CH2OHCHOC2H4OCH3CHO醛基第6页/共63页3物理性质
4、物理性质颜色颜色状态状态气味气味溶解性溶解性甲醛甲醛色色态态气味气味溶于水溶于水乙醛乙醛色色态态气味气味 与水、乙醇与水、乙醇无气刺激性易无液刺激性互溶第7页/共63页4化学性质化学性质(以以CH3CHO为例为例)第8页/共63页1乙醛能否使酸性乙醛能否使酸性KMnO4溶液或溴水褪色？溶液或溴水褪色？提示：能乙醛能够被银氨溶液等弱氧化剂氧化，因此更容易被KMnO4酸性溶液、溴水等强氧化剂氧化，所以乙醛能与两种溶液发生氧化还原反应而使其褪色第9页/共63页二、羧酸的结构与性质二、羧酸的结构与性质1概念：概念：由烃基与羧基相连构成的有机化合物由烃基与羧基相连构成的有机化合物2分类分类第10页/共6
5、3页3分子组成和结构分子组成和结构分子式分子式结构简式结构简式官能团官能团甲酸甲酸CHO、COOH乙酸乙酸COOHCH2O2HCOOHC2H4O2CH3COOH第11页/共63页4物理性质物理性质(1)乙酸乙酸(2)低级饱和一元羧酸一般低级饱和一元羧酸一般溶于水且溶解度随碳原子数溶于水且溶解度随碳原子数的增多而的增多而状态状态气味气味溶解性溶解性态态气味气味易溶于易溶于液刺激性水和乙醇减小易第12页/共63页5化学性质化学性质(以以CH3COOH为例为例)(1)酸的通性酸的通性乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液里的电乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液里的电离方程式为：离方程式为：.
6、第13页/共63页(2)酯化反应酯化反应CH3COOH和和CH3CHOH发生酯化反应的化学方程式发生酯化反应的化学方程式为：为：.CH3CO18OCH2CH3H2O第14页/共63页三、酯三、酯1概念概念酯是羧酸分子羧基中的酯是羧酸分子羧基中的被被OR取代后的产物，取代后的产物，简写为简写为RCOOR，官能团为，官能团为.饱和一元羧酸饱和一元羧酸与饱和一元醇所形成酯的分子通式为与饱和一元醇所形成酯的分子通式为.OHCnH2nO2第15页/共63页2物理性质物理性质酯的密度一般比水酯的密度一般比水，溶于水，溶于水，溶于乙醇、乙醚溶于乙醇、乙醚等有机溶剂等有机溶剂小难易3化学性质化学性质(1)乙酸
7、乙酯在酸性条件下水解的化学方程式：乙酸乙酯在酸性条件下水解的化学方程式：.(2)乙酸乙酯在碱性条件下水解的化学方程式：乙酸乙酯在碱性条件下水解的化学方程式：.第16页/共63页2你能写出你能写出C4H8O2的同分异构体吗？的同分异构体吗？提示：属于羧酸的同分异构体：CH3CH2CH2COOH，；属于酯的同分异构体：第17页/共63页1下列有关乙醛的说法中正确的是下列有关乙醛的说法中正确的是()A分子式为分子式为C2H4O，结构简式为，结构简式为CH3COHB与水混合、搅拌，乙醛浮于水面上与水混合、搅拌，乙醛浮于水面上C乙醛易溶于水，但乙醛的蒸气在空气中能燃烧乙醛易溶于水，但乙醛的蒸气在空气中能
8、燃烧D完全燃烧时乙醛与氧气的物质的量之比为完全燃烧时乙醛与氧气的物质的量之比为2 5第18页/共63页答案：答案：CD第19页/共63页2某有机物由某有机物由C、H、O三种元素组成，其三种元素组成，其比例模型如图所示，则下列关于该有机比例模型如图所示，则下列关于该有机物的说法中错误的是物的说法中错误的是()A此有机物的分子式为此有机物的分子式为C2H4O2B其水溶液呈酸性，能使紫色石蕊试液变红其水溶液呈酸性，能使紫色石蕊试液变红C此有机物不能与锌反应此有机物不能与锌反应D此有机物的酸性比碳酸强此有机物的酸性比碳酸强第20页/共63页解析：解析：根据此有机物的比例模型可以判断出它为乙酸根据此有机
9、物的比例模型可以判断出它为乙酸(CH3COOH)，对照乙酸的组成、结构和性质即可作出，对照乙酸的组成、结构和性质即可作出判断判断答案：C第21页/共63页3从甜橙的芳香油中可分离得到如下结构的化合物：从甜橙的芳香油中可分离得到如下结构的化合物：.现有试剂：现有试剂：KMnO4酸性溶液；酸性溶液；H2/Ni；Ag(NH3)2OH；新制新制Cu(OH)2悬浊液，能与该化合物中悬浊液，能与该化合物中所有官能团都发生反应的试剂有所有官能团都发生反应的试剂有()ABCD第22页/共63页解析：解析：该化合物中的官能团有碳碳双键和醛基，该化合物中的官能团有碳碳双键和醛基，酸性酸性KMnO4溶液均可以与这两
10、种官能团反应；溶液均可以与这两种官能团反应；H2/Ni可以与可以与这两种官能团发生加成反应；这两种官能团发生加成反应；Ag(NH3)2OH、新制新制Cu(OH)2悬浊液只能与醛基反应，不能与碳碳双键反应悬浊液只能与醛基反应，不能与碳碳双键反应答案：A第23页/共63页4(2011永州模拟永州模拟)某有机化合物结构简式如图所示，关于某有机化合物结构简式如图所示，关于该化合物的下列说法中不正确的是该化合物的下列说法中不正确的是().第24页/共63页A该化合物能发生消去反应该化合物能发生消去反应B1mol该化合物与该化合物与NaOH溶液完全反应，最多可消耗溶液完全反应，最多可消耗6molNaOHC
11、该化合物能和溴的该化合物能和溴的CCl4溶液发生加成反应溶液发生加成反应D该化合物在稀硫酸存在下水解所得产物之一可发生该化合物在稀硫酸存在下水解所得产物之一可发生消去反应消去反应第25页/共63页解析：解析：由有机物的结构简式可知该有机物分子结构中的由有机物的结构简式可知该有机物分子结构中的酚羟基、酚羟基、COOH和和均能与均能与NaOH溶液反应，溶液反应，且且1mol该有机物能与该有机物能与6molNaOH完全反应；有机物分子完全反应；有机物分子结构中含结构中含，能使，能使Br2的的CCl4溶液褪色；该有机物溶液褪色；该有机物在稀在稀H2SO4的作用下发生水解反应生成的作用下发生水解反应生成
12、，与醇羟基相邻的碳原子上含有氢原，与醇羟基相邻的碳原子上含有氢原第26页/共63页答案：A子，能发生消去反应；该有机化合物分子结构中无醇羟子，能发生消去反应；该有机化合物分子结构中无醇羟基和卤素原子，不能发生消去反应基和卤素原子，不能发生消去反应第27页/共63页第28页/共63页请回答下列问题：请回答下列问题：(1)A在标准状况下的密度为在标准状况下的密度为_，反应，反应的原子利的原子利用率为用率为_(2)B的密度比水的密度比水_，B中含氧官能团的名称为中含氧官能团的名称为_(3)反应反应的化学方程式为的化学方程式为_(4)反应反应的反应类型为的反应类型为_(5)4.4gC物质完全燃烧消耗物
13、质完全燃烧消耗_mol氧气氧气(6)若若DE时，式量增加时，式量增加m，则，则B的式量为的式量为_(用含用含m的代数式表示的代数式表示)第29页/共63页解析：解析：根据根据1molB与足量金属钠反应生成标准状况下与足量金属钠反应生成标准状况下的的H211.2L，可以推断，可以推断B中含有一个羟基或一个羧基，中含有一个羟基或一个羧基，又又B不与不与NaHCO3溶液反应，则溶液反应，则B中含有一个羟基再结中含有一个羟基再结合合AE的转化关系，可以推断的转化关系，可以推断A为为CH2=CH2，B为为CH3CH2OH，C为为CH3CHO，D为为CH3COOH，E为为CH3COOCH2CH3.第30页
14、/共63页第31页/共63页第32页/共63页第33页/共63页与新制与新制Ag(NH3)2OH溶液反应溶液反应与新制与新制Cu(OH)2悬浊液反应悬浊液反应量的量的关系关系RCHO2AgHCHO4AgRCHO2Cu(OH)2Cu2OHCHO4Cu(OH)22Cu2O注意注意事项事项(1)试试管内壁必管内壁必须洁净须洁净；(2)银银氨溶液随用随配、不可久置；氨溶液随用随配、不可久置；(3)水浴加水浴加热热，不可用酒精灯直接加，不可用酒精灯直接加热热；(4)乙乙醛醛用量不宜太多，一般加用量不宜太多，一般加3滴；滴；(5)银镜银镜可用稀可用稀HNO3浸泡洗浸泡洗涤涤除去除去(1)新制新制Cu(OH
15、)2悬浊悬浊液要液要随用随配、不可久置；随用随配、不可久置；(2)配制新制配制新制Cu(OH)2悬浊悬浊液液时时，所用，所用NaOH必必须过须过量；量；(3)反反应应液直接加液直接加热热煮沸煮沸第34页/共63页例例1(2011佛山高三质检佛山高三质检)有机物有机物A是合成二氢荆芥内是合成二氢荆芥内酯的重要原料，其结构简式为酯的重要原料，其结构简式为，下列检验，下列检验A中官能团的试剂和顺序正确的是中官能团的试剂和顺序正确的是()A先加酸性高锰酸钾溶液，后加银氨溶液，微热先加酸性高锰酸钾溶液，后加银氨溶液，微热B先加溴水，后加酸性高锰酸钾溶液先加溴水，后加酸性高锰酸钾溶液C先加银氨溶液，微热，
16、再加入溴水先加银氨溶液，微热，再加入溴水D先加入新制氢氧化铜，微热，酸化后再加溴水先加入新制氢氧化铜，微热，酸化后再加溴水第35页/共63页名师精析名师精析选项选项A中先加酸性高锰酸钾溶液，醛基和碳碳中先加酸性高锰酸钾溶液，醛基和碳碳双键均被氧化，选项双键均被氧化，选项B中先加溴水，醛基被氧化、碳碳双中先加溴水，醛基被氧化、碳碳双键发生加成反应，选项键发生加成反应，选项A、B错误；对于选项错误；对于选项C若先加银氨若先加银氨溶液，可检验醛基，但考虑到银氨溶液显碱性，若不酸化溶液，可检验醛基，但考虑到银氨溶液显碱性，若不酸化直接加溴水，则无法确定直接加溴水，则无法确定A中是否含有碳碳双键中是否含
17、有碳碳双键答案D第36页/共63页(1)有机物分子中既有醛基，又有碳碳双键时，应先检验有机物分子中既有醛基，又有碳碳双键时，应先检验CHO，后检验，后检验.(2)醛类物质发生银镜反应或与新制醛类物质发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应悬浊液反应均需在碱性条件下进行均需在碱性条件下进行第37页/共63页1某学生做乙醛还原性的实验，取某学生做乙醛还原性的实验，取1molL1的硫酸铜溶的硫酸铜溶液液2mL和和0.4molL1的氢氧化钠溶液的氢氧化钠溶液4mL，在一个试，在一个试管里混合后加入管里混合后加入0.5mL40%的乙醛溶液加热至沸腾，的乙醛溶液加热至沸腾，无砖红色沉淀，实验失败的原因
18、是无砖红色沉淀，实验失败的原因是()A氢氧化钠的量不够氢氧化钠的量不够B硫酸铜的量不够硫酸铜的量不够C乙醛溶液太少乙醛溶液太少D加热时间不够加热时间不够第38页/共63页解析：解析：据题意知据题意知CuSO4与与NaOH溶液反应，由于溶液反应，由于NaOH不不足量，因此足量，因此Cu2不能完全沉淀，而此反应要求不能完全沉淀，而此反应要求NaOH是过是过量的，故量的，故A选项符合题意选项符合题意答案：A第39页/共63页2分子式为分子式为C3H6O2的有机物有多种同分异构体，现有其的有机物有多种同分异构体，现有其中的四种中的四种X、Y、Z、W，它们的分子中均含甲基，将，它们的分子中均含甲基，将它
19、们分别进行下列实验以鉴别，其实验记录如下：它们分别进行下列实验以鉴别，其实验记录如下：NaOH溶液溶液 银氨溶液银氨溶液 新制新制Cu(OH)2金属钠金属钠X中和反应中和反应无现象无现象溶解溶解产生氢气产生氢气Y无现象无现象有银镜有银镜加热后有砖加热后有砖红色沉淀红色沉淀产生氢气产生氢气Z水解反应水解反应有银镜有银镜加热后有砖加热后有砖红色沉淀红色沉淀无现象无现象W水解反应水解反应无现象无现象无现象无现象无现象无现象第40页/共63页回答下列问题：回答下列问题：(1)写出四种物质的结构简式写出四种物质的结构简式X：_，Y：_，Z：_，W：_.(2)Y与新制与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方
20、程式悬浊液反应的化学方程式_.Z与与NaOH溶液反应的化学方程式溶液反应的化学方程式_.第41页/共63页解析：X能发生中和反应，故X中含有COOH，X为CH3CH2COOH；由Y的实验现象判断Y的分子结构中含有CHO.则Y的结构为 ；Z能发生水解反应，又能发生银镜反应，则Z为 ；W能发生水解反应，分子结构中含有 和CH3，则其结构为 .第42页/共63页第43页/共63页第44页/共63页第45页/共63页第46页/共63页5羟基羧酸自身酯化反应第47页/共63页第48页/共63页例例3(2010山东高考，有改动山东高考，有改动)利用从冬青中提取的有机利用从冬青中提取的有机物物A合成抗结肠炎
21、药物合成抗结肠炎药物Y及其他化学品，合成路线如下：及其他化学品，合成路线如下：第49页/共63页根据上述信息回答：根据上述信息回答：(1)D不与不与NaHCO3溶液反应，溶液反应，D中官能团的名称是中官能团的名称是_，BC的反应类型是的反应类型是_(2)写出写出A生成生成B和和E的化学反应方程式的化学反应方程式_.(3)A的同分异构体的同分异构体I和和J是重要的医药中间体，在浓硫酸的是重要的医药中间体，在浓硫酸的作用下，作用下，I和和J分别生成分别生成，鉴别，鉴别I和和J的试剂为的试剂为_第50页/共63页(4)A的另一种同分异构体的另一种同分异构体K用于合成高分子材料，用于合成高分子材料，K
22、可由可由制得，写出制得，写出K在浓硫酸作用下在浓硫酸作用下生成的聚合物的结构简式生成的聚合物的结构简式_第51页/共63页名师精析名师精析(1)BCH3OCH3，可知，可知B为甲醇，为甲醇，CH3OH与与O2反应生成反应生成D，D不与不与NaHCO3溶液反应，溶液反应，D一定一定不是不是HCOOH，则，则D应为应为HCHO.(2)逆推法知逆推法知H的结构简式为的结构简式为，相继得，相继得E、F、G的结构简式分别为的结构简式分别为、第52页/共63页A生成生成B和和E的化学方程式为的化学方程式为2NaOHCH3OHH2O.(3)A的同分异构体的同分异构体I和和J的结构简式为的结构简式为，加浓溴水
23、，加浓溴水，I会会产生白色沉淀；加产生白色沉淀；加FeCl3溶液，溶液，I显紫色显紫色第53页/共63页(4)K的结构简式为的结构简式为，在浓硫，在浓硫酸作用下发生缩聚反应，产物的结构简式为酸作用下发生缩聚反应，产物的结构简式为第54页/共63页答案答案(1)醛基取代反应醛基取代反应CH3OHH2O(3)浓溴水或浓溴水或FeCl3溶液溶液第55页/共63页第56页/共63页5某有机化合物某有机化合物X，经过下列变化后可在一定条件下得到，经过下列变化后可在一定条件下得到乙酸乙酯，则有机物乙酸乙酯，则有机物X是是()AC2H5OBC2H4CCH3CHODCH3COOH第57页/共63页解析：解析：
24、Y与与Z可以生成可以生成CH3COOCH2CH3，说明，说明Y、Z分别分别为乙醇和乙酸；因为乙醇和乙酸；因X可以氧化成乙酸，又可以还原为乙醇，可以氧化成乙酸，又可以还原为乙醇，则则X为乙醛为乙醛答案：C第58页/共63页6(2011海口模拟海口模拟)由乙烯和其他无机原料合成环状化合物由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E，其合成过程如下，其合成过程如下(水及其他无机产物均已省略水及其他无机产物均已省略)：第59页/共63页试通过分析回答下列问题：试通过分析回答下列问题：(1)写出写出C的结构简式的结构简式_(2)物质物质X与与A互为同分异构体，则互为同分异构体，则X可能的结构简式为可能的结构简式
25、为_(3)指出上图变化过程中指出上图变化过程中的有机反应的反应类型：的有机反应的反应类型：_.(4)D物质中官能团的名称为物质中官能团的名称为_(5)写出写出B和和D生成生成E的化学方程式的化学方程式(注明反应条件注明反应条件)：_.第60页/共63页解析：解析：由框图关系结合所给信息可直接推出：由框图关系结合所给信息可直接推出：A是是BrCH2CH2Br，B是是HOCH2CH2OH，C是是OHCCHO，D是是HOOCCOOH.答案：答案：(1)OHCCHO(2)CH3CHBr2(3)加成反应加成反应(4)羧基羧基(5)CH2(OH)CH2OHHOOCCOOH第61页/共63页点击下图进入点击下图进入“针对训练针对训练 测与评测与评”第62页/共63页感谢您的观看！第63页/共63页