选修五羧酸酯分解.pptx

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1、教学目标教学目标:教学重点教学重点:2.掌握乙酸的分子结构、主要性质掌握乙酸的分子结构、主要性质4.了解乙酸和羧酸性质上的异同了解乙酸和羧酸性质上的异同1.了解羧酸的分类及常见的羧酸了解羧酸的分类及常见的羧酸弱酸性和酯化反应第1页/共39页一、羧酸一、羧酸1.定义:定义:2.分类:分类:由烃基(由烃基(H)与羧基相连的化合物)与羧基相连的化合物羧羧酸酸烃基种类烃基种类羧基数目羧基数目脂肪酸:脂肪酸:芳香酸:芳香酸:CH3CH2COOHC6H5COOH一元羧酸:一元羧酸:二元羧酸:二元羧酸:多元羧酸:多元羧酸:CH2=CH-COOHHOOC-COOHCH2-COOHCH-COOHCH2-COOH

2、R C OH=OH C OH=O第2页/共39页4.几种重要的羧酸几种重要的羧酸俗称蚁酸结构特点:既有羧基又有醛基化学性质醛基羧基氧化反应(如银镜反应)O HCOH(1 1)甲酸)甲酸3.分子通式:分子通式:饱和一元羧酸:饱和一元羧酸:CnH2nO2CnH2n+1COOH或或第3页/共39页(3 3)、乙二酸)、乙二酸(2 2)、苯甲酸)、苯甲酸COOH 苯甲酸俗称安息香酸苯甲酸俗称安息香酸,苯甲酸及其钠盐或钾盐苯甲酸及其钠盐或钾盐常用作食品防腐剂。常用作食品防腐剂。COOHCOOH 乙二酸俗称草酸,通常以结晶水合物形式存乙二酸俗称草酸,通常以结晶水合物形式存在。草酸钙在。草酸钙(CaC(Ca

3、C2 2O O4 4)难溶于水,是人体膀胱结石和肾难溶于水,是人体膀胱结石和肾结石的主要成分。结石的主要成分。第4页/共39页(4 4)、高级脂肪酸)、高级脂肪酸 高级脂肪酸是指含碳原子数较多的脂肪酸高级脂肪酸是指含碳原子数较多的脂肪酸,它们它们的酸性很弱的酸性很弱,在水中溶解度不大甚至难溶于水在水中溶解度不大甚至难溶于水,常见高常见高级脂肪酸有级脂肪酸有:C17H35COOH硬脂酸硬脂酸C17H33COOH油油 酸酸C15H31COOH软脂酸软脂酸C17H31COOH亚油酸亚油酸硬脂酸硬脂酸软脂酸软脂酸第5页/共39页柠檬酸:CH2-COOHHO-C-COOHCH2-COOH乳酸(5)其他酸

4、OHCH3CHCOOH第6页/共39页羧酸的代表物质羧酸的代表物质乙酸乙酸二、乙酸二、乙酸1、乙酸的物理性质、乙酸的物理性质颜色、状态:颜色、状态:气味:气味:沸点:沸点:熔点:熔点:溶解性:溶解性:无色液体有强烈刺激性气味117.9 117.9(易挥发)16.616.6(无水乙酸又称为:冰醋酸)易溶于水、乙醇等溶剂第7页/共39页2、乙酸的分子模型与结构、乙酸的分子模型与结构甲基羧基分子式分子式:结构式结构式结构简式结构简式或或C2H4O2第8页/共39页结构分析1.1.受C=OC=O的影响:碳氧单键、氢氧键更易断2.2.受-O-H-O-H的影响:碳氧双键不易断当氢氧键断裂时,解离出氢离子,

5、使乙酸具有酸性。1.1.受C=OC=O的影响:碳氧单键、氢氧键更易断第9页/共39页2CH3COOH+Na2CO3=2CH3COONa+H2O+CO22CH3COOH+Fe=Fe(CH3COO)2+H2CH3COOH +NaOH =CH3COONa+H2OE E E E、与某些盐反应:、与某些盐反应:、与某些盐反应:、与某些盐反应:A A A A、使紫色石蕊试液变色:、使紫色石蕊试液变色:、使紫色石蕊试液变色:、使紫色石蕊试液变色:B B B B、与活泼金属反应:、与活泼金属反应:、与活泼金属反应:、与活泼金属反应:D D D D、与碱反应:、与碱反应:、与碱反应:、与碱反应:C C C C、

6、与碱性氧化物反应:、与碱性氧化物反应:、与碱性氧化物反应:、与碱性氧化物反应:2CH3COOH+Na2O=2CH3COONa+2H2O3、乙酸的化学性质、乙酸的化学性质(1)弱酸性:弱酸性:CH3COOH CH3COO+H+第10页/共39页【思考思考 交流交流】可以用几种方法证明乙酸是弱酸?证明乙酸是弱酸的方法:1:配制一定浓度的乙酸测定PH值2:配制一定浓度的乙酸钠溶液测定PH值3:相同条件下与同浓度的盐酸比较与金属反应的速率CH3COOH CH3COO+H+思考:如何设计一个简单的实验装置,验证乙酸、碳酸和苯酚溶液酸性的酸性强弱第11页/共39页2CH3COONa+CO2+H2O2CH3

7、COOH+Na2CO3CO2+H2O+C6H5ONaNaHCO3+C6H5OH第12页/共39页物物质质结构简式结构简式羟基羟基活泼活泼性性酸碱性酸碱性与金属与金属Na反应反应与与NaOH反应反应与与Na2CO3反应反应与与NaHCO3反应反应乙乙醇醇CH3CH2OH中性中性能能不能不能不能不能不能不能苯苯酚酚C6H5OH比比H2CO3弱弱能能能能能能不能不能乙乙酸酸CH3COOH比比H2CO3强强能能能能能能能能羧酸、苯酚和乙醇的羟基活泼性比较羧酸、苯酚和乙醇的羟基活泼性比较能力提升:第13页/共39页【例例 2】一定质量的某有机物甲与足量钠反应,可生成气一定质量的某有机物甲与足量钠反应,可

8、生成气体体 V1 L,等质量的该有机物与足量的,等质量的该有机物与足量的 NaHCO3 溶液反应,可得溶液反应,可得到气体到气体 V2 L(同温同压下同温同压下 V1 V2)。则甲的结构简式可能是。则甲的结构简式可能是()。AHO(CH2)3COOH BHOCH2CH2CHO CHOOCCOOH DCH3COOH第14页/共39页(2)酯化反应)酯化反应1.反应的基本规律:酸脱-OH醇脱H饱和碳酸饱和碳酸钠溶液钠溶液 乙醇、乙酸、乙醇、乙酸、浓硫酸浓硫酸 同位素示踪法同位素示踪法2.现象:分层,饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的油状液体,并可闻到香味。第15页/共39页1)、浓硫酸的作用是:)、浓

9、硫酸的作用是:3)、得到的反应产物是否纯净?主要杂质有)、得到的反应产物是否纯净?主要杂质有 哪些?哪些?4)、饱和)、饱和Na2CO3溶液有什么作用?溶液有什么作用?催化剂、吸水剂催化剂、吸水剂不纯净;主要含乙酸、乙醇。不纯净;主要含乙酸、乙醇。中和乙酸中和乙酸 溶解乙醇。溶解乙醇。降低酯在水中的溶解度,以便使酯分层析出。降低酯在水中的溶解度,以便使酯分层析出。2)、试剂加入的顺序应该怎样:)、试剂加入的顺序应该怎样:无水乙醇、浓硫酸、乙酸无水乙醇、浓硫酸、乙酸3.实验分析:第16页/共39页6 6)、有无其它防倒吸的方法?)、有无其它防倒吸的方法?5)、为什么导管不插入饱和)、为什么导管不

10、插入饱和Na2CO3溶液中?溶液中?防止受热不匀发生倒吸。防止受热不匀发生倒吸。第17页/共39页思考与交流思考与交流 乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的,在制取乙酸乙酯乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的,在制取乙酸乙酯的实验中,如果要提高乙酸乙酯的产率,你认为应当的实验中,如果要提高乙酸乙酯的产率,你认为应当采取哪些措施?采取哪些措施?根据化学平衡原理,提高乙酸乙酯产率的措施有:根据化学平衡原理,提高乙酸乙酯产率的措施有:(1)(1)由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低,因此从反应由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低,因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯可提高其产率。物中不断蒸出乙酸乙酯可提高其产率。(2)(2)

11、使用过量的乙醇,可提高乙酸转化率。使用过量的乙醇,可提高乙酸转化率。(3)(3)使用浓使用浓H H2 2SOSO4 4作吸水剂,提高反应转化率。作吸水剂,提高反应转化率。乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的,在制取乙酸乙酯乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的,在制取乙酸乙酯的实验中,如果要提高乙酸乙酯的产率,你认为应当的实验中,如果要提高乙酸乙酯的产率,你认为应当采取哪些措施?采取哪些措施?(1)(1)由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低,因此从反应由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低,因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯可提高其产率。物中不断蒸出乙酸乙酯可提高其产率。第18页/共39页1一元酸与一元醇之间的酯化反应一

12、元酸与一元醇之间的酯化反应CH3COOHC2H5OHCH3COOC2H5H2O能力提升:多种酯化反应形式第19页/共39页2一元酸与多元醇之间的酯化反应一元酸与多元醇之间的酯化反应4多元酸与多元醇之间的酯化反应多元酸与多元醇之间的酯化反应多元酸与多元醇之间的酯化反应有多种形式,可以得到普通酯、环状酯和高聚酯。2CH3COOH 2H2O3 3多元酸与一元醇之间的酯化反应 2CH3CH2OH 2H2O第20页/共39页HOOCCOOCH2CH2OHH2OnHOOCCOOHnHOCH2CH2OH 2H2O(2n1)H2O第21页/共39页5羟基酸自身的酯化反应羟基酸自身的酯化反应羟基酸自身的酯化反应

13、也有多种形式,可以得到普通酯、环状酯和高聚酯。H2O第22页/共39页2H2O(n1)H2O 第23页/共39页【典例典例】酸奶中乳酸的结构简式为:酸奶中乳酸的结构简式为:。(1)乳酸跟足量金属钠反应的化学方程式为:乳酸跟足量金属钠反应的化学方程式为:_。(2)乳酸跟少量碳酸钠溶液反应的化学方程式为:乳酸跟少量碳酸钠溶液反应的化学方程式为:_。(3)乳酸在浓硫酸存在下,乳酸在浓硫酸存在下,3 分子相互反应,生成物为链状,分子相互反应,生成物为链状,其其结构简式可表示为:结构简式可表示为:_。(4)乳酸在浓硫酸存在下,乳酸在浓硫酸存在下,2 分子相互反应,生成物为环状,分子相互反应,生成物为环状

14、,其其结构简式可表示为结构简式可表示为_。第24页/共39页课堂小结:课堂小结:1.羧酸的定义、分类、通式、及几种重要的羧酸2.乙酸的物理性质3.乙酸的结构4.乙酸的化学性质(弱酸性、酯化反应)5.酯化反应的多种形式第25页/共39页还原反应还原反应羧酸羧酸-H的取代反应的取代反应知识拓展知识拓展R-CH2COOH+Cl2R-CH-COOH+HClCl催化剂催化剂R-COOHLiAlH4R-CH2OH第26页/共39页第三节 羧酸 酯(第二课时)第27页/共39页自然界中的有机酯自然界中的有机酯资料卡片资料卡片含有:含有:丁酸乙酯丁酸乙酯含有:含有:戊酸戊酯戊酸戊酯含有:含有:乙酸异戊酯乙酸异

15、戊酯第28页/共39页2.2.命名命名“某酸某酯某酸某酯”一、酯一、酯1.概念:概念:酸(羧酸或无机含氧酸)与醇起反应生成的一类有机化合物叫做酯。第29页/共39页写出下列酸和醇的酯化反应,并对酯进行命名C2H5ONO2 +H2OCH3COOCH3+H2OCHCH3 3COOH+HOCHCOOH+HOCH3 3浓H2SO4C2H5OH +HONO2浓H2SO4硝酸乙酯乙酸甲酯足量浓浓H H2 2SOSO4 4浓浓H H2 2SOSO4 4+2H2O 二乙酸乙二酯环乙二酸乙二酯2第30页/共39页4.4.酯的通式酯的通式:饱和一元羧酸和饱和一元醇生成的酯饱和一元羧酸和饱和一元醇生成的酯(1)一般

16、通式:)一般通式:(3)组成通式:)组成通式:CnH2nO2 3 3、分类、分类:1 1)根据酸的不同分为:有机酸酯和无机酸酯。2 2)根据羧酸分子中酯基的数目,分为:一元酸酯、二元酸酯(如乙二酸二乙酯)、多元酸酯(如油脂)。第31页/共39页5.5.酯的物理性质酯的物理性质低级酯是具有芳香气味的液体。低级酯是具有芳香气味的液体。密度比水小。密度比水小。难溶于水,易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。难溶于水,易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。第32页/共39页【实验探究】请你设计实验,探讨乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶中,以及不同温度下的水解速率。试管编号试管编号123 3实验步骤实验步骤1 1向试管内加6滴

17、乙酸乙酯,再加5.5 mL蒸馏水。振荡均匀向试管内加6滴乙酸乙酯再加稀硫酸(15)0.5 mL;蒸馏水5 mL。振荡均匀向试管内加6滴乙酸乙酯,再加30的NaOH溶液0.5 mL,蒸馏水5mL振荡均匀实验步骤实验步骤2 2将三支试管同时放入7080的水浴里加热约5 min,闻各试管里乙酸乙酯的气味实验现象实验现象实验结论实验结论(1 1)酯的水解反应在酸性条件好,还是碱性条件好?(2 2)酯化反应H H2 2SOSO4 4和NaOHNaOH哪种作催化剂好?(3 3)酯为什么在中性条件下难水解,而在酸、碱性条件下易水解?第33页/共39页 酯+水 酸+醇酯在无机酸、碱催化下,均能发生水解反应,其

18、酯在无机酸、碱催化下,均能发生水解反应,其中在酸性条件下水解是可逆的,在碱性条件下水中在酸性条件下水解是可逆的,在碱性条件下水解是不可逆的解是不可逆的稀H2SO4CH3COC2H5+H2OOCH3COH+HOC2H5O6 6、化学性质:、化学性质:(水解反应)(水解反应)CH3COC2H5+NaOHOCH3CONa+HOC2H5O第34页/共39页酯化反应与酯水解反应的比较 酯酯 化化 水水 解解反应关系反应关系催催 化化 剂剂催化剂的催化剂的其他作用其他作用加热方式加热方式反应类型反应类型NaOH中和酯水解生成的CH3COOH,提高酯的水 解率CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H

19、5+H2O浓 硫 酸稀H2SO4或NaOH吸水,提高CH3COOH与C2H5OH的转化率酒精灯火焰加热热水浴加热酯化反应 取代反应水解反应取代反应酯化水解第35页/共39页水解;水解;氧化反应:能被银氨溶液、新制氧化反应:能被银氨溶液、新制Cu(OH)2碱性浊碱性浊液氧化成液氧化成HOOCOR(碳酸酯碳酸酯)(酯中只有甲酸酯才能发生银镜反应酯中只有甲酸酯才能发生银镜反应)。特殊的酯甲酸酯:HCOOR第36页/共39页【例例】分别写出阿司匹林在酸性条件下水解和碱性分别写出阿司匹林在酸性条件下水解和碱性条件下水解的方程式。条件下水解的方程式。第37页/共39页小结:几种衍生物之间的关系小结:几种衍生物之间的关系第38页/共39页感谢您的观看!第39页/共39页

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