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1、基础有机化合物进入合成有机物高分子化合物的时代 Still waters run deep.流静水深流静水深,人静心深人静心深 Where there is life,there is hope。有生命必有希望。有生命必有希望o1了解糖了解糖类类的的组组成和性成和性质质，能，能举举例例说说明糖明糖类类在食品加工和生物能源开在食品加工和生物能源开发发上的上的应应用。用。o2了解氨基酸的了解氨基酸的组组成、成、结结构特点和主要化构特点和主要化学性学性质质，了解氨基酸与人体健康的关系。，了解氨基酸与人体健康的关系。o3了解蛋白了解蛋白质质的的组组成、成、结结构和性构和性质质。o4了解化学科学在生命科
2、学了解化学科学在生命科学发发展中所起的展中所起的重要作用。重要作用。o5了解合成高分子的了解合成高分子的组组成与成与结结构特点，能构特点，能依据依据简单简单合成高分子的合成高分子的结结构分析其构分析其链节链节和和单单体。体。o6了解加聚反了解加聚反应应和和缩缩聚反聚反应应的特点。的特点。o7了解新型高分子材料的性能及其在高新了解新型高分子材料的性能及其在高新技技术领术领域中的域中的应应用。用。o8了解合成高分子化合物在了解合成高分子化合物在发发展展经济经济、提、提高生活高生活质质量方面的量方面的贡贡献。献。o1本本节节内容相内容相对较对较少，高考的重点是葡萄少，高考的重点是葡萄糖、油脂、氨基酸
3、的糖、油脂、氨基酸的结结构和性构和性质质。但。但仅仅此此考考查查的的试题试题并不多，更多的是将本章知并不多，更多的是将本章知识识与与烃烃、烃烃的衍生物的知的衍生物的知识进识进行行综综合考合考查查。因此可利用因此可利用烃烃和和烃烃的衍生物的知的衍生物的知识规识规律来律来理解、理解、记忆记忆和和总结总结有关基有关基础础知知识规识规律。本律。本章所涉及的章所涉及的营营养物养物质质大多是生物体内存在大多是生物体内存在的有机物，可以的有机物，可以联联系生物知系生物知识进识进行行综综合考合考查查，复，复习时习时要注意二者的要注意二者的结结合。合。o2塑料、塑料、纤维纤维和橡胶是化工生和橡胶是化工生产产的三
4、大合的三大合成材料，有关内容是有机化学基成材料，有关内容是有机化学基础础知知识识在在生活生活实际实际中的具体运用。复中的具体运用。复习时习时重在培养重在培养综综合合应应用能力和用能力和创创新能力，要注意以下四新能力，要注意以下四点：一是要掌握高分子化合物以及点：一是要掌握高分子化合物以及结结构构单单元、元、链节链节、聚合度、聚合度、线线型型结结构、体型构、体型结结构构等基本概念；二是通等基本概念；二是通过过小分子的小分子的“组组合合”和和高分子化合物的高分子化合物的“解剖解剖”，进进一步理解化学一步理解化学键键的概念；三是通的概念；三是通过对过对高分子化合物高分子化合物结结构构特点的分析，学会
5、推特点的分析，学会推导导和判断高分子化合和判断高分子化合物具有的化学性物具有的化学性质质和物理性和物理性质质；四是了解；四是了解由塑料由塑料废废弃物所造成的白色弃物所造成的白色污污染及消除染及消除污污染使之染使之资资源的再利用，从而增源的再利用，从而增强强环环保意保意识识。o一、营养物质一、营养物质o二、合成纤维二、合成纤维o答案：答案：o一、一、羟基醛酯化不含非还原性葡羟基醛酯化不含非还原性葡萄糖果糖是醛基葡萄糖非还原萄糖果糖是醛基葡萄糖非还原性糖变蓝不是葡萄糖火棉水解性糖变蓝不是葡萄糖火棉水解催化加氢催化加氢C、H、O、N、S黄色羽黄色羽毛氨基酸氨基羧基两性专一性毛氨基酸氨基羧基两性专一性
6、含磷的高分子化合物脱氧核糖核酸核含磷的高分子化合物脱氧核糖核酸核糖核酸糖核酸o二、二、加成聚合反加成聚合反应应缩缩合聚合具有可塑性合聚合具有可塑性的高分子材料合成的高分子材料合成树树脂脂(合成合成树树脂的基本原脂的基本原料是乙料是乙烯烯、丁二、丁二烯烯、乙炔、苯、甲苯、二、乙炔、苯、甲苯、二甲苯等有机物甲苯等有机物)热热塑塑热热固通用工程棉花固通用工程棉花羊毛木材玻璃羊毛木材玻璃纤维纤维陶瓷陶瓷纤维纤维人造人造纤维纤维合成合成纤维纤维天然橡胶通用橡胶天然橡胶通用橡胶(丁苯橡胶、丁苯橡胶、顺顺丁橡胶、丁橡胶、氯氯丁橡胶丁橡胶)特种橡胶特种橡胶(耐油性聚硫耐油性聚硫橡胶、硅橡胶橡胶、硅橡胶)是指既
7、有是指既有传统传统高分子材料的高分子材料的机械性能，又有某些特殊功能的高分子材机械性能，又有某些特殊功能的高分子材料分离膜料分离膜传传感膜感膜热电热电膜人造器官膜人造器官材料高分子材料高分子药药物两种或两种以上材料物两种或两种以上材料组组成的一种新型材料，其中一种材料作成的一种新型材料，其中一种材料作为为基基体，另一种作体，另一种作为为增增强强剂剂强强度高、度高、质质量量轻轻、耐高温、耐腐耐高温、耐腐蚀蚀主要主要应应用于宇宙航空工用于宇宙航空工业业o1(2008威海模拟威海模拟)某精某精细细化工厂将棉花化工厂将棉花加工成很加工成很细细的的颗颗粒粒结结构，然后把它添加到构，然后把它添加到食品中去
8、，可改食品中去，可改变变食品的口感，使食品易食品的口感，使食品易加工成型，降低人体加工成型，降低人体获获得的得的热热量等，量等，这这是是因因为纤维为纤维素素()oA是人体重要的是人体重要的营营养物养物质质oB在人体中可水解成葡萄糖在人体中可水解成葡萄糖oC不能被所有不能被所有动动物吸收物吸收oD不能被人体吸收，但可以促不能被人体吸收，但可以促进进消化消化o答案：答案：Do21997年，英国的年，英国的“克隆羊克隆羊”备备受世界关受世界关注。注。“克隆羊克隆羊”的关的关键键技技术术之一是找到一些之一是找到一些特殊的特殊的酶酶。这这些些酶酶能激活普通体能激活普通体细细胞使之胞使之像生殖像生殖细细胞
9、一胞一样发样发育成个体。有关育成个体。有关酶酶的叙的叙述述错误错误的是的是()oA酶酶是具有催化作用的蛋白是具有催化作用的蛋白质质oB酶酶的催化作用具有的催化作用具有选择选择性和性和专专一性一性oC高温或重金属高温或重金属盐盐能降低能降低酶酶的活性的活性oD酶酶只有在只有在强强酸性或酸性或强强碱性条件下才能碱性条件下才能发发挥挥作用作用o答案：答案：Do3(2008苏州模拟苏州模拟)3个氨基酸个氨基酸(RCH(NH2)COOH，烃烃基基R可同可不同可同可不同)失去失去2个个H2O缩缩合成三合成三肽肽化合物，化合物，现现有分子有分子式式为为C36H57O18N11的十一的十一肽肽化合物完全化合物
10、完全水解生成甘氨酸水解生成甘氨酸(C2H5O2N)、丙氨酸、丙氨酸(C3H7O2N)、谷氨酸、谷氨酸(C5H9O4N)，在，在缩缩合成十一合成十一肽肽化合物化合物时时，这这三种氨基酸物三种氨基酸物质质的量之比的量之比为为()oA335B353oC533 D877o答案：答案：Bo4某有机物的某有机物的结结构构简简式式为为,1 omol该该物物质质与足量与足量NaOH溶液充分反溶液充分反应应，消耗消耗NaOH物物质质的量的量为为()oA5 molB4 moloC3 molD2 molo答案：答案：Bo5曾有人曾有人说说“有机合成有机合成实际实际就是有机物中就是有机物中官能官能团团的引入、的引入、
11、转变转变”。已知有机反。已知有机反应应：a.酯酯化反化反应应，b.取代反取代反应应，c.消去反消去反应应，d.加成反加成反应应，e.水解反水解反应应。其中能在有机物。其中能在有机物分子中引入分子中引入羟羟基官能基官能团团的反的反应应的正确的正确组组合合是是()oAabc Bde Cbde Dbcdeo答案：答案：Co6(2009宿州模拟宿州模拟)下列含溴化合物中溴下列含溴化合物中溴原子在适当条件下都能被原子在适当条件下都能被羟羟基基(OH)所取所取代，所得代，所得产产物能跟物能跟Na2CO3溶液反溶液反应应并能并能产产生气体的是生气体的是()o解析：解析：选选B。有机物中的溴原子被羟基取代。有
12、机物中的溴原子被羟基取代后，只有后，只有B所得产物为羧酸，能与所得产物为羧酸，能与Na2CO3反应放出反应放出CO2气体，而气体，而A产物为醇与产物为醇与Na2CO3不反应，不反应，C、D取代产物为酚，虽取代产物为酚，虽能与能与Na2CO3反应，但不能产生气体。反应，但不能产生气体。o答案：答案：Bo7有机化合物有机化合物A只由只由C、H两种元素两种元素组组成成且能使溴水褪色，其且能使溴水褪色，其产产量可以用来衡量一量可以用来衡量一个国家石油化学工个国家石油化学工业业的的发发展水平。展水平。A、B、C、D、E有如有如图图所示的关系。所示的关系。o则则下列推断不正确的是下列推断不正确的是()oA
13、鉴别鉴别A和甲和甲烷烷可可选择选择酸性高酸性高锰锰酸酸钾钾溶液溶液oBB、D均能与金属均能与金属钠钠反反应应oC物物质质C的的结结构构简简式式为为CH3CHOoDo解析：解析：选选D。根据题设条件可推知。根据题设条件可推知A为为CH2=CH2，B为为CH3CH2OH，C为为CH3CHO，D为为CH3COOH，E为为CH3COOCH2CH3。选项。选项A，CH2=CH2能被酸性能被酸性KMnO4溶液氧化溶液氧化而使而使KMnO4溶液紫色褪去，而溶液紫色褪去，而CH4无此性无此性质，故可用酸性质，故可用酸性KMnO4溶液鉴别。选项溶液鉴别。选项B，醇羟基和羧基都能与，醇羟基和羧基都能与Na反应。选
14、项反应。选项D中中的反应式忽略了无机物的反应式忽略了无机物H2O的存在，错误。的存在，错误。o答案：答案：Do8在面点行在面点行业业使用了使用了91年的面粉增白年的面粉增白剂剂溴酸溴酸钾钾(KBrO3)因因“伤肾伤肾致癌致癌”被被卫卫生部生部红红牌牌叫停，被叫停，被彻彻底封底封杀杀，新的面粉增白，新的面粉增白剂过剂过氧氧化苯甲化苯甲酰酰oo闪闪亮登亮登场场。下面是合成。下面是合成过过氧化苯甲氧化苯甲酰酰的的流程流程图图，下列，下列说说法中不正确的是法中不正确的是()o答案：答案：Bo9天然气化工是指通天然气化工是指通过过甲甲烷烷的化学反的化学反应应来来生生产产一系列化工一系列化工产产品的工品的
15、工艺艺流程，是以流程，是以C1化学化学为为中心面向中心面向21世世纪纪的重要开的重要开发领发领域。域。以天然气以天然气为为原料原料经经下列反下列反应应路路线线可得工程可得工程塑料塑料PBT。o(1)B分子分子结结构中只有一种构中只有一种氢氢、一种氧、一种、一种氧、一种碳，碳，则则B的的结结构构简简式是式是_；B的同分的同分异构体中与葡萄糖具有异构体中与葡萄糖具有类类似似结结构的是构的是_(写写结结构构简简式式)。o(2)F的的结结构构简简式是式是_；PBT属于属于_类类有机高分子化合物。有机高分子化合物。o(3)由由A、D生成生成E的反的反应应方程式方程式为为_，其反，其反应类应类型型为为_。
16、o(4)E的同分异构体的同分异构体G不能不能发发生生银镜银镜反反应应，能，能使溴水褪色，能水解且使溴水褪色，能水解且产产物的碳原子数不物的碳原子数不等，等，则则G在在NaOH溶液中溶液中发发生水解反生水解反应应的的化学方程式是化学方程式是_。o解析：解析：根据流程图可知，根据流程图可知，A为为HCHO，B分分子结构中只有一种氢、一种氧、一种碳，子结构中只有一种氢、一种氧、一种碳，则则B的结构简式是的结构简式是 o葡萄糖是一种多羟基醛，所以葡萄糖是一种多羟基醛，所以B的同分异构的同分异构体中与葡萄糖具有类似结构的是体中与葡萄糖具有类似结构的是oF能够与二元羧酸发生聚合反应，所以能够与二元羧酸发生
17、聚合反应，所以F为为二元醇，结合题目信息可知，二元醇，结合题目信息可知，D为为C2H2，而而A为为HCHO，所以，所以E为为HOCH2CCCH2OH，F的结构简式是的结构简式是HOCH2CH2CH2CH2OH。PBT为为HOCH2CH2CH2CH2OH与二元羧酸发生聚合反应形成的聚酯。与二元羧酸发生聚合反应形成的聚酯。E的同分异构体的同分异构体G不能发生银镜反应，能使不能发生银镜反应，能使溴水褪色，能水解且产物的碳原子数不等，溴水褪色，能水解且产物的碳原子数不等，则则G为为CH2=CHCOOCH3。o15使用有机材料制成的薄膜，使用有机材料制成的薄膜，给环给环境造境造成的成的“白色白色污污染染
18、”后果十分后果十分严严重。我国最近重。我国最近研制成功的一种可降解塑料研制成功的一种可降解塑料结结构如下：构如下：o该该塑料有良好的生物适塑料有良好的生物适应应性和分解性，能性和分解性，能自然腐自然腐烂烂分解。分解。试试回答下列回答下列问题问题：o(1)这这种可降解塑料的种可降解塑料的A、B、C链节链节所所对应对应的三种的三种单单体依次是体依次是_、_、_。o(2)可降解塑料在自然界可通可降解塑料在自然界可通过过_(填填反反应类应类型型)反反应应分解分解为为三种三种单单体小分子有机体小分子有机物。物。o(3)A的的单单体和体和C的的单单体各体各1 mol，在，在浓浓H2SO4存在、加存在、加热
19、热条件下，可生成八元条件下，可生成八元环环状化合物，写出有关反状化合物，写出有关反应应的化学方程式的化学方程式为为_。o(4)B的的单单体在体在浓浓H2SO4中可中可发发生消去反生消去反应应生成不生成不饱饱和酸，此不和酸，此不饱饱和酸的和酸的结结构构简简式是式是_。此不。此不饱饱和酸属于和酸属于链链状酸的同分状酸的同分异构体异构体还还有有_种。种。胶体胶体凝凝聚聚盐盐析析变变性性概念概念蛋白蛋白质质溶液中加溶液中加浓浓无机无机盐盐溶液，使溶液，使蛋白蛋白质质析出析出蛋白蛋白质质在某些条件在某些条件作用下凝聚，作用下凝聚，丧丧失生理活性失生理活性变变化化条条件件浓浓无机无机盐盐溶液溶液受受热热、
20、紫外、紫外线线、强强酸、酸、强强碱、重金碱、重金属属盐盐，某些有机，某些有机物等物等变变化化实实质质物理物理变变化化(溶解度降溶解度降低低)化学化学变变化化变变化化过过程程可逆可逆不可逆不可逆用途用途分离，提分离，提纯纯杀杀菌，消毒等菌，消毒等o特别提醒特别提醒o(1)稀的盐溶液能促进蛋白质的溶解。稀的盐溶液能促进蛋白质的溶解。o(2)浓的无机盐溶液能使蛋白质发生盐析。浓的无机盐溶液能使蛋白质发生盐析。o(3)盐溶液中含有重金属离子时，不论其浓盐溶液中含有重金属离子时，不论其浓度大小，均能使蛋白质发生变性。度大小，均能使蛋白质发生变性。o【例【例1】下列蛋白下列蛋白质质的叙述中，不正确的的叙述
21、中，不正确的是是()o蛋白蛋白质质溶液里加入溶液里加入饱饱和硫酸和硫酸铵铵溶液，有溶液，有沉淀析出，再加入水，也不溶解沉淀析出，再加入水，也不溶解人工人工合成的具有生命活力的蛋白合成的具有生命活力的蛋白质质结结晶牛晶牛胰胰岛岛素是我国科学家在素是我国科学家在1965年首次合成的年首次合成的重金属重金属盐盐能使蛋白能使蛋白质质凝凝结结，所以，所以误误食重食重金属金属盐盐会中毒会中毒浓浓硝酸硝酸溅溅在皮肤上，使在皮肤上，使皮肤呈黄色是由于皮肤呈黄色是由于浓浓硝酸与蛋白硝酸与蛋白质发质发生了生了颜颜色反色反应应蛋白蛋白质质溶液里的蛋白溶液里的蛋白质质能透能透过过半透膜半透膜oA B C Do解析解析
22、选选C。中盐析过程是可逆的，析中盐析过程是可逆的，析出的蛋白质能重新溶解于水中；出的蛋白质能重新溶解于水中；中是蛋中是蛋白质变性，重金属盐使人中毒，白质变性，重金属盐使人中毒，属于颜属于颜色反应，分子中含有苯环的蛋白质遇浓硝色反应，分子中含有苯环的蛋白质遇浓硝酸显黄色，酸显黄色，蛋白质是高分子化合物，它蛋白质是高分子化合物，它的分子直径符合胶粒范围，所以蛋白质具的分子直径符合胶粒范围，所以蛋白质具有胶体的性质，它能通过滤纸，但不能透有胶体的性质，它能通过滤纸，但不能透过半透膜，过半透膜，叙述均正确。叙述均正确。o答案答案Coo关于蛋白关于蛋白质质的下列叙述中，正确的是的下列叙述中，正确的是()
23、oA加加热热会使蛋白会使蛋白质变质变性，因此食生性，因此食生鸡鸡蛋所蛋所获营获营养价养价值较值较高高oB使一束光使一束光线线照射蛋白照射蛋白质质溶液，可溶液，可产产生丁生丁达达尔尔效效应应oC向向鸡鸡蛋清中加入食蛋清中加入食盐盐，会使蛋白，会使蛋白质变质变性性oD天然蛋白天然蛋白质质的的组组成元素成元素仅仅有碳、有碳、氢氢、氧、氧、氮四种氮四种o答案：答案：Bo1.官能团的引入官能团的引入o(1)引入引入卤卤素原子的方法素原子的方法o烃烃与与卤卤素素单质单质(X2)取代取代o不不饱饱和和烃烃与与卤卤素素单质单质(X2)或或卤卤化化氢氢(HX)加成加成o醇与醇与卤卤化化氢氢(HX)取代取代o(2
24、)引入引入羟羟基基(OH)的方法的方法o烯烃烯烃与水加成与水加成o卤卤代代烃烃碱性条件下水解碱性条件下水解o醛醛或或酮酮与与H2加成加成o酯酯的水解的水解o酚酚钠盐钠盐中滴加酸或通入中滴加酸或通入CO2o苯的苯的卤卤代物水解生成苯酚代物水解生成苯酚o(3)引入碳碳双引入碳碳双键键或三或三键键的方法的方法o(4)引入引入CHO的方法的方法o烯烃烯烃氧化氧化o某些醇的催化氧化某些醇的催化氧化o(5)引入引入COOH的方法的方法o醛醛被被O2或或银银氨溶液、新制氨溶液、新制Cu(OH)2悬悬浊浊液氧化液氧化o酯酯在酸性条件下水解在酸性条件下水解o苯的同系物被酸性苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化溶液
25、氧化o2官能团的消除官能团的消除o(1)通通过过加成反加成反应应消除不消除不饱饱和和键键。o(2)通通过过消去、氧化或消去、氧化或酯酯化反化反应应等消除等消除羟羟基。基。o(3)通通过过加成或氧化反加成或氧化反应应等消除等消除醛醛基。基。o(4)脱脱羧羧反反应应消除消除羧羧基：基：oRCOONaNaOHNa2CO3RHo3官能团间的衍变官能团间的衍变o特别提醒特别提醒o有机合成中可通过加成、取代、消去、氧有机合成中可通过加成、取代、消去、氧化、还原等反应实现官能团的引入、消除化、还原等反应实现官能团的引入、消除及转化，分析时既要注意反应条件及各类及转化，分析时既要注意反应条件及各类有机物的结构
26、是否符合相应官能团的转化，有机物的结构是否符合相应官能团的转化，同时要考虑它对其他官能团的影响。同时要考虑它对其他官能团的影响。o案例精析案例精析o【例【例2】(2008山东高考山东高考)苯丙酸苯丙酸诺龙诺龙是是一种一种兴奋剂兴奋剂，结结构构简简式式为为o(1)由苯丙酸由苯丙酸诺龙诺龙的的结结构推构推测测，它能，它能_(填代号填代号)。oa使溴的四使溴的四氯氯化碳溶液褪色化碳溶液褪色ob使酸性使酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色oc与与银银氨溶液氨溶液发发生生银镜银镜反反应应od与与Na2CO3溶液作用生成溶液作用生成CO2o苯丙酸苯丙酸诺龙诺龙的一种同分异构体的一种同分异构体A，在一定条，在一定
27、条件下可件下可发发生下列反生下列反应应：o提示：已知反提示：已知反应应o据以上信息回答据以上信息回答(2)(4)题题：o(2)BD的反的反应类应类型是型是_。o(3)C的的结结构构简简式式为为_。o(4)FG的化学方程式是的化学方程式是_。o解析解析(1)该兴奋剂中含有碳碳双键，能该兴奋剂中含有碳碳双键，能发生加成反应、氧化和还原反应，不含醛发生加成反应、氧化和还原反应，不含醛基和羧基，不能发生银镜反应，也不能与基和羧基，不能发生银镜反应，也不能与碳酸钠溶液反应。碳酸钠溶液反应。o答案答案(1)a、b(2)加成反加成反应应(或或还还原反原反应应)oo(2009全国卷全国卷)化合物化合物H是一种
28、香料，存是一种香料，存在于金橘中，可用如下路在于金橘中，可用如下路线线合成：合成：o回答下列回答下列问题问题：o(1)11.2 L(标标准状况准状况)的的烃烃A在氧气中充分燃在氧气中充分燃烧烧可以可以产产生生88 g CO2和和45 g H2O。A的的分子式是分子式是_；o(2)B和和C均均为为一一氯氯代代烃烃，它，它们们的名称的名称(系系统统命命名名)分分别为别为_；o(3)在催化在催化剂剂存在下存在下1 mol F与与2 mol H2反反应应，生成，生成3苯基苯基1丙醇。丙醇。F的的结结构构简简式是式是_；o(4)反反应应的反的反应类应类型是型是_；o(5)反反应应的化学方程式的化学方程式
29、为为_；o(6)写出所有与写出所有与G具有相同官能具有相同官能团团的的G的芳香的芳香类类同分异构体的同分异构体的结结构构简简式：式：_。o(4)反应反应为消去反应；为消去反应；o答案：答案：(1)C4H10o(2)2甲基甲基1氯丙烷氯丙烷2甲基甲基2氯丙烷氯丙烷o1.加聚反应和缩聚反应的比较加聚反应和缩聚反应的比较加聚反加聚反应应缩缩聚反聚反应应反反应应物物特特征征含不含不饱饱和和键键(如如C=C等等)含特征官能含特征官能团团(如如OH、COOH等等)产产物物特特征征聚合物与聚合物与单单体体具有相同具有相同的的组组成成聚合物和聚合物和单单体体组组成不成不同同产产物物种种类类只有聚合物只有聚合物
30、聚合物和小分子聚合物和小分子(如如H2O等等)反反应应种种类类单烯单烯加聚、双加聚、双烯烯加聚加聚酚酚醛缩醛缩聚聚类类，酯类酯类、肽键类肽键类o2.加聚反应和缩聚反应的类型加聚反应和缩聚反应的类型o(1)加聚反加聚反应应的分的分类类o单单一的双一的双键键加聚加聚(乙乙烯烯型型)o(2)缩缩聚反聚反应应的分的分类类o二元二元羧羧酸和二元醇的酸和二元醇的酯酯化化缩缩聚聚o案例精析案例精析o【例【例3】(2008山东烟台牟平一中高二山东烟台牟平一中高二期末期末)PETG是一种新型材料，可以回收利用，是一种新型材料，可以回收利用，对环对环境不构成任何威境不构成任何威胁胁，其，其结结构构简简式如下：式如
31、下：o已知反已知反应应：RCOOR1R2OHRCOOR2R1OH(R1、R2、R表示表示烃烃基基)，这这种材料可采用下种材料可采用下图图所示的所示的合成路合成路线线来合成：来合成：o试试回答下列回答下列问题问题：o(1)上述各步反上述各步反应应中，属于取代反中，属于取代反应应的有的有_(填填编编号号)。o(2)写出写出结结构构简简式：式：B_，I_。o(3)写出化学方程式：写出化学方程式：_，o_。o(4)合成合成PETG时时，三种，三种单单体的物体的物质质的量的的量的关系关系为为：n(D)n(F)n(H)_(用用m、n表示表示)。o(5)写出符合下列要求的物写出符合下列要求的物质质H的所有同
32、分的所有同分异构体的异构体的结结构构简简式：式：属于芳香族化合物；属于芳香族化合物；能与能与NaHCO3反反应应放出气体；放出气体；能能发发生生水解反水解反应应_。o解析解析分析分析PETG的结构简式中含酯结构，的结构简式中含酯结构，可知该物质是醇、羧酸发生缩聚反应而生可知该物质是醇、羧酸发生缩聚反应而生成的，其对应的单体有三种，成的，其对应的单体有三种，o答案答案(1)o(2009重庆重庆)星形聚合物星形聚合物SPLA可可经经下列反下列反应应路路线线得到得到(部分反部分反应应条件未注明条件未注明)o(1)淀粉是淀粉是_(填填“单单”或或“多多”)糖；糖；A的的名称是名称是_。o(2)乙乙醛醛
33、由不由不饱饱和和烃烃制制备备的方法之一是的方法之一是_(用用化学方程式表示，可多步化学方程式表示，可多步)。o(3)DE的化学反的化学反应类应类型属于型属于_反反应应；D结结构中有构中有3个相同的基个相同的基团团，且，且1 mol D能能与与2 mol Ag(NH3)2OH反反应应，则则D的的结结构构简简式式为为_；D与与银银氨溶液反氨溶液反应应的化的化学方程式学方程式为为_。o(4)B的直的直链链同分异构体同分异构体G的分子中不含甲基，的分子中不含甲基，G既不能与既不能与NaHCO3溶液反溶液反应应，又不能与，又不能与新制新制Cu(OH)2反反应应，且，且1 mol G与足量与足量Na反反应
34、应生成生成1 mol H2，则则G的的结结构构简简式式为为_。o(5)B有多种脱水有多种脱水产产物，其中两种物，其中两种产产物的物的结结构构简简式式为为_和和_。o答案：答案：(1)多葡萄糖多葡萄糖o1.加聚聚合物单体的确定加聚聚合物单体的确定o聚合物的聚合物的链节链节中，主中，主链链上只有碳原子，一上只有碳原子，一定是加聚定是加聚产产物。物。o(1)凡凡链节链节的主的主链链只有两个碳原子只有两个碳原子(无其他原无其他原子子)的聚合物，其合成的聚合物，其合成单单体一定体一定为为一种，将一种，将两个半两个半键闭键闭合即可。合即可。o(2)凡凡链节链节主主链链有四个碳原子有四个碳原子(无其他原子无
35、其他原子)，且且链节链节无双无双键键的聚合物，其的聚合物，其单单体体为为两种，两种，在正中央划在正中央划线线断开，然后两个半断开，然后两个半键闭键闭合即合即可。可。o和和 CH2=CH2o(3)凡凡链节链节主主链链中只有碳原子，并存在中只有碳原子，并存在C=C结结构的聚合物，其构的聚合物，其规规律是：双律是：双键键中的其中一个中的其中一个键键划划线线断开，然后将两个半断开，然后将两个半键闭键闭合，即合，即单单双双键键互互换换。o2缩聚高分子化合物单体的确定缩聚高分子化合物单体的确定o(1)凡凡链节为链节为结结构的聚构的聚合物，其合成合物，其合成单单体必体必为为一种，在一种，在亚亚氨基上氨基上加
36、加氢氢，在，在羰羰基碳上加基碳上加羟羟基，即得聚合物基，即得聚合物单单体。体。o如如单单体体为为H2NCH2CH2COOH。o(2)凡凡链节链节中中间间(不在端上不在端上)含有含有肽键肽键的聚合物，的聚合物，从从肽键肽键中中间间断开，两断开，两侧为侧为不不对对称性称性结结构的，构的，其其单单体体为为两种：在两种：在亚亚基氨基上加基氨基上加氢氢，羰羰基基碳原子上加碳原子上加羟羟基，即得聚合物基，即得聚合物单单体。体。o案例精析案例精析o【例【例4】下面是一种下面是一种线线型高分子的一部分型高分子的一部分o由此分析，构成由此分析，构成这这种高分子化合物的种高分子化合物的单单体体至少有至少有_种，它
37、种，它们们的的结结构构简简式分式分别别为为_。o思路点拨思路点拨找出酯基，依据缩聚反应原找出酯基，依据缩聚反应原理将高分子化合物的链拆分，找出断键位理将高分子化合物的链拆分，找出断键位置，还原回原先的小分子化合物置，还原回原先的小分子化合物(即单体即单体)。o解析解析该键节中含有酯键，可以将其中该键节中含有酯键，可以将其中CO键断开，分别连键断开，分别连OH和和H即可得即可得出单体。出单体。o因此单体有因此单体有HOCH2CH2OH、HOOCCOOH、o答案答案5HOCH2CH2OH、HOOCCOOH、o(1)人造象牙的人造象牙的结结构构简简式可用式可用表示，表示，则则它的它的单单体体结结构构
38、简简式式为为_。o(2)有一种叫有一种叫PTB的的绝缘绝缘材料，材料，结结构构简简式式为为：oo，其，其单单体体是是_。o解析：解析：(1)从链节的结构上分析，该物质不从链节的结构上分析，该物质不具备缩聚的结构，也不具备能发生缩聚反具备缩聚的结构，也不具备能发生缩聚反应的单体所应具有的官能团，所以它是加应的单体所应具有的官能团，所以它是加聚产物。由聚产物。由断键复原，断键复原，的单体为的单体为即甲醛。即甲醛。o(2)判断缩聚产物的单体时，先要通过观察判断缩聚产物的单体时，先要通过观察链节两端的结构，推测出聚合时缩合生成链节两端的结构，推测出聚合时缩合生成的小分子。然后通过观察分析是几种单体。的
39、小分子。然后通过观察分析是几种单体。o所以所以PTB的两种单体分别是对苯二甲酸和的两种单体分别是对苯二甲酸和1,4丁二醇。丁二醇。o答案：答案：(1)HCHOo【例【例1】(2009北京北京)丙丙烯烯可用于合成可用于合成杀杀除除根瘤根瘤线线虫的虫的农药农药(分子式分子式为为C3H5Br2Cl)和和应应用广泛的用广泛的DAP树树脂：脂：o已知已知酯酯与醇可与醇可发发生如下生如下酯酯交交换换反反应应：o(1)农药农药C3H5Br2Cl分子中每个碳原子上均分子中每个碳原子上均连连有有卤卤原子。原子。oA的的结结构构简简式是式是_，A含有的官能含有的官能团团名称是名称是_。o由丙由丙烯烯生成生成A的反
40、的反应类应类型是型是_。o(2)A水解可得到水解可得到D，该该水解反水解反应应的化学方程的化学方程式是式是_。o(3)C蒸气密度是相同状蒸气密度是相同状态态下甲下甲烷烷密度的密度的6.25倍，倍，C中各元素的中各元素的质质量分数分量分数分别为别为：碳碳60%，氢氢8%，氧，氧32%。C的的结结构构简简式是式是_。o(4)下列下列说说法正确的是法正确的是_(选选填序号字填序号字母母)。oaD可能可能发发生聚合反生聚合反应应、还还原反原反应应和氧化和氧化反反应应obC含有含有2个甲基的个甲基的羧羧酸酸类类同分异构体有同分异构体有4个个ocD催化加催化加氢氢的的产产物与物与B具有相同的相具有相同的相
41、对对分子分子质质量量odE具有芳香气味，易溶于乙醇具有芳香气味，易溶于乙醇o(5)E的水解的水解产产物物经经分离最分离最终终得到甲醇和得到甲醇和B，二者均可循二者均可循环环利用于利用于DAP树树脂的制脂的制备备，其，其中将甲醇与中将甲醇与H分离的操作方法是分离的操作方法是_。o(6)F的分子式的分子式为为C10H10O4。DAP单单体体为为苯苯的二元取代物，且两个取代基不的二元取代物，且两个取代基不处处于于对对位，位，该单该单体苯体苯环环上的一溴取代物只有两种。上的一溴取代物只有两种。D和和F反反应应生成生成DAP单单体的化学方程式是体的化学方程式是_。o解析解析(1)因农药分子中只有因农药分
42、子中只有1个个Cl原子，原子，则丙烯则丙烯(CH3CH=CH2)A为取代反为取代反应，而应，而AC3H5Br2Cl为加成反应。为加成反应。o(2)A(CH2=CHCH2Cl)水解生成水解生成D(CH2=CHCH2OH)。o答案答案(1)CH2=CHCH2Cl碳碳碳碳双双键键、氯氯原子原子取代反取代反应应o(3)CH3COOCH2CH=CH2o(4)a、c、d(5)蒸蒸馏馏o工工业业上以芳香上以芳香烃为烃为原料合成一种用于原料合成一种用于产产生生电电能的新型能的新型纳纳米合成米合成纤维纤维。其生。其生产产流程如流程如图图所示：所示：o已知：已知：o根据有关信息，回答下列根据有关信息，回答下列问题
43、问题：o(1)写出下列物写出下列物质质的的结结构构简简式：式：oA_，B_，C_，D_，E_，F_。o(2)在在反反应应中，属于取代反中，属于取代反应应的有的有_，属于，属于还还原反原反应应的有的有_，属于属于_反反应应。o(3)设计设计反反应应的目的是的目的是_。o(4)写出下列反写出下列反应应的化学方程式：的化学方程式：o_o_，o_ o(5)写出三种符合下列条件的写出三种符合下列条件的D的同分异构的同分异构体的体的结结构构简简式式_、_、_。o与与FeCl3溶液溶液发发生生显显色反色反应应，与与银银氨溶氨溶液液发发生生银镜银镜反反应应；与与NaHCO3反反应应放出放出气体。气体。o解析：
44、解析：(1)首先根据聚合物的结构简式中含首先根据聚合物的结构简式中含肽键，按照找单体的原理，找出其对应的肽键，按照找单体的原理，找出其对应的两种单体分别是：两种单体分别是：o由由反应的两种反应物和一反应的两种反应物和一种生成物，推知种生成物，推知Mr(E)60的生成物的生成物E为为CH3COOH。o(4)反应实质是反应实质是Fe与与HCl反应生成反应生成H2，来进行还原，故来进行还原，故Fe的产物应为的产物应为Fe2；反反应则为缩聚反应，注意小分子生成物的系应则为缩聚反应，注意小分子生成物的系数。数。o(5)条件条件说明有酚羟基；说明有酚羟基；说明有醛基；说明有醛基；说明有羧基，因为说明有羧基，因为D的苯环外只有两个的苯环外只有两个COOH，因此上述三种官能团都只能有一，因此上述三种官能团都只能有一个，故仔细安排环上的相对位置异构即可。个，故仔细安排环上的相对位置异构即可。o(2)缩缩聚聚o(3)保保护护氨基不被氧化；在氨基不被氧化；在NH2的的对对位上位上引入引入NO2 请同学们认真完成课后强化作业