《高考化学总复习系列 选修5-4生命中的基础有机化合物进入合成有机物高分子化合物的时代（课件）.ppt》由会员分享，可在线阅读，更多相关《高考化学总复习系列 选修5-4生命中的基础有机化合物进入合成有机物高分子化合物的时代（课件）.ppt（117页珍藏版）》请在taowenge.com淘文阁网|工程机械CAD图纸|机械工程制图|CAD装配图下载|SolidWorks_CaTia_CAD_UG_PROE_设计图分享下载上搜索。
1、第 四 节 生命中的基础有机化合物，进入合成有机物高分子化合物的时代,1了解糖类的组成和性质，能举例说明糖类在食品加工和生物能源开发上的应用。 2了解氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质，了解氨基酸与人体健康的关系。 3了解蛋白质的组成、结构和性质。 4了解化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。 5了解合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。,6了解加聚反应和缩聚反应的特点。 7了解新型高分子材料的性能及其在高新技术领域中的应用。 8了解合成高分子化合物在发展经济、提高生活质量方面的贡献。,1本节内容相对较少，高考的重点是葡萄糖、油脂、氨基酸的结构和性质。但仅
2、此考查的试题并不多，更多的是将本章知识与烃、烃的衍生物的知识进行综合考查。因此可利用烃和烃的衍生物的知识规律来理解、记忆和总结有关基础知识规律。本章所涉及的营养物质大多是生物体内存在的有机物，可以联系生物知识进行综合考查，复习时要注意二者的结合。,2塑料、纤维和橡胶是化工生产的三大合成材料，有关内容是有机化学基础知识在生活实际中的具体运用。复习时重在培养综合应用能力和创新能力，要注意以下四点：一是要掌握高分子化合物以及结构单元、链节、聚合度、线型结构、体型结构等基本概念；二是通过小分子的“组合”和高分子化合物的“解剖”，进一步理解化学键的概念；三是通过对高分子化合物结构特点的分析，学会推导和判
3、断高分子化合物具有的化学性质和物理性质；四是了解由塑料废弃物所造成的白色污染及消除污染使之资源的再利用，从而增强环保意识。,一、营养物质,二、合成纤维,答案： 一、 羟基醛酯化不含非还原性葡萄糖果糖是醛基葡萄糖非还原性糖变蓝不是葡萄糖火棉水解催化加氢C、H、O、N、S黄色羽毛氨基酸氨基羧基两性专一性含磷的高分子化合物脱氧核糖核酸核糖核酸,二、 加成聚合反应缩合聚合具有可塑性的高分子材料合成树脂(合成树脂的基本原料是乙烯、丁二烯、乙炔、苯、甲苯、二甲苯等有机物)热塑热固通用工程棉花羊毛木材玻璃纤维陶瓷纤维人造纤维合成纤维天然橡胶通用橡胶(丁苯橡胶、顺丁橡胶、氯丁橡胶)特种橡胶(耐油性聚硫橡胶、硅
4、橡胶)是指既有传统高分子材料的机械性能，又有某些特殊功能的高分子材料分离膜传感膜热电膜人造器官材料高分子药物两种或两种以上材料组成的一种新型材料，其中一种材料作为基体，另一种作为增强剂强度高、质量轻、耐高温、耐腐蚀主要应用于宇宙航空工业,1(2008威海模拟)某精细化工厂将棉花加工成很细的颗粒结构，然后把它添加到食品中去，可改变食品的口感，使食品易加工成型，降低人体获得的热量等，这是因为纤维素() A是人体重要的营养物质 B在人体中可水解成葡萄糖 C不能被所有动物吸收 D不能被人体吸收，但可以促进消化 答案：D,21997年，英国的“克隆羊”备受世界关注。“克隆羊”的关键技术之一是找到一些特殊
5、的酶。这些酶能激活普通体细胞使之像生殖细胞一样发育成个体。有关酶的叙述错误的是() A酶是具有催化作用的蛋白质 B酶的催化作用具有选择性和专一性 C高温或重金属盐能降低酶的活性 D酶只有在强酸性或强碱性条件下才能发挥作用 答案：D,3(2008苏州模拟)3个氨基酸(RCH(NH2)COOH，烃基R可同可不同)失去2个H2O缩合成三肽化合物，现有分子式为C36H57O18N11的十一肽化合物完全水解生成甘氨酸(C2H5O2N)、丙氨酸(C3H7O2N)、谷氨酸(C5H9O4N)，在缩合成十一肽化合物时，这三种氨基酸物质的量之比为() A335B353 C533 D877 答案：B,4某有机物的结
6、构简式为,1 mol该物质与足量NaOH溶液充分反应，消耗NaOH物质的量为() A5 molB4 mol C3 molD2 mol 答案：B,5曾有人说“有机合成实际就是有机物中官能团的引入、转变”。已知有机反应：a.酯化反应，b.取代反应，c.消去反应，d.加成反应，e.水解反应。其中能在有机物分子中引入羟基官能团的反应的正确组合是() Aabc Bde Cbde Dbcde 答案：C,6(2009宿州模拟)下列含溴化合物中溴原子在适当条件下都能被羟基(OH)所取代，所得产物能跟Na2CO3溶液反应并能产生气体的是(),解析：选B。有机物中的溴原子被羟基取代后，只有B所得产物为羧酸，能与N
7、a2CO3反应放出CO2气体，而A产物为醇与Na2CO3不反应，C、D取代产物为酚，虽能与Na2CO3反应，但不能产生气体。 答案：B,7有机化合物A只由C、H两种元素组成且能使溴水褪色，其产量可以用来衡量一个国家石油化学工业的发展水平。A、B、C、D、E有如图所示的关系。,则下列推断不正确的是() A鉴别A和甲烷可选择酸性高锰酸钾溶液 BB、D均能与金属钠反应 C物质C的结构简式为CH3CHO D,解析：选D。根据题设条件可推知A为CH2=CH2，B为CH3CH2OH，C为CH3CHO，D为CH3COOH，E为CH3COOCH2CH3。选项A，CH2=CH2能被酸性KMnO4溶液氧化而使KM
8、nO4溶液紫色褪去，而CH4无此性质，故可用酸性KMnO4溶液鉴别。选项B，醇羟基和羧基都能与Na反应。选项D中的反应式忽略了无机物H2O的存在，错误。 答案：D,8在面点行业使用了91年的面粉增白剂溴酸钾(KBrO3)因“伤肾致癌”被卫生部红牌叫停，被彻底封杀，新的面粉增白剂过氧化苯甲酰 闪亮登场。下面是合成过氧化苯甲酰的流程图，下列说法中不正确的是(),答案：B,9天然气化工是指通过甲烷的化学反应来生产一系列化工产品的工艺流程，是以C1化学为中心面向21世纪的重要开发领域。以天然气为原料经下列反应路线可得工程塑料PBT。,(1)B分子结构中只有一种氢、一种氧、一种碳，则B的结构简式是_；B
9、的同分异构体中与葡萄糖具有类似结构的是_(写结构简式)。 (2)F的结构简式是_；PBT属于_类有机高分子化合物。,(3)由A、D生成E的反应方程式为_，其反应类型为_。 (4)E的同分异构体G不能发生银镜反应，能使溴水褪色，能水解且产物的碳原子数不等，则G在NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式是_。 解析：根据流程图可知，A为HCHO，B分子结构中只有一种氢、一种氧、一种碳，则B的结构简式是,葡萄糖是一种多羟基醛，所以B的同分异构体中与葡萄糖具有类似结构的是 F能够与二元羧酸发生聚合反应，所以F为二元醇，结合题目信息可知，D为C2H2，而A为HCHO，所以E为HOCH2CCCH2OH，F的
10、结构简式是HOCH2CH2CH2CH2OH。PBT为HOCH2CH2CH2CH2OH与二元羧酸发生聚合反应形成的聚酯。E的同分异构体G不能发生银镜反应，能使溴水褪色，能水解且产物的碳原子数不等，则G为CH2=CHCOOCH3。,15使用有机材料制成的薄膜，给环境造成的“白色污染”后果十分严重。我国最近研制成功的一种可降解塑料结构如下：,该塑料有良好的生物适应性和分解性，能自然腐烂分解。试回答下列问题： (1)这种可降解塑料的A、B、C链节所对应的三种单体依次是_、_、_。 (2)可降解塑料在自然界可通过_(填反应类型)反应分解为三种单体小分子有机物。 (3)A的单体和C的单体各1 mol，在浓
11、H2SO4存在、加热条件下，可生成八元环状化合物，写出有关反应的化学方程式为_。,(4)B的单体在浓H2SO4中可发生消去反应生成不饱和酸，此不饱和酸的结构简式是_。此不饱和酸属于链状酸的同分异构体还有_种。,特别提醒 (1)稀的盐溶液能促进蛋白质的溶解。 (2)浓的无机盐溶液能使蛋白质发生盐析。 (3)盐溶液中含有重金属离子时，不论其浓度大小，均能使蛋白质发生变性。,【例1】下列蛋白质的叙述中，不正确的是() 蛋白质溶液里加入饱和硫酸铵溶液，有沉淀析出，再加入水，也不溶解人工合成的具有生命活力的蛋白质结晶牛胰岛素是我国科学家在1965年首次合成的重金属盐能使蛋白质凝结，所以误食重金属盐会中毒
12、浓硝酸溅在皮肤上，使皮肤呈黄色是由于浓硝酸与蛋白质发生了颜色反应蛋白质溶液里的蛋白质能透过半透膜 A B C D,解析选C。中盐析过程是可逆的，析出的蛋白质能重新溶解于水中；中是蛋白质变性，重金属盐使人中毒，属于颜色反应，分子中含有苯环的蛋白质遇浓硝酸显黄色，蛋白质是高分子化合物，它的分子直径符合胶粒范围，所以蛋白质具有胶体的性质，它能通过滤纸，但不能透过半透膜，叙述均正确。 答案C,关于蛋白质的下列叙述中，正确的是() A加热会使蛋白质变性，因此食生鸡蛋所获营养价值较高 B使一束光线照射蛋白质溶液，可产生丁达尔效应 C向鸡蛋清中加入食盐，会使蛋白质变性 D天然蛋白质的组成元素仅有碳、氢、氧、
13、氮四种 答案：B,1.官能团的引入 (1)引入卤素原子的方法 烃与卤素单质(X2)取代 不饱和烃与卤素单质(X2)或卤化氢(HX)加成 醇与卤化氢(HX)取代,(2)引入羟基(OH)的方法 烯烃与水加成 卤代烃碱性条件下水解 醛或酮与H2加成 酯的水解 酚钠盐中滴加酸或通入CO2 苯的卤代物水解生成苯酚,(3)引入碳碳双键或三键的方法,(4)引入CHO的方法 烯烃氧化 某些醇的催化氧化 (5)引入COOH的方法 醛被O2或银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液氧化 酯在酸性条件下水解 苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化,2官能团的消除 (1)通过加成反应消除不饱和键。 (2)通过消去、氧化或酯化反
14、应等消除羟基。 (3)通过加成或氧化反应等消除醛基。 (4)脱羧反应消除羧基： RCOONaNaOHNa2CO3RH,3官能团间的衍变,特别提醒 有机合成中可通过加成、取代、消去、氧化、还原等反应实现官能团的引入、消除及转化，分析时既要注意反应条件及各类有机物的结构是否符合相应官能团的转化，同时要考虑它对其他官能团的影响。,案例精析 【例2】(2008山东高考)苯丙酸诺龙是一种兴奋剂，结构简式为,(1)由苯丙酸诺龙的结构推测，它能_(填代号)。 a使溴的四氯化碳溶液褪色 b使酸性KMnO4溶液褪色 c与银氨溶液发生银镜反应 d与Na2CO3溶液作用生成CO2 苯丙酸诺龙的一种同分异构体A，在一
15、定条件下可发生下列反应：,提示：已知反应,据以上信息回答(2)(4)题： (2)BD的反应类型是_。 (3)C的结构简式为_。 (4)FG的化学方程式是_。,解析(1)该兴奋剂中含有碳碳双键，能发生加成反应、氧化和还原反应，不含醛基和羧基，不能发生银镜反应，也不能与碳酸钠溶液反应。,答案(1)a、b(2)加成反应(或还原反应),(2009全国卷)化合物H是一种香料，存在于金橘中，可用如下路线合成：,回答下列问题： (1)11.2 L(标准状况)的烃A在氧气中充分燃烧可以产生88 g CO2和45 g H2O。A的分子式是_； (2)B和C均为一氯代烃，它们的名称(系统命名)分别为_； (3)在
16、催化剂存在下1 mol F与2 mol H2反应，生成3苯基1丙醇。F的结构简式是_； (4)反应的反应类型是_；,(5)反应的化学方程式为_； (6)写出所有与G具有相同官能团的G的芳香类同分异构体的结构简式：_。,(4)反应为消去反应；,答案：(1)C4H10 (2)2甲基1氯丙烷2甲基2氯丙烷,1.加聚反应和缩聚反应的比较,2.加聚反应和缩聚反应的类型 (1)加聚反应的分类 单一的双键加聚(乙烯型),(2)缩聚反应的分类 二元羧酸和二元醇的酯化缩聚,案例精析 【例3】(2008山东烟台牟平一中高二期末)PETG是一种新型材料，可以回收利用，对环境不构成任何威胁，其结构简式如下：,已知反应
17、：RCOOR1R2OHRCOOR2R1OH(R1、R2、R表示烃基)，这种材料可采用下图所示的合成路线来合成：,试回答下列问题： (1)上述各步反应中，属于取代反应的有_(填编号)。 (2)写出结构简式：B_，I_。 (3)写出化学方程式：_， _。,(4)合成PETG时，三种单体的物质的量的关系为：n(D)n(F)n(H)_(用m、n表示)。 (5)写出符合下列要求的物质H的所有同分异构体的结构简式：属于芳香族化合物；能与NaHCO3反应放出气体；能发生水解反应_。,解析分析PETG的结构简式中含酯结构，可知该物质是醇、羧酸发生缩聚反应而生成的，其对应的单体有三种，,答案(1),(2009重
18、庆)星形聚合物SPLA可经下列反应路线得到(部分反应条件未注明),(1)淀粉是_(填“单”或“多”)糖；A的名称是_。,(2)乙醛由不饱和烃制备的方法之一是_(用化学方程式表示，可多步)。 (3)DE的化学反应类型属于_反应；D结构中有3个相同的基团，且1 mol D能与2 mol Ag(NH3)2OH反应，则D的结构简式为_；D与银氨溶液反应的化学方程式为_。 (4)B的直链同分异构体G的分子中不含甲基，G既不能与NaHCO3溶液反应，又不能与新制Cu(OH)2反应，且1 mol G与足量Na反应生成1 mol H2，则G的结构简式为_。,(5)B有多种脱水产物，其中两种产物的结构简式为_和
19、_。 答案：(1)多葡萄糖,1.加聚聚合物单体的确定 聚合物的链节中，主链上只有碳原子，一定是加聚产物。 (1)凡链节的主链只有两个碳原子(无其他原子)的聚合物，其合成单体一定为一种，将两个半键闭合即可。,(2)凡链节主链有四个碳原子(无其他原子)，且链节无双键的聚合物，其单体为两种，在正中央划线断开，然后两个半键闭合即可。 和 CH2=CH2,(3)凡链节主链中只有碳原子，并存在C=C结构的聚合物，其规律是：双键中的其中一个键划线断开，然后将两个半键闭合，即单双键互换。,2缩聚高分子化合物单体的确定 (1)凡链节为结构的聚合物，其合成单体必为一种，在亚氨基上加氢，在羰基碳上加羟基，即得聚合物
20、单体。 如单体为H2NCH2CH2COOH。,(2)凡链节中间(不在端上)含有肽键的聚合物，从肽键中间断开，两侧为不对称性结构的，其单体为两种：在亚基氨基上加氢，羰基碳原子上加羟基，即得聚合物单体。,案例精析 【例4】下面是一种线型高分子的一部分 由此分析，构成这种高分子化合物的单体至少有_种，它们的结构简式分别为_。 思路点拨找出酯基，依据缩聚反应原理将高分子化合物的链拆分，找出断键位置，还原回原先的小分子化合物(即单体)。,解析该键节中含有酯键，可以将其中CO键断开，分别连OH和H即可得出单体。 因此单体有HOCH2CH2OH、HOOCCOOH、,答案5HOCH2CH2OH、HOOCCOO
21、H、,(1)人造象牙的结构简式可用表示，则它的单体结构简式为_。 (2)有一种叫PTB的绝缘材料，结构简式为： ，其单体是_。,解析：(1)从链节的结构上分析，该物质不具备缩聚的结构，也不具备能发生缩聚反应的单体所应具有的官能团，所以它是加聚产物。由断键复原，的单体为即甲醛。,(2)判断缩聚产物的单体时，先要通过观察链节两端的结构，推测出聚合时缩合生成的小分子。然后通过观察分析是几种单体。,所以PTB的两种单体分别是对苯二甲酸和1,4丁二醇。 答案：(1)HCHO,【例1】(2009北京)丙烯可用于合成杀除根瘤线虫的农药(分子式为C3H5Br2Cl)和应用广泛的DAP树脂：,已知酯与醇可发生如
22、下酯交换反应： (1)农药C3H5Br2Cl分子中每个碳原子上均连有卤原子。 A的结构简式是_，A含有的官能团名称是_。 由丙烯生成A的反应类型是_。,(2)A水解可得到D，该水解反应的化学方程式是_。 (3)C蒸气密度是相同状态下甲烷密度的6.25倍，C中各元素的质量分数分别为：碳60%，氢8%，氧32%。C的结构简式是_。,(4)下列说法正确的是_(选填序号字母)。 aD可能发生聚合反应、还原反应和氧化反应 bC含有2个甲基的羧酸类同分异构体有4个 cD催化加氢的产物与B具有相同的相对分子质量 dE具有芳香气味，易溶于乙醇,(5)E的水解产物经分离最终得到甲醇和B，二者均可循环利用于DAP
23、树脂的制备，其中将甲醇与H分离的操作方法是_。 (6)F的分子式为C10H10O4。DAP单体为苯的二元取代物，且两个取代基不处于对位，该单体苯环上的一溴取代物只有两种。D和F反应生成DAP单体的化学方程式是_。,解析(1)因农药分子中只有1个Cl原子，则丙烯(CH3CH=CH2)A为取代反应，而AC3H5Br2Cl为加成反应。 (2)A(CH2=CHCH2Cl)水解生成D(CH2=CHCH2OH)。,答案(1)CH2=CHCH2Cl碳碳双键、氯原子取代反应,(3)CH3COOCH2CH=CH2 (4)a、c、d(5)蒸馏,工业上以芳香烃为原料合成一种用于产生电能的新型纳米合成纤维。其生产流程
24、如图所示：,已知：,根据有关信息，回答下列问题： (1)写出下列物质的结构简式： A_，B_，C_，D_，E_，F_。 (2)在反应中，属于取代反应的有_，属于还原反应的有_，属于_反应。 (3)设计反应的目的是_。,(4)写出下列反应的化学方程式： _ _， _ (5)写出三种符合下列条件的D的同分异构体的结构简式_、_、_。 与FeCl3溶液发生显色反应，与银氨溶液发生银镜反应；与NaHCO3反应放出气体。,解析：(1)首先根据聚合物的结构简式中含肽键，按照找单体的原理，找出其对应的两种单体分别是：,由反应的两种反应物和一种生成物，推知Mr(E)60的生成物E为CH3COOH。,(4)反应实质是Fe与HCl反应生成H2，来进行还原，故Fe的产物应为Fe2；反应则为缩聚反应，注意小分子生成物的系数。 (5)条件说明有酚羟基；说明有醛基；说明有羧基，因为D的苯环外只有两个COOH，因此上述三种官能团都只能有一个，故仔细安排环上的相对位置异构即可。,(2) 缩聚 (3)保护氨基不被氧化；在NH2的对位上引入NO2,请同学们认真完成课后强化作业,