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1、【鲁科版】化学选修五羧酸2022/11/5【可编辑】学学习习目目标标1.1.了解常见羧酸的结构、特点及主要物理性质。了解常见羧酸的结构、特点及主要物理性质。2.2.会用系统命名法命名简单的羧酸。会用系统命名法命名简单的羧酸。3.3.掌握羧酸的主要化学性质。掌握羧酸的主要化学性质。4.4.了解酯的结构及主要性质，了解肥皂的制备过程及油了解酯的结构及主要性质，了解肥皂的制备过程及油脂的碱性水解反应。脂的碱性水解反应。一、一、羧羧酸酸1.1.定定义义：分子由：分子由烃烃基基(或或氢氢原子原子)和和_相相连连而而组组成的有机化成的有机化合物叫做合物叫做羧羧酸。酸。2.2.官能官能团团。羧羧基，基，结结
2、构构简简式式为为_或或_。羧羧基基COOHCOOH3.3.分分类类：(1)(1)按与按与羧羧基基连连接的接的烃烃基的基的结结构分构分类类。脂肪脂肪CHCH3 3COOHCOOHC C1717H H3535COOHCOOH芳香芳香4.4.系系统统命名。命名。例如，例如，CHCH3 3CH(CHCH(CH3 3)CH(CH)CH(CH2 2CHCH3 3)CH)CH2 2CHCH2 2COOHCOOH名称名称为为_羧羧基基羧羧基基位次号和名称位次号和名称5-5-甲基甲基-4-4-乙基己酸乙基己酸5.5.物理性物理性质质：水溶性水溶性碳原子数在碳原子数在_以下的以下的羧羧酸能与水互溶，随着分子中酸能
3、与水互溶，随着分子中碳碳链链的增的增长羧长羧酸在水中的溶解度迅速酸在水中的溶解度迅速_熔、沸点熔、沸点比相比相应应的醇的醇_，原因是，原因是羧羧酸比相酸比相对对分子分子质质量相近量相近的醇形成的醇形成_的几率大的几率大随着分子中碳随着分子中碳链链的增的增长羧长羧酸的熔沸点逐酸的熔沸点逐渐渐_4 4减小减小高高氢键氢键升高升高6.6.三种常三种常见见的的羧羧酸：酸：名称名称甲酸甲酸苯甲酸苯甲酸乙二酸乙二酸结结构构简简式式_俗名俗名_安息香酸安息香酸_色色态态无色液体无色液体_无色透无色透明晶体明晶体气味气味刺激性气味刺激性气味溶解溶解性性与水、乙醇、乙与水、乙醇、乙醚醚、甘油等互溶、甘油等互溶微
4、溶于水，易溶微溶于水，易溶于乙醇和乙于乙醇和乙醚醚能溶于水能溶于水和乙醇和乙醇用途用途还还原原剂剂、消毒、消毒剂剂食品防腐食品防腐剂剂HCOOHHCOOH蚁蚁酸酸草酸草酸白色白色针针状晶体状晶体7.7.化学性化学性质质：(1)(1)酸性。酸性。电电离方程式离方程式为为_。羧羧酸都是酸都是较较弱的酸，且不同的弱的酸，且不同的羧羧酸酸性也不相同。酸酸性也不相同。饱饱和一元和一元羧羧酸的酸性随碳原子数的增加而酸的酸性随碳原子数的增加而_。完成下列方程式：完成下列方程式：RCOOH RCOORCOOH RCOO-+H+H+减弱减弱RCOONa+CORCOONa+CO2 2+H+H2 2O ORCOON
5、HRCOONH4 4(RCOO)(RCOO)2 2Cu+2HCu+2H2 2O O(2)(2)取代反取代反应应：羟羟基基取代取代酯酯化反化反应应：RCOOH+ROH _RCOOH+ROH _ 生成生成酰酰胺：胺：RCOOH+NHRCOOH+NH3 3 _ _-H-H取代取代 RCHRCH2 2COOH+ClCOOH+Cl2 2 _ _RCOOR+HRCOOR+H2 2O O浓硫酸浓硫酸 催化剂催化剂(3)(3)还还原反原反应应。RCOOH _RCOOH _。LiAlHLiAlH4 4RCHRCH2 2OHOH二、二、羧羧酸衍生物酸衍生物酯酯1.1.羧羧酸衍生物：酸衍生物：羧羧酸分子中酸分子中羧
6、羧基上的基上的_被其他原子或原子被其他原子或原子团团取代得到的取代得到的产产物称物称为羧为羧酸衍生物。其中酸衍生物。其中羧羧酸分子中的酸分子中的羧羧基去基去掉掉羟羟基后，剩余的基基后，剩余的基团团称称为为_。常。常见见的的羧羧酸衍生物有酸衍生物有酰卤酰卤、酸酸酐酐、酰酰胺等。胺等。羟羟基基酰酰基基2.2.酯酯：(1)(1)概念：由概念：由_()_()和和_(OR)_(OR)相相连组连组成的成的羧羧酸酸衍生物。衍生物。(2)(2)命名：依据水解生成的酸和醇的名称命名，称命名：依据水解生成的酸和醇的名称命名，称为为“某酸某某酸某酯酯”。如如HCOOCHCOOC2 2H H5 5命名命名为为_。(3
7、)(3)物理性物理性质质：酯类难酯类难溶于水，易溶于有机溶溶于水，易溶于有机溶剂剂，密度一般比，密度一般比水小。低水小。低级酯级酯有香味，易有香味，易挥发挥发。酰酰基基烃烃氧基氧基甲酸乙甲酸乙酯酯(4)(4)化学性化学性质质(以以 为为例例)。醇解反醇解反应应(一种一种酯酯和一种醇反和一种醇反应应生成另外一种生成另外一种酯酯和另外一种和另外一种醇醇)：_水解反水解反应应：碱性碱性(5)(5)制取肥皂的流程。制取肥皂的流程。(6)(6)酯酯的主要用途。的主要用途。酯类酯类广泛地存在于自然界里，低广泛地存在于自然界里，低级酯级酯是有芳香气味的液体，存是有芳香气味的液体，存在于各种水果和花草中。如香
8、蕉里含有乙酸异戊在于各种水果和花草中。如香蕉里含有乙酸异戊酯酯，苹果里含，苹果里含有戊酸戊有戊酸戊酯酯等。等。酯酯可用作溶可用作溶剂剂，并用作制，并用作制备饮备饮料和糖果的香料。料和糖果的香料。1.1.辨析下列辨析下列说说法的正法的正误误：(1)(1)只要水溶液只要水溶液显显酸性的有机物都属于酸性的有机物都属于羧羧酸。酸。()(2)(2)所有的所有的羧羧酸都易溶于水。酸都易溶于水。()(3)(3)羧羧酸、酸、羧羧酸酸盐盐都不能都不能发发生生银镜银镜反反应应。()(4)(4)酯酯和油脂含有相同的官能和油脂含有相同的官能团团。()(5)(5)油脂是油脂是纯净纯净物。物。()(6)(6)能与碳酸能与
9、碳酸盐盐、碳酸、碳酸氢盐氢盐反反应产应产生二氧化碳的有机物一定含生二氧化碳的有机物一定含有有羧羧基。基。()【答案解析答案解析】(1)(1)。分析：水溶液显酸性的还有酚类，而酚类不属于羧酸。分析：水溶液显酸性的还有酚类，而酚类不属于羧酸。(2)(2)。分析：碳原子数较少的低级羧酸易溶于水，而高级脂。分析：碳原子数较少的低级羧酸易溶于水，而高级脂肪酸水溶性较差。肪酸水溶性较差。(3)(3)。分析：甲酸、甲酸的盐都可以发生银镜反应。分析：甲酸、甲酸的盐都可以发生银镜反应。(4)(4)。分析：油脂是高级脂肪酸与甘油形成的酯，属于酯类，。分析：油脂是高级脂肪酸与甘油形成的酯，属于酯类，所以两者含有共同
10、的官能团。所以两者含有共同的官能团。(5)(5)。分析：油脂是由多种单甘油酯和混甘油酯形成的混合。分析：油脂是由多种单甘油酯和混甘油酯形成的混合物。物。(6)(6)。分析：羧酸的酸性大于碳酸，所以羧酸能与碳酸盐、。分析：羧酸的酸性大于碳酸，所以羧酸能与碳酸盐、碳酸氢盐反应生成二氧化碳。碳酸氢盐反应生成二氧化碳。2.2.某无色液某无色液态态有机物可与有机物可与钠钠反反应应放出放出氢氢气，它能气，它能发发生生酯酯化反化反应应，但与但与NaNa2 2COCO3 3溶液不反溶液不反应应。据此可断定。据此可断定该该液液态态有机物有机物为为()A.A.醇醇类类B.B.羧羧酸酸类类C.C.酚酚类类D.D.醛
11、类醛类【解析解析】选选A A。能发生酯化反应的有机物为羧酸和醇，羧酸既。能发生酯化反应的有机物为羧酸和醇，羧酸既可以与可以与NaNa反应放出反应放出H H2 2，又可以与，又可以与NaNa2 2COCO3 3溶液反应生成溶液反应生成COCO2 2气体，气体，而醇只与而醇只与NaNa反应放出反应放出H H2 2，不与，不与NaNa2 2COCO3 3溶液反应。溶液反应。3.3.下列下列说说法正确的是法正确的是()A.A.分子中含有苯分子中含有苯环环的的羧羧酸叫做芳香酸酸叫做芳香酸B.B.分子中分子中羧羧基的数目决定了基的数目决定了羧羧酸的元数酸的元数C.C.羧羧酸的分子中都含有极性官能酸的分子中
12、都含有极性官能团团COOHCOOH，因此都易溶于水，因此都易溶于水D.D.乙酸的沸点比乙醇的沸点高，主要是因乙酸的沸点比乙醇的沸点高，主要是因为为乙酸的相乙酸的相对对分子分子质质量更大一些量更大一些【解析解析】选选B B。芳香酸是指羧基直接连在苯环上的羧酸，并非。芳香酸是指羧基直接连在苯环上的羧酸，并非分子中含有苯环的羧酸就属于芳香酸，分子中含有苯环的羧酸就属于芳香酸，A A选项错；羧酸的元数选项错；羧酸的元数是根据分子中含有羧基的数目多少来规定的，是根据分子中含有羧基的数目多少来规定的，B B选项正确；羧选项正确；羧酸分子中虽含有亲水基团羧基，但也含有憎水基团烃基，烃基酸分子中虽含有亲水基团
13、羧基，但也含有憎水基团烃基，烃基越大该羧酸在水中的溶解度越小，高级脂肪酸都难溶于水的原越大该羧酸在水中的溶解度越小，高级脂肪酸都难溶于水的原因就在于此，因就在于此，C C选项错；不是同种类物质不能根据相对分子质选项错；不是同种类物质不能根据相对分子质量的大小判断熔沸点，乙酸的沸点比乙醇的沸点高是事实，但量的大小判断熔沸点，乙酸的沸点比乙醇的沸点高是事实，但其主要原因是乙酸分子间更易形成氢键。其主要原因是乙酸分子间更易形成氢键。4.4.若乙酸分子中的氧都是若乙酸分子中的氧都是1818O O，乙醇分子中的氧都是，乙醇分子中的氧都是1616O O，二者在，二者在浓浓硫酸作用下硫酸作用下发发生反生反应
14、应，一段，一段时间时间后，分子中含有后，分子中含有1818O O的物的物质质有有()A.1A.1种种B.2B.2种种C.3C.3种种D.4D.4种种【解析解析】选选C C。根据酯化反应机理，可表示如下：。根据酯化反应机理，可表示如下：可见分子中含可见分子中含1818O O的物质有的物质有3 3种。种。5.5.下列关于几种常下列关于几种常见羧见羧酸及其衍生物的酸及其衍生物的说说法中法中错误错误的是的是()A.A.苯甲酸可以与乙醇苯甲酸可以与乙醇发发生生酯酯化反化反应应，且苯甲酸断裂碳氧，且苯甲酸断裂碳氧单键单键B.B.实验实验室中用乙酸室中用乙酸钠钠和碱石灰共和碱石灰共热热的方法制取甲的方法制取
15、甲烷烷，乙酸，乙酸钠钠断断裂碳碳裂碳碳单键单键，发发生取代反生取代反应应C.C.乙酸分子之乙酸分子之间间不能不能发发生反生反应应D.D.乙酸与乙酸与NHNH3 3反反应应可以得到乙酸可以得到乙酸铵铵或乙或乙酰酰胺胺【解析解析】选选C C。苯甲酸分子中含有羧基，因此可与乙醇发生酯。苯甲酸分子中含有羧基，因此可与乙醇发生酯化反应，化反应，A A项正确；项正确；B B项中反应的化学方程式为项中反应的化学方程式为CHCH3 3COONa+NaOHCOONa+NaOH Na Na2 2COCO3 3+CH+CH4 4，乙酸钠断裂碳碳单键，该反应属于取代反，乙酸钠断裂碳碳单键，该反应属于取代反应，应，B
16、B项正确；乙酸分子间脱水可得乙酸酐，项正确；乙酸分子间脱水可得乙酸酐，C C项错误；乙酸与项错误；乙酸与NHNH3 3反应得到乙酸铵，乙酸铵反应得到乙酸铵，乙酸铵(CH(CH3 3COONHCOONH4 4)脱水可得到乙酰胺脱水可得到乙酰胺(CH(CH3 3CONHCONH2 2)，D D项正确。项正确。6.6.下列下列对酯对酯化反化反应应的的说说法法错误错误的是的是()A.A.反反应应CHCH3 3COOH+CCOOH+C2 2H H5 5OH CHOH CH3 3COOCCOOC2 2H H5 5+H+H2 2O O属于取代反属于取代反应应B.B.反反应应 属于消属于消去反去反应应C.C.
17、反反应应HBr+CHBr+C2 2H H5 5OH COH C2 2H H5 5Br+HBr+H2 2O O不属于不属于酯酯化反化反应应D.D.多元多元羧羧酸和多元醇可以通酸和多元醇可以通过酯过酯化反化反应应的方式生成高分子化合的方式生成高分子化合物物浓硫酸浓硫酸 【解析解析】选选B B。取代反应有多种表现形式，酯化反应就是其中。取代反应有多种表现形式，酯化反应就是其中之一，之一，A A正确；正确；B B项反应物虽然只有一种，但该反应却相当于羧项反应物虽然只有一种，但该反应却相当于羧基中的羟基被烷氧基取代，应属于取代反应，基中的羟基被烷氧基取代，应属于取代反应，B B项错误；项错误；C C项反
18、项反应属于取代反应但不属于酯化反应，因为其产物都不属于酯类应属于取代反应但不属于酯化反应，因为其产物都不属于酯类物质，物质，C C项正确；多元羧酸和多元醇发生缩聚反应生成高分子项正确；多元羧酸和多元醇发生缩聚反应生成高分子酯类化合物实质上就是酯化反应的模式，酯类化合物实质上就是酯化反应的模式，D D项正确。项正确。一、一、酯酯化反化反应应的机理和的机理和类类型型1.1.酯酯化反化反应应的机理：的机理：酯酯化反化反应应的原理是的原理是“酸脱酸脱羟羟基醇脱基醇脱氢氢”，机，机理如下：理如下：2.2.酯酯化反化反应应的的类类型：型：(1)(1)一元一元羧羧酸和一元醇的酸和一元醇的酯酯化反化反应应。(
19、2)(2)一元一元羧羧酸与二元醇的酸与二元醇的酯酯化反化反应应。(3)(3)二元酸与二元醇的二元酸与二元醇的酯酯化反化反应应。反反应应生成普通生成普通酯酯：反反应应生成生成环酯环酯：反反应应生成聚生成聚酯酯：(4)(4)无机含氧酸的无机含氧酸的酯酯化反化反应应。(5)(5)高高级级脂肪酸与甘油的脂肪酸与甘油的酯酯化反化反应应。(6)(6)羟羟基酸的基酸的酯酯化反化反应应：由于分子中既有：由于分子中既有羟羟基，也有基，也有羧羧基，因基，因此在不同条件下可以通此在不同条件下可以通过酯过酯化反化反应应生成多种生成多种酯酯，如交，如交酯酯、内、内酯酯、聚聚酯酯等。等。【点拨点拨】酯化反应的特点酯化反应
20、的特点(1)(1)所有的酯化反应，条件均为浓硫酸、加热。酯化反应为可所有的酯化反应，条件均为浓硫酸、加热。酯化反应为可逆反应，书写方程式时用逆反应，书写方程式时用“”“”。(2)(2)利用自身酯化或相互酯化生成环酯的结构特点以确定有机利用自身酯化或相互酯化生成环酯的结构特点以确定有机物中羟基位置。物中羟基位置。(3)(3)在形成环酯时，酯基在形成环酯时，酯基 中只有一个中只有一个O O参与成环。参与成环。【微思考微思考】(1)(1)酸与醇酸与醇发发生反生反应时应时，产产物中一定生成物中一定生成酯吗酯吗？提示：提示：不一定。若是羧酸或者无机含氧酸与醇反应，产物是酯；不一定。若是羧酸或者无机含氧酸
21、与醇反应，产物是酯；若是无氧酸如氢卤酸与醇反应则生成卤代烃。若是无氧酸如氢卤酸与醇反应则生成卤代烃。(2)(2)若乙酸分子中的若乙酸分子中的O O都是都是1818O O，乙醇分子中的，乙醇分子中的O O都是都是1616O O，二者在，二者在一定条件下反一定条件下反应应所生成的水的相所生成的水的相对对分子分子质质量量为为多少？多少？提示：提示：酯化反应的机理是酯化反应的机理是“酸脱羟基，醇脱氢酸脱羟基，醇脱氢”，可知生成的，可知生成的水中有水中有1818O O，O O的相对分子质量为的相对分子质量为2020。【过关题组过关题组】1.(20141.(2014济济宁高二宁高二检测检测)化合物化合物A
22、 A最早最早发现发现于酸牛奶中，它是于酸牛奶中，它是人体内糖代人体内糖代谢谢的中的中间间体，可由体，可由马铃马铃薯、玉米淀粉等薯、玉米淀粉等发发酵制得，酵制得，A A的的钙盐钙盐是人是人们们喜喜爱爱的的补钙剂补钙剂之一。之一。A A能在某种催化能在某种催化剂剂的存在下的存在下进进行氧化，其行氧化，其产产物不能物不能发发生生银镜银镜反反应应。在。在浓浓硫酸存在下，硫酸存在下，A A可可发发生如下生如下图图所示的反所示的反应应：试试写出：写出：(1)(1)化合物的化合物的结结构构简简式：式：A_A_，B_B_，D_D_。(2)(2)化学方程式：化学方程式：AE_AE_，AF_AF_。(3)(3)反
23、反应类应类型：型：AE_AE_，AF_AF_。【解解题题探究探究】(1)(1)能与乙醇和乙酸在能与乙醇和乙酸在浓浓硫酸的作用下反硫酸的作用下反应说应说明明分子中含有什么官能分子中含有什么官能团团？提示：提示：能与乙醇反应说明含有羧基，能与乙酸反应说明含有羟能与乙醇反应说明含有羧基，能与乙酸反应说明含有羟基。基。(2)(2)能因反能因反应应而使溴水褪色的物而使溴水褪色的物质质中含有什么官能中含有什么官能团团？提示：提示：碳碳双键、碳碳叁键、醛基、酚羟基等。碳碳双键、碳碳叁键、醛基、酚羟基等。【解析解析】A A在浓硫酸作用下脱水可生成不饱和的化合物在浓硫酸作用下脱水可生成不饱和的化合物E E，说明
24、，说明A A分子中含有分子中含有OHOH；A A也能脱水形成六元环状化合物也能脱水形成六元环状化合物F F，说明分，说明分子中还有子中还有COOHCOOH，其结构简式为，其结构简式为 。不难推出。不难推出B B为为 ，D D为为答案：答案：2.(20132.(2013江江苏苏高考高考)药药物物贝诺酯贝诺酯可由乙可由乙酰酰水水杨杨酸和酸和对对乙乙酰酰氨基氨基酚在一定条件下反酚在一定条件下反应应制得：制得：下列有关叙述正确的是下列有关叙述正确的是()A.A.贝诺酯贝诺酯分子中有三种含氧官能分子中有三种含氧官能团团B.B.可用可用FeClFeCl3 3溶液区溶液区别别乙乙酰酰水水杨杨酸和酸和对对乙乙
25、酰酰氨基酚氨基酚C.C.乙乙酰酰水水杨杨酸和酸和对对乙乙酰酰氨基酚均能与氨基酚均能与NaHCONaHCO3 3溶液反溶液反应应D.D.贝诺酯贝诺酯与足量与足量NaOHNaOH溶液共溶液共热热，最，最终终生成乙生成乙酰酰水水杨杨酸酸钠钠和和对对乙乙酰酰氨基酚氨基酚钠钠【解析解析】选选B B。贝诺酯中含有两种含氧官能团，酯基和肽键，。贝诺酯中含有两种含氧官能团，酯基和肽键，A A错误；乙酰水杨酸中无酚羟基，而对乙酰氨基酚中含有酚羟基，错误；乙酰水杨酸中无酚羟基，而对乙酰氨基酚中含有酚羟基，故可以用故可以用FeClFeCl3 3溶液区别两者，溶液区别两者，B B正确；对乙酰氨基酚中的酚羟正确；对乙酰
26、氨基酚中的酚羟基不能与基不能与NaHCONaHCO3 3反应，反应，C C错误；乙酰水杨酸中酯基在错误；乙酰水杨酸中酯基在NaOHNaOH溶液中溶液中会水解，会水解，D D错误。错误。【互互动动探究探究】(1)(1)题题1 1中中ABAB和和ADAD的反的反应类应类型一型一样吗样吗？提示：提示：一样，均为酯化反应。一样，均为酯化反应。(2)(2)写出写出题题1 1中中A A发发生催化氧化反生催化氧化反应应生成的生成的产产物的物的结结构构简简式。式。提示：提示：根据根据A A的结构简式为的结构简式为 ，可以得到，可以得到A A发发生催化氧化反应的产物为生催化氧化反应的产物为 。【变变式式训练训练
27、】1.1.在水溶液中存在平衡：在水溶液中存在平衡：当与当与 发发生生酯酯化反化反应时应时，不可能生成的，不可能生成的产产物是物是()【解析解析】选选B B。由于。由于 在水溶液中存在平衡：在水溶液中存在平衡：可认为存在这两种酸与可认为存在这两种酸与CHCH3 3CHCH2 2OHOH发生酯化反应，则有：发生酯化反应，则有：CHCH3 3CHCH2 2OHOH 和和 故不可能得到故不可能得到B B。2.(20142.(2014嘉嘉兴兴高二高二检测检测)X)X、Y Y、Z Z、W W均均为为常常见见的的烃烃的含氧衍生的含氧衍生物且物物且物质类别质类别不同，存在下不同，存在下图图所示的所示的转转化关
28、系，化关系，则则以下判断正以下判断正确的是确的是()A.XA.X是是羧羧酸，酸，Y Y是是酯酯 B.ZB.Z是是醛醛，W W是是羧羧酸酸C.YC.Y是是醛醛，W W是醇是醇 D.XD.X是醇，是醇，Z Z是是酯酯【解析解析】选选B B。烃的含氧衍生物有醇、酚、醛、酮、羧酸和酯，。烃的含氧衍生物有醇、酚、醛、酮、羧酸和酯，ZWZW是单向转化，分析各类物质间的转化关系，可假设是单向转化，分析各类物质间的转化关系，可假设Z Z是醛是醛类，据此推断，符合题目框图中转化的含氧有机物为类，据此推断，符合题目框图中转化的含氧有机物为二、二、羧羧酸、酸、酯酯的同分异构关系的同分异构关系1.1.类别类别异构：碳
29、原子数相同的异构：碳原子数相同的饱饱和一元和一元羧羧酸与酸与饱饱和一元和一元酯酯互互为为类别类别异构体。异构体。2.2.同同类类同分异构体：同分异构体：羧羧酸、酸、酯酯都有碳都有碳链链异构和官能异构和官能团团位置异构位置异构两种异构方式。两种异构方式。(1)(1)书书写方法：按照先碳写方法：按照先碳链链异构后位置异构的异构后位置异构的顺顺序序书书写。如写。如 ，其中，其中R R1 1、R R2 2可以是可以是烃烃基或基或氢氢原子，不同原子，不同时时可以可以互互为为同分异构体。同分异构体。书书写同分异构体的方法：可按序数写同分异构体的方法：可按序数书书写：写：R R1 1中的碳原子数由中的碳原子
30、数由0 0，1 1，2 2，33增加，增加，R R2 2中的碳原子数由最大中的碳原子数由最大值值减小至减小至1 1，同，同时时要要注意注意R R1 1、R R2 2中的碳中的碳链链异构。异构。(2)(2)实实例：例：如分子式如分子式为为C C5 5H H1010O O2 2的物的物质质，在，在酯酯和和羧羧酸两酸两类类物物质质范范围围内的同分内的同分异构体有：异构体有：酯类酯类：HCOOCHHCOOCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3、3.3.同分异构体的同分异构体的书书写思路：写思路：书书写写酯酯的同分异构体要注意思的同分异构体要注意思维维的的顺顺序性，首先序性，首先进进行分行
31、分类类，对对于同于同类类型的物型的物质质再按再按书书写步写步骤骤，从，从碳骨架异构到官能碳骨架异构到官能团团位置异构，逐步位置异构，逐步书书写，防止重写或漏写。写，防止重写或漏写。【微思考微思考】(1)(1)碳原子数相等的碳原子数相等的饱饱和一元酸与和一元酸与饱饱和一元和一元酯酯的分子通式是什的分子通式是什么？两么？两类类物物质质属于什么关系？属于什么关系？提示：提示：两类物质的通式均为两类物质的通式均为C Cn nH H2n2nO O2 2，通式相同的两类物质碳原，通式相同的两类物质碳原子相等时互为同分异构体。子相等时互为同分异构体。(2)(2)分子分子组组成符合成符合C C2 2H H4
32、4O O2 2的有机物一定是乙酸或者甲酸甲的有机物一定是乙酸或者甲酸甲酯吗酯吗？提示：提示：不一定。除了乙酸、乙酸乙酯之外，还可能是羟基醛：不一定。除了乙酸、乙酸乙酯之外，还可能是羟基醛：CHCH2 2OHCHOOHCHO。(3)(3)酯酯在碱性条件下水解在碱性条件下水解时时，1 mol1 mol酯酯基可以消耗多少基可以消耗多少NaOHNaOH？提示：提示：若水解后得到醇羟基，则若水解后得到醇羟基，则1 mol1 mol酯基可以消耗酯基可以消耗1 mol 1 mol NaOHNaOH；若水解后得到酚羟基，则；若水解后得到酚羟基，则1 mol1 mol酯基可以消耗酯基可以消耗2 mol 2 mo
33、l NaOHNaOH。【过关题组】【过关题组】1.1.有多种同分异构体，其中属于有多种同分异构体，其中属于酯类酯类且含有苯且含有苯环环的同分异构体有的同分异构体有()A.3A.3种种 B.4 B.4种种 C.5 C.5种种 D.6 D.6种种【解题指南】【解题指南】解答本题时要注意以下两点：解答本题时要注意以下两点：(1)(1)原化合物中苯环上的两个支链可形成一个支链连在苯环上。原化合物中苯环上的两个支链可形成一个支链连在苯环上。(2)(2)两个取代基在苯环上有邻、间、对三种情况。两个取代基在苯环上有邻、间、对三种情况。【解析解析】选选D D。同分异构体的分子式是。同分异构体的分子式是C C8
34、 8H H8 8O O2 2，含有苯环且属于，含有苯环且属于酯类。酯类。若苯环上只有一个取代基，则剩余的基团是若苯环上只有一个取代基，则剩余的基团是CC2 2H H3 3O O2 2，可能是，可能是苯酚与乙酸形成的酯，也可能是苯甲酸与甲醇形成的酯，还可苯酚与乙酸形成的酯，也可能是苯甲酸与甲醇形成的酯，还可能是甲酸与苯甲醇形成的酯。能是甲酸与苯甲醇形成的酯。若苯环上有两个取代基，则剩余的基团是若苯环上有两个取代基，则剩余的基团是CC2 2H H4 4O O2 2，一定是一，一定是一个为个为CHCH3 3，另一个为，另一个为OOCHOOCH，两个取代基在苯环上的位置取邻、，两个取代基在苯环上的位置
35、取邻、间、对。间、对。综合上述两点，同分异构体有综合上述两点，同分异构体有6 6种，分别是种，分别是2.(20142.(2014安阳高二安阳高二检测检测)某分子式某分子式为为C C1010H H2020O O2 2的的酯酯，在一定条件，在一定条件下可下可发发生以下生以下转转化化过过程：程：请请回答下列回答下列问题问题：(1)(1)反反应应条件条件A A是是_。(2)(2)符合上述条件的符合上述条件的酯酯的的结结构有构有_种，种，请请写出相写出相应应的的酯酯的的结结构构简简式式_。【解析解析】酯的水解产物酯的水解产物C C逐级氧化转化为逐级氧化转化为E E，可知，可知C C应是水解产应是水解产生
36、的醇，生的醇，E E为羧酸。而为羧酸。而E E是是B B与硫酸反应的产物，由此可推知酯与硫酸反应的产物，由此可推知酯是在碱性条件下水解的。是在碱性条件下水解的。由酯分子中的碳、氢原子组成，可知该酯是由饱和一元羧酸与由酯分子中的碳、氢原子组成，可知该酯是由饱和一元羧酸与饱和一元醇所形成的酯。根据酯在一定条件下的转化关系，可饱和一元醇所形成的酯。根据酯在一定条件下的转化关系，可进一步得知生成酯的羧酸与醇应含有相同的碳原子数，同时其进一步得知生成酯的羧酸与醇应含有相同的碳原子数，同时其碳链的结构相同。碳链的结构相同。由于含有五个碳原子的羧酸的基本结构为由于含有五个碳原子的羧酸的基本结构为C C4 4
37、H H9 9COOHCOOH，而丁基有，而丁基有四种同分异构体，依酯分子结构特点，符合上述条件的酯的结四种同分异构体，依酯分子结构特点，符合上述条件的酯的结构只能有四种，其结构简式分别为构只能有四种，其结构简式分别为答案：答案：(1)NaOH(1)NaOH溶液加热溶液加热(2)4(2)4【互互动动探究探究】(1)(1)题题1 1中属于中属于酯类酯类且含有苯且含有苯环环的同分异构体中，的同分异构体中，1 mol1 mol有机物有机物能与能与2 mol NaOH2 mol NaOH反反应应的有几种？的有几种？提示：提示：上述上述1 mol1 mol化合物都含有化合物都含有1 mol1 mol酯基，
38、故符合上述条件的酯基，故符合上述条件的物质应该是由羧基与酚羟基形成的酯基，这样的化合物有物质应该是由羧基与酚羟基形成的酯基，这样的化合物有4 4种。种。(2)(2)若若题题1 1中的化合物中的化合物满满足下列条件：遇足下列条件：遇FeClFeCl3 3溶液溶液显显紫色、能紫色、能发发生生银镜银镜反反应应且苯且苯环环上的一上的一氯氯代物有两种。其代物有两种。其结结构构简简式是什么？式是什么？提示：提示：遇遇FeClFeCl3 3溶液显紫色，说明有酚羟基；能发生银镜反应，溶液显紫色，说明有酚羟基；能发生银镜反应，说明有醛基；苯环上的一氯代物有两种，说明苯环上有两个取说明有醛基；苯环上的一氯代物有两
39、种，说明苯环上有两个取代基且位于对位位置，故符合条件的结构简式为代基且位于对位位置，故符合条件的结构简式为【变变式式训练训练】饱饱和一元和一元羧羧酸酸A A可由醇可由醇B B氧化得到，氧化得到，A A和和B B可生成可生成酯酯C(C(相相对对分子分子质质量量为为144)144)，符合此条件的，符合此条件的酯酯有有()A.1A.1种种 B.2 B.2种种 C.3C.3种种 D.4D.4种种【解析】【解析】选选B B。A A为饱和一元羧酸，故为饱和一元羧酸，故B B为饱和一元醇，且为饱和一元醇，且A A、B B碳原子数相同，且碳架结构相似。酯碳原子数相同，且碳架结构相似。酯C C符合通式符合通式C
40、 Cn nH H2n2nO O2 2，又因，又因C C的相对分子质量为的相对分子质量为144144，所以，所以14n+32=14414n+32=144，n=8n=8，C C的化学式为的化学式为C C8 8H H1616O O2 2，所以，所以A A的化学式为的化学式为C C4 4H H8 8O O2 2，B B的化学式为的化学式为C C4 4H H1010O O。将。将A A、B B分别写为分别写为C C3 3H H7 7COOHCOOH、C C3 3H H7 7CHCH2 2OHOH的形式，的形式，C C3 3H H7 7有有2 2种同分异种同分异构体：构体：CHCH3 3CHCH2 2CH
41、CH2 2、(CH(CH3 3)2 2CHCH，故酯，故酯C C有有2 2种结构。种结构。【提分必提分必备备关关键键点点】1.1.酯酯的两种反的两种反应应：(1)(1)水解反水解反应应：分：分为为酸性条件和碱性条件两种情况。其中油脂酸性条件和碱性条件两种情况。其中油脂在碱性条件下的水解称在碱性条件下的水解称为为皂化反皂化反应应。(2)(2)醇解反醇解反应应：2.2.羧羧酸的三种性酸的三种性质质：(1)(1)酸性：具有酸的通性。酸性：具有酸的通性。(2)(2)取代反取代反应应：包括：包括羧羧基的基的酯酯化反化反应应和和-H-H的取代反的取代反应应。(3)(3)还还原反原反应应：能被：能被LiAlHLiAlH4 4还还原原为为醇。醇。