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1、(金戈铁骑(金戈铁骑*整理制作)整理制作)第一课时第一课时羧酸羧酸第第4节节 羧酸羧酸 氨基酸和蛋白质氨基酸和蛋白质 乙酸乙酸 CH3COOH怎么鉴别酿造醋和勾兑醋?怎么鉴别酿造醋和勾兑醋?一、羧酸概述一、羧酸概述1 1、定义:、定义:官能团:官能团:OCOH(或(或COOH)羧羧 酸酸分子由分子由烃基烃基(或氢原子)和(或氢原子)和羧基羧基相连组成相连组成的有机化合物叫羧酸。的有机化合物叫羧酸。通式通式:RCOOH羧基羧基分类分类常见的常见的羧酸羧酸俗称俗称结构简式结构简式颜色状态颜色状态用途用途甲酸甲酸蚁酸蚁酸HCOOH无色液体无色液体消毒剂消毒剂苯甲酸苯甲酸安息安息香酸香酸COOH白色针
2、白色针状晶体状晶体防腐剂防腐剂乙二酸乙二酸草酸草酸COOHCOOH无色透无色透明晶体明晶体一元一元羧酸羧酸二元二元羧酸羧酸芳香酸芳香酸2、羧酸的分类、羧酸的分类 脂肪酸脂肪酸根据分子中烃基种类不同分根据分子中烃基种类不同分 芳香酸芳香酸 一元羧酸一元羧酸根据分子中羧基数目不同分根据分子中羧基数目不同分 二元羧酸二元羧酸 多元羧酸多元羧酸 注意:注意:芳香酸是分子里苯环与羧基芳香酸是分子里苯环与羧基直接直接相连的一类羧酸相连的一类羧酸烷基(或氢原子)与羧基相连的烷基(或氢原子)与羧基相连的一元羧酸一元羧酸称为饱和一元脂肪酸称为饱和一元脂肪酸其通式为:其通式为: CnH2nO2 ( n1) CnH
3、2n+1COOH ( n0)小试身手:小试身手:COOHCH2COOHCOOHCOOHC17H35COOH属于脂肪酸的有属于脂肪酸的有 : 属于一元酸的有属于一元酸的有 : 属于芳香酸的有属于芳香酸的有 : HCOOH属于二元酸的有属于二元酸的有 : 3、羧酸命名、羧酸命名 选含选含羧基羧基的的最长最长的碳链作为主链,按主的碳链作为主链,按主链碳原子数称链碳原子数称“某酸某酸”; 从从羧基开始羧基开始给主链碳原子编号;给主链碳原子编号; 在在“某酸某酸”名称之前加上取代基的位次名称之前加上取代基的位次号和名称。号和名称。例如:例如: CH3 CH3CCH2CHCH2COOH CH3 CH33,
4、5,5三甲基己酸三甲基己酸1 123456 碳原子数小于的羧酸与水互溶;其余随碳链碳原子数小于的羧酸与水互溶;其余随碳链增长溶解度迅速减小。增长溶解度迅速减小。(2)沸点)沸点:羧酸分子形成氢键的机会比相对分子羧酸分子形成氢键的机会比相对分子质量相近的醇多。质量相近的醇多。4、物理性质:、物理性质:(1)溶解性:)溶解性:羧酸醇(相对分子质量相近)羧酸醇(相对分子质量相近)加加成成 下式是丙酸分子的结构简式请在式中标出可能发生下式是丙酸分子的结构简式请在式中标出可能发生化学反应的部位,并推测可能发生什么类型的反应。化学反应的部位,并推测可能发生什么类型的反应。取代取代CHHCH3H OCO取代
5、取代酸性酸性还原还原反应反应 回顾乙酸、醇、醛的性质,以及发生反回顾乙酸、醇、醛的性质,以及发生反应的部位和发生反应的类型。应的部位和发生反应的类型。 注:注:受受-OH-OH中中O O原子的影原子的影响响, ,碳氧双键碳氧双键不易断不易断, ,很难很难发生加成反应,发生加成反应,但在一定条件但在一定条件下可以发生还下可以发生还原反应。原反应。 1、酸的通性、酸的通性酸性酸性:RCOOHRCOOHH H2 2COCO3 3二、羧酸的化学性质二、羧酸的化学性质能跟酸碱指示剂变色能跟酸碱指示剂变色能跟多种活泼金属反应能跟多种活泼金属反应能跟碱性氧化物反应能跟碱性氧化物反应跟碱起中和反应跟碱起中和反
6、应跟某些盐反应跟某些盐反应 请大家写出请大家写出学案学案上羧酸酸性的两个典型反应上羧酸酸性的两个典型反应 乙醇乙醇 约约3mL 丙酸丙酸 约约2mL 浓硫酸浓硫酸 约约2mL 滴有滴有酚酞酚酞的饱和的的饱和的Na2CO3溶液溶液 碎瓷片碎瓷片思考:思考:(1)沸石的作用:)沸石的作用:(2)浓硫酸的作用:)浓硫酸的作用:(3)饱和)饱和Na2CO3溶液的作用溶液的作用:吸收挥发出的醇和酸吸收挥发出的醇和酸, 减少酯的溶解减少酯的溶解防止暴沸防止暴沸催化剂和吸水剂催化剂和吸水剂演示实验演示实验根据根据同位素原子示踪法同位素原子示踪法,探究酯化,探究酯化反应的机理:反应的机理: RCOOH+H18
7、OR RCO18OR+H2O浓H2SO4 酸脱羟基,醇脱氢酸脱羟基,醇脱氢请大家完成学案请大家完成学案【迁移应用迁移应用】 (1)酯化反应)酯化反应2、羟基被取代的反应、羟基被取代的反应一元醇与一元醇与多元羧酸多元羧酸生成酯生成酯+2 C2H5OHCOOHCOOH浓浓H2SOCOOC2H5COOC2H5+2H2O多元羧酸多元羧酸与与多元醇多元醇生成环酯生成环酯课堂拓展课堂拓展乙二酸二乙酯乙二酸二乙酯浓浓H H2 2SOSO4 4CCOCH2CH2OOO+ 2H2O 环乙二酸乙二酯环乙二酸乙二酯(2)制备酰胺类化合物制备酰胺类化合物= =O OR-C-OH+NHR-C-OH+NH3 3 R-C-
8、NH R-C-NH2 2+H+H2 2O O=O O酰胺酰胺RCOOHRCOOHLiAlHLiAlH4 43、还原反应、还原反应实现羧酸转化为醇实现羧酸转化为醇醇醇氧化氧化氧化氧化还原还原还原还原醛醛羧酸羧酸RCH2OH合成卤代酸,进而制得合成卤代酸,进而制得氨基酸、羟基酸等。氨基酸、羟基酸等。H 被取代被取代CH3-CH=CH2+Cl2 CH2-CH=CH2+HCl Cl复习回顾:复习回顾:RCHCOOH + HClRCH2COOH + Cl2催化剂催化剂Cl分析甲酸的结构,探究甲酸的性质。分析甲酸的结构,探究甲酸的性质。H-C-O-HH-C-O-HO O=1、羧酸的性质、羧酸的性质2、醛的
9、性质、醛的性质 菠菜豆腐汤菠菜豆腐汤虽然味道鲜美,但有潜在危害,虽然味道鲜美,但有潜在危害,菠菜里富含草酸(乙二酸)。豆腐里含有菠菜里富含草酸(乙二酸)。豆腐里含有硫酸钙,两者若同时进入人体,生成难溶硫酸钙,两者若同时进入人体,生成难溶性的草酸钙,可能沉积成性的草酸钙,可能沉积成结石结石。生活小窍门:做菜前,把菠菜先做菜前,把菠菜先焯一下水焯一下水,使其中的草,使其中的草酸溶于水被除去,就除掉了潜在的危害,酸溶于水被除去,就除掉了潜在的危害,不仅品尝了美味,同时还达到了补钙、补不仅品尝了美味,同时还达到了补钙、补铁的目的。铁的目的。羧酸羧酸结构结构决定决定反映反映性质性质化学性质化学性质 分分类类命名命名定义定义物理性质物理性质 酸性酸性还原反应还原反应水溶性水溶性沸点沸点-OH被取被取代的代的反应反应 3分钟定时训练分钟定时训练: 完成学案的完成学案的【课堂达标课堂达标】5个小题个小题1、必做:课本、必做:课本91页第页第1题题2、选做:课本、选做:课本94页第页第2题题