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1、天然产物化学天然产物化学本章内容本章内容第一节第一节概概述述第二节第二节大环内酯类大环内酯类第三节第三节聚醚类化合物聚醚类化合物第四节第四节肽类化合物肽类化合物第五节第五节C15乙酸类化合物乙酸类化合物第六节第六节前列腺类化合物前列腺类化合物二聚醚类化合物二聚醚类化合物 为海洋生物中的一类毒性成分，如涡鞭毛为海洋生物中的一类毒性成分，如涡鞭毛藻中的毒性成分，其结构特点是含有多个以六藻中的毒性成分，其结构特点是含有多个以六元环为主的醚环，反式相连，形成元环为主的醚环，反式相连，形成“聚醚梯聚醚梯”。岩沙海葵毒素为水溶解性聚醚：岩沙海葵毒素为水溶解性聚醚：129个碳，个碳，64个手性中心个手性中心
2、大环内酯聚醚大环内酯聚醚:黑色瘤细胞的黑色瘤细胞的IC50为为0.093ng/ml聚醚三萜聚醚三萜:来源：来源：红藻和海绵中。红藻和海绵中。药理作用：药理作用：HelaS3细胞的细胞的IC50为为4.3m mg/ml；抗结核作用。抗结核作用。三肽类化合物三肽类化合物l由于海洋的特殊环境，组成海洋多肽化合物的氨由于海洋的特殊环境，组成海洋多肽化合物的氨基酸除常见的氨基酸外，还有基酸除常见的氨基酸外，还有b b-氨基异丁酸等多氨基异丁酸等多种海洋天然产物特有的氨基酸类型，具有多种生种海洋天然产物特有的氨基酸类型，具有多种生理活性。理活性。化合物化合物55,56是从海兔分离到的直链肽，是从海兔分离到
3、的直链肽，对对P388白血病细胞白血病细胞IC50:0.04ng/ml.化合物化合物61是从海洋软体动物分离到的环肽，是从海洋软体动物分离到的环肽，对结核杆菌有较高的抑制活性。对结核杆菌有较高的抑制活性。四四C15乙酸原化合物乙酸原化合物l乙酸原化合物（乙酸原化合物（acetogenin）系指从乙酸乙酯或乙）系指从乙酸乙酯或乙酰辅酶酰辅酶A生物合成的一类化合物，主要是十六碳生物合成的一类化合物，主要是十六碳-4,710,13-四烯酸衍生而来的非萜类化合物。主要从四烯酸衍生而来的非萜类化合物。主要从红藻中发现。红藻中发现。l（一）直链化合物（一）直链化合物（二）环氧化合物（二）环氧化合物l以上直
4、链化合物的双键被氧化后可以形成不同大小的以上直链化合物的双键被氧化后可以形成不同大小的氧环，从三元氧环到十二元氧环不等。多有氧环，从三元氧环到十二元氧环不等。多有Br院子取院子取代。代。七至九元环氧化合物七至九元环氧化合物（三）碳环化合物（三）碳环化合物（四）其他类似乙酸原化合物（四）其他类似乙酸原化合物l生源途径与C15乙酸原化合物相同。五前列腺素类似物五前列腺素类似物l主要从珊瑚中分离到，除具有前列腺素样活性外，主要从珊瑚中分离到，除具有前列腺素样活性外，还具有一定的抗肿瘤活性，特别是含有卤族元素的还具有一定的抗肿瘤活性，特别是含有卤族元素的化合物。化合物。临床试验有效临床试验有效第二部分
5、第二部分 海洋天然产物研究海洋天然产物研究一生物活性一生物活性1.抗肿瘤物质抗肿瘤物质主要为大环内酯、聚醚类和海洋多肽化合物，主要为大环内酯、聚醚类和海洋多肽化合物，从海鞘、海绵、海兔、软珊瑚等海洋生物中得从海鞘、海绵、海兔、软珊瑚等海洋生物中得到。到。2.神经作用物质神经作用物质主要为海洋毒素，如河豚毒素、海兔毒主要为海洋毒素，如河豚毒素、海兔毒素等，作用于离子通道，对神经系统起作素等，作用于离子通道，对神经系统起作用用。3.心血管作用物质心血管作用物质核苷类化合物，如岩沙海葵毒素，具有减慢核苷类化合物，如岩沙海葵毒素，具有减慢心率，舒张冠脉血管，持续降血压的作用。心率，舒张冠脉血管，持续降
6、血压的作用。另外，硫酸多糖类，如藻酸双酯钠可以降血另外，硫酸多糖类，如藻酸双酯钠可以降血脂、改善心脑供血。脂、改善心脑供血。4.抗抗AIDS海洋药物海洋药物主要为海洋萜类和硫酸多糖类化合物，具有主要为海洋萜类和硫酸多糖类化合物，具有抑制抑制HIV逆转录酶活性，且对病毒的装配和释逆转录酶活性，且对病毒的装配和释放也有阻断作用。放也有阻断作用。5.免疫抑制、抗结核作用物质，来源于海洋微免疫抑制、抗结核作用物质，来源于海洋微生物生物。二研究方法二研究方法（一）提取分离（一）提取分离与与植物化学植物化学研究方法类似，提取分离多用有机溶研究方法类似，提取分离多用有机溶剂法，但由于原料多为藻类、软体动物、
7、珊瑚等，剂法，但由于原料多为藻类、软体动物、珊瑚等，与植物原料差异很大，如含有的大量蛋白质等。与植物原料差异很大，如含有的大量蛋白质等。提取前处理方法：提取前处理方法：冷冻、切碎，丙酮提取，或样品解冻后先除去液冷冻、切碎，丙酮提取，或样品解冻后先除去液体物质，对固体物质以有机溶剂提取，在以不同极体物质，对固体物质以有机溶剂提取，在以不同极性有机溶剂萃取。性有机溶剂萃取。二研究方法二研究方法柱层析分离虽然传统的硅胶柱层析也在使用，柱层析分离虽然传统的硅胶柱层析也在使用，但更多的使用但更多的使用凝胶层析、离子交换、液液逆凝胶层析、离子交换、液液逆流色谱和制备高效液相色谱流色谱和制备高效液相色谱。海
8、洋天然产物化学成分微量、较难分离和理化性质海洋天然产物化学成分微量、较难分离和理化性质差异较大。差异较大。（二）结构鉴定（二）结构鉴定海洋天然产物结构复杂，杂原子较多，而且海洋天然产物结构复杂，杂原子较多，而且有多个手性中心，所的化学单体量少（多为几毫有多个手性中心，所的化学单体量少（多为几毫克）结构鉴定比从植物中的天然产物要困难。克）结构鉴定比从植物中的天然产物要困难。除了常规的有机波谱法之外，在核磁共振波除了常规的有机波谱法之外，在核磁共振波谱测定中，多用谱测定中，多用高分辨高分辨NMR测定（测定（500MHz),而而且使用多维核磁共振测定技术。且使用多维核磁共振测定技术。（2D,3DNMR)另外，对于结构中的手性中心，一般采用带另外，对于结构中的手性中心，一般采用带有不同手性中心的手性试剂进行化学反应有不同手性中心的手性试剂进行化学反应(MTPA)，X-射线单晶衍射和园二色谱法（射线单晶衍射和园二色谱法（CD）等。等。结束语结束语谢谢大家聆听！谢谢大家聆听！28