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1、高二化学集备材料有机合成【教学目标】:第一课时知识与技能:1、熟悉烃类物质、卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯之间的相互转化以及性质、反响类型、反响条件。2、熟悉有机合成的关键碳骨架构建和官能团的引入及转化。过程与方法:通过复习各类有机物的相互转化熟悉有机合成中官能团的引入与转化情感态度价值观:通过有机合成的训练感受有机合成的实际意义。【教学重点】:有机合成的关键官能团的引入与转化一 熟悉有机物的相互转化以及反响类型熟练掌握烃及卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等含氧衍生物的构造、性质,有利于有机合成的学习。1烃和烃的衍生物之间的相互转化关系炔烯烷卤代烃醇醛羧酸酯加H2 加H2 卤代 水解 氧化 氧化 酯
2、化加成HX、X2 加成HX、X2 加成H2O消去H2O水解酯化二、有机物中引入官能团的方法1、 引入C=C的方法: (1) 卤代烃消去 (2) 醇消去(3) CC不完全加成等2、引入卤素原子的方法: (1) 醇(或酚)和HX取代 (2) 烯烃(或炔烃)和HX、X2加成 (3) 烷烃(苯及其同系物)和X2的取代等3、 引入羟基(OH)的方法: (1) 烯烃和水加成 (2) 卤代烃和NaOH水溶液共热(水解) (3) 醛(或酮)复原(和H2加成) (4) 酯水解 (5) 醛氧化(引入COOH中的OH)等 4、 在碳链上引入醛基和羧基的方法有:醛基:(1) RCH2OH氧化(2) 乙炔和水加成(3)
3、 RCH=CHR适度氧化(4) RCHX2水解等 羧基:(1) RCHO氧化(2) 酯水解(3) RCH=CHR 适度氧化(4) RCX3水解等 5、 如何增加或减少碳链?增加: 酯化反响 醇分子间脱水(取代反响)生成醚加聚反响缩聚反响 C=C或CC和HCN加成等 减少: 水解反响:酯水解,糖类、蛋白质(多肽)水解烯烃或炔烃催化氧化(C=C或CC断开)等三、有机反响的主要类型1取代反响:甲烷、苯、醇的卤代,苯的硝化、磺化,醇与活泼金属反响,醇的分子间脱水,酯化反响,酯的水解反响等。是原子或原子团与另一原子或原子团的交换;两种物质反响,生成两种物质,有进有出的;该反响前后的有机物的空间构造没有发
4、生变化;取代反响总是发生在单键上;这是饱和化合物的特有反响。2加成反响:烯烃、苯、醛、油脂等分子中含有C、C双键或C、O双键,可与H2、HX、X2、H2O等加成 。加成反响发生在不饱和(碳)原子上;该反响中加进原子或原子团,只生成一种有机物(相当于化合反响,只进不出;加成前后的有机物的构造将发生变化,烯烃变烷烃,构造由平面变立体;炔烃变烯烃,构造由直线变平面;加成反响是不饱和化合物的特有反响,另外,芳香族化合物也有可能发生加成反响。 3消去反响:有机物一定条件下,从一个分子中脱去一个小分子,形成不饱和化合物的反响。如卤代烃、醇。消去反响发生在分子内;发生在相邻的两个碳原子上;消去反响会脱去小分
5、子,即生成小分子;消去后生成的有机物会产生双键或叁键;消去前后的有机物的分子构造发生变化,它与加成反响相反,因此,分子构造的变化正好与加成反响的情况相反。4氧化反响:有机物加氧或去氢的反响,如:绝大多数有机物都能燃烧。能使酸性KMnO4溶液褪色的有机物有:烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、酚、醛。因发生氧化反响而使溴水褪色的有机物有:酚和醛。能发生催化氧化反响的是醇、醛。能和弱氧化剂银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液反响的有机物有:醛(或含醛基的有机物)。5复原反响:有机物加氢或去氧的反响,如:烯烃、苯、醛、油脂等与氢气的加成反响。6聚合反响:由小分子生成高分子化合物的反响。又分为加聚反响和缩聚反响
6、。烯烃、炔烃可发生加聚反响;苯酚和甲醛可发生缩聚反响;多元醇和多元羧酸也可发生酯化型缩聚反响。四、有机合成的过程1、有机合成的概念:利用简单、易得的原料,通过有机反响,生成具有特定构造和功能的有机化合物。2、有机合成的任务:有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。3、有机合成的过程:4、有机合成遵循的原那么:1起始原料要廉价、易得、低毒、低污染通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。2尽量选择步骤最少的合成路线反响副反响少、产率高、产品易别离。3满足“绿色化学的要求反响步骤少,原料利用率高,到达零排放。4操作简单、条件温和、能耗低、易实现。5要按一定的反响顺序和规律引入官能团,不能臆造不存在的反响事实。5、有机合成的思路:通过 构建 ,并引入或转化所需的 。五、有机合成分析法1、正向合成分析法:此法采用正向思维方法,从原料入手,找出合成所需要的直接和间接的中间产物,逐步推向目标合成有机物。2、逆向合成分析法:将目标化合物倒退一步寻找上一步反响的中间体,该中间体同辅助原料反响可以得到目标化合物。